Organophosphorus compounds as chemical warfare agents: A review

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 3, 2009, Pages 407-428

  Delfino, Reinaldo T ^a   Ribeiro, Tatiana S ^a   Figueroa Villar, José D ^a  

^a MILITARY INSTITUTE OF ENGINEERING   (Brazil)

Author keywords

Acetylcholinesterase; Chemical warfare agents; Neurotoxic agents; Organophosphorus compounds; Oximes

Indexed keywords

EID: 68949197617     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532009000300003     Document Type: Review

References (178)

1. Somani, S. M.; Solana, R. P.; DUBE, S. N. In Chemical Warfare Agents; Somani, S. M., ed., Academic Press Inc.: San Diego, 1992, pp. 68-123.
2. Black, R. M.; Harrison, J. M. In The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Vol 4, Ter- and Quinque-phosphorus Acids and Their Derivatives; Hartley, F. R., ed., John Wiley & Sons: Chichester, 1996, pp. 781-840.
3. Sidell, F. R. In Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare-Textbook of Military Medicine; Sidell, F.R.; Takafuji, E. T.; Franz, D. R., eds.; Office of the Surgeon General, US Army: Washington D.C., 1997, pp. 129-179.
4. nd ed., John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, 2007, pp. 191-221.
5. Smart, J. K. In Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare-Textbook of Military Medicine; Sidell, F. R.; Takafuji, E. T; Franz, D.R., eds., Office of the Surgeon General, US Army: Washington D.C., 1997, pp. 9-86.
6. st ed., 1987.
7. Greenfield, R. A.; Brown, B. R.; Hutchins, J. B.; Iandolo, J. J.; Jackson, R.; Slater, L. N.; Bronze, M. S; Am. J. Med. Sci. 2002, 323, 326.
8. nd ed., John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, 2007, pp. 1-20.
9. Toy, R. J. T. In Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare - Textbook of Military Medicine; Sidell, F. R.; Takafuji, E. T; Franz, D. R., eds., Office of the Surgeon General, US Army: Washington D.C., 1997, pp. 87-109.
10. Takafuji, E. T.; Kok, A. B. In Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare-Textbook of Military Medicine; Sidell, F. R.; Takafuji, E. T; Franz, D. R., eds. Office of the Surgeon General, US Army: Washington D.C., 1997, pp. 111-128.
11. nd ed., John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, 2007, pp. 495-542.
12. OPCW: http://www.opcw.nl/factsandfigures/index.html#participation, accessed in September 2008.
13. Cannard, K.; J. Neurol. Sci. 2006, 249, 86.
14. UN Report S/16433; United Nations: New York, NY, 1984
15. UN Report S/117911; United Nations: New York, NY, 1986
16. MacIlwain, C.; Nature 1993, 363, 3.
17. Nagao, M.; Takatori, T.; Matsuda, Y.; Nakajima, M.; Iwase, H.; Iwadate, K.; Toxicol. Appl. Pharmacol. 1997, 144, 198.
18. Yanagisawa, N.; Morita, H.; J. Neurol. Sci. 2005, 238, S8.
19. Yanagisawa, N.; Morita, H.; Nakajima, T.; J. Neurol. Sci. 2006, 249, 76.
20. Yokoyama, K.; Neurotoxicology 2007, 28, 364.
21. Nozaki, H.; Aikawa, N.; Fujishima, S.; Suzuki, M.; Shinozawa, Y.; Hori, S.; Nogaws, S.; Lancet 1995, 346, 698.
22. Schumacher, M.; Camp, S.; Maulet, Y.; Newton, M.; MacPhee-Quigley, K; Taylor, S. S.; Friedmann, T; Taylor, P; Nature 1986, 319, 407.
23. Taylor, P.; J. Biol. Chem. 1991, 266, 4025.
24. Taylor, P.; Radic, Z.; Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1994, 34, 281.
25. Vellom, D. C.; Radic, Z.; Li, Y.; Pickering, N. A.; Camp, S.; Taylor, P; Biochemistry 1993, 32, 12.
26. Masson, P.; Froment, M.-T.; Gillon, E.; Nachon, F.; Lockridge, O.; Schopfer, L. M.; Biochim. Biophys. Acta 2007, 1774, 16.
