Investigation of tailoring modifications in pradimicin biosynthesis

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 9, 2009, Pages 1447-1452

  Zhan, Jixun ^a,b   Qiao, Kangjian ^a   Tang, Yi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b Utah State University   (United States)

Author keywords

Amino acids; Biosynthesis; Metabolism; P450 hydroxylase; Polyketides

Indexed keywords

BMS 181184; DAPTOMYCIN; JX 134; JX 137A; JX 137S; JX 152; LEINAMYCIN; MICROCYSTIN; POLYKETIDE SYNTHASE; POLYPHENOL DERIVATIVE; PRADIMICIN A; PRADIMICIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTINOMADURA; ACTINOMADURA HIBISCA; AMIDATION; ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; ENZYME SPECIFICITY; ESCHERICHIA COLI; GENE CLUSTER; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; STREPTOMYCES COELICOLOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTHRACYCLINES; ANTIFUNGAL AGENTS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; MIXED FUNCTION OXYGENASES; MULTIGENE FAMILY; POLYKETIDE SYNTHASES;

EID: 70349554161     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900082     Document Type: Article

References (43)

1. G. Lackner, A. Schenk, Z. Xu, K. Reinhardt, Z. S. Yunt, J. Piel, C. Hertweck, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9306-9312.
2. J. Balzarini, K. Van Laethem, D. Daelemans, S. Hatse, A. Bugatti, M. Rusnati, Y. Igarashi, T. Oki, D. Schols, J. Virol. 2007, 81, 362-373.
3. C. E. Gonzalez, A. H. Groll, N. Giri, D. Shetty, I. Al-Mohsen, T. Sein, E. Feuerstein, J. Bacher, S. Piscitelli, T. J. Walsh, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2399-2404.
4. H. Hoshino, J. Seki, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1989, 42, 344-346.
5. T. Oki, M. Kakushima, M. Hirano, A. Takahashi, A. Ohta, S. Masuyoshi, M. Hatori, H. Kamei, J. Antibiot. 1992, 45, 1512-1517.
6. T. Oki, M. Konishi, K. Tomatsu, K. Tomita, K. I. Saitoh, M. Tsunakawa, M. Nishio, T. Miyaki, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1988, 41, 1701-1704.
7. T. Oki, Y. Yamazaki, T. Furumai, Y. Igarashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 1408-1410.
8. M. Watanabe, T. Hiratani, K. Uchida, K. Ohtsuka, H. Watabe, S. Inouye, S. Kondo, T. Takeuchi, H. Yamaguchi, J. Antimicrob. Chemother. 1996, 38, 1073-1077.
9. M. Watanabe, H. Tohyama, T. Hiratani, H. Watabe, S. Inoue, S. Kondo, T. Takeuchi, H. Yamaguchi, J. Antibiot. 1997, 50, 1042-1051.
10. T. Nishizawa, A. Ueda, M. Asayama, K. Fujii, K. Harada, K. Ochi, M. Shirai, J. Biochem. 2000, 127, 779-789.
11. V. Miao, M.-F. Coeffet-LeGal, P. Brian, R. Brost, J. Penn, A. Whiting, S. Martin, R. Ford, I. Parr, M. Bouchard, C. J. Silva, S. K. Wrigley, R. H. Baltz, Microbiology 2005, 151, 1507-1523.
12. G.-L. Tang, Y.-Q. Cheng, B. Shen, J. Biol. Chem. 2007, 282, 20273-20282.
13. S. Okuyama, M. Kakushima, H. Kamachi, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 500-506.
14. M. Kakushima, M. Nishio, K. Numata, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot. 1990, 43, 1028-1030.
15. J. C. Fung-Tomc, B. Minassian, E. Huczko, B. Kolek, D. P. Bonner, R. E. Kessler, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 295-300.
