Length dependence for intramolecular energy transfer in three- and four-color donor-spacer-acceptor arrays

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 37, 2009, Pages 13375-13386

  Harriman, Anthony ^a   Mallon, Laura J ^a   Elliot, Kristopher J ^a   Haefele, Alexandre ^b   Ulrich, Gilles ^b   Ziessel, Raymond ^b  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DIPYRROMETHENE; CONJUGATION LENGTH; DIRECT ILLUMINATION; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR SPACER ACCEPTORS; EFFECTIVE CONJUGATION LENGTH; ELECTRONIC ENERGY TRANSFER; ELECTRONIC RESISTANCE; EXCITED SINGLET STATE; FLUORINE ATOMS; HUANG-RHYS FACTORS; INITIAL POPULATION; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; LENGTH DEPENDENCE; MOLECULAR DYADS; MOLECULAR LENGTH; MONOCHROMATIC LIGHT; NONLINEAR EVOLUTIONS; SEPARATION DISTANCES; SINGLET EXCITED STATE; SPACER UNITS; SPECTRAL OVERLAP; TRANSPARENT PLASTICS;

BORON; CHEMICAL BONDS; EMISSION SPECTROSCOPY; ENERGY TRANSFER; FLUORINE; MOLECULAR ORBITALS; MONOCHROMATORS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; RATE CONSTANTS; WAVE FUNCTIONS;

BORON COMPOUNDS;

BORON DIPYRROMETHENE; DYE; FLUORINE; PYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; ELECTRONIC ENERGY TRANSFER; ENERGY TRANSFER; FLAME PHOTOMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 70349467631     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9038856     Document Type: Article

References (241)

1. Cheng, Y.-C.; Fleming, G. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 2009, 60, 241-262.
2. (a) Hasselman, G. M.; Watson, D. F.; Stromberg, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25430-25440.
3. (b) Park, M.; Cho, S.; Yoon, Z. S.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15201-15206.
4. (c) Hwang, I. W.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 19-31.
5. (d) Kobuke, Y.; Ogawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 689-708.
6. (e) Yeow, E. K. L.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5825-5836.
7. (f) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Pariani, C.; Sams, C. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8918-8924.
8. (g) Li, F. R.; Yang, S. I.; Ciringh, Y. Z.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D. H.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
9. (a) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Kandre, R.; Lukin, P. ChemPhysChem 2009, 10, 265-269.
10. (b) D'Ambruoso, G. D.; McGrath, D. V. Photoresponsive Polym. II 2008, 214, 87-147.
11. (c) Augulis, R.; Pugzlys, A.; Hurenkamp, J. H.; Ferringa, B. L.; van Esch, J. H.; van Loosdrecht, P. H. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12944-12953.
12. (d) Larsen, J.; Bruggemann, B.; Khoury, T.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Sundstrom, V.; Akesson, E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10589-10597.
13. (a) Li, X. Q.; Zhang, X.; Ghosh, S.; Wurther, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8074-8078.
14. (b) Tcherniak, A.; Solis, D.; Khatua, S.; Tangonan, A. A.; Lee, T. R.; Link, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12262-12263.
15. (c) Camerel, F.; Bonardi, L.; Ulrich, G.; Charbonniere, L.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem. Mater. 2006, 21, 5009-5021.
16. (d) Bobrovsky, A.; Shibaev, V.; Wendorff, J. Liq. Cryst. 2006, 33, 907-912.
17. (a) Rolinski, O. J.; Birch, D. J. S. J. Chem. Phys. 2008, 129, 144507/ 1-144507/7.
18. (b) Flamigni, L.; Ventura, B.; Oliva, A. L.; Ballester, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4214-4224.
19. (c) Roger, C.; Miloslavina, Y.; Brunner, D.; Holzwarth, A. R.; Wurther, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5929-5939.
20. (d) Kobayashi, T.; Taneichi, T.; Takasaka, S. J. Chem. Phys. 2007, 126, 194705/1-194705/4.
21. (a) Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141-172.
22. (b) Pei, J.; Liu, X. L.; Yu, W. L.; Lai, Y. H.; Niu, Y. H.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 7274-7280.