27. Giacobini, E.; Pharmacol. Res. 2004, 50, 433.
28. Quinn, D. M.; Chem. Rev. 1987, 87, 955.
29. Soreq, H.; Seidman, S.; Nat. Rev. Neurosci. 2001, 2, 294.
30. He, X.-C.; Feng, S.; Wang, Z.-F.; Shi, Y.; Zheng, S.; Xia, Y.; Jiang, H.; Tang, X.-C.; Bai, D.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1394.
31. Greenfield, S. A.; Zimmermann, M.; Bond, C. E.; FEBS J. 2008, 275, 604.
32. Shen, Z.-X.; Med. Hypotheses 2008, 70, 43.
33. Rosenberry, T. L.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1975, 72, 3834.
34. Rosenberry, T. L.; Johnson, J. L.; Cusack, B.; Thomas, J. L.; Emani, S.; Venkatasubban, K. S.; Chem.-Biol. Interact. 2005, 157-158, 181.
35. Stojan, J.; Marcel, V.; Estrada-Mondaca, S.; Klaebe, A.; Masson, P.; Fournier, D.; FEBS Lett. 1998, 440, 85.
36. MacPhee-Quigley, K.; Taylor, P; Taylor, S.; J. Biol. Chem. 1985, 260, 12185.
37. Soreq, H.; Ben-Aziz, R.; Prody, C. A.; Seidman, S.; Gnatt, A.; Neville, L.; Lieman-Hurwitz, J.; Lev-Lehman, E.; Ginzberg, D.; Lapidot-Lifson, Y.; Zakut, H.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 9688.
38. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I.; Science 1991, 253, 872.
39. Cygler, M.; Schrag, J. D.; Sussman, J. L.; Harel, M.; Silman, I.; Gentry, M. K.; Doctor, B. P.; Protein Sci. 1993, 2, 366.
40. Ollis, D. L.; Cheah, E.; Cygler, M.; Dijkstra, B.; Frolow, F.; Franken, S. M.; Harel, M.; Remington, S. J.; Silman, I.; Schrag, J. D.; Sussman, J. L.; Verschueren, K. H. G.; Goldman, A.; Protein Eng. 1992, 5, 197.
41. Gibney, G.; Camp, S.; Dionne, M.; MacPhee-Quigley, K; Taylor, P; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 7546.
42. Shafferman, A.; Kronman, C.; Flashner, Y.; Leitner, M.; Grosfeld, H.; Ordentlich, A.; Gozes, Y.; Cohen, S.; Ariel, N.; Barak, D.; Harel, M.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Velan, B.; J. Biol. Chem. 1992, 267, 17640.
43. Dodson, G.; Wlodawer, A.; Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 347.
44. Axelsen, P. H.; Harel, M.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Protein Sci. 1994, 3, 188.
45. Fuxreiter, M.; Warshel, A.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 183.
46. Gonçalves, A. S.; França, T. C. C.; Wilter, A.; Figueroa-Villar, J. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 968.
47. Ripoll, D. R.; Faerman, C. H.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 5128.
48. Tan, R. C.; Truong, T. N.; McCammon, J. A.; Sussman, J. L.; Biochemistry 1993, 32, 401.
49. Botti, S. A.; Felder, C. E.; Lifson, S.; Sussman, J. L.; Silman, I.; Biophys. J. 1999, 77, 2430.
50. Koellner, G.; Kryger, G.; Millard, C. B.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Steiner, T.; J. Mol. Biol. 2000, 296, 713.
51. Enyedy, I. J.; Kovach, I. M.; Brooks, B. R.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8043.
52. Nachon, F.; Stojan, J.; Fournier, D.; FEBS J. 2008, 275, 2659.
53. Shafferman, A.; Barak, D.; Kaplan, D.; Ordentlich, A.; Kronman, C.; Velan, B.; Chem.-Biol. Interact. 2005, 157-158, 123.
54. Harel, M.; Quinn, D. M.; Nair, H. K.; Silman, I.; Sussman, J. L.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340.
55. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572.
56. Sant'anna, C. M. R.; Viana, A. S.; Junior, N. M. N.; Bioorg. Chem. 2006, 34, 77.
57. Nemukhin, A. V.; Lushchekina, S. V.; Bochenkova, A. V.; Golubeva, A. A.; Varfolomeev, S. D.; J. Mol. Model. 2008, 14, 409.
58. Millard, C. B.; Koellner, G.; Ordentlich, A.; Shafferman, A.; Silman, I.; Sussman, J. L.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9883.
