Phosphorolytic reactivity of o-lodosylcarboxylates and related nucleophiles

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 7, 2002, Pages 2497-2521

  Morales Rojas, Hugo ^a   Moss, Robert A ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IODOSYLCARBOXYLATES; METALLOMICELLES; NUCLEOPHILES;

CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COLLOIDS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROPHOBICITY; LATEXES; MICELLES; MICROEMULSIONS; RATE CONSTANTS; SURFACE ACTIVE AGENTS; X RAY ANALYSIS;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

CARBOXYLIC ACID; IODINE DERIVATIVE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; SURFACTANT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; REVIEW;

CARBOXYLIC ACIDS; IODINE COMPOUNDS; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 0036628552     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9405462     Document Type: Article

References (214)

1. (a) Toy, A. D. F.; Walsh, E. N. Phosphorus Chemistry in Everyday Living, 2nd ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; Chapters 18-20.
2. (b) Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry; Wiley: New York, 2000.
3. (a) Yang, Y.-C.; Baker, J. A.; Ward, J. R. Chem. Rev. 1992, 92, 1729.
4. (b) Yang, Y.-C. Chem. Ind. (London) 1995, 334.
5. (c) Yang, Y.-C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 109.
6. (d) Munro, N. B.; Talmage, S. S.; Griffin, G. D.; Waters, L. C.; Watson, A. P.; King, J. F.; Hauschild, V. Environ. Health Perspect. 1999, 107, 933.
7. Somani, S. M., Ed.; Chemical Warfare Agents; Academic Press: New York, 1992; Chapter 4.
8. Munro, N. B.; Ambrose, K. R.; Watson, A. P. Environ. Health Perspect. 1994, 102, 18.
9. (a) Hutson, D. H.; Roberts, T. R. Insecticides. In Progress in Pesticide Biochemistry and Toxicology; Hutson, D. H., Roberts, T. R., Eds.; Wiley: New York, 1985; Vol. 5, Chapter 1.
10. (b) Gallo, M. A.; Lawryk, N. J. Organic Phosphorus Pesticides. The Handbook of Pesticide Toxicology; Academic Press: San Diego, CA, 1991.
11. Sultatos, L. G. J. Toxicol. Environ. Health 1994, 43, 271.
12. Ember, L. S. Chem. Eng. News 1997, 75, (11), 22.
13. (a) Chinard, F. P.; Hellerman, L. In Methods of Biochemical Analysis; Glick, D., Ed.; Interscience: New York, 1961; Vol. I, pp 9 ff.
14. (b) Jocelyn, P. C. Biochemistry of the SH Group; Academic Press: New York, 1972; Chapter 4.
15. (c) Verma, K. K.; Gupta, A. K. Talanta 1982, 29, 779.
16. (a) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2812.
17. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3183.
18. (c) Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 207.
19. (d) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S.; Sugita, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2145.
20. (c) De Munari, S.; Frigerio, M.; Santagostino, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9272.
21. Moss, R. A.; Alwis, K. W.; Bizzigotti, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 681.
22. Moss, R. A.; Alwis, K. W.; Shin, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2651.
23. Segues, B.; Perez, E.; Rico-Lattes, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 925.
24. Varvoglis, A. The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine; VCH Publishers: New York, 1992.
25. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
26. (a) Koser, G. F. In The Chemistry of Functional Groups, Suppl. D; Patai, S., Rappaport, Z., Eds.; Wiley, New York, 1983; pp 721f.
27. (b) Koser, G. F. in The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Suppl. D2; Patai, S., Rappaport, Z., Eds.; Wiley, New York, 1995; pp 1173 ff.
28. Zhdankin, V. V. Rev. Heteroatom. Chem. 1997, 17, 133.
29. Panetta, C. A.; Garlick, S. M.; Durst, H. D.; Longo, F. R.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5202.
30. Moss, R. A.; Vijayraghavan, S.; Emge, T. J. Chem. Commun. 1998, 1559.
31. Moss, R. A.; Bracken, K.; Emge, T. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7739.
32. (a) Katritzky, A. R.; Savage, G. P.; Palenik, G. J.; Qian, K.; Zhang, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1657.