23. (c) Padmanaban, G.; Ramakrishnan, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2244-2251.
24. (d) Jiang, B. W.; Yang, S. W.; Bailey, S. L.; Hermans, L. G.; Niver, R. A.; Bolcar, M. A.; Jones, W. E. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 365-386.
25. (a) Shaw, P. E.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Phys. Rev. B 2008, 78, 245201/1-245201/5.
26. (b) Dovgolevsky, E.; Kirmayer, S.; Lakin, E.; Yang, Y.; Brinker, C. J.; Frey, G. L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 423-436.
27. (c) Czimerova, A.; Iyi, N.; Bujdak, J. J. Colloid. Interfac. Sci. 2007, 306, 316-322.
28. (d) Farinha, J. P. S.; Spiro, J. G.; Winnik, M. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16392-16400.
29. (a) Kaunisto, K.; Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3819-3825.
30. (b) Ibrayev, N. Russ. Phys. J. 2008, 51, 725-729.
31. (c) Cole, A.; Jana, N. R.; Selvan, S. T.; Ying, J. T. Langmuir 2008, 24, 8181-8186.
32. (d) Lehtivuori, H.; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16036-16037.
33. (a) Zhang, J. W.; Roek, D. P.; Chateauneuf, J. E.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9980-9991.
34. (b) Bai, H.; Li, C.; Shi, G. Q. Sens. Actuators, B 2008, 130, 777-782.
35. (a) Wong, C. Y.; Curutchet, C.; Tretiak, S.; Scholes, G. D. J. Chem. Phys. 2009, 130, 081104/1-081104/4.
36. (b) Vlaming, S. M.; Augulis, R.; Stuart, M. C. A.; Knoester, J.; Loosdrecht, P. H. M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2273-2283.
37. (c) Swathi, R. S.; Sebastian, K. L. J. Chem. Phys. 2008, 129, 054703/1-054703/9.
38. (d) Abe, K.; Kosumi, D.; Yanagi, K.; Miyata, Y.; Kataura, H.; Yoshizawa, M. Phys. Rev. B 2008, 77, 165436/1-165436/6.
39. Gardinier, W. E.; Baker, G. A.; Baker, S. N.; Bright, F. V. Macromolecules 2005, 38, 8574-8582.
40. (a) Takeda, S.; Kamiya, N.; Arai, R.; Nagamune, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 289, 299-304.
41. (b) Strambini, G. B.; Gabellierie, E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4347-4352.
42. (a) Balashov, S. P.; Imasheva, E. S.;Wang, J. M.; Lanyi, J. K. Biophys. J. 2008, 95, 2402-2414.
43. (b) Polivka, T.; Pascher, T.; Hiller, R. G. Biophys. J. 2008, 94, 3198-3207.
44. (c) Lin, S.; Katilius, E.; Ilagan, R. P.; Gibson, G. N.; Frank, H. A.; Woodbury, N. W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15556-15563.
45. (d) You, Z. Q.; Hsu, C. P.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044506/1-044506/10.
46. (a) Linnanto, J. M.; Korppi-Tommola, J. E. I. Chem. Phys. 2009, 357, 171-180.
47. (b) Nagata, N.; Kuramouchi, Y.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10-15.
48. (c) Vassiliev, S.; Bruce, D. Photosynth. Res. 2008, 97, 75-89.
49. (d) Endo, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8660-8666.
50. (a) Huang, C. H.; Bassani, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4041-4050.
51. (b) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vilayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122.
52. (c) Zhang, H.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H. L.; Meijer, E. J.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9046-9055.
53. (a) Zheng, X. H.; Garcia, J.; Stuchebrukhov, A. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8724-8729.
54. (b) Chandrakuntal, K.; Thomas, N. M.; Kumar, P. G.; Laloraya, M.; Laloraya, M. M Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1358-1364.
55. (c) Kuznetsova, S.; Zauner, G.; Schmauder, R.; Maybroroda, O. A.; Deelder, A. M.; Aartsma, T. J.; Canters, G. W. Anal. Biochem. 2006, 350, 52-60.