59. Barak, D.; Kaplan, D.; Ordentlich, A.; Ariel, N.; Velan, B.; Shafferman, A.; Biochemistry 2002, 41, 8245.
60. Kaplan, D.; Barak, D.; Ordentlich, A.; Kronman, C.; Velan, B.; Shafferman, A.; Biochemistry 2004, 43, 3129.
61. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 9031.
62. Selwood, T.; Feaster, S. R.; States, M. J.; Pryor, A. N.; Quinn, D. M.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10477.
63. Ordentlich, A.; Barak, D.; Sod-Moriah, G.; Kaplan, D.; Mizhari, D.; Segall, Y.; Kronman, C.; Karton, Y.; Lazar, A.; Marcus, D.; Velan, B.; Shafferman, A.; Biochemistry 2004, 43, 11255.
64. Ma, J. C.; Dougherty, D. A.; Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
65. Ordentlich, A.; Barak, D.; Kronman, C.; Ariel, N.; Segall, Y.; Velan, B.; Shafferman, A.; J. Biol. Chem. 1998, 273, 19509.
66. Hosea, N. A.; Berman, H. A.; Taylor, P.; Biochemistry 1995, 34, 11528.
67. Taylor, P.; Radic, Z.; Hosea, N. A.; Camp, S.; Marchot, P.; Berman, H. A.; Toxicol. Lett. 1995, 82/83, 453.
68. Silman, I.; Millard, C. B.; Ordentlich, A.; Greenblatt, H. M.; Harel, M.; Barak, D.; Shafferman, A.; Sussman, J. L.; Chem.-Biol. Interact. 1999, 119-120, 43.
69. Bourne, Y.; Taylor, P.; Radic, Z.; Marchot, P.; EMBO J. 2003, 22, 1.
70. Radic, Z.; Taylor, P. In Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds; Gupta, R. C., ed.; Elsevier Academic Press: London, 2006, pp. 161-186.
71. Moretto, A. Toxicol. Lett. 1998, 102-103, 509.
72. st ed., Elsevier Academic Press: London, 2006, pp. 5-24.
73. rd ed., WB Saunders Company: Philadelphia, 1998, pp.836-850.
74. Sogorb, M. A.; Vilanova, E.; Carrera, V.; Toxicol. Lett. 2004, 151, 219.
75. Worek, F.; Thiermann, H.; Szinicz, L.; Eyer, P.; Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2237.
76. nd ed., Editora Manole Ltda: São Paulo, Brazil, 1993, pp. 136-163.
77. Bardin, P. G.; Arch. Intern. Med. 1994, 154, 1433.
78. th ed., Plenum; Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis, Cadogan, Academic Press; Organic Chemistry, Clayden, Greeves, Warren and Wothers: Oxford, 2001.
79. Worek, F.; Koller, M.; Thiermann, H.; Szinicz, L.; Toxicology 2005, 214, 182.
80. Casida, J. E.; Quistad, G. B.; Chem.-Biol. Interact. 2005, 157-158, 277.
81. Casida, J. E.; Quistad, G. B.; J. Pestic. Sci. 2004, 29, 81.
82. Santos, V. M. R.; Donnici, C. L.; DaCosta, J. B. N.; Caixeiro, J. M. R.; Quím. Nova, 2007, 30, 159.
83. Jokanovic, M.; Toxicology 2001, 166, 139.
84. Kwong, T. C.; Ther. Drug Monit. 2002, 24, 144.
85. st ed., Elsevier Academic Press: London, 2006, pp. 127-143.
86. Fukuto, T. R.; Environ. Health Perspect. 1990, 87, 245.
87. Majumdar, D.; Roszak, S.; Leszczynski, J.; J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13597.
88. Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J.; J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7567.
89. Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J.; J. Phys Chem. B 2008, 112, 3485.
90. Barak, D.; Ordentlich, A.; Kaplan, D.; Barak, R.; Mizrahi, D.; Kronman, C.; Segall, Y.; Velan, B.; Shafferman, A.; Biochemistry 2000, 39, 1156.
91. Elhanany, E.; Ordentlich, A.; Dgany, O.; Kaplan, D.; Segall, Y.; Barak, R.; Velan, B.; Shafferman, A.; Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 912.
92. Carletti, E.; Li, H.; Li, B.; Ekström, F.; Nicolet, Y.; Loiodice, M.; Gillon, E.; Froment, M. T.; Lockridge, O.; Schopfer, L. W.; Masson, P.; Nachon, F.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16011.
