How the central torsion angle affects the rates of nonradiative decay in some geometrically restricted p-quaterphenyls

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 14, 2007, Pages 2641-2649

  Allen, Ben D ^a   Benniston, Andrew C ^a   Harriman, Anthony ^a   Llarena, Irantzu ^a   Sams, Craig A ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECAY (ORGANIC); ENERGY GAP; EXCITED STATES; GROUND STATE; LIGHT EMITTING DIODES; PHENOLS; PHOTOIONIZATION; SOLVENTS;

DELOCALIZATION; DIALKOXY SPACERS; NONRADIATIVE DECAY; POLAR SOLVENTS;

DERIVATIVES;

BIPHENYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; STANDARD; SYNTHESIS;

BIPHENYL COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS;

EID: 34248205248     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0669660     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Lim, S.-H.; Bjorklund, T. G.; Bardeen, C. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 555.
2. (b) Wohlgenannt, M.; Jiang, X. M.; Vardeny, Z. V. Phys. Rev. B 2004, 69, 241204.
3. (c) Borges, C. A. M.; Marletta, A.; Faria, R. M.; Guimaraes, F. E. G. Braz. J. Phys. 2004, 34, 590.
4. (a) Wohlgenannt, M. Phys. Status Solidi A: Appl. Res. 2004, 201, 1188.
5. (b) Gartstein, Y. N.; Rice, M. J.; Conwell, E. M. Phys. Rev. B 1995, 52, 1683.
6. (c) Woo, H. S.; Graham, S. C.; Halliday, D. A.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Phys. Rev. B 1992, 46, 7379.
7. (a) Daminelli, G.; Widany, J.; Di Carlo, A.; Lugli, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4919.
8. (b) Demanze, F.; Cornu, J.; Gamier, F.; Horowitz, G.; Valat, P.; Yasser, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4553.
9. (c) Kanemitsu, Y.; Suzuki, K.; Masumoto, Y.; Tomiuchi, Y.; Shiraishi, Y.; Kuroda, M. Phys. Rev. B 1994, 50, 2301.
10. (a) Beljonne, D.; Wittmann, H. F.; Köhler, A.; Graham. S.; Younus, M.; Lewis, J.; Raithby, P. R.; Khan, M. S.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3868.
11. (b) Monkman, A. P.; Burrows, H. D.; Hamblett, I.; Navarathnam, S.; Svensson, M.; Andersson, M. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9046.
12. (c) Jenssen, S. W.; Blatchford, J. W.; Lin, L. B.; Gustafson, T. L.; Partee, J.; Shinar, J.; Fu, D. K.; Marsella, M. J.; Swager, T. M.; MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. Synth. Met. 1997, 84, 501.
13. (a) Oliveira, F. A. C.; Cury, L. A.; Righi, A.; Moreira, R. L.; Guimaraes, P. S. S.; Matinaga, F. M.; Pimenta, M. A.; Nogueira, R. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9777.
14. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1996, 78, 209.
15. Casado, J.; Hicks, R. G.; Hernandez, V.; Myles, D. J. T.; Ruiz Delgado, M. C.; Lopez-Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1912.
16. Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielweski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842.
17. (a) Correia, H. M. G.; Barbosa, H. M. C.; Ramos, M. M. D. J. Non-Cryst. Solids 2006, 352, 1691.
18. (b) Bruschi, M.; Giuffreda, M. G.; Luthi, H. P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4216.
19. (c) Liang, W. Z.; Zhao, Y.; Sun, J.; Song, J.; Hu, S. L.; Yang, J. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9908.
20. (d) Toudic, B.; Limelette, P.; Froyer, G.; Le Gac, F.; Moreac, A.; Rabiller, P. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 215502.
21. (e) Blatchford, J. W.; Gustafson, T. L.; Epstein, A. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9214.
22. (f) Bai, X.; Holdcroft, S. Macromolecules 1993, 26, 4457.
23. (g) Aubert, P. H.; Beouch, L.; Tran-Van, F.; Stephan, O.; Chevrot, C. Synth. Met. 2006, 156, 898.
24. (a) Schwab, P. F. H.; Smith, J. R.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1197.
25. (b) Rodriguez, J. G.; Lafuente, A.; Rubio, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5685.
26. (c) Ng, S. C.; Ong, T. T.; Chan, H. S. O. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2663.
27. (a) Anariba, F.; Steach, J. K.; McCreery, R. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11163.
28. (b) Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904.
29. (c) Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
30. (a) Berlin, Y. A.; Hutchinson, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Mich, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970.
31. (b) Emberley, E.; Kirzenow, G. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 188301.
32. (c) Moresco, F.; Meyer, G.; Rieder, K. H.; Tang, H.; Gourdan, A.; Joachim, C. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 672.
33. (d) Dulic, D.; van der Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J.; Borden, T. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402.
34. (e) Yasuda, S.; Nakamura, T.; Matsumoto, M.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16430.
35. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Patel, P. V.; Sams, C. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3481.
36. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Sams, C. A.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13630.
37. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Patel, P. V.; Sams, C. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3677.
38. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Patel, P. V.; Rostron, J. P.; Sams, C. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9880.
39. (a) Berlman, I. B. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3085.
40. (b) Berlman, I. B.; Wirth, H. O.; Steingraber, O. J. J. Phys. Chem. 1971, 75, 318.
41. (c) Berlman, I. B. J. Phys. Chem. 1973, 77, 562.
42. (a) Tousey, R.; Limansky, I. Appl. Opt. 1972, 11, 1025.
43. (b) Nogues, J. L.; Majewski, S.; Walker, J. K.; Bowen, M.; Wojcik, R.; Moreshead, W. V. J. Am. Ceram. Soc. 1988, 71, 1159.
44. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Schlom, D. G. Appl. Phys, Lett. 1997, 71, 3853.
45. (a) Corney, A.; Manners, J.; Webb, C. E. Opt. Commun. 1979, 31, 354.
46. (b) Zuev, V. S.; Logunov, O. A.; Savinov, Y. V.; Startsev, A. V.; Stoilov, Y. Y. Appl. Phys. 1978, 17, 321.
47. Taber, R. L.; Daub, G. H.; Hayes, F. N.; Ott, D. G. J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 181.
48. Simpson, J. E.; Daub, G. H.; Hayes, F. N. J. Org. Chem. 1973, 38, 4428.
49. Perrin D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, U.K., 1988.
50. Morris, J. V.; Maheney, M. A.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1976, 80, 969.
51. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunga, N.; Niguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
52. Frisch et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003. See Supporting Information for a full listing.
53. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
54. (a) Champagne, B.; Mosley, D. H.; Fripiat, J. G.; Andre, J. M. Phys. Rev. B 1996, 54, 2381.
55. (b) Lavrentiev, M. Y.; Barford, W. J. Chem. Phys. 1999, 111, 11177.
56. (c) Miao, M. S.; Van Camp, P. E.; Van Doren, V. E.; Ladik, J. J.; Mintmire, J. W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9623.
57. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
58. Bauschlicher, C. W., Jr.; Partridge, H. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1788.
59. (a) Head-Gordon, M.; Rico, R. J.; Oumi, M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21.
60. (b) Head-Gordon, M.; Maurice, D.; Oumi, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 114.
61. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; 2nd ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
62. (a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
63. (b) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
64. (c) Bauernschmitt, R.; Häser, M.; Treutier, O.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 573.
65. (d) Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291.
66. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P. Y.; Sams, C. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4167.
67. Franzén, R. Can. J. Chem. 2000, 78, 957.
68. (a) Cailleau, H.; Baudour, J. L.; Zeyer, C. M. E. Acta Crystallogr. B 1979, 35, 426.
69. (b) Slumber, M.; Zimmermann, H.; Schmidt, H.; Haeberlen, U. Mol. Phys. 2001, 99, 1091.
70. (a) Delugeard, Y.; Desuche, J.; Baudour, J. L. Acta Crystallogr. B 1976, 32, 702.
71. (b) Baudour, J. L.; Cailleau, H.; Yelan, W. B. ActaCrys tallogr. B 1977, 33, 1773.
72. (c) Baudour, J. L.; Delugeard, H.; Rivet, P. Acta Crystallogr. B 1978, 34, 625.
73. Akiyama, M.; Watanabe, T.; Kakihana, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1752.
74. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970.
75. (a) Nijegorodov, N. I.; Mabbs, R. Spectrochim. Acta A 2002, 58, 349.
76. (b) Nijegorodov, N. I.; Downey, W. S.; Danailov, M. B. Spectrochim. Acta A 2000, 56, 783.
77. (c) Mabbs, R.; Nijegorodov, N. I.; Downey, W. S. Spectrochim. Acta A 2003, 59, 1329.
78. Pavlopoulos, T. G.; Hammond, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6568.
79. Bennema, P.; Hoijtink, G. J.; Lupinski, J. H.; Oosterhoff, L. J.; Selier, P.; van Voorst, J. D. W. Mol. Phys. 1959, 2, 431.
80. Watkins, A. R. J. Phys. Chem. 1976, 80, 713.
81. Grand, D.; Bernas, A. J. Phys. Chem. 1977, 81, 1209.
82. Piciulo, P. L.; Thomas, J. K. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3260.
83. (a) Guha, S.; Rice, J. D.; Yau, Y. T.; Martin, C. M.; Chandrasekhar, M.; Chandrasekhar, H. R.; Guetner, R. Phys. Rev. B 2003, 67, 125204.
84. (b) Lim, E. C.; Li, Y. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 6416.
85. Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145.
86. Bassler, H.; Schweitzer, B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 173.
87. (a) Kennedy, S. P.; Garro, N.; Phillips, R. T. Phys. Rev. B 2000, 64, 115206.
88. (b) Di Bartolo, B.; Powell, R. C. Phonons and Resonance in Solids; Wiley: New York, 1976.
89. (a) Hagler, T. W.; Pakbaz, K.; Voss, K. F.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1991, 44, 8652.
90. (b) Beljonne, D.; Shuai, Z.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2042.
91. (c) Shuai, Z.; Brédas, J. L.; Su, W. P. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 301.
92. (d) Cornil, J.; Beljonne, D.; Heller, C. M.; Campbell, I. H.; Laurich, B. K.; Smith, D. D. C.; Bradley, K.; Mullen, K.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 139.