Photophysical study of new versatile multichromophoric diads and triads with BODIPY and polyphenylene groups

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 43, 2008, Pages 10816-10822

  Banuelos J ^a   Arbeloa, F López ^a   Arbeloa, T ^a   Salleres, S ^a   Amat Guerri, F ^b   Liras, M ^b   Arbeloa, I López ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE;

BASIC MEDIAS; END GROUPS; FLUORESCENT EMISSIONS; INTRAMOLECULAR EXCITATIONS; LASER EMISSIONS; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL STUDIES; POLYPHENYLENE; PROTON SENSORS; STOKES SHIFTS; UV REGIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; CYCLOALKANE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; POLY PARA PHENYLENE; POLY-PARA-PHENYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ENERGY TRANSFER; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; COMPUTER SIMULATION; CYCLOPARAFFINS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

EID: 55949121558     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8051592     Document Type: Article

References (49)

1. Metzker, M. L.; Lu, J.; Gibbs, R. A. Science 1996, 271, 1420-1422.
2. Farber, S. A.; Pack, M.; Ho, S-Y.; Johnson, I. D.; Wagner, D. S.; Dosch, R.; Mullins, M. C.; Hendrickson, H. S.; Hendrickson, E. K.; Halpern, M. E. Science 2001, 292, 1385-1388.
3. Costela, A.; García-Moreno, I.; Sastre, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4745-4763.
4. Ullrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
5. Pavlopoulos, T. G. Prog. Quantum Elect. 2002, 26, 193-224.
6. López Arbeloa, F.; Bañuelos, J.; Martínez, V.; Arbeloa, T.; López Arbeloa, I. Int. Rev. Phys. Chem. 2005, 24, 339-374.
7. Álvarez, M.; Amat-Guerri, F.; Campo, L.; Costela, A.; García-Moreno, I.; García, O.; Gómez, C.; Liras, M.; Sastre, R. Recent Res. Devel. Appl. Phys. 2004, 7, 19-40.
8. Yariv, E.; Reisfeld, R. Opt. Mater. 1999, 13, 49-54.
9. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Pagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367.
10. Sunahara, H.; Urano, Y.; Kojima, H.; Pagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5597-5604.
11. Goze, C.; Ullrich, G.; Charbonniere, L.; Cesario, M.; Orange, T.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3748-3755.
12. Bricks, J. L.; Kovalchuk, A.; Trieflinger, C.; Nofz, M.; Buschel, M.; Tomalchev, A. I.; Daub, J.; Rurack, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13522-13529.
13. Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110.
14. Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341-5352.
15. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898-7907.
16. Lam, S. Y.; Damzen, M. J. Opt. Commun. 2003, 218, 365-370.
17. Loudet, A.; Burguess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
18. Shen, Z.; Rohr, H.; Rurack, K.; Uno, H.; Spieles, M.; Schulz, B.; Reck, G.; Ono, N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4853-4871.
19. Qin, W.; Baruah, M.; van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384.
20. Álvarez, M.; Costela, A.; García-Moreno, I.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 802-813.
21. Gareis. T.; Huber, C.; Wolfbeis. O.: Daub. J. Chem. Commun. 1997, 1717-1718.
22. Baruah, M.; Qin, W.; Basaric, N.; Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005. 70, 4152-4157.
23. Burghart, A.; Thoresen, L. H.; Chen, J.; Burguess, K.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B-A. Chem. Commun. 2000, 2203-2204.
24. Wan, C. W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B-A.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp. M. T.; Hochstrasser, R. M.; Burguess. K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441.
25. Li, F.; Yang, S. I.: Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian. D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
26. Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R: S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811-3826.
27. Kumaresan, D.; Datta, A.; Ravikanth, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 87-91.
28. Hattori, S.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Pagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368-15375.
29. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-24583.
30. Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burguess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
31. López Arbeloa. F.; López Arbeloa, T.; López Arbeloa, I.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Sastre, R.; Amat-Guerri, F. Chem. Phys. 1998, 236, 331-341.
32. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AI-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. , Gaussian 03, Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
34. Ullrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694-3698.
35. Bergstrom, F.; Mikhalyov, I.; Hagglof, P.; Wortmann, R.; Ny, T.; Johansson, L. B-A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 196-204.
36. Porres, L.; Mognin, O.; Blanchard-Desce, M. Tetraedron Lett. 2006, 47, 1913-1917.
37. Bañuelos; J.; López Arbeloa, F.; Martínez, V.; Arbeloa, T.; AmatGuerri, F.; Liras, M.; López Arbeloa, I. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 29-35.
38. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55-75.
39. Förster, T. In Modern Quantum Chemistry, Sinanoglu, O., Ed.; Academic Press: New York, 1968; Vol. 3, pp 93.
40. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850.
41. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 245-251.
42. Gleiter, R.; Schäfer, W. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 369-375.
43. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4345-4349.
44. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11871-11876.
45. Speiser, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1953-1976.
46. Ziessel, R.; Goze, C.; Ullrich, G.; Cesario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
47. Goze, C.; Ullrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322.
48. Drapala, T. Rocz. Chem. 1970, 44, 61-66.
49. Lai, R. Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036-5042.