Self-assembly of fluorescent amphipathic borondipyrromethene scaffoldings in mesophases and organogels

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 21, 2006, Pages 5009-5021

  Camerel, Franck ^a   Bonardi, Laure ^a   Ulrich, Gilles ^a   Charbonnière, Loïc ^a   Donnio, Bertrand ^b   Bourgogne, Cyril ^b   Guillon, Daniel ^b   Retailleau, Pascal ^c   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

^c INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DIMERS; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; ORGANOMETALLICS; SELF ASSEMBLY; SINGLE CRYSTALS;

BORONDIPYRROMETHENE SCAFFOLDINGS; MESOGENIC SCAFFOLDINGS; MESOPHASES; ORGANOGELS;

GELS;

EID: 33750515658     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm0611441     Document Type: Article

References (111)

1. (a) Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449.
2. (b) Kukula, H.; Schlaad, H.; Antonietti, M.; Förster, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1658.
3. (c) Tedeschi, C.; Li, L.; Möhwald, H.; Spitz, C.; von Seggern, D.; Menzel, R.; Kirstein, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3218.
4. (d) Li, L.; Möhwald, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 360;
5. (e) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
6. (a) Donnio, B.; Guillon, D.; Bruce, D. W.; Deschenaux, R. Metallomesogens. In Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology, Vol. 7; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Fujita, M., Powell, A., Creutz, C., Vol. Eds.; Elsevier: Oxford, UK, 2003; Chapter 7.9, pp 357-627.
7. (b) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
8. (c) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
9. (d) Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7390.
10. (e) Wu, J.; Li, J.; Kolb, U.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 48.
11. (h) Hatano, T.; Kato, T. Chem. Commun. 2006, 1277.
12. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821.
13. (a) de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esh, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278.
14. (b) Maitra, U.; Mukhopadhyay, S.; Sarkar, A.; Rao, P.; Indi, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2281.
15. (c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Takeuchi, M.; Yamada, S.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895.
16. (d) Shirakawa, M.; Fujita, N.; Tani, T.; Kaneko, K.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2005, 4149.
17. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922.
18. Kawano, S.I.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592.
19. (a) Kato, T. Science 2002, 295, 2414.
20. (b) Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Praveen, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332.
21. (c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229.
22. (d) Del Guerzo, A.; Olive, A. G. L.; Reichwagen, J.; Hopf, H.; Desvergne, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984.
23. (e) Montalti, M.; Dolci, L. S.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Stuart, M. C. A.; van Bommel, K. J. C.; Friggeri, A. Langmuir 2006, 22, 2299.
24. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229.
25. van Bommel, K. J. C.; van der Pol, C.; Muizebelt, I.; Friggeri, A.; Heeres, A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; van Esh, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1663.
26. Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967.
27. Tumaru, S.; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631.
28. Claussen, R. C.; Rabatic, B. M.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12680 and references therein.
29. Menger, F. M.; Peresypkin, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5340.
30. Mukhopadhyay, S.; Maitra, U.; lar; Krishnamoorthy, G.; Schmidt, J.; Talmon, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15905.
31. Lopez, F.; Samseth, J.; Mortensen, K.; Rosenqvist, E.; Rouch, J. Langmuir 1996, 12, 6188.
32. An, B. K.; Lee, D. S.; Lee, J. S.; Park, Y. S.; Song, H. S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232.
33. Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 115, 9902.
34. Wang, C.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372.
35. (a) Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869.
36. (b) Tiller, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3072.
37. (a) Aldred, M. P.; Eastwood, A. J.; Kelly, S. M.; Vlachos, P; Contoret, A. E. A.; Farrar, S. R.; Mansoor, B.; O' Neill, M.; Tsoi, W. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4928.
38. (b) Kawamoto, M.; Mochizuki, H.; Ikeda, T.; Lee, B.; Shirota, Y. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6442.
39. (c) Tokuhisa, H: Era, M.; Tsutsui, T. Appl. Phys. Lett 1998, 72, 2639.
40. (d) O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2003, 75, 1135.
41. (a) Greeg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586.
42. (h) Fox, A. M.; Gram, J. V.; Melamed, D.; Torimoto, T.; Liu, C.-Y.; Bard, A. J. Chem. Mater. 1998, 10, 1771.
43. (c) Schmidt-Mende, L: Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenszie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
44. (d) Kubo, W.; Kambe, S., Nakade, S.; Kitamura, T.; Hanabusa, K.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4374.
45. Sagawa, T.; Fukugawa, S.; Yamada, T.; Ihara, H. Langmuir 2002, 18, 7223.
46. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
47. (a) Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger; R.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941.
48. (b) Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148.
49. (c) George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. Eur. J. 2005, 77, 3217.
50. (d) Hulvat, J. F.; Sofos, M.; Tajima, K., Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 366.
51. (a) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229.
52. (b) Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 67.
