Intramolecular energy transfer within butadiyne-linked chlorophyll and porphyrin dimer-faced, self-assembled prisms

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 13, 2008, Pages 4277-4284

  Kelley, Richard F ^a   Suk, Joong Lee ^a   Wilson, Thea M ^a   Nakamura, Yasuyuki ^c   Tiede, David M ^a,b   Osuka, Atsuhiro ^c   Hupp, Joseph T ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLOROPHYLL; DIMERS; PORPHYRINS; PRISMS; SELF ASSEMBLY;

SELF ASSEMBLED PRISMS; SINGLET EXCITON FLOW;

ENERGY TRANSFER;

CHLOROPHYLL; DIMER; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL; PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; TOLUENE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOSYNTHESIS; PHYSICAL CHEMISTRY; PRISM; RADIATION SCATTERING; ROTATION; SOLAR ENERGY; SYNCHROTRON; WAVEFORM;

ALKYNES; CHLOROPHYLL; DIMERIZATION; ENERGY TRANSFER; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; SCATTERING, SMALL ANGLE; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 41549112946     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja075494f     Document Type: Article

References (69)

1. Haugeneder, A.; Neges, M.; Kallinger, C.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldmann, J.; Scherf, U.; Harth, E.; Gugel, A.; Müllen, K. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1999, 59, 15346-15351.
2. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693-3723.
3. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498.
4. Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Hwang, I.-W.; Lim, J. K.; Rhee, H.; Joo, T.; Sim, E.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11223-11230.
5. Winters, M. U.; Kaernbratt, J.; Eng, M.; Wilson, C. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7192-7199.
6. Tabushi, I.; Kugimiya, S.; Kinnaird, M. G.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4192-4199.
7. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 694-696.
8. Hunter, C. A.; Leighton, P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1989, 1, 547-552.
9. Camara-Campos, A.; Hunter, C. A.; Tomas, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3034-3038.
10. Ballester, P.; Oliva, A. I.; Costa, A.; Deya, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5560-5569.
11. Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Oliva, A. I.; Sanders, J. K. M.; Hunter, C. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6616-6622.
12. Ballester, P.; Costa, A.; Castilla, A. M.; Deya, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2196-2206.
13. Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 1-16.
14. Nakagawa, H.; Ogawa, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2006, 1560-1562.
15. Hajjaj, F.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C.; Park, J.; Satake, A.; Kim, D.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623.
16. Furutsu, D.; Satake, A.; Kobuke, Y. Inorg. Chem. 2005, 44, 4460-4462.
17. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330.
18. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545.
19. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Rebane, A.; Wilson, C. J.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432-12433.
20. Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712-9713.
21. Dy, J. T.; Ogawa, K.; Satake, A.; Ishizumi, A.; Kobuke, Y. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 3491-3500, S3491/3491-S3491/3498.
22. Hoffmann, M.; Wilson, C. J.; Odell, B.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3122-3125.
23. Lee, S. J.; Mulfort, K. L.; O'Donnell, J. L.; Zuo, X.; Goshe, A. J.; Wesson, P. J.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Tiede, D. M. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2006, 4581-4583.
24. Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779-4791.
25. Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7979-7982.
26. Seifert, S.; Winans, R. E.; Tiede, D. M.; Thiyagarajan, P. J. Appl. Crystallogr. 2002, 33, 782-784.
27. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
28. Mongin, O.; Papamicael, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580.
29. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
30. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
31. Kasha, M.; Rawles, H. R.; El-Bayoumi, M. L. Pure Appl. Chem 1965, 11, 371-392.
