The influence of solvent polarity and metalation on energy and electron transfer in porphyrin-phthalocyanine heterotrimers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 28, 2007, Pages 8053-8062

  Tannert, Sebastian ^a   Ermilov, Eugeny A ^a   Vogel, Jörn Oliver ^a   Choi, Michael T M ^b   Ng, Dennis K P ^b   Röder, Beate ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; GROUND STATE; MOLECULAR INTERACTIONS; PORPHYRINS; SOLVENTS;

HETEROTRIMERS; METALATION; PHTHALOCYANINE; POLARITY;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 34547608203     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0724222     Document Type: Article

References (69)

1. Deisenhofer, J.; Norris, J. The Photosynthetic Reaction Center, Academic Press: San Diego, 1993; Vols. 1 and 2.
2. Wasielewski, M. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
3. Guldi, D. M. Chem. Soc Rev. 2002, 31, 22.
4. Kim, H. J.; Park, K.-M.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Kim, D.; Kim, H.-J. Chem. Commun. 2004, 2594.
5. Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J.; Gouloumis, A.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Maldonado, S.; Stevenson, K. J. Chem. Commun. 2005, 1892.
6. Sánchez, L.; Sierra, M.; Martín, N.; Myles, A. J.; Dale, T. J.; Rebek, J., Jr.; Seitz, W.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4637.
7. Gouloumis, A.; González-Rodríguez, D.; Vázquez, P.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Ramey, J.; Hug, G. L.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145.
8. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; Souza, F. D. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
9. Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
10. de la Escosura, A.; Martínez-Diaz, V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
11. Leznoff, C., Lever, A., Eds. Phthalocyanines: Properties and Applications: VCH: New York, 1989; Vol. 1; 1993; Vols. 2 and 3; 1996; Vol. 4.
12. McKeown, N. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: Cambridge, 1998.
13. Kadish, K. M., Smith, K. M., Guillard, R., Eds. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, 1999, 2003; Vols. 1-20.
14. Makarov, S. G.; Litwinski, C.; Ermilov, E. A.; Suvorova, O. N.; Röder, B.; Wöhrle, D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1468.
15. Makarov, S. G.; Suvorova, O. N.; Litwinski, C.; Ermilov, E. A.; Röder, B.; Tsaryova, O.; Dülcks, T.; Wöhrle, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 546.
16. Jasinski, S.; Ermilov, E. A.; Jux, N.; Röder, B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1075.
17. Winter, G.; Heckmann, H.; Haisch, P.; Eberhardt, W.; Hanack, M.; Lüer, L.; Egelhaaf, H.-J.; Oelkrug, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11663.
18. Montes, V.; Pérez-Bolívar, C.; Agarwal, N.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 12436.
19. He, J.; Hagfeldt, A.; Lindquist, S.-E.; Grennberg, H.; Korodi, F.; Sun, L.; Åkermark, B. Langmuir 2001, 17, 2743.
20. Wöhrle, D.; Kreienhoop, L.; Schlettwein, D. In Phthalocyanines: Properties and Applications.; Lever, C. L., Ed.; VCH-Publishers: New York, 1996; pp 219-284.
21. Dini, D.; Barthel, M.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 20, 3759.
22. Ben-Hur, E.; Chan, W. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; pp 1-36.
23. Photodynamic Tumor Therapy; Moser, G., Ed.; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1998.
24. Kasuga, K.; Fujita, A.; Miyazako, T.; Handa, M.; Sugimori, T. Inorg. Chem. Commun. 2000, 5, 634.
25. Tao, X.; Ma, W.; Zhang, T.; Zhao, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1321.
26. Gaspard, S. C. R. Acad. Sci. Ser. III 1984, 298, 379.
27. Gaspard, S.; Giannotti, C.; Maillard, P.; Schaeffer, C.; Tran-Thi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1239.
28. Lachkar, M.; De Cian, A.; Fischer. J.; Weiss, R. New J. Chem. 1988, 12, 729.
29. Tran-Thi, T.-H. Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 53.
30. Ng, D. K. P.; Jiang, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433.
31. Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 129.
32. Choi, M.; Choi, C.-F.; Ng, D. K. P. Tetrahedron 2004, 60, 6889.
33. Kobuke, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006, 2333.
34. Tian, H.-J.; Zhou, Q.-F.; Shen, S.-Y.; Xu, H.-J. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 72, 163.
35. Li, J.; Diers, J. R.; Seth, J.; Yang, S. I.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9090.
36. Li, J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9101.
37. Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater Chem. 2000, 10, 283.
38. Maree, M. D.; Nyokong, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 555.
39. Sutton, J. M.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2001, 2014.
40. Berber, G.; Cammidge, A. N.; Chambrier, I.; Cook, M. J.; Hough, P. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5527.
41. Cammidge, A. N.; Berber, G.; Chambrier, I.; Hough, P. W.; Cook, M. J. Tetrahedron 2005, 61, 4067.
42. Zhao, Z.; Nyokong, T.; Maree, M. D. Dalton Trans. 2005, 3732.
43. Zhao, Z.; Ogunsipe, A. O.; Maree, M. D.; Nyokong, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 186.
44. Tomé, J. P.; Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1, 257.
45. Tran-Thi, T.-H.; Desforge, C.; Thiec, C. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1226.
46. Miller, M. A.; Lamm, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634.
47. Kobayashi, N.; Nishiyama, Y.; Ohya, T.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 390.
48. Tian, H.; Zhou, Q.; Xu, H. Chin. Chem. Lett. 1996, 7, 931.
49. Ermilov, E. A; Tannert, S.; Werncke, T.; Choi, M.; Ng, D. K. P.; Roder, B. Chem. Phys. 2006, 328, 428.
50. Huang, J.-D.; Wang, S.; Lo, P.-C.; Fong, W.-P.; Ko, W.-H.; Ng, D. K. P. New J. Chem. 2004, 28, 348.
51. Korth, O.; Hanke, T.; Rückmann, I.; Röder, B. Exp. Tech. Phys. (Berlin) 1995, 41, 25.
52. Seybold, P.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
53. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191.
54. Knutson, J.; Walbridge, D.; Ludwig, B. Biochemistry 1982, 27, 4671.
55. Golub, G. H.; Pereyra, V. SIAM J. Numer. Anal. 1973, 10, 413.
56. Neider, J. A.; Mead, R. Comput. J. 1965, 7, 308.
57. Lakowicz, J. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1999.
58. Rückmann, I.; Zeug, A.; Herter, R.; Röder, B. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 576.
59. Kodis, G.; Herrero, C.; Palacios, R.; Mariño Ochoa, E.; Goul, S.; de la Garza, L.; van Grondelle, R.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Kennis, J. T. M. J. Phys. Chem. 2004, 108, 414.
60. Kavarnos, G.; Turro, N. Chem. Rev. 1986, 86, 401.
61. Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges. Chem. 1969, 73, 834.
62. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93.
63. Hyperchem 5.02, evaluation release; HyperCube, Inc.: Gainesville, FL, U.S.A., 1997.
64. Markus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
65. Markus, R. A.; Sutin, N. Biochem. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
66. Ulstrup, J.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358.
67. Jorther, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860.
68. Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 3.
69. Heitele, H.; Finckh, P.; Weeren, S.; Pöllinger, F.; Michel-Beyerle, M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5173.