56. (d) Henry, A. A.; Jimenez, R.; Hanway, D.; Romerberg, F. E. ChemBioChem 2004, 5, 1088-1094.
57. (a) Wang, Y. X.; Shyy, J. Y. J.; Chien, S. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2008, 10, 1-38.
58. (b) Dinant, C.; van Royen, M. E.; Vermeulen, W.; Houtsmuller, A. B. J. Microsc. 2008, 231, 97-104.
59. (a) Hannestad, J. K.; Sandin, P.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15889-15895.
60. (b) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13231-13241.
61. (c) Holmlin, R. E.; Tong, R. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9724-9725.
62. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383-10393.
63. (a) Berera, R.; van Stokkum, I. H. M.; Kodis, G.; Keirstead, A. E.; Pillai, S.; Herrero, C.; Palacios, R. E.; Bengris, M.; van Grondelle, R.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Kennis, J. T. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6868-6877.
64. (b) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Patel, P. V.; Sams, C. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1710-1717.
65. Valeur, B. Modern Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
66. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, 2006.
67. (a) Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R.; Benniston, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4287-4290.
68. (b) Albinsson, B.; Martensson, J. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9, 138-155.
69. (c) Schrier, J.; Wang, L. W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11158-11161.
70. (d) Romanova, Z. S.; Deshayes, K.; Piotrowiak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11029-11036.
71. (a) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Sams, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2553-2564.
72. (b) Piston, D. W.; Kremers, G. J. Trends Biochem. Sci. 2007, 32, 407-414.
73. (c) Perham, M.; Wittung-Stafshede, P. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 464, 306-313.
74. (d) Robinson, J. M.; Dong, W. J.; Cheung, H. C. J. Mol. Biol. 2003, 329, 371-380.
75. (a) Shanks, D.; Preus, S.; Qvortrup, K.; Hassenkam, T.; Nielsen, M. B.; Kilsa, K. New J. Chem. 2009, 33, 507-516.
76. (b) Tannert, S.; Ermilov, E. A.; Vogel, J. O.; Choi, M. T. M.; Ng, D. K. P.; Roeder, B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8053-8062.
77. (a) Chen, H. C.; You, Z. Q.; Hsu, C. P. J. Chem. Phys. 2008, 129, 084708/1-084708/10.
78. (b) May, V. J. Chem. Phys. 2008, 129, 114109/ 1-114109/15.
79. (c) Fueckel, B.; Koehn, A.; Harding, M. E.; Diezemann, G.; Hinze, G.; Basche, T.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 074505/ 1-074505/13.
80. (d) Lokan, N. R.; Paddon-Row, M. N.; Koeberg, M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5075-5081.
81. (a) Kelley, R. F.; Lee, S. J.; Wilson, T. M.; Nakamura, Y.; Tiede, D. M.; Suka, A.; Hupp, J. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4277-4284.
82. (b) Van Averbeke, B.; Beljonne, D.; Hennebicq, E. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 492-498.
83. (c) Allen, B. D.; Benniston, A. C.; Harriman, A.; Mallon, L. J.; Pariani, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4112-4118.
84. (d) Song, H. E.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Hindin, E.; Yu, L. H.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19121-19130.
85. (a) Andrews, D. L. Can. J. Chem. 2008, 86, 855-870.
86. (b) Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341-5352.
87. (c) Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 2223-2238.
88. (a) Van Averbeke, B.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2677-2682.
89. (b) Vasquez, S. O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5459-5468.
90. (c) Zurn, A.; Zabel, U.; Vilardaga, J. P.; Schindelin, H.; Lohse, M. J.; Hoffmann, C. Mol. Phamacol. 2009, 75, 534-541.
91. (d) Du, M.; Rambhadran, A.; Jayaraman, V. J. Biol. Chem. 2008, 283, 27074-27078.
92. Olaya-Castro, A.; Lee, C. F.; Olsen, F. F.; Johnson, N. F. Phys. Rev. B 2008, 78, 085115/1-085115/7.
93. (a) de Jonge, J. J.; Ratner, M. A.; de Leeuw, S. W.; Simonis, R. O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2666-2675.
94. (b) Falvo, C.; Pouthier, V.; Eilbeck, J. C. Physica D 2006, 221, 58-71.