93. Kropp, T. J.; Glynn, P.; Richardson, R. J.; Biochemistry 2004, 43, 3716.
94. Kropp, T. J.; Richardson, R. J.; Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 334.
95. Kropp, T. J.; Richardson, R. J.; Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 504.
96. Curtil, C.; Masson, P.; Ann. Pharm. Fr. 1993, 51, 63.
97. Bencsura, A.; Enyedy, I.; Kovach, I. M.; Biochemistry 1995, 34, 8989.
98. Ordentlich, A.; Kronman, C.; Barak, D.; Stein, D.; Ariel, N.; Marcus, D.; Velan, B.; Shafferman, A. FEBS Lett. 1993, 334, 215.
99. Qian, N.; Kovach, I. M.; FEBS Lett. 1993, 336, 263.
100. Segall, Y.; Waysbort, D.; Barak, D.; Ariel, N.; Doctor, B. P.; Grunwald, J.; Ashani, Y.; Biochemistry 1993, 32, 13441.
101. Shafferman, A.; Ordentlich, A.; Barak, D.; Stein, D.; Ariel, N.; Velan, B.; Biochem. J. 1996, 318, 833.
102. Millard, C. B.; Kryger, G.; Ordentlich, A.; Greenblat, H. M.; Harel, M.; Raves, M. L.; Segall, Y.; Barak, D.; Shafferman, A.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Biochemistry 1999, 38, 7032.
103. Viragh, C.; Akhmetshin, R.; Kovach, I. M.; Biochemistry 1997, 36, 8243.
104. Saxena, A.; Viragh, C.; Frazier, D. S.; Kovach, I. M.; Maxwell, D. M.; Lockridge, O.; Doctor, B. P.; Biochemistry 1998, 37, 15086.
105. Westheimer, F. H.; Acc. Chem. Res. 1968, 1, 70.
106. DeBruin, K. E.; Tang, C.-I.; Johnson, D. M.; Wilde, R. L.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5871.
107. Thatcher, G. R. J.; Kluger, R.; Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99.
108. Seckuté, J.; Menke, J. L.; Emnett, R. J.; Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; J. Org. Chem. 2005, 70, 8649.
109. Muetterties, E. L.; Mahler, W.; Schmutzler, R.; Inorg. Chem. 1963, 2, 613.
110. Cramer, C. J.; Gustafson, S. M.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9315.
111. Cavell, R. G.; Gibson, J. A.; The, K. I.; Inorg. Chem. 1978, 17, 2880.
112. Menke, J. L.; Patterson, E. V.; J. Mol. Struct. 2007, 811, 281.
113. Benschop, H. P.; De Jong, L. P. A.; Acc. Chem. Res. 1988, 21, 368.
114. Rafai, M. A.; Boulaajaj, F. Z.; Bourezgui, M.; Charra, B.; Otmani, H. E.; Benslama, A.; Motaouakkil, S.; Slassi, I.; Neurophysiol. Clin. 2007, 37, 35.
115. Maxwell, D. M.; Brecht, K. M.; Koplovitz, I.; Sweeney, R. E.; Arch. Toxicol. 2006, 80, 756.
116. Bajgar, J.; Hajek, P.; Slizova, D.; Krs, O.; Fusek, J.; Kuca, K.; Jun, D.; Bartosova, L.; Blaha, V.; Chem.-Biol. Interact. 2007, 165, 14.
117. Kuca, K.; Jun, D.; Cabal, J.; Hrabinova, M.; Bartosova, L.; Opletalova, V.; Basic Clin. Phamarcol. Toxicol. 2006, 98, 389.
118. Taylor, P.; Wong, L.; Radic, Z.; Tsigelny, I.; Brüggemann, R.; Hosea, N. A.; Berman, H. A.; Chem.-Biol. Interact. 1999, 119-120, 3.
119. Ordentlich, A.; Barak, D.; Sod-Moriah, G.; Kaplan, D.; Mizrahi, D.; Segall, Y.; Kronman, C.; Karton, Y.; Lazar, A.; Marcus, D.; Velan, B.; Shafferman, A.; Chem.-Biol. Interact. 2005, 157-158, 191.
120. Ordentlich, A.; Barak, D.; Kronman, C.; Benschop, H. P.; De Jong, L. P. A.; Ariel, N.; Barak, R.; Segall, Y.; Velan, B.; Shafferman, A.; Biochemistry 1999, 38, 3055.
