Exciting supramolecular architectures: Light-induced processes and synthetic transformations in noncovalent assemblies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2005, Pages 4041-4050

  Huang, Chih Hao ^a   Bassani, Dario M ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

Photochemistry; Receptors; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 29944447706     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500238     Document Type: Short Survey

References (150)

1. a) G. M. J. Schmidt, Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647;
2. b) M. D. Cohen, G. M. J. Schmidt, F. I. Sonntag, J. Chem. Soc. 1964, 2000.
3. N. Shan, W. Jones, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3687.
4. X. Gao, T. Friscic, L. R. MacGillivray, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 43, 232.
5. D. B. Varshney, G. S. Papaefstathiou, L. R. MacGillivray, Chem. Commun. 2002, 1964.
6. T. Friscic, L. R. MacGillivray, Chem. Commun. 2003, 1306.
7. a) T. Caronna, R. Liantonio, T. A. Logothetis, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500;
8. b) R. Custelcean, J. E. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12935;
9. c) K. S. Feldman, R. F. Campbell, J. Org. Chem. 1995, 60, 1924;
10. d) K. S. Feldman, R. F. Campbell, J. C. Saunders, C. Ahn, K. M. Masters, J. Org. Chem. 1997, 62, 8814;
11. e) Y. Ito, H. Hosomi, S. Ohba, Tetrahedron 2000, 56, 6833;
12. f) D. G. Amirsakis, M. A. Garcia-Garibay, S. J. Rowan, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4256;
13. g) D. G. Amirsakis, M. E. Arkadij, M. A. Garcia-Garibay, P. T. Glink, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1126.
14. a) G. S. Papaefstathiou, Z. Zhong, L. Geng, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9158;
15. b) J. Wesemann, P. G. Jones, D. Schomburg, L. Heuer, R. Schmutzler, Chem. Ber. 1992, 125, 2187;
16. c) O. A. Fedorova, Y. V. Fedorov, A. I. Vedernikov, S. P. Gromov, O. V. Yescheulova, M. V. Alfimov, M. Woerner, S. Bossmann, A. Braun, J. Saltiel, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6213;
17. d) C. R. Theocharis, A. M. Clark, M. J. Godden, A. C. Ferryman, Solid State Ionics 1989, 32, 609;
18. e) C.-H. Tung, L.-Z. Wu, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1381;
19. f) W.-Y. Sun, M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Fujita, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 757.
20. L. S. Kaanumalle, J. Nithyanandhan, M. Pattabiraman, N. Jayaraman, V. Ramamurthy, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8999.
21. a) K. Takagi, H. Fukaya, N. Miyake, Y. Sawaki, Chem. Lett. 1988, 1053;
22. S. Devanathan, M. S. Syamala, V. Ramamurthy, Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1987, 98, 391;
23. b) K. Muthuramu, N. Ramnath, V. Ramamurthy, J. Org. Chem. 1983, 48, 1872.
24. V. Ramamurthy, R. G. Weiss, G. S. Hammond, Adv. Photochem. 1993, 18, 67.
25. a) J. N. Gamlin, R. Jones, M. Leibovitch, B. Patrick, J. R. Scheffer, J. Trotter, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 203;
26. b) Y. Ito, in Molecular and Supramolecular Photochemistry, vol. 3 (Eds.: V. Ramamurthy, K. S. Schanze), Marcel Dekker, New York, 1999, pp. 1-70;
27. c) Y. Ito, Synthesis 1998, 1;
28. d) Y. Ito, T. Kitada, M. Horiguchi, Tetrahedron 2003, 59, 7323;
29. e) Y. Ito, B. Borecka, G. Olovsson, J. Trotter, J. R. Scheffer, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6087.
30. a) M. Hasegawa, C. M. Chung, N. Muro, Y. Maekawa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5676;
31. b) J. R. Scheffer, Can. J. Chem. 2001, 79, 349;
32. c) M. Leibovitch, G. Olovsson, J. R. Scheffer, J. Trotter, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 815;
33. d) E. Cheung, M. R. Netherton, J. R. Scheffer, J. Trotter, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2919.
34. a) L. J. Prins, E. E. Neuteboom, V. Paraschiv, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 2002, 67, 4808;
35. b) I. Higler, P. Timmermann, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2689.