33. (b) Katritzky, A. R.; Savage, G. P.; Gallos, J. K.; Durst, H. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1515.
34. Moss, R. A.; Wilk, B.; Krogh-Jespersen, K.; Blair, J. T.; Westbrook, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 250.
35. Moss, R. A.; Wilk, B.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6729.
36. Moss, R. A.; Bose, S.; Krogh-Jespersen, K. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 27.
37. Batchelor, R. J.; Birchall, T.; Sawyer, J. F. Inorg. Chem. 1986, 25, 1415.
38. Macikenas, D.; Skrzypczak-Jankun, E.; Protasiewicz, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2007.
39. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. E.; Smart, J. T.; Tykwinski, R. R.; McDonald, R.; Morales-Izquierdo, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4095.
40. Moss, R. A.; Zhang, H.; Chatterjee, S.; Krogh-Jespersen, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1729.
41. Tanford, C. The Hydrophobic Effect: Formation of Micelles and Biological Membranes, 2nd ed.; Wiley: New York, 1980.
42. Jönsson, B.; Lindman, B.; Holmberg, K.; Krongberg, B. Surfactants and Polymers in Aqueous Solutions; Wiley: New York, 1998.
43. (a) Fendler, J. H.; Fendler, E. J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems; Academic Press: New York, 1975; Chapters 4, 5
44. (b) Fendler, J. H. Membrane Mimetic Chemistry; Wiley: New York, 1982.
45. (c) Bunton, C. A. Kinetics and Catalysis in Microheterogeneous Systems. In Surfactants in Science Series; {Grätzel}, M., Kalyanasundaram, K., Eds.; Dekker: New York, 1991, Vol. 28, pp 13 ff.
46. (d) Bunton, C. A.; Romsted, L. S. Organic Reactivity in Microemulsions in Handbook of Microemulsion Science and Technology; Kumar, P., Mittal, K. L., Eds.; Dekker: New York, 1999; pp 457 ff.
47. (a) Bunton, C. A.; Nome, F.; Quina, F. H.; Romsted, L. S. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 357.
48. (b) Romsted, L. S.; Bunton, C. A.; Yao, J. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1997, 2, 622.
49. (a) Berezin, I. V.; Martinek, K.; Yatsimirsky, A. K. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1973, 42, 787.
50. (b) Martinek, K.; Yatsimirsky, A. K.; Levashov, A. V.; Berezin, I. V. In Micellization, Solubilization, and Microemulsions; Mittal, K. L., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 2, pp 489 ff.
51. (c) Menger, F. M.; Portnoy, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4698.
52. (d) Romsted, L. S. In Micellization, Solubilization, and Microemulsions; Mittal, K. L., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 2, pp 509 ff.
53. (e) Savelli, G.; Germani, R.; Brinchi, L. In Reactions and Synthesis in Surfactant Systems; Texter, J., Ed.; Dekker: New York, 2001; pp 175 ff.
54. Moss, R. A.; Morales-Rojas, H. Langmuir 2000, 16, 6485.
55. Moss, R. A.; Kim, K. Y.; Swarup, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 788.
56. Moss, R. A.; Zhang, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4291.
57. Moss, R. A.; Chatterjee, S.; Wilk, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4303.
58. Moss, R. A.; Zhang, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6225.
59. Moss, R. A.; Ganguli, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2071.
60. (a) Bunton, C. A.; Robinson, L. J. Org. Chem. 1969, 34, 773.
61. (b) Leslie, D. R. Aust. J. Chem. 1989, 42, 2119.
62. Katritzky, A. R.; Duell, B. L.; Durst, H. D.; Knier, B. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3972.
63. (a) Mackay, R. A.; Longo, F. R.; Knier, B. L.; Durst, H. D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 861.