53. Tang, B. Y.; ge, J. J.; Zhang, A.; Calhoun, B.; Chu, P.; Wang, H.; Shen, Z.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2001, 13, 78.
54. Seo, S. H.; Chang, J. Y. Chem. Mater. 2005, 17, 3249.
55. An. B.-K.; Lee D.-S.; Lee J.-S.; Park, Y.-S.: Song, H.-S.: Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232.
56. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K. Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.
57. Ryu, S. Y.; Kim, S.; Seo, J.; Kim, Y.-W.; Kwon, O.-H.; Jang, D.-J.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2004, 70,
58. (a) Nakashima, T.; Kimizuka, N. Adv. Mater. 2002, 14, 1113.
59. (b) Kishimura, A.; Yamashita, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179.
60. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
61. Burghart, A.; Kim, H.; Wech, M. B.; Thorensen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
62. Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2070.
63. (a) Haugland, R. P.; Kang H. C. US Patent US 1998, 4, 774, 339.
64. (b) Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett 1998, 1276.
65. Goze, C.; Ulrich, G.; Charbonnière, L.; Ziessel, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3748.
66. Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3694.
67. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
68. (b) Beer, G.; Rurack, K.; Daub, J. Chem. Commun. 2001, 1138.
69. Turfan, B., Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857.
70. Beer, G.; Niederalt, C.; Grimme, S.; Daub, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3252.
71. (e) Kollmannsberger, M.; Rurack, K., Resch-Genger, U., Rettig, W.; Daub, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 363.
72. (f) Sancenon, F.; Martinez-Manez, R.; Soto, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1416.
73. Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
74. Lai, R. Y., Bard, A. J. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 5036.
75. (a) Brom J. M., Jr.; Langer, J. L. J. Alloys Compd. 2002, 338, 112.
76. (b) Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R., von Seggern, H., Ziessel R. Synth. Met. 2004, 146, 11.
77. (a) Chen, T., Boyer, J. H., Trudell, M. L. Heteroat. Chem. 1997, 8, 51.
78. (b) Sathyamoorthi, G., Wolford, L. T., Haag, A. M., Boyer, J. H. Heteroat. Chem. 1994, 5, 245.
79. McCusker, C.; Carroll, J. B.; Rotello, V. M. Chem. Commun, 2005, 996.
80. Debrecveny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584.
81. (a) Camerel, F.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2004, 6, 4171.
82. (b) Ziessel, R.; Pickaert, G.; Camerel, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Cesario, M.; Prange, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12403.
83. Camerel, F.; Bonardi, L.; Schmutz, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548.
84. Azov, V. A.; Skinner, P. J.; Yamakoshi, Y.; Seiler, P.; Gramlich, V.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3648.
85. Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergstroem, F.; Johansson, L. B.-A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
86. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, L., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1990; Vol. 3, pp 545-547.
87. Pickaert, G.; Cesario, M.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5335-5341.
88. (a) Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622.
89. (b) Thalladi, V. R.; Weiss, H.- C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710.
90. Camerel, F.; Ziessel, R.; Donnio, B.; Guillon, D. New J. Chem. 2006, 30, 135-139.
91. (a) Kato, T.; Kutsuna, T.; Hanabusa, K.; Ukon, M. Adv. Mater. 1998, 10, 606.
92. (b) Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.: Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds. 3rd ed.: Wiley: New York, 1976.
93. (c) Hanabusa, K.; Kato, C.; Kimura, M.; Shirai, H.; Kakehi, A. Chem. Lett. 1997, 429.
94. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2947.
95. (a) Matsunaga, Y.; Miyajima, N.; Nakayasu, Y.; Sakai, S.; Yonenaga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207-210.
96. (b) Brunsveld, L.; Schenning, A. P. H. J.; Broeren, M. A. C.; Janssen, H. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Lett. 2000, 29, 292-293.
97. (c) van Gestel, J.; Palmans, A. R. A.; Titulaer, B.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494.
98. (d) Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157-8158.
99. (e) Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828.
100. Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H. J.; Barbera, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 75, 1614.
101. Paraschiv, I.; Giesbers, M.; van Lagen, B.; Grozema, F. C.; Abellon, R. D.; Siebbeles, L. D. A.; Marcelis, A. T. M.; Zuilhof, H.; Sudho, E. J. R. Chem. Mater. 2006, 18, 968.
102. (a) Van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
103. (b) Camerel, F.; Faul, C. F. J. Chem. Commun. 2003, 1958.
104. Kimura, M.; Kobayashi, S.; Kuroda, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Adv. Mater. 2004, 16, 335.
105. Handbook of Chemistry and Physics, 54th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1973-1974; p C-394.
106. Benesi, H.: Hildebrand, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
107. This approximation is sound by the fact that little variation of the extinction coefficient (±10%) is found for a model compound [ditluororo-8-(p-toluyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene] in dichloromethane compared to a mixture of nonane (90%) and dichloromethane (10%).
108. (a) Chen, H.; Farahat, M. S.; Law, K. Y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584.
109. (b) Von Berlepsch, H.; Boettcher, H. C.; Ouart, A.: Burger, C.L Daehne, S.; Kirtsen, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5255.
110. (a) Tristani-Kendra, M.; Eckhardt, C. J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1160.
111. (b) Berstein, J.; Goldstein, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 164, 213.