36. A. Natarajan, L. S. Kaanumalle, V. Ramamurthy, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed. (Eds.: F. Lenci, W. Horspool), CRC Press, Boca Raton, USA, 2004, p. 107/1.
37. R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 113.
38. P. Beak, J. M. Zeigler, J. Org. Chem. 1981, 46, 619.
39. T. Bach, H. Bergmann, K. Harms, Org. Lett. 2001, 3, 601.
40. a) T. Bach, H. Bergmann, H. Brummerhop, W. Lewis, K. Harms, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4512;
41. b) T. Bach, H. Bergmann, K. Harms, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10650.
42. a) B. Grosch, T. Bach, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd Ed. (Eds.: F. Lenci, W. Horspool), CRC Press, Boca Raton, USA, 2004, 61/1;
43. b) T. Bach, H. Bergmann, K. Harms, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2302.
44. M. Lahav, E. Katz, A. Doron, F. Patolsky, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 862.
45. a) D. M. Bassani, V. Darcos, S. Mahony, J.-P. Desvergne, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8795;
46. b) V. Darcos, K. Griffith, X. Sallenave, J.-P. Desvergne, C. Guyard-Duhayon, B. Hasenknopf, D. M. Bassani, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1152;
47. c) N. D. McClenaghan, D. M. Bassani, Int. J. Photoen. 2004, 6, 185.
48. D. M. Bassani, X. Sallenave, V. Darcos, J.-P. Desvergne, Chem. Commun. 2001, 1446.
49. W. G. Skene, E. Couzigne, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5560.
50. Y. Vida Pol, R. Suau, E. Perez-Inestrosa, D. M. Bassani, Chem. Commun. 2004, 1270.
51. N. D. McClenaghan, C. Absalon, D. M. Bassani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13004.
52. A. M. Rao, P. Zhou, K. A. Wang, G. T. Hager, J. M. Holden, Y. Wang, W. T. Lee, X.-X. Bi, P. C. Eklund, D. S. Cornett, M. A. Duncan, I. J. Amster, Science 1993, 259, 955.
53. a) A. Nakamura, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 966;
54. b) M. G. Rosenberg, U. H. Brinker, J. Org. Chem. 2001, 66, 1517;
55. c) T. J. Brett, J. M. Alexander, J. J. Stezowski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1105;
56. d) J. Zhou, Q. Sui, B. Huang, J. Photochem. Photobiol., A 1998, 117, 129;
57. e) W. Herrmann, S. Wehrle, G. Wenz, Chem. Commun. 1997, 1709;
58. J. N. Moorthy, K. Venkatesan, R. G. Weiss, J. Org. Chem. 1992, 57, 3292.
59. a) C.-H. Tung, L.-Z. Wu, L.-P. Zhang, B. Chen, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 39;
60. b) N. J. Turro, X. Lei, S. Niu, Z. Liu, S. Jockusch, M. F. Ottaviani, Org. Lett. 2000, 2, 3991;
61. c) T. Poon, J. Turro Nicholas, J. Chapman, P. Lakshminarasimhan, X. Lei, W. Adam, G. Bosio Sara, Org. Lett. 2003, 5, 2025;
62. d) N. J. Turro, Chem. Commun. 2002, 2279;
63. e) J. Sivaguru, A. Natarajan, L. S. Kaanumalle, J. Shailaja, S. Uppili, A. Joy, V. Ramamurthy, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 509;
64. f) S. Jayaraman, S. Uppili, A. Natarajan, A. Joy, K. C. W. Chong, M. R. Netherton, A. Zenova, J. R. Scheffer, V. Ramamurthy, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8231;
65. g) A. Joy, J. R. Scheffer, V. Ramamurthy, Org. Lett. 2000, 2, 119.
66. J. Damen, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 1980, 45, 1382.
67. N. Boiko, X. Zhu, A. Bobrovsky, V. Shibaev, Chem. Mater. 2001, 13, 1447.
68. a) M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Okano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3243;
69. b) M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Kusukawa, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1347.