64. (b) Burnside, B. A.; Szafraniec, L. L.; Knier, B. L.; Durst, H. D.; Mackay, R. A.; Longo, F. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 2009.
65. (c) Knier, B. L.; Durst, H. D.; Burnside, B. A.; Mackay, R. A.; Longo, F. R. J. Sol. Chem. 1988, 17, 77.
66. (d) Burnside, B. A.; Knier, B. L.; Mackay, R. A.; Durst, H. D.; Longo, F. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4505.
67. (e) Garlick, S. M.; Durst, H. D.; Mackay, R. A.; Haddaway, K. G.; Longo, F. R. J. Colloid Interface Sci. 1990, 135, 508.
68. Moss, R. A.; Fujiyama, R.; Zhang, H.; Chung, Y.-C.; McSorley, K. Langmuir 1993, 9, 2902.
69. (a) Menger, F. M.; Elrington, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9621.
70. (b) Menger, F. M.; Park, H. Recl. Trav. Chim. 1994, 113, 176.
71. (c) Menger, F. M.; Rourk, M. J. Langmuir 1999, 15, 309.
72. Moss, R. A.; Bolikal, D.; Durst, H. D.; Hovanec, J. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2433.
73. Moss, R. A.; Chung, Y.-C.; Durst, H. D.; Hovanec, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1350.
74. Moss, R. A.; Chung, Y.-C. Langmuir 1990, 6, 1614.
75. Moss, R. A.; Chung, Y.-C. J. Org. Chem. 1990, 55, 2064.
76. (a) Ford, W. T.; Yu, H. Langmuir 1991, 7, 615.
77. (b) Ford, W. T.; Yu, H. Langmuir 1993, 9, 1999.
78. (c) Lee, J.-J.; Ford, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3753.
79. (d) Ford, W. T.; Lee, J.-J.; Yu, H. Supramol. Chem. 1995, 5, 21.
80. (e) Ford, W. T. React. Funct. Polym. 1997, 33, 147.
81. Holmberg, K. In Micelles, Microemulsions, and Monolayers; Shah, D. O., Ed.; Dekker: New York, 1998; p 161.
82. Ramesh, V.; Labes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 738.
83. Hammond, P. S.; Forster, J. S.; Lieske, C. N.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7860.
84. Moss, R. A.; Kotchevar, A. T.; Park, B. D.; Scrimin, P. Langmuir 1996, 12, 2200.
85. Kotchevar, A. T.; Moss, R. A.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Zhang, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4927.
86. Moss, R. A.; Bose, S.; Ragunathan, K. G.; Jayasuriya, N.; Emge, T. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 347.
87. Moss, R. A.; Bose, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 965.
88. Yang, Y.-C.; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T.; Rohrbaugh, D. K.; Procell, L. R.; Samuel, J. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 8407.
89. Berg, F. J.; Moss, R. A.; Yang, Y.-C.; Zhang, H. Langmuir 1995, 11, 411.
90. Moss, R. A.; Morales-Rojas, H.; Zhang, H.; Park, B. D. Langmuir 1999, 15, 2738.
91. Bunton, C. A.; Foroudian, H. J.; Gillit, N. D. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 758.
92. Blasko, A.; Bunton, C. A.; Hong, S. Y.; Mhala, M. M.; Moffatt, J. R.; Wright, S. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 618.
93. Blasko, A.; Bunton, C. A.; Kumar, A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 427.
94. Eto, M., Ed.; Organophosphorus Pesticides: Organic and Biological Chemistry; CRC Press: New York, 1974.
95. See section VI.A.
96. (a) Rauschel, F. M.; Holden, H. M. Adv. Enzymol. 2000, 74, 51 and references therein.
97. (b) Raushel, F. M. Inorg. Biochem. 1999, 74, 45,
98. (c) Watkins, L. M.; Mahoney, H. J.; McCullock, J. K.; Raushel, F. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 25596.
99. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover: New York, 1987.
