Fluorescent ribonucleoside analogues as probes for investigating RNA structure and function

Pure and Applied Chemistry

Volumn 83, Issue 1, 2011, Pages 213-232

  Srivatsan, Seergazhi G ^a   Sawant, Anupam A ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

Assay development; Fluorescence; Fluorescent ribonucleosides; RNA dynamics; RNA structure

Indexed keywords

ASSAY DEVELOPMENT; CONFORMATIONAL CHANGE; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENT RIBONUCLEOSIDES; GAIN INSIGHT; INTERACTION SITE; LOCAL ENVIRONMENTS; OLIGORIBONUCLEOTIDES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RIBONUCLEOSIDES; RNA DYNAMICS; RNA STRUCTURE; RNA STRUCTURES; SENSITIVE PROBE; SMALL MOLECULES; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STRUCTURAL PERTURBATION; WATSON-CRICK BASE PAIRS;

FLUORESCENCE; PROBES; RNA; SAILING VESSELS;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 78650656853     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-10-09-16     Document Type: Article

References (149)

1. K. Nagai. Curr. Opin. Struct. Biol. 6, 53 (1996).
2. T. Hermann, D. Patel. Structure 8, R47 (2000).
3. S. Jones, D. T. A. Daley, N. M. Luscombe, H. M. Berman, J. M. Thornton. Nucleic Acids Res. 29, 943 (2001).
4. A. Fire, S. Xu, M. K. Montgomery, S. A. Kostas, S. E. Driver, C. C. Mello. Nature 391, 806 (1998).
5. D. Baulcombe. Nature 431, 356 (2004).
6. D. P. Bartel. Cell 136, 215 (2009).
7. R. W. Carthew, E. J. Sontheimer. Cell 136, 642 (2009) and refs. therein.
8. S. Mocellin, R. Costa, D. Nitti. J. Mol. Med. 84, 4 (2006).
9. L. Aagaard, J. J. Rossi. Adv. Drug Delivery Rev. 59, 75 (2007).
10. M. Mandal, R. R. Breaker. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 5, 451 (2004).
11. A. S. Mironov, I. Gusarov, R. Rafikov, L. E. Lopez, K. Shatalin, R. A. Kreneva, D. A. Perumov, E. Nudler. Cell 111, 747 (2002).
12. K. F. Blount, R. R. Breaker. Nat. Biotechnol. 24, 1558 (2006).
13. D. Moazed, H. F. Noller. Nature 327, 389 (1987).
14. U. von Ahsen, J. Davies, R. Schroeder. Nature 353, 368 (1991).
15. T. K. Stage, K. J. Hertel, O. C. Uhlenbeck. RNA 1, 95 (1995).
16. M. L. Zapp, S. Stern, M. R. Green. Cell 74, 969 (1993).
17. S. Wang, P. W. Huber, M. Cui, A. W. Czarnik, H.-Y. Mei. Biochemistry 37, 5549 (1998).
18. M. Daniels, W. Hauswirth. Science 171, 675 (1971).
19. J. M. L. Pecourt, J. Peon, B. Kohler. J. Am. Chem. Soc. 122, 9348 (2000).
20. E. Nir, K. Kleinermanns, L. Grace, M. S. de Vries. J. Phys. Chem. A 105, 5106 (2001).
21. J. Peon, A. H. Zewail. Chem. Phys. Lett. 348, 255 (2001).
22. D. P. Millar. Curr. Opin. Struct. Biol. 6, 322 (1996).
23. M. J. Rist, J. P. Marino. Curr. Org. Chem. 6, 775 (2002).
24. M. E. Hawkins. In Topics in Fluorescence Spectroscopy, DNA Technology, 7, J. R. Lakowicz (Ed.), Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York (2003).
25. S. R. Das, R. Fong, J. A. Piccirilli. Curr. Opin. Chem. Biol. 9, 585 (2005).
26. U. Asseline. Curr. Org. Chem. 10, 491 (2006).
27. Y. Tor. Tetrahedron 63, 3425 (2007).
28. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor. Chem. Rev. 110, 2579 (2010).
29. J. N. Wilson, E. T. Kool. Org. Biomol. Chem. 4, 4265 (2006).
30. D. C. Ward, E. Reich, L. Stryer. J. Biol. Chem. 244, 1228 (1969).
31. K. Evans, D. Xu, Y. Kim, T. M. Nordlund. J. Fluoresc. 2, 209 (1992).