95. (c) Brizhik, L.; Eremko, A.; Piette, B.; Zakrze, W. Chem. Phys. 2006, 324, 259-266.
96. (d) Hennig, D. Eur. Phys.J. B 2001, 24, 377-381.
97. (a) O'Brien, E. P.; Morrison, G.; Brooks, B. R.; Thirumalai, D. J. Chem. Phys. 2009, 130, 124903/1-124903/10.
98. (b) Vamosi, G.; Clegg, R. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13136-13148.
99. (c) Nettels, D.; Hoffmann, A.; Schuler, B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6137-6146.
100. (d) Chowdhury, R. P.; Chatterjee, D. Biophys. Chem. 2007, 128, 19-29.
101. (a) Bugar, I.; Zitnan, M.; Velic, D.; Cik, G.; Chorvat, D. Synth. Met. 2007, 157, 834-840.
102. (b) Gupta, D.; Katiyar, M.; Deepak, D.; Hazra, T.; Marloharan, S. S.; Biswas, A. Opt. Mater. 2006, 28, 1355-1361.
103. (c) Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11-15.
104. (d) Kim, J. S.; Seo, B. W.; Gu, H. B. Synth. Met. 2003, 132, 285-288.
105. (a) McDonagh, C.; Burke, C. S.; MacCraith, B. D. Chem. Rev. 2008, 108, 400-422.
106. (b) Fan, F. J.; Zhang, Y.; Murphy, C. B.; Angell, S. E.; Parker, M. F. L.; Flynn, B. R.; Jones, W. E. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 410-422.
107. (c) Borisov, S. M.; Wolfbeis, O. S. Chem. Rev. 2008, 108, 423-461.
108. (d) Sapsford, K. E.; Bradburne, C.; Detehanty, J. B.; Medintz, I. L. Mater. Today 2008, 11, 38-49.
109. (a) Wu, C. F.; McNeill, J. Langmuir 2008, 24, 5855-5861.
110. (b) Bacchiocchi, C.; Zannoni, C. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 541-548.
111. (c) Fonteijn, T. A. A.; Engberts, J. B. F. N.; Hoekstrad, D. Biochem. 1991, 30, 5319-5324.
112. (a) Jukes, R. T. F.; Bozic, B.; Belser, P.; De Cola, L.; Hartl, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 1711-1721.
113. (b) Tian, H.; Feng, Y. L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1617-1622.
114. (c) Hurenkamp, J. H.; de Jong, J. J. D.; Browne, W. R.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1268-1277.
115. (d) Davis, D.; Tamaoki, N. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 626-631.
116. (e) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Howell, S. L.; Li, P. Y.; Lydon, D. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 888-897.
117. (f) Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Corredor, C. C.; Hernandez, F. E.; Przhonska, O. V.; Yao, S. ChemPhysChem 2006, 7, 2514-2519.
118. (a) Lin, C. Y.; Lo, C. F.; Luo, L.; Lu, H. P.; Hung, C. S.; Diau, E. W. G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 755-764.
119. (b) Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 18737-18753.
120. (c) Holzhey, A.; Uhrich, C.; Brier, E.; Reinhold, E.; Bauerle, P.; Leo, K.; Hoffmann, M. J. Appl. Phys. 2008, 104, 064510/1-064510/8.
121. (d) Siegers, C.; Hohl-Ebinger, J.; Zimmermann, B.; Wufel, U.; Mulhaupt, R.; Hinsch, A.; Haag, R. ChemPhysChem 2007, 8, 1548-1556.
122. (e) Koeppe, R.; Bossart, O.; Calzaferri, G.; Sariciftci, N. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 986-995.
123. (f) Kong, F. T.; Dai, S. Y. Prog. Chem. 2006, 18, 1409-1424.
124. Benniston, A. C.; Harriman, A. Mater. Today 2008, 11, 26-34.
125. (a) Bohr, H.; Greisen, P.; Malic, B. Condens. Matter Theory 2009, 23, 329-338.
126. (b) Martinez, T. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 119-126.
127. (c) Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745.
128. (d) Dewey, T. G. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 195-200.
129. (e) Speiser, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1953-1976.
