Solvent-mediated intramolecular electron transfer in U-shaped systems with different 'bite sizes'

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 21, 2000, Pages 5075-5081

  Lokan, Nigel R ^b   Paddon Row, Michael N ^b   Koeberg, Mattijs ^a   Verhoeven, Jan W ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034738167     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991895m     Document Type: Article

References (45)

1. Paddon-Row, M. N.; Jordan, K. D. In Modern Models of Bonding and Delocalization: Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1988; Vol. 6, pp 115-194.
2. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
3. Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395-410.
4. Verhoeven, J. W. In Electron Transfer - From Isolated Molecules to Biomolecules, Part One; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; Advances in Chemical Physics 106; John Wiley & Sons: New York, 1999; pp 603-644.
5. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499.
6. Pasman, P.; Verhoeven, J. W.; Boer, T. J. d. Tetrahedron Lett. 1977, 207.
7. Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 509.
8. Oliver, A. M.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 366.
9. Lawson, J. M.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 120.
10. Miller, J. R.; Beitz, J. V.; Huddleston, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5057.
11. Miller, J. R. New J. Chem. 1987, 11, 83.
12. Gould, I. R.; Young, R. H.; Mueller, L. J.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8176.
13. Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
14. Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Clayton, A. H. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13099.
15. Roest, M. R.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 536.
16. Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1762.
17. Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 916.
18. Han, H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8001-8002.
19. Cave, R. J.; Newton, M. D.; Kumar, K.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17501.
20. Kumar, K.; Lin, Z.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 243.
21. Gu, Y.; Kumar, K.; Lin, Z.; Read, I.; Zimmt, M. B.; Waldeck, D. H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 105, 189.
22. Zimmt, M. B. Chimia 1997, 51, 82.
23. Lokan, N. R.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N. Synlett 1999, 397.
24. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
25. Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5.
26. Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8395.
27. Kumar, K.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5529.
28. Matyushov, D. V. Chem. Phys. 1993, 174, 199.
29. Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358.
30. Paddon-Row, M. N., unpublished calcu ations.
31. Matyushov, D. V.; Ladanyi, B. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 6362.
32. We are very grateful to one of the reviewers who pointed out how strongly "contaminated" by barrier effects the ratio of the uncorrected rate constants (Figure 3A) becomes at low polarity.
33. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508.
34. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Ellis Horwood: New York, 1991.
35. Betts, J. N.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4043.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Latham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 (Revision B); Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1994.
37. Balaji, V.; Ng, L.; Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N.; Patney, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6957.
38. Klärner, F. G.; Burkert, U.; Kamieth, M.; Boese, R.; Benet-Buchholz, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1701.
39. Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Warman, J. M. Tetrahedron 1989, 45, 4751.
40. Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3347.
41. Wegewijs, B.; Verhoeven, J. W. In Electron Transfer - From Isolated Molecules to Biomolecules, Part One; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; Advances in Chemical Physics 106; John Wiley & Sons: New York, 1999; pp 221-264.
42. Lauteslager, X. Y.; Bartels, M. J.; Piel, J. J.; Warman, J. M.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2467, 7.
43. Kroon, J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4868.
44. MacSpartan; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 1996.
45. Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1951.