Energy- and charge-transfer processes in a perylene-BODIPY-pyridine tripartite array

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2008, Pages 2774-2782

  Alamiry, Mohammed A H ^a   Harriman, Anthony ^a   Mallon, Laura J ^a   Ulrich, Gilles ^b   Ziessel, Raymond ^b  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b CNRS   (France)

Author keywords

Boron dipyrromethene dye; Chemical sensor; Energy transfer; Fluorescence; Perylene

Indexed keywords

EID: 53749084638     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800159     Document Type: Article

References (57)

1. Fluorescence Sensors and Biosensors (Ed.: R. B. Thompson) Taylor & Francis CRC Press, London, 2005.
2. a) B. R. Eggins, Chemical Sensors and Biosensors, Wiley, Chichester, 2002;
3. b) Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J. P. Desvergne, A. W. Czarnik), NATO Science Series C, 1997.
4. a) J.-P. Malval, I. Leray, B. Valeur, New J. Chem. 2005, 29, 1089-1094;
5. b) L. Zeng, E. W. Miller, C. J. Chang, A. Pralle, E. Y. Isacoff, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11;
6. c) M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380;
7. d) N. Basarić, M. Baruah, W. Qin, B. Metten, M. Smet, W. Dehaen, N. Boens, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2755-2761;
8. e) X. Peng, Y. Xu, S. Sun, Y. Wu, J. Fan, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 226-228;
9. f) N. Malatesti, R. Hudson, K. Smith, H. Savoie, K. Rix, K. Welham, R. W. Boyle, Photochem. Photobiol. 2006, 86, 746-749.
10. R. A. Bissell, A. P. Da Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy, K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223-264.
11. a) W. Wang, G. Springsteen, S. Gao, B. Wang, Chem. Commun. 2000, 1283-1284;
12. b) I. Grabchev, X. Qian, Y. Xiao, R. Zhang, New J. Chem. 2002, 26, 920-925;
13. c) J. Wang, X. Qian, Org. Lett. 2006, 8, 3721-3724.
14. a) R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501;
15. b) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932;
16. c) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
17. R. Ziessel, C. Goze, G. Ulrich, M. Cesario, P. Retailleau, A. Harriman, J. P. Rostron, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
18. C. Goze, G. Ulrich, L. J. Mallon, B. D. Allen, A. Harriman, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
19. A. Harriman, L. J. Mallon, G. Ulrich, R. Ziessel, ChemPhysChem 2007, 8, 1207-1214.
20. G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2004, 69, 2070-2083.
21. J. H. Malkin, Photophysical and Photochemical Properties of Aromatic Compounds, Taylor & Francis CRC Press, London, 1992.
22. a) W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, N. Boens, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568;
23. b) T. Rohand, J. Lycoops, S. Smout, E. Braeken, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, W. M. De Borggraeve, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1061-1066.
24. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289-294.
25. S. J. Strickler, R. A. Berg, J. Chem. Phys. 1962, 37, 814-820.
26. a) S. Zrig, P. Rémy, B. Andrioletti, E. Rose, I. Asselberghs, K. Clays, J. Org. Chem. 2008, 73, 1563-1566;
27. b) M. D. Yilmaz, O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873;
28. c) A. Burghart, L. H. Thoresen, J. Chen, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-A. Johansson, Chem. Commun. 2000, 2203-2204;
29. d) S. C. Hung, R. A. Mathies, A. N. Glazer, Anal. Biochem. 1998, 255, 32-38.
30. a) G. S. Jiao, L. H. Thoresen, T. G. Kim, W. C. Haaland, F. Gao, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, M. L. Metzker, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7816-7826;
31. b) R. Bandichhor, A. D. Petrescu, A. Vespa, A. B. Kier, F. Schroeder, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10688-10689;
32. c) T. G. Kim, J. C. Castro, A. Loudet, G. S. Jiao, R. M. Hochstrasser, M. R. Topp, K. Burgess, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20-27.
33. A. Harriman, G. Izzet, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875.
34. F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin III, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10009.
35. B. Y. Okamoto, H. G. Drickamer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 4757-4759.
36. a) J. H. Eggert, L.-W. Xu, R.-Z. Che, L.-C. Chen, J.-F. Wang, J. Appl. Phys. 1992, 72, 2453-2459;
37. b) T. Takagi, H. Teranishi, J. Chem. Eng. Data 1982, 27, 16-18.
38. H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Youngblood, M. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheidt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443.
39. a) J. S. McCaskill, R. G. Gilbert, Chem. Phys. 1979, 44, 389-402;
40. b) A. D. Osborne, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1980, 76, 1638-1645;
41. c) D. Ben-Amotz, C. B. Harris, J. Chem. Phys. 1987, 86, 4856-4870.
42. R. Englman, J. Jortner, Mol. Phys. 1970, 18, 145-164.
43. a) N. Saki, T. Dinc, E. U. Akkaya, Tetrahedron 2006, 62, 2721-2725;
44. b) W. Qin, M. Baruah, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384;
45. c) M. Baruah, W. Qin, C. Flors, J. Hofkens, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, M. Van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009;
46. d) W. Qin, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, N. Boens, ChemPhysChem 2005, 7, 2343-2351;
47. e) M. Baruah, W. Qin, N. Basarić, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Org. Chem. 2005, 70, 4152-4157.
48. A. Harriman, J. P. Rostron, M. Cesario, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7994-8002.
49. X. Zhang, Y. Xiao, X. Qian, Org. Lett. 2008, 10, 29-32.
50. a) B. Turfan, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859;
51. b) Y. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367;
52. c) K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969;
53. d) A. Coskun, B. T. Baytekin, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5649-5651;
54. e) A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465;
55. f) K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387.
56. A. Harriman, L. J. Mallon, S. Goeb, R. Ziessel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5199-5201.
57. M. Inouye, Y. Hyodo, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 2704-2710.