32. B. Mennucci, A. Toniolo, J. Tomasi. J. Phys. Chem. A 105, 4749 (2001).
33. A. J. Broo. Phys. Chem. A 102, 526 (1998).
34. J. M. Jean, K. B. Hall. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 98, 37 (2001).
35. L. Serrano-Andres, M. Merchan, A. C. Borin. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 103, 8691 (2006).
36. E. L. Rachofsky, E. Seibert, J. T. Stivers, R. Osman, J. B. A. Ross. Biochemistry 40, 957 (2001).
37. S. O. Kelley, J. K. Barton. Science 283, 375 (1999).
38. C. Wan, T. Fiebig, O. Schiemann, J. K. Barton, A. H. Zewail. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97, 14052 (2000).
39. S. P. Davis, M. Matsumura, A. Williams, T. M. Nordlund. J. Fluoresc. 13, 249 (2003).
40. M. Kawai, M. J. Lee, K. O. Evans, T. M. Nordlund. J. Fluoresc. 11, 23 (2001).
41. F. Seela, G. Becher. Helv. Chim. Acta 83, 928 (2000).
42. N. J. Greco, Y. Tor. J. Am. Chem. Soc. 127, 10784 (2005).
43. N. J. Greco, Y. Tor. Tetrahedron 63, 3515 (2007).
44. N. J. Greco, Y. Tor. Nat. Protoc. 2, 305 ( 2007).
45. Y. Tor, S. Del Valle, D. Jaramillo, S. G. Srivatsan, A. Rios, H. Weizman. Tetrahedron 63, 3608 (2007).
46. S. G. Srivatsan, Y. Tor. J. Am. Chem. Soc. 129, 2044 (2007).
47. S. G. Srivatsan, Y. Tor. Nat. Protoc. 2, 1547 ( 2007).
48. S. G. Srivatsan, Y Tor. Tetrahedron 63, 3601 (2007).
49. S. G. Srivatsan, H. Weizman, Y. Tor. Org. Biomol. Chem. 6, 1334 (2008).
50. S. G. Srivatsan, N. J. Greco, Y. Tor. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6661 (2008).
51. S. G. Srivatsan, Y. Tor. Chem. Asian J. 4, 419 (2009).
52. Y. Xie, A. V. Dix, Y. Tor. J. Am. Chem. Soc. 131, 17605 (2009).
53. Y. Xie, T. Maxson, Y. Tor. J. Am. Chem. Soc. 132, 11896 (2010).
54. D. A. Berry, K.-Y. Jung, D. S. Wise, A. D. Sercel, W. H. Pearson, H. Mackie, J. B. Randolph, R. L. Somers. Tetrahedron Lett. 45, 2457 (2004).
55. R. H. E. Hudson, A. G. Choghamarani. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 26, 533 (2007).
56. N. Esho, B. Davies, J. Lee, R. Dembinski. Chem. Commun. 4, 332 (2002).
57. F. Seela. R. Sirivolu. Org. Biomol. Chem. 6, 1674 (2008).
58. M. J. Gait, C. E. Pritchard, G. Slim. In Oligonucleotides and Analogues: A Practical Approach, F. Eckstein (Ed.), pp. 25-48, Oxford University Press, Oxford (1991).
59. S. Pitsch, P. A. Weiss, L. Jenny, A. Stutz, X. L Wu. Helv. Chim. Acta 84, 3773 (2001).
60. R. Micura. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2265 (2002).
61. S. A. Scaringe, F. E. Wincott, M. H. Caruthers. J. Am. Chem. Soc. 120, 11820 (1998).
62. S. A. Scaringe. Methods 23, 206 (2001).
63. W. S. Marshall, R. J. Kaiser. Curr. Opin. Chem. Biol. 8, 222 (2004).
64. J. F. Milligan, O. C. Uhlenbeck. Methods Enzymol. 180, 51 (1989).
65. D. M. Jameson, J. F. Eccleston. Methods Enzymol. 278, 363 (1997).
66. S. Verma, F. Eckstein. Annu. Rev. Biochem. 67, 99 (1998).
67. G. Stengel, M. Urban, B. W. Purse, R. D. Kuchta. Anal. Chem. 82, 1082 (2010).
68. J. Ludwig. Acta Biochim. Biophys. Acad. Sci. Hung. 16, 131 (1981).
69. J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner. Nature 343, 33 (1990).
70. I. Hirao, Y. Harada, M. Kimoto, T. Mitsui, T. Fujiwara, S. A. Yokoyama. J. Am. Chem. Soc. 126, 13298 (2004).
71. R. Rieder, K. Lang, D. Graber, R. Micura. ChemBioChem 8, 896 (2007).