121. Ekström, F.; Akfur, C.; Tunemalm, A.-K.; Lundberg, S.; Biochemistry 2006, 45, 74.
122. Ekström, F.; Pang, Y.-P.; Boman, M.; Artursson, E.; Akfur, C.; Börjegren, S.; Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 597.
123. Yang, Y.-C.; Baker, J. A.; Ward, J. R.; Chem. Rev. 1992, 92, 1729.
124. Yang, Y.-C.; Acc. Chem. Res. 1999, 32, 109.
125. Morales-Rojas, H.; Moss, R. A.; Chem. Rev. 2002, 102, 2497.
126. Smith, B. M.; Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 470.
127. Jokanovic, M.; Stojiljkovic, M. P.; Eur. J. Pharmacol. 2006, 553, 10.
128. nd ed., John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, 2007, pp. 287-303.
129. Dunn, M. A.; Hackley, B. E.; Sidell, F. R. In Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare-Textbook of Military Medicine; Sidell, F.R.; Takafuji, E. T.; Franz, D. R., eds.; Office of the Surgeon General, US Army: Washington D.C., 1997, pp. 181-196.
130. Eckert, S.; Eyer, P.; Mückter, H.; Worek, F.; Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 344.
131. nd ed., John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, 2007, pp. 343-353.
132. Bajgar, J.; J. Med. Chem. Def. 2004, 1, 1.
133. Layish, I.; Krivoy, A.; Rotman, E.; Finkelstein, A.; Tashma, Z.; Yehezkelli, Y.; Isr. Med. Assoc. J. 2005, 7, 182.
134. Doctor, B. P.; Saxena, A.; Chem.-Biol. Interact. 2005, 157-158, 167.
135. Lenz, D. E.; Yeung, D.; Smith, J. R.; Sweeney, R. E.; Lumley, L. A.; Cerasoli, D. M.; Toxicology 2007, 233, 31.
136. Evron, T.; Geyer, B. C.; Cherni, I.; Muralidharan, M.; Kilbourne, J.; Fletcher, S. P.; Soreq, H.; Mor, T. S.; FASEB J. 2007, 21, 2961.
137. Huang, Y.-J.; Huang, Y.; Baldasarre, H.; Wang, B.; Lazaris, A.; Leduc, M.; Bilodeau, A. S.; Bellemare, A.; Côté, M.; Herskovits, P.; Touati, M.; Turcotte, C.; Valeanu, L.; Lemée, N.; Wilgus, H.; Bégin, I.; Bhatia, B.; Rao, K.; Neveu, N.; Brochu, E.; Pierson, J.; Hockley, D. K.; Cerasoli, D. M.; Lenz, D. E.; Karatzas, C. N.; Langermann, S.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 13603.
138. Rochu, D.; Chabrière, E.; Masson, P.; Toxicology 2007, 233, 47.
139. Vrdoljak, A. L.; Calic, M.; Radic, B.; Berend, S.; Jun, D.; Kuca, K.; Kovaric, Z.; Toxicology 2006, 228, 41.
140. Petroianu, G. A.; Lorke, D. E.; Hasan, M. Y.; Adem, A.; Sheen, R.; Nurulain, S. M.; Kalasz, H.; J. Appl. Toxicol. 2007, 27, 350.
141. Lorke, D. E.; Hasan, M. Y.; Nurulain, S. M.; Sheen, R.; Kuca, K.; Petroianu, G. A.; J. Appl. Toxicol. 2007, 27, 482.
142. Lorke, D. E.; Kalasz, H.; Petroianu, G. A.; Tekes, K.; Curr. Med. Chem. 2008, 15, 743.
143. nd ed., John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, 2007, pp. 305-329.
144. Worek, F.; Reiter, G.; Eyer, P.; Szinicz, L.; Arch. Toxicol. 2002, 76, 523.
145. Kassa, J.; J. Toxicol.- Clin. Toxicol. 2002, 40, 803.
146. Kassa, J.; Jun, D.; Kuca, K.; Bajgar, J.; Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2007, 101, 328.
147. Ashani, Y.; Radic, Z.; Tsigelny, I.; Vellom, D. C.; Pickering, N. A.; Quinn, D. M.; Doctor, B. P.; Taylor, P.; J. Biol. Chem. 1995, 270, 6370.