100. (a) Moss, R. A.; Swarup, S.; Ganguli, S. Chem. Commun. 1987, 860.
101. (b) El Seoud, O. A.; Martins, M. F. J. Phys. Chem. 1995, 8, 637.
102. (c) Tarkka, R. M.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1503.
103. (d) Um, I. K.; Hong, J.-Y.; Buncel, E. Chem. Commun. 2001, 27.
104. (a) Bunton, C. A.; Ihara, Y. J. Org. Chem. 1977, 42, 2865.
105. (b) Bunton, C. A.; Nelson, S. E.; Quan, C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1157.
106. (c) Bunton, C. A.; Hamed, F. H.; Romsted, L. S. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2103.
107. Epstein, J.; Kaminski, J. J.; Bodor, N.; Enever, R.; Sowa, J.; Higuchi, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 2816.
108. Terrier, F.; MacCormack, P.; Kizilian, E.; Halle, J.-C.; Demersemen, P.; Guir, F.; Lion, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 153 and references therein.
109. Lion, C.; Despangne, B.; Delmas, G.; Fosset, L. Bull. Soc. Chem. Belg. 1991, 100, 549.
110. Biresaw, G.; Bunton, C. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5849.
111. (a) Bunton, C. A.; Gillitt, N. D.; Foroudian, H. J. Langmuir 1998, 14, 4415.
112. (b) Bunton, C. A.; Foroudian, H. J.; Gillitt, N. D. Langmuir 1999, 15, 1067.
113. Simanenko, Y. S.; Karpichev, E. A.; Prokop'eva, T. M.; Panchenko, B. V.; Bunton, C. A. Langmuir 2001, 17, 581.
114. (a) Bunton, C. A.; Mhala, M. M.; Moffatt, J. R. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 390.
115. (b) Bunton, C. A.; Foroudian, H. J. Langmuir 1993, 9, 2832.
116. (a) Yang, Y.-C.; Berg, F. J.; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T.; Bunton, C. A.; Kumar, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 607.
117. (b) Yang, Y.-C.; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T.; Bunton, C. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6964.
118. (c) Yang, Y.-C.; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T.; Rohrbaugh, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6621.
119. (a) Lion, C.; Hedayatullah, M.; Bauer, J. P.; Charvy, C.; Delmas, G.; Despangne, B.; Sentenac-Roumanou, H. Bull. Soc. Chem. Belg. 1991, 100, 555.
120. (b) Hedayatullah, M.; Lion, C.; Tourky, A.; Delmas, G.; Magnaud, G. Phosphorus, Sulfur Silicon 1994, 89, 1.
121. Bhattacharya, S.; Snehalatha, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 2198.
122. DeBruin, K. E.; Tang, C.-I.; W.; Johnson, D. M.; Wilde, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5871 and references therein.
123. (a) Bunton, C. A.; Robinson, L.; Stam, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7393.
124. (b) Bunton, C. A.; Ionescu, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2912.
125. (c) Bunton, C. A.; Gan, L. H.; Savelli, G. J. Phys. Chem. 1983, 87, 5491.
126. Oumar-Mahamat, H.; Slebocka-Tilk, H.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 1999, 77, 1577.
127. (a) Bunton, C. A.; Frankson, J.; Romsted, L. S. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2607.
128. (b) Neves, M. de F.; Zanette, D.; Quina, F.; Moretti, M. T.; Nome, F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1502.
129. Bunton, C. A.; Gan, L.-H.; Moffatt, J. R.; Romsted, L. S.; Savelli, G. J. Phys. Chem. 1981, 85, 4118.
130. Toullec, J.; Moukawin, M. Chem. Commun. 1996, 221.
131. Couderc, S.; Toullec, J. Langmuir 2001, 17, 3819.
132. Bunton, C. A.; Mhala, M. M.; Moffatt, J. R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 854.
133. Moss, R. A.; Kanamathareddy, S.; Vijayraghavan, S. Langmuir 2001, 17, 6108.
134. (a) Wadsworth, W. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4080.