130. (f) Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845.
131. (g) Benniston, A. C.; Harriman, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 169-179.
132. (h) Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
133. (i) Odobel, F.; Fortage, J. C. R. Chim. 2009, 12, 437-449.
134. (a) Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
135. (b) Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501.
136. (c) Ziessel, R. C. R. Chim. 2007, 10, 622-629.
137. (d) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
138. (a) Barin, G.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1738-1740.
139. (b) Liu, J. Y.; Ermilov, E. A.; Roder, B.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2009, 1517-1519.
140. (c) Camerel, F.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 46, 8876-8880.
141. (d) Zhang, X. L.; Xiao, Y.; Qian, X. H. Org. Lett. 2008, 10, 29-32.
142. (e) Isaksson, M.; Hagglof, P.; Hakansson, P.; Ny, T.; Johansson, L. B. Å. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3914-3922.
143. (f) Coskun, A; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475.
144. (g) Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875.
145. (h) Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
146. (i) Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
147. (j) Kalinin, S.; Johansson, L. B.Å. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3092-9097.
148. (k) Wan, C. W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B. Å.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441.
149. (l) Burghart, A.; Thoresen, L. H.; Chen, J.; Burgess, K.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B. Å Chem. Commun. 2000, 2203-2204.
150. (m) Keller, R. C. A.; Silvius, J. R.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 207, 508-514.
151. (a) Alamiry, M. A. H.; Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 277, 4-2782.
152. (b) Tomasulo, M.; Deniz, E.; Alvarado, R. J.; Raymo, F. M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8038-8045.
153. (c) Bailey, S. T.; Lokey, G. E.; Hanes, M. S.; Shearer, J. D. M.; McLafferty, J. B.; Beaumont, G. T.; Baseler, T. T.; Layhue, J. M.; Broussard, D. R.; Zhang, Y. Z.; Wittmershaus, B. P. Sol. Energy Mater. Sol. Cell 2007, 91, 67-75.
154. (d) Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G.; Cesario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
155. (e) Koepf, M.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Wytko, J. A.; Paul, D.; Albrecht-Gary, A. M.; Weiss, J. Org. Lett. 2005, 7, 1279-1282.
156. (a) Harriman, A.; Mallon, L. J.; Goeb, S.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5199-5201.
157. (b) Saki, N.; Dinc, T.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 2721-2725.
158. (c) Tleugabulova, D.; Zhang, Z.; Brennan, J. D. J. Phys. Chem. C 2002, 106, 13133-13138.
159. (d) Mikhalyov, I.; Bogen, S. T.; Johansson, L. B. Å. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 1839-1845.
160. (e) Johansson, L. B. Å.; Karolin, J. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 761-765.
161. (f) Bröring, M.; Krüger, R.; Link, S.; Kleeberg, C.; Köhler, S.; Xie, X.; Ventura, B.; Flamigni, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2976-2983.
162. (g) Maruschchak, D.; Kalinin, S.; Mikhalyov, I.; Gretskaya, N.; Johansson, L. B. Å. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 65, 113-122.
163. (a) Nastasi, F.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Diring, S.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3982-3986.
164. (b) Galletta, M.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Chiroboli, C.; Quesada, M.; Goeb, S.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4348-4358.
165. (a) Benniston, A. C.; Copley, G.; Harriman, A.; Rewinska, D. B.; Harrington, R. W.; Clegg, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7174-7175.
166. (b) Erlen-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302.
167. (a) Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11461-11473.
168. (b) Goeb, S.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2569-2574.
169. (a) Zrig, S.; Remy, P.; Ardrioletti, B.; Rose, E.; Asselberghs, I.; Clays, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1563-1566.
170. (b) Banuelos, I.; Arbeloa, F. L.; Arbeloa, T.; Salleres, S.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Arbeloa, I. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10816-10822.
171. (c) Porrès, L.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1913-1917.
172. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322.
173. (a) Goldschmidt, J. C.; Peters, M.; Bosch, A.; Helmers, H.; Dimroth, F.; Glunz, S. W.; Willeke, G. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 176-182.
174. (b) Gabr, M. Int. J. Polym. Mater 2008, 57, 569-583.