148. Castro, A. T.; Figueroa-Villar, J. D.; Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 135.
149. Silva, G. R.; Borges Jr., I.; Figueroa-Villar, J. D.; Int. Quant. Chem. 2005, 105, 260.
150. Wong, L.; Radic, Z.; Brüggemann, R. J. M.; Hosea, N.; Berman, H. A.; Taylor, P.; Biochemistry 2000, 39, 5750.
151. Luo, C.; Saxena, A.; Smith, M.; Garcia, G.; Radic, Z.; Taylor, P.; Doctor, B. P.; Biochemistry 1999, 38, 9937.
152. Ashani, Y.; Bhattacharjee, A. K.; Leader, H.; Saxena, A.; Doctor, B. P.; Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 191.
153. Worek, F.; Eyer, P.; Kiderlen, D.; Thiermann, H.; Szinicz, L.; Arch. Toxicol. 2000, 74, 21.
154. Kiderlen, D.; Worek, F.; Klimmek, R.; Eyer, P.; Arch. Toxicol. 2000, 74, 27.
155. Ekström, F. J.; Astot, C.; Pang, Y.-P.; Clin. Pharmacol. Ther. 2007, 82, 282.
156. Worek, F.; Aurbek, N.; Koller, M.; Becker, C.; Eyer, P.; Thiermann, H.; Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 1807.
157. Lucic, A.; Radic, B.; Peraica, M.; Mesic, M.; Primozic, I.; Binenfeld, Z.; Arch. Toxicol. 1997, 71, 467.
158. Pang, Y.-P.; Kollmeyer, T. M.; Hong, F.; Lee, J.-C.; Hammond, P. I.; Haugabouk, S. P; Brimijoin, S.; Chem. Biol. 2003, 10, 491.
159. Kim, T.; Kuca, K.; Jun, D.; Jung, Y.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2914.
160. Kuca, K.; Bartosova, L.; Kassa, J.; Cabal, J.; Bajgar, J.; Kunesova, G.; Jun, D.; Ext. Abstr. / Chem.-Biol. Interact. 2005, 157-158, 367.
161. Calic, M.; Vrdoljak, A. L.; Radic, B.; Jelic, D.; Jun, D.; Kuca, K.; Kovarik, Z.; Toxicology 2006, 219, 85.
162. Kuca, K.; Jun, D.; Kim, T.; Cabal, J.; Jung, Y.; Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 395.
163. Vrdoljak, A. L.; Lovric, J.; Radic, B.; Zlender, V.; Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2006, 99, 17.
164. Kassa, J.; Karasova, J.; Toxicology 2007, 229, 136.
165. Kuca, K.; Jun, D.; Cabal, J.; Musilova, L.; Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2007, 101, 25.
166. Musilek, K.; Holas, O.; Jun, D.; Dohnal, V.; Gunn-Moore, F.; Opletalova, V.; Dolezal, M.; Kuca, K.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6733.
167. Musilek, K.; Jun, D.; Cabal, J.; Kassa, J.; Gunn-Moore, F.; Kuca, K.; J. Med. Chem. 2007, 50, 5514.
168. Acharya, J.; Gupta, A. K.; Mazumder, A.; Dubey, D. K.; Toxicol. in Vitro 2008, 22, 525.
169. Jun, D.; Kuca, K.; Picha, J.; Koleckar, V.; Marek, J.; Drug Chem. Toxicol. 2008, 31, 1.
170. Kassa, J.; Karasova, J.; Musilek, K.; Kuca, K.; Toxicology 2008, 243, 311.
171. Van Helden, H. P. M.; Busker, R. W.; Melchers, B. P. C.; Bruijnzeel, P. L. B.; Arch. Toxicol. 1996, 70, 779.
172. Eyer, P.; Toxicol. Rev. 2003, 22, 165.
173. Eddleston, M.; Buckley, N. A.; Eyer, P.; Dawson, A. H.; Lancet 2008, 371, 597.
174. Hmouda, H.; Salem, C. B.; Bouraoui, K.; Lancet 2008, 371, 2169.
175. Eddleston, M.; Dawson, A. H.; Buckley, N. A.; Lancet 2008, 371, 2170.
176. Kuca, K.; Jun, D.; Musilek, K.; Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 269.
177. Buncel, E.; Cannes, C.; Chatrousse, A.-P.; Terrier, F.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8766.
178. Terrier, F.; Rodriguez-DaFonte, P.; Le Guével, E.; Moutiers, G.; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4352.