135. (b) Wadsworth, W. G.; Wadsworth, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1631.
136. (a) Hendry, P.; Sargeson, A. M. Chem. Commun. 1984, 164.
137. (b) Hendry, P.; Sargeson, A. M. Aust. J. Chem. 1986, 39, 1177.
138. Morrow, J. R.; Trogler, W. C. Inorg. Chem. 1989, 28, 2330.
139. Hay, R. W.; Govan, N. Chem. Commun. 1990, 714.
140. Oh, S. J.; Yoon, C. W.; Park, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 329.
141. For leading references, see: (a) Williams, N. H.; Takasaki, B.; Wall, M.; Chin, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 485.
142. (b) Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133.
143. (a) Hendry, P.; Sargeson, A. M. Prog. Inorg. Chem. Bioinorg. Chem. 1990, 38, 201.
144. (b) Hendry, P.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2521.
145. (c) Jones, D. R.; Lindoy, L. F.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7327.
146. (d) Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145.
147. (e) Bruice, T. C.; Tsubouchi, A.; Dempcy, R. O.; Olson, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9867.
148. Wagner-Jauregg, T.; Hackley, B. E.; Lies, T. A.; Owen, O. O.; Proper, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 922.
149. Ketelan, J. A. A.; Gersmann, H. R.; Beck, M, M. Nature 1956, 177, 392.
150. (a) Zeinali, M.; Torrents, A. Environ. Sci. Technol. 1998, 32, 2338.
151. (b) Smolen, J. M.; Stone, A. L. Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 1664.
152. (a) Courtney, R. C.; Gustafson, R. L.; Westerback, S. J.; Hyytiainen, H.; Chaberek, S. C.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3030.
153. (b) Gustafson, R. L.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2309.
154. Hay, R. W.; Govan, N. Polyhedron 1998, 17, 2079.
155. Sohn, H.; Letant, S.; Sailor, M. J.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5399.
156. Gellman, S. H.; Petter, R.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2388.
157. Kimura, E.; Hashimoto, H.; Koike, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10963.
158. Menger, F. M.; Gan, L. H.; Johnson, E.; Durst, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2800.
159. (a) Bunton, C. A.; Scrimin, P.; Tecilla, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 419.
160. (b) Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 161.
161. Scrimin, P.; Ghirlanda, G.; Tecilla, P.; Moss, R. A. Langmuir 1996, 12, 6235.
162. Kuo, L. Y.; Perera, N. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 2103.
163. Kazankov, G. M.; Seergeva, V. S.; Efremenko, E. N.; Alexandrova, L.; Varfolomeev, S. D.; Ryabov, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3117.
164. (a) Yatsimirsky, A. K.; Kazankov, G. M.; Ryabov, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1992, 1295.
165. (b) Yatsimirsky, A. K.; Gomez-Tagle, P.; Escalante-Tovar, S.; Ruiz-Ramirez, L. Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 167.
166. Cook, R. D.; Farah, S.; Ghawi, L.; Itani, A.; Rahil, J. Can. J. Chem. 1986, 64, 1630.
167. Vilanova, E.; Sogorb, M. A. Crit. Rev. Toxicol. 1999, 29, 21.
168. Mazur, A. J. Biol. Chem. 1946, 164. 271.
169. Aldrige, W. N. Biochem. J. 1953, 53, 117.
170. (a) Reiner, E.; Aldridge, W. N.; Hoskin, F. C. G. Enzymes Hydrolysing Organophosphorus Compounds; Horwood, London, 1989.
171. Dumas, D. P.; Caldwell, S. R.; Wild, J. R.; Raushel, F. M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19659.
172. Dumas, D. P.; Durst, H. D.; Landis, W. G.; Raushel, F. M.; Wild, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 277, 155.
173. Chae, M. Y.; Postula, J. F.; Raushel, F, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1473.
174. Omburo, G. A.; Kuo, J. M.; Mullins, L. S.; Raushel. F. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13278.
175. (a) Benning, M. M.; Kuo, J. M.; Raushel, F, M.; Holden, H. M. Biochemistry 1994, 33, 15001.