32. Cantor, C. R.; Schimmel, P. R. Biophysical Chemistry; W. H. Freeman: New York, 1980; Vol. 2.
33. Harada, N.; Nakanishi, K. Circular dichroic spectroscopy: exciton coupling in organic stereochemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1983.
34. Glatter, O. Neutron X-ray and Light Scattering; Elsevier: Amsterdam, 1991.
35. Guinier, A.; Fournet, G. Small Angle Scattering; Wiley: New York, 1955.
36. Svergun, D. I.; Koch, M. H. J. Rep. Prog. Phys. 2003, 66, 1735-1782.
37. Hyperchem(TM); Hypercube Inc.: 1115 NW 4th Street, Gainesville, FL 32601.
38. Zhang, R. T.; Thiyagarajan, P.; Tiede, D. M. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 565-568.
39. Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2796-2808.
40. Trinkunas, G. J. Lumin. 2003, 102-103, 532-535.
41. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999.
42. Bradforth, S. E.; Jimenez, R.; van Mourik, F.; van Grondelle, R.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16179-16191.
43. Hwang, I.-W.; Ko, D. M.; Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Peng, X.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8643-8651.
44. Hwang, I.-W.; Park, M.; Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Ko, D. M.; Kim, D.; Ito, F.; Ishibashi, Y.; Khan, S. R.; Nagasawa, Y.; Miyasaka, H.; Ikeda, C.; Takahashi, R.; Ogawa, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3753-3761.
45. Hwang, I.-W.; Yoon, Z. S.; Kim, J.; Kamada, T.; Ahn, T. K.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 178, 130-139.
46. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850.
47. Closs, G. L.; Piotrowiak, P.; MacInnis, J. M.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2652-2653.
48. Closs, G. L.; Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Piotrowiak, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3751-3753.
49. Yatskou, M. M.; Koehorst, R. B. M.; van Hoek, A.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Gobets, B.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11432-11440.
50. Knox, R. S.; van Amerongen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5289-5293.
51. Agranovich, V. M.; Galanin, M. D. Electronic Excitation Energy Transfer in Condensed Media; Elsevier: Amsterdam, 1982.
52. Larsen, J.; Bruggemann, B.; Polivka, T.; Sundstrom, V.; Akesson, E.; Sly, J.; Crossley Maxwell, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10654-10662.
53. Barzda, V.; Gulbinas, V.; Kananavicius, R.; Cervinskas, V.; van Amerongen, H.; van Grondelle, R.; Valkunas, L. Biophys. J. 2001, 80, 2409-2421.
54. Valkunas, L.; Trinkunas, G.; Liuolia, V.; van Grondelle, R. Biophys. J. 1995, 69, 1117-1129.
55. Baugher, J.; Hindman, J. C.; Katz, J. J. Chem. Phys. Lett. 1979, 63, 159-162.
56. Shepanski, J. F.; Anderson, R. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 1981, 78, 165-173.
57. Becker, M.; Nagarajan, V.; Parson, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6840-6848.
58. Du, H.; Fuh, R.-C. A.; Li, J.; Corkan, L. A.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 141-142.
59. Sanyal, S.; Akselrod, M. S. J. Appl. Phys. 2005, 98, 033518/033511-033518/033512.
60. Cornil, J.; Beljonne, D.; Friend, R. H.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 82-88.
61. Pichler, K.; Halliday, D. A.; Bradley, D. D. C.; Burn, P. L.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Phys.: Condens. Matter 1993, 5, 7155-7172.
62. Flors, C.; Oesterling, I.; Schnitzler, T.; Fron, E.; Schweitzer, G.; Sliwa, M.; Herrmann, A.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Müllen, K.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4861-4870.
63. Fron, E.; Flors, C.; Schweitzer, G.; Habuchi, S.; Mizuno, H.; Ando, R.; De Schryver, F. C.; Miyawaki, A.; Hofkens, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4870-4871.
64. Krueger, B. P.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5378-5386.
65. Krueger, B. P.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9603.
66. Reimann, C. T.; Velazquez, I.; Tapia, O. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9344-9352.
67. Wong, K. F.; Bagchi, B.; Rossky, P. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5752-5763.
68. Ortiz, W.; Krueger, B. P.; Kleiman, V. D.; Krause, J. L.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11512-11519.
69. Jean, J. M.; Krueger, B. P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2899-2909.