70. M. Yoshizawa, S. Miyagi, M. Kawano, K. Ishiguro, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9172.
71. M. Pattabiraman, A. Natarajan, L. S. Kaanumalle, V. Ramamurthy, Org. Lett. 2005, 7, 529.
72. a) J.-P. Desvergne, H. Bouas-Laurent, E. Perez-Inestrosa, P. Marsau, M. Cotrait, Coord. Chem. Rev. 1999, 185, 357;
73. b) B. Witulski, M. Weber, U. Bergstraesser, J.-P. Desvergne, D. M. Bassani, H. Bouas-Laurent, Org. Lett. 2001, 3, 1467;
74. c) G. McSkimming, J. H. R. Tucker, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3331;
75. d) G. McSkimming, J. H. R. Tucker, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2167.
76. a) K. Rurack, U. Resch-Genger, Chem. Soc., Rev. 2002, 31, 116;
77. b) D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537;
78. c) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515;
79. d) T. M. Swager, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201.
80. a) M. V. Alfimov, O. A. Fedorova, S. P. Gromov, J. Photochem. Photobiol., A 2003, 158, 183;
81. b) P. Plaza, I. Leray, P. Changenet-Barret, M. M. Martin, B. Valeur, ChemPhysChem. 2002, 3, 668;
82. c) J.-P. Malval, I. Gosse, J.-P. Morand, R. Lapouyade, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 904.
83. Y. Molard, D. M. Bassani, J.-P. Desvergne, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, J. H. R. Tucker, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1072.
84. G. Cooke, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4860.
85. T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Ed. Wiley-Interscience, New York, 1999, p. 3.
86. O. D. Mitkin, A. N. Kurchan, Y. Wan, B. F. Schiwal, A. G. Kutateladze, Org. Lett. 2001, 3, 1841.
87. Z. Li, A. G. Kutateladze, J. Org. Chem. 2003, 68, 8236.
88. Z. Li, H. Chiu, A. G. Kutateladze, Can. J. Chem. 2003, 81, 807.
89. A. Ruebner, Z. Yang, D. Leung, R. Breslow, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 14692.
90. Y. V. Il'ichev, M. A. Schwörer, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4581.
91. B. J. B. Folmer, E. Cavini, Chem. Commun. 1998, 1847.
92. H. Knoll, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd Ed. (Eds.: F. Lenci, W. Horspool), CRC Press, Boca Raton, USA, 2004, 89/1.
93. M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, C. L. Brown, A. Credi, O. A. Matthews, S. P. Newton, F. M. Raymo, A. N. Shipway, N. Spencer, A. Quick, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1999, 5, 860.
94. a) A. Archut, F. Vogtle, L. De Cola, G. C. Azzellini, V. Balzani, P. S. Ramanujam, R. H. Berg, Chem. Eur. J. 1998, 4, 699;
95. b) K. Tsuda, G. C. Dol, T. Gensch, J. Hofkens, L. Latterini, J. W. Weener, E. W. Meijer, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3445;
96. c) J. W. Weener, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 741.
97. a) A. Natansohn, P. Rochon, in Photoreactive Organic Thin Films (Eds.: Z. Sekkat, W. Knoll), Academic Press, New York, 2002, p. 399;
98. b) M.-J. Kim, B.-G. Shin, J.-J. Kim, D.-Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3504;
99. c) A. Y. Bobrovsky, N. I. Boiko, V. P. Shibaev, K. Schaumburg, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2895;
100. d) T. Fischer, H. Menzel, J. Stumpe, Supramol. Sci. 1997, 4, 543;
101. e) A. Y. Bobrovsky, N. I. Boiko, V. P. Shibaev, Chem. Mater. 2001, 13, 1998.
102. a) F. Rakotondradany, M. A. Whitehead, A.-M. Lebuis, H. F. Sleiman, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4771;
103. b) S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2003, 1844.
104. a) C. A. Hunter, M. Togrulband, S. Tomasa, Chem. Commun. 2004, 108;
105. b) S. Shinkai, in Molecular Switches (Ed.: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 281.
106. a) I. Willner, V. Pardo-Yissar, E. Katz, K. T. Ranjit, J. Electroanal. Chem. 2001, 497, 172;
107. b) K. T. Ranjit, S. Marx-Tibbon, I. Ben-Dov, B. Willner, I. Willner, Isr. J. Chem. 1997, 36, 407;
108. c) S. Marx-Tibbon, I. Ben-Dov, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4717;
109. d) K. T. Ranjit, S. Marx-Tibbon, I. Ben-Dov, I. Willner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 147;
110. e) E. Katz, A. N. Shipway, I. Willner, in Photoreactive Organic Thin Films (Eds.: Z. Sekkat, W. Knoll), Academic Press, New York, 2002, 219;
111. f) A. N. Shipway, I. Willner, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 421.