175. (c) Ishchenko, A. A. Pure Appl. Chem. 2008, 1525-1530.
176. Slooff, L. H.; Bende, E. E.; Burgers, A. R.; Budel, T.; Pavettoni, M.; Kenny, R. P.; Dunlop, E. D.; Buchtemann, A. Phys. Status Solidi Rapid Res. Lett. 2008, 2, 257-259.
177. Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141-172.
178. (a) Shaw, P. E.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Phys. Rev. B 2008, 78, 245201.
179. (b) Rose, A.; Lugmair, C. G.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11298-11299.
180. Collini, E.; Scholes, G. D. Science 2009, 323, 369-373.
181. (a) Wohlgenannt, M.; Jiang, X. M.; Vardeny, Z. V. Phys. Rev. B 2004, 69, 241204.
182. (b) Rothe, C.; Brunner, K.; Bach, I.; Heun, S.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 084706/1-084706/6.
183. (c) Casado, J.; Hick, R. G.; Hernández, V.; Myles, D. J. T.; Ruiz Delgado, M. C.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1912-1920.
184. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Rewinska, D. B.; Yang, S.; Zhi, Y. G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 10194-10203.
185. (a) Prieto, J. B.; Arbeloa, F. L.; Martinez, V. M.; Arbeloa, L. Chem. Phys. 2004, 296, 13-22.
186. (b) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385-387.
187. (a) Verhoeven, J. W.; Scherer, T.; Wegewijs, B.; Hermant, R. M.; Jortner, J.; Bixon, M.; Depaemelaere, S.; De Schryver, F. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 443-451.
188. (b) Bixon, M.; Jortner, J.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7349-7355.
189. (a) Markvart, T.; Greef, R. Chem. Phys. 2004, 121, 6401-6405.
190. (b) Marletta, A.; Guimarães, F. E. G.; Faria, R. M. Braz. J. Phys 2002, 32, 570-574.
191. (c) Lavrentiev, M. Y.; Barford, W. J. Chem. Phys. 1999, 111, 11177-11182.
192. (a) Liess, M.; Jeglinski, S.; Vardeny, Z. V.; Ozaki, M.; Yoshino, K.; Ding, Y.; Barton, T. Phys. Rev. B 1997, 56, 15712-15724.
193. (b) Oliveira, F. A. C.; Cury, L. A.; Righi, A.; Moreira, R. L.; Guimaraes, P. S. S.; Matinaga, F. M.; Pimenta, M. A.; Nogueira, R. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9777-9782.
194. (c) O'Neill, L.; Byrne, H. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12685-12690.
195. (d) Allen, B. D.; Benniston, A. C.; Harriman, A.; Llarena, I.; Sams, C. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2641-2649.
196. (a) Mauthner, G.; Plank, H.; List, E. J. W.; Wenzl, F. P.; Bouguettaya, M.; Reynolds, J. R. Phys. Rev. B 2006, 74, 085208/1-085208/10.
197. (b) Ebihara, Y.; Vacha, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12575-12578.
198. (c) Di Paolo, R. E.; de Melo, J. S.; Pina, J.; Burrows, H. D.; Morgado, J.; Macanita, A. L. ChemPhysChem 2007, 8, 2657-2664.
199. (d) Barbara, P. F.; Gesquiere, A. J.; Park, S. J.; Lee, Y. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 602-610.
200. (e) Monkman, A. P.; Burrows, H. D. Synth. Met. 2004, 141, 81-86.
201. (a) Chang, R.; Hsu, J. H.; Fann, W. S.; Liang, K. K.; Chang, C. H.; Hayashi, M.; Yu, J.; Lin, S. H.; Chang, E. C.; Chung, K. R.; Chen, S. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 142-152.
202. (b) Mirzov, O.; Scheblykin, I. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5569-5576.
203. Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877-7886.
204. (a) Eng, M. P.; Albinsson, B. Chem. Phys. 2009, 357, 132-139.
205. (b) Eng, M. P.; Martensson, J.; Albinsson, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2819-2826.
206. (c) Eng, M. P.; Albinsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5626-5629.
207. (d) Eng, M. P.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6487-9491.