16. M. Tsunakawa, M. Nishio, H. Ohkuma, T. Tsuno, M. Konishi, T. Naito, T. Oki, H. Kawaguchi, J. Org. Chem. 1989, 54, 2532-2536.
17. T. Dairi, Y. Hamano, Y. Igarashi, T. Furumai, T. Oki, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 1445-1453.
18. T. Furumai, S. Kakinuma, H. Yamamoto, N. Komiyama, K. Suzuki, K. Saitoh, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 412-419.
19. S. Kakinuma, K. Suzuki, M. Hatori, K. Saitoh, T. Hasegawa, T. Furumai, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 430-440.
20. M. Kakushima, Y. Sawada, M. Nishio, T. Tsuno, T. Oki, J. Org. Chem. 1989, 54, 2536-2539.
21. B. C. Kim, J. M. Lee, J. S. Ahn, B. S. Kim, J. Microbiol. Biotechnol. 2007, 17, 830-839.
22. T. Tsuno, H. Yamamoto, Y. Narita, K. Suzuki, T. Hasegawa, S. Kakinuma, K. Saitoh, T. Furumai, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 420-429.
23. T. S. Lee, C. Khosla, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12254-12262.
24. J. Zhan, K. Watanabe, Y. Tang, ChemBioChem 2008, 9, 1710-1715.
25. C. Hertweck, A. Luzhetskyy, Y. Rebets, A. Bechthold, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 162-190.
26. S. K. Boehlein, J. D. Stewart, E. S. Walworth, R. Thirumoorthy, N. G. Richards, S. M. Schuster, Biochemistry 1998, 37, 13230-13238.
27. S. K. Boehlein, N. G. Richards, S. M. Schuster, J. Biol. Chem. 1994, 269, 7450-7457.
28. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, D. A. Hopwood, C. Khosla, Science 1993, 262, 1546-1550.
29. C. Fan, P. C. Moews, C. T. Walsh, J. R. Knox, Science 1994, 266, 439-443.
30. V. L. Healy, I. A. Lessard, D. I. Roper, J. R. Knox, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2000, 7, R109-119.
31. Y. Sawada, M. Hatori, H. Yamamoto, M. Nishio, T. Miyaki, T. Oki, J. Antibiot. 1990, 43, 1223-1229.
32. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, D. A. Hopwood, C. Khosla, Nature 1995, 375, 549-554.
33. J. M. Weber, J. O. Leung, G. T. Maine, R. H. Potenz, T. J. Paulus, J. P. DeWitt, J. Bacteriol. 1990, 172, 2372-2383.
34. R. J. Walczak, M. L. Dickens, N. D. Priestley, W. R. Strohl, J. Bacteriol. 1999, 181, 298-304.
35. Y. Xue, D. Wilson, L. Zhao, H.-w. Liu, D. H. Sherman, Chem. Biol. 1998, 5, 661-667.
36. Y. Sawada, T. Tsuno, T. Ueki, H. Yamamoto, Y. Fukagawa, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 507-510.
37. M. Dobler, W. Keller-Schierlein, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 178-185.
38. S. Kunimoto, T. Someno, Y. Yamazaki, J. Lu, H. Esumi, H. Naganawa, J. Antibiot. 2003, 56, 1012-1017.
39. U. Rix, C. Fischer, L. L. Remsing, J. Rohr, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 542-580.
40. D. C. Lamb, T. Skaug, H. L. Song, C. J. Jackson, L. M. Podust, M. R. Waterman, D. B. Kell, D. E. Kelly, S. L. Kelly, J. Biol. Chem. 2002, 277, 24000-24005.
41. G. A. Roberts, G. Grogan, A. Greter, S. L. Flitsch, N. J. Turner, J. Bacteriol. 2002, 184, 3898-3908.
42. S. Li, L. M. Podust, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12940-12941.
43. T. Kieser, M. J. Bibb, M. J. Buttner, K. F. Charter, D. A. Hopwood, Practical Streptomyces Genetics, The John Innes Foundation: Norwich, UK, 2000.