Theoretical study of the photophysics of adenine in solution: Tautomerism, deactivation mechanisms, and comparison with the 2-aminopurine fluorescent isomer

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 19, 2001, Pages 4749-4757

  Mennucci, Benedetta ^a   Toniolo, Alessandro ^b   Tomasi, Jacopo ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTINUUM MECHANICS; FLUORESCENCE; ISOMERS; LIGHT ABSORPTION; QUANTUM THEORY;

TAUTOMERISM;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84961985294     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0045843     Document Type: Article

References (44)

1. Callis, P. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1983, 34, 329.
2. Holmen, A.; Norden, B.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3114.
3. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
4. (b) Cammi R.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449.
5. (a) Cancès, E.; Mennucci, B. J. Math. Chem. 1998, 23, 309.
6. (b) Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
7. (c) Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
8. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, C. S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, C. A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople J. A. Gaussian 99, Development Version; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1999.
9. (a) Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
10. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
11. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
12. (a) Cancès, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 249.
13. (b) Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 260.
14. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
15. (a) Huron, B.; Malrieu, J.-P.; Rancurel, P. J. Chem. Phys. 1973, 58, 5745.
16. (b) Evangelisti, S.; Daudey, J.; Malrieu, J.-P. Chem. Phys. 1983, 75, 91.
17. (c) Spiegelmann, F.; Malrieu, J.-P. J. Phys. B 1984, 17, 1235.
18. (d) Cimiraglia, R. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1746.
19. (e) Cimiraglia, R.; Persico, M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 39.
20. Angeli, C.; Persico, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 117.
21. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Persico, M.; Toniolo, A. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 57.
22. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Cappelli, C. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6858.
23. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
24. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
25. Amovilli, C.; Mennucci, B. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1051.
26. Dreyfus, M.; Dodin, G.; Bensaude, O.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2389.
27. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Mcnaugthon, D.; Pierlot, A. P. Chem. Phys. Lett., 1989, 156, 61.
28. Wilson, R. W.; Callis, P. R. Photochem. Photobiol. 1980, 31, 323.
29. De Voe, H.; Tinoco, I., Jr. J. Mol. Biol. 1962, 4, 500.
30. McMullan, R. K.; Benci, P.; Craven, B. M. Acta Crystallogr., B 1980, 36, 1424.
31. Harnden, M. R.; Jarvest, R. L.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Nucleosides Nucleotides 1990, 9, 499.
32. Holmen, A.; Broo, A.; Albinsson, B.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12240.
33. Broo, A.; Holmen, A. Chem. Phys. 1996, 211, 147.
34. Jean, J. M.; Hall, K. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1937.
35. Broo, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 526.
36. Eisenstein, M. Acta Crystallogr. 1988, B44, 412.
37. Holmen, A.; Broo, A. Int. J. Quantum Chem. 1995, QBS22, 113.
38. Clark, L. B.; Peschel, G. G.; Tinoco, I. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3615.
39. Stewart, R. F.; Davidson, J. J. Chem. Phys. 1963, 39, 255.
40. Clark, L. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2873.
41. Clark, L. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3366.
42. Fülscher, M.; Serrano-Andres, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6168.
43. Rachofsky, E. L.; Ross J. B. A.; Krauss, M.; Osman, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104.
44. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10621.