208. (a) Pojsl, M. Czech. J. Phys. 2000, 50, 1117-1124.
209. (b) Andrews, D. L.; Juzeliunas, G. J. Lumin. 1994, 60, 834-837.
210. (c) Hsu, C.-P.; Fleming, G. R.; Head-Gordon, M.; Head-Gordon, T. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3065-3072.
211. (a) Sani, S.; Singh, H.; Bagchi, B. J. Chem. Sci. 2006, 118, 23-35.
212. (b) Wong, K. F.; Bagchi, B.; Rossky, P. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5725-5763.
213. Alden, R. G.; Johnson, E.; Nagarajan, V.; Parson, W. W.; Law, C. J.; Cogdell, R. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4667-4680.
214. (a) For both BOD and EXP, the transition dipole moment vectors are parallel to the long molecular axis. The center-to-center separation distances can be conveniently represented by the distances between the meso-carbon atoms in donor and acceptor. The computed orientation factors are small and probably underestimated by this point charge method. It has been shown, however, that reasonable estimates for the Coulombic coupling element can be obtained for related structures (see ref 66b), although the transition density cube method might be more appropriate (see ref 66c).
215. (b) Ziessel, R.; Alamiry, M. A. H.; Elliott, K. J.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2772-2776.
216. (c) Krueger, B. P.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5378-5386.
217. Newton, M. D. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 255-263.
218. (a) McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
219. (b) Reimers, J. R.; Hush, N. S. Chem. Phys. 1989, 134, 323-354.
220. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Sams, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2302-2309.
221. (a) El-Shahawy, M. A.; Mansour, A. F. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 1996, 7, 171-174.
222. (b) Evenson, S. A.; Rawicz, A. H. Appl. Opt. 1995, 34, 7231-7238.
223. (c) Kondepudi, R.; Srinivasan, S. Ind. J. Pure Phys 1990, 28, 334-337.
224. (d) Koeppe, R.; Sariciffci, N. S.; Buchtemann, A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 183516.
225. (a) Chatten, A. J.; Burnham, K. W. J.; Buxton, B. F.; Ekins-Daukes, N. J.; Malik, M. A. Semiconductors 2004, 38, 909-917.
226. (b) Gallagher, S. J.; Norton, B.; Eames, P. C. Sol. Energy 2007, 81, 813-821.
227. (c) Reda, S. M. Acta Mater. 2008, 56, 259-264.
228. (a) Gombert, A.; Luque, A. Phys. Status Solidi A 2008, 205, 2757-2765.
229. (b) Franco, J.; Saravia, L.; Javi, V.; Caso, R.; Fernandez, C. Solar Ener. 2008, 82, 1088-11084
230. (c) Lambert, M. A. Appl. Therm. Eng. 2007, 27, 1612-1628.
231. Bonardi, L.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2008, 10, 2183-2186.
232. (a) Pomestchenko, I. E.; Luman, C. R.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1394-1396.
233. (b) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Howell, S. L.; Sams, C. A.; Zhi, Y. G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4665-4674.
234. (a) da Silva, M. A. T.; Dias, I. F. L.; Duarte, J. L.; Laureto, E.; Silvestre, I.; Cury, L. A.; Guimaraes, P. S. S. J. Chem. Phys. 2008, 128, 094902/1-094902/8.
235. (b) Spano, F. C.; Silvestri, L.; Spearman, P.; Raimondo, L.; Tavazzi, S. J. Chem. Phys. 2007, 127, 184703/1-184703/12.
236. (c) Winokur, M. J.; Slinker, J.; Huber, D. L. Phys. Rev. B 2003, 67, 184106/1-184106/11.
237. (d) Schutze, J.; Bruggemann, B.; Renger, T.; May, V. Chem. Phys. 2002, 275, 333-354.
238. (e) Harriman, A.; Rostron, S. A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Faraday Disc. 2006, 131, 377-391.
239. Toele, P.; Zhang, H.; Trieflinger, C.; Daub, J.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 66-75.
240. Curutchet, C.; Mennucci, B.; Scholes, G. D.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3759-3766.
241. Wong, K. F.; Bagchi, B.; Rossky, P. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5752-5763.