Triplet excitation energy transfer in porphyrin-based donor-bridge-acceptor systems with conjugated bridges of varying length: An experimental and DFT study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 13, 2006, Pages 6483-6491

  Eng, Mattias P ^a   Ljungdahl, Thomas ^a   Mårtensson, Jerker ^a   Albinsson, Bo ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRIC EXCITATION; OLEFINS; PORPHYRINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; ZINC;

ATTENUATION FACTOR; DONOR-BRIDGE-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRONIC COUPLING; TRIPLET EXCITATION;

ENERGY TRANSFER;

EID: 33646373221     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056536u     Document Type: Article

References (67)

1. Ball, P. Nature 2000, 406, 118.
2. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459.
3. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemPhysChem 2003, 4, 49.
4. Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51.
5. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. Andréasson, J.; Kajanus, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9844.
7. Andréasson, J.; Kodis, G.; Ljungdahl, T.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8825.
8. Andréasson, J.; Kyrychenko, A.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 111.
9. Kilså, K.; Kajanus, J.; Larsson, S.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2122.
10. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069.
11. Kilså, K.; Kajanus, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7329.
12. Kyrychenko, A.; Albinsson, B. Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 291.
13. Kyrychenko, A.; Andréasson, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12613.
14. Pettersson, K.; Kilsså, K.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6710.
15. Winters, M. U.; Pettersson, K.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 562.
16. Closs, G. L.; Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Piotrowiak, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3751.
17. Closs, G. L.; Piotrowiak, P.; MacInnis, J. M.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2652.
18. Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 281, 333.
19. Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877.
20. El-Ghayoury, A.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1512.
21. El-Ghayoury, A.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 185.
22. El-Ghayoury, A.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7906.
23. Harriman, A.; Heitz, V.; Ebersole, M.; Vanwilligen, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4982.
24. Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R.; Benniston, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4287.
25. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227.
26. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325.
27. Lambert, C.; Amthor, S.; Schelter, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6474.
28. Lambert, C.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Schelter, J.; Amthor, S.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8508.
29. Pettersson, K.; Wiberg, J.; Ljungdahl, T.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 319.
30. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059.
31. Smalley, J. F.; Sachs, S. B.; Chidsey, C. E. D.; Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Creager, S. E.; Yu, C. J.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14620.
32. Koga, N.; Sameshima, K.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13117.
33. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ventura, B.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 661.
34. Andréasson, J.; Kyrychenko, A.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 111.
35. Andréasson, J.; Kajanus, J.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9844.
36. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563.
37. Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R.; Benniston, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4287.
38. Faure, S.; Stern, C.; Espinosa, E.; Douville, J.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3469.
39. Cave, R. J.; Newton, M. D. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 15.
40. Liang, C. X.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3199.
41. Lu, S. Z.; Li, X. Y.; Liu, J. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4125.
42. Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91, 767.
43. Newton, M. D. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 255.
44. McConnell, H. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508.
45. Newton, M. D. Coord. Chem. Rev. 2.003, 238, 167.
46. Newton, M. D. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 307.
47. Ljungdahl, T.; Pettersson, K.; Albinsson, B.; Mårtensson, J. Manuscript submitted for review.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
51. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
52. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
53. Cai, Z. L.; Sendt, K.; Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543.
54. Reimers, J. R.; Cai, Z. L.; Bilic, A.; Hush, N. S. In Molecular Electronics III; New York Acad of Sciences: New York, 2003; Vol. 1006, p 235.
55. Catalan, J.; de Paz, J. L. G. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1864.
56. Fabiano, E.; Della Sala, P.; Cingolani, R.; Weimer, M.; Gorling, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3078.
57. Ni, T.; Caldwell, R. A.; Melton, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 457.
58. Ullman, E. F.; Henderso, W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4390.
59. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 8181.
60. Schmieder, K.; Levitus, M.; Dang, H.; Garcia-Garibay, M. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1551.
61. Knyukshto, V.; Zenkevich, E.; Sagun, E.; Shulga, A.; Bachilo, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 97.
62. Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657.
63. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Williams, J. A. G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1744.
64. Miller, J. R.; Beitz, J. V. J. Chem. Phys. 1981, 74, 6746.
65. Eng, M. P.; Albinsson, B. Manuscript in preparation.
66. DB represents the real energy difference between the excited donor and the excited bridge.
67. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970.