176. (b) Benning, M. M.; Kuo, J. M.; Raushel, F. M.; Holden, H. M. Biochemistry 1995, 34, 7973.
177. Vanhooke, J. L.; Benning, M. M.; Raushel, F. M.; Holden, H. M. Biochemistry 1996, 35, 6020.
178. Benning, M. M.; Shim, H.; Raushel, F. M.; Holden, H. M. Biochemistry 2001, 40, 2712.
179. Lewis, V. E.; Donarski, W. J.; Wild, J. R.; Raushel, F. M. Biochemistry 1988, 27, 1591.
180. Zhan, C.-G.; de Souza, O. N.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7279.
181. Koca, J.; Zhan, C.-G.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 817.
182. Hong, S. B.; Raushel, F. M. Biochemistry 1999, 38, 1159.
183. (a) Chen-Goodspeed, M.; Sogorb, M. A.; Wu, F.; Hong, S. B.; Raushel, F. M. Biochemistry 2001, 40, 1325.
184. (b) Chen-Goodspeed, M.; Sogorb, M. A.; Wu, F.; Raushel, F. M. Biochemistry 2001, 40, 1332.
185. Wu, F.; Li, W.-S.; Chen-Goodspeed, M.; Sogorb, M. A.; Raushel, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10206.
186. DiSioudi, B.; Grimsley, J. K.; Lai, K.; Wild, J. R. Biochemistry 1999, 38, 2866.
187. Caldwell, S. R.; Raushel, F. M. Appl. Biochem. Biotechnol 1991, 31, 59.
188. (a) LeJeune, K. E.; Russell, A. J. Biotechnol. Bioeng. 1996, 51, 450.
189. (b) LeJeune, K. E.; Mesiano, A. J.; Bower, S. B.; Grimsley, J. K.; Wild, J. R.; Russell, A. J. Biotechnol. Bioeng. 1997, 54, 105.
190. Andreopoulos, F. M.; Roberts, M. J.; Bentley, M. D.; Beckman, E. J.; Milton Harris, J.; Russell, A. Biotechnol. Bioeng. 1999, 65, 579.
191. (a) Gill, I.; Ballesteros, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8587.
192. (b) Gill, I.; Ballesteros, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9487.
193. Gill, I.; Ballesteros, A. Biotechnol. Bioeng. 2000, 70, 400.
194. (a) Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570.
195. (b) Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
196. Wentworth, P.; Liu, Y.; Wentworth, A. D.; Fan, P.; Foley, M. J.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5971.
197. Rosenblum, J. S.; Lo, L.-C.; Li, T.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2275.
198. Lavey, B. J.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7633.
199. Vayron, P.; Renard, P. Y.; Taran, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7058.
200. Blasko, A.; Bunton, C. A.; Foroudian, H. J. J. Colloid Interface Sci. 1994, 163, 500.
201. Westheimer, F. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 70.
202. Thatcher, G. R.; Kluger, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99.
203. Ba-Saif, S. A.; Waring, M. A.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8115.
204. Barnard, P. W. C.; Bunton, C. A.; Llewellyn, D. R.; Vernon, C. A.; Welch, V. A. J. Chem. Soc. 1961, 2670.
205. Chang, N.-Y.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2156.
206. Yli-Kauhaluoma, J.; Humppi, T.; Yliniemela, A. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 473.
207. Patterson, E. V.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 232.
208. Zheng, F.; Zhan, C.-G.; Ornstein, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2355.
209. (a) Andersen, M. A.; Shim, H.; Raushel, F. M.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9246.
210. (b) Caldwell, S. R.; Raushel, F. M.; Weiss, P. M.; Cleland, W. W. Biochemistry 1991, 30, 7444.
211. Moss, R. A.; Morales-Rojas, H.; Gong, P. Unpublished data.
212. Moss, R. A.; Gong, P. K.; Morales-