72. C. Höbartner, R. Rieder, C. Kreutz, B. Puffer, K. Lang, A. Polonskaia, A. Serganov, R. Micura. J. Am. Chem. Soc. 127, 12035 (2005).
73. J. R. Williamson. Nat. Struct. Biol. 7, 834 (2000).
74. Y. Yang, M. Kochoyan, P. Burgstaller, E. Westhof, M. Famulok. Science 272, 1343 (1996).
75. K. B. Hall. Methods Enzymol. 469, 269 (2009).
76. J. R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed., Springer, New York (2006).
77. B. Valeur. Molecular Fluorescence, Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim (2002).
78. N. J. Turro. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, University Science Books, New York (2009).
79. K. Börjesson, S. Preus, A. H. El-Sagheer, T. Brown, B. Albinsson, L. M. Wilhelmsson. J. Am. Chem. Soc. 131, 4288 (2009).
80. G. M. Wilson. Rev. Fluoresc. 223 (2005).
81. X. Shi, D. Herschlag. Methods Enzymol. 469, 288 (2009).
82. R. A. Tinsley, N. J. Walter. RNA 12, 522 (2006).
83. X. Shi, E. T. Mollova, G. Pljevaljcic, D. Millar, D. Hershlag. J. Am. Chem. Soc. 131, 9571 (2009).
84. C. R. Guest, R. A. Hochstrasser, L. C. Sowers, D. P. Millar. Biochemistry 30, 3271 (1991).
85. T. M. Nordlund, S. Andersson, L. Nilsson, R. Rigler, A. Gräslund, L. W. McLaughlin. Biochemistry 28, 9095 (1989).
86. J. M. Jean, K. B. Hall. Biochemistry 41, 13152 (2002).
87. I. Zagórowska, R. W. Adamiak. Biochimie 78, 123 (1996).
88. M. Menger, T. Tuschl, F. Eckstein, D. Porschke. Biochemistry 35, 14710 (1996).
89. M. Menger, F. Eckstein, D. Porschke. Nucleic Acids Res. 28, 4428 (2000).
90. M. Menger, F. Eckstein, D. Porschke. Biochemistry 39, 4500 (2000).
91. S. R. Kirk, N. W. Luedtke, Y. Tor. Bioorg. Med. Chem. 9, 2295 (2001).
92. N. G. Walter, P. A. Chan, K. J. Hampel, D. P. Millar, J. M. Burke. Biochemistry 40, 2580 (2001).
93. D. A. Harris, D. Rueda, N. G. Walter. Biochemistry 41, 12051 (2002).
94. A. R. Ferre-D'Amare, K. Zhou, J. A. Doudna. Nature 395, 567 (1998).
95. S. Chauhan, R. Behrouzi, P. Rangan, S. A. Woodson. J. Mol. Biol. 386, 1167 (2009).
96. C. Z. Wan, T. B. Xia, H. C. Becker, A. H. Zewail. Chem. Phys. Lett. 412, 158 (2005).
97. L. Zhao, T. Xia. J. Am. Chem. Soc. 129, 4118 (2007).
98. J. D. Ballin, J. P. Prevas, S. Bharill, I. Gryczynski, Z. Gryczynski, G. M. Wilson. Biochemistry 47, 7043 (2008).
99. K. B. Hall, D. J. Williams. RNA 10, 34 (2004).
100. M. J. Rist, J. P. Marino. Nucleic Acids Res. 29, 2401 (2001).
101. J.-I. Tomizawa. Cell 38, 861 (1984).
102. R. Kierzek, Y. Li, D. H. Turner, P. C. Bevilacqua. J. Am. Chem. Soc. 115, 4985 (1993).
103. S. K. Silverman, T. R. Cech. Biochemistry 38, 14224 (1999).
104. M. K. Smalley, S. K. Silverman. Nucleic Acids Res. 34, 152 (2006).
105. A. A. Marti, X. Li, S. Jockusch, Z. Li, B. Raveendra, S. Kalachikov, J. J. Russo, I. Morozova, S. V. Puthanveettil, J. Ju, N. J. Turro. Nucleic Acids Res. 34, 3161 (2006).
106. H. S. Jeong, S. Kang, J. Y. Lee, B. H. Kim. Org. Biomol. Chem. 7, 921 (2009).
107. U. Förster, K. Lommel, D. Sauter, C. Grünewald, J. W. Engels, J. Wachtveitl. ChemBiochem 11, 664 (2010).
108. K. Tanaka, A. Okamoto. Bioorg. Med. Chem. 16, 400 (2008).
109. C.-M. Zhang, C. Liu, T. Christian, H. Gamper, J. Rozenski, D. Pan, J. B. Randolph, E. Wickstrom, B. S. Cooperman, Y.-M. Hou. RNA 14, 2245 (2008).
110. T. Hermann, Y. Tor. Exper. Opin. Therap. Patents 15, 49 (2005).
111. D. Bumcrot, M. Manoharan, V. Koteliansky, D. W. Y. Sah. Nat. Chem. Biol. 2, 711 (2006).
112. S. G. Srivatsan, M. Famulok. Comb. Chem. High Throughput Screening 10, 698 (2007).
113. A. M. Parrott, H. Lago, C. J. Adams, A. E. Ashcroft, N. J. Stonehouse, P. G. Stockley. Nucleic Acids Res. 28, 489 (2000).
114. D. Lazinski, E. Grzadzielska, A. Das. Cell 59, 207 (1989).
115. R. J. Austin, T. Xia, J. Ren, T. T. Takahashi, R. Roberts. Biochemistry 42, 14957 (2003).
116. C. Clerte, K. B. Hall. Biochemistry 43, 13404 (2004).
117. B. Liang, S. Xue, R. M. Terns, M. P. Terns, H. Li. Nat. Struct. Mol. Biol. 14, 1189 (2007).
118. C. Wang, U. T. Meier. EMBO J. 23, 1857 (2004).
119. B. Liang, E. J. Kahen, K. Calvin, J. Zhou, M. Blanco, H. Li. RNA 14, 2086 (2008).
120. M. L. Zapp, M. R. Green. Nature 342, 714 (1989).
121. K. A. Lacourciere, J. T. Stivers, J. P. Marino. Biochemistry 39, 5630 (2000).
122. E. S. DeJong, C. Chang, M. K. Gilson, J. P. Marino. Biochemistry 42, 8035 (2003).
123. T. D. Bradrick, J. P. Marino. RNA 10, 1459 (2004).
124. H. Suryawanshi, H. Sabharwal, S. Maite. J. Phys. Chem. B 114, 11155 (2010).
125. E. Ennifar, J.-C. Paillart, R. Marquet, B. Ehresmann, C. Ehresmann, P. Dumas, P. Walter. J. Biol. Chem. 278, 2723 (2003).
126. D. Muriaux, H. D. Rocquigny, B. P. Roques, J. Paoletti. J. Biol. Chem. 271, 33686 (1996).
127. B. Berkhout, J. L. van Wamel. J. Virol. 70, 6723 (1996).
128. M. J. Rist, J. P. Marino. Biochemistry 41, 14762 (2002).
129. C. Zhao, J. P. Marino. Tetrahedron 63, 3575 (2007).
130. E. Ennifar, J.-C. Paillart, A. Bodlenner, P. Walter, J.-M. Weibel, A.-M. Aubertin, P. Pale, P. Dumas, R. Marquet. Nucleic Acids Res. 34, 2328 (2006).
131. V. K. Tam, D. Kwong, Y. Tor. J. Am. Chem. Soc. 129, 3257 (2007).
132. J. M. Ogle, F. V. Murphy, M. J. Tarry, A. P. Carter, V. Ramakrishnan. Cell 111, 721 (2002).
133. Y. Tor. Biochimie 88, 1045 (2006).
134. S. Shandrick, Q. Zhao, Q. Han, B. K. Ayida, M. Takahashi, G. C. Winters, K. B. Simonsen, D. Vourloumis, T. Hermann. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 3177 (2004).
135. M. Kaul, C. M. Barbieri, D. S. Plich. J. Am. Chem. Soc. 126, 3447 (2004).
136. M. Kaul, C. M. Barbieri, D. S. Plich. J. Am. Chem. Soc. 128, 1261 (2006).
137. C. M. Barbieri, M. Kaul, D. S. Plich. Tetrahedron 63, 3567 (2007).
138. J. Parsons, T. Hermann. Tetrahedron 63, 3548 (2007).
139. B. Francois, R. J. M. Russell, J. B. Murray, F. Aboul-ela, B. Masquida, Q. Vicens, E. Westhof. Nucleic Acids Res. 33, 5677 (2005).
140. Y. Xie, A. V. Dix, Y. Tor. Chem. Commun. 46, 5542 (2010).
141. G. A. Otto, J. D. Puglisi. Cell 119, 369 (2004).
142. S. M. Dibrov, H. Johnston-Cox, Y. H. Weng, T. Hermann. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 226 (2007).
143. J. Parsons, M. P. Castaldi, S. Dutta, S. M. Dibrov, D. L. Wyles, T. Hermann. Nat. Chem. Biol. 5, 823 (2009).
144. R. J. Marcheschi, K. D. Mouzakis, S. E. Butcher. ACS Chem. Biol. 4, 844 (2009).
145. K. Nielsen, R. S. Boston. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 52, 785 (2001).
146. A. S. Wahba, A. Esmaeili, M. J. Damha, R. H. E. Hudson. Nucleic Acids Res. 38, 1048 (2010).
147. K. Lang, R. Rieder, R. Micura. Nucleic Acids Res. 35, 5370 (2007).
148. A. Serganov, A. Polonskaia, A. T. Phan, R. R. Breaker, D. J. Patel. Nature 441, 1167 (2006).
149. B. Heppell, D. A. Lafontaine. Biochemistry 47, 1490 (2008).