112. J.-I. Anzai, T. Osa, Tetrahedron 1994, 50, 4039.
113. J. Eastoe, M. Sanchez Dominguez, H. Cumber, P. Wyatt, Langmuir 2004, 20, 1120.
114. D. Faure, J. Gravier, T. Labrot, B. Desbat, R. Oda, D. M. Bassani, Chem. Commun. 2005, 1167.
115. Y. Kobuke, A. Ohgoshi, Colloids Surf., A 2000, 169, 187.
116. a) R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2224;
117. b) R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, J. Org. Chem. 2002, 67, 521.
118. H. Kirchhoff, I. Tremmel, W. Haase, U. Kubitscheck, Biochemistry 2004, 43, 9204.
119. a) M. J. Ahrens, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, W. Liu, B. A. Jones, J. M. Giaimo, A. V. Gusev, A. J. Goshe, D. M. Tiede, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284;
120. b) I.-W. Hwang, T. Kamada, T. K. Ahn, D. M. Ko, T. Nakamura, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187.
121. a) A. M. Ramos, S. C. J. Meskers, E. H. A. Beckers, R. B. Prince, L. Brunsveld, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630;
122. b) J. M. Haider, R. M. Williams, L. De Cola, Z. Pikramenou, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1830;
123. c) L. Sheeney-Haj-Ichia, I. Willner, J. Phys Chem. B 2002, 106, 13094;
124. d) S. Campagna, S. Serroni, F. Puntoriero, F. Loiseau, L. De Cola, C. J. Kleverlaan, J. Becher, A. P. Sorensen, P. Hascoat, N. Thorup, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4461;
125. e) O. Bossart, L. De Cola, S. Welter, G. Calzaferri, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5771;
126. f) B. K. Kaletas, R. Dobrawa, A. Sautter, F. Wuerthner, M. Zimine, L. De Cola, R. M. Williams, J. Phys Chem. A 2004, 108, 1900;
127. g) M. Kercher, B. Koenig, H. Zieg, L. De Cola, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11541.
128. a) M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150;
129. b) M. J. Gunter, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1655;
130. c) M. D. Ward, Chem. Soc., Rev. 1997, 26, 365;
131. d) L. Sun, L. Hammarstrom, B. Akermark, S. Styring, Chem. Soc., Rev. 2001, 30, 36;
132. e) N. Armaroli, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73.
133. S. D. Straight, J. Andréasson, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2717.
134. R. Ballardini, V. Balzani, M. Clemente-Leon, A. Credi, M. T. Gandolfi, E. Ishow, J. Perkins, J. F. Stoddart, H.-R. Tseng, S. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786.
135. Y.-J. Cho, T. K. Ahn, H. Song, K. S. Kim, C. Y. Lee, W. S. Seo, K. Lee, S. K. Kim, D. Kim, J. T. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2380.
136. a) J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Soc Rev. 2005, 34, 31;
137. b) A. Ajayaghosh, S. J. George, V. K. Praveen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332;
138. c) M. Segura, L. Sanchez, J. De Mendoza, N. Martin, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15093.
139. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348.
140. a) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541;
141. b) A. M. Brouwer, S. M. Fazio, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, G. W. H. Wurpel, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1055;
142. c) A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel, Science 2001, 297, 2124;
143. d) See also, Acc. Chem. Res. 2001, 34 (6): special issue on molecular machines, J. F. Stoddart, guest Ed.
144. a) D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Dehez, F. Zerbetto, Nature 2003, 424, 174;
145. b) J. V. Hernandez, E. R. Kay, D. A. Leigh, Science 2004, 306, 1532.
146. a) J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278;
147. b) B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789;
148. c) R. A. van Delden, N. Koumura, N. Harada, B. L. Feringa, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4945.
149. P. Mobian, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2392.
150. W. Abraham, L. Grubert, U. W. Grummt, K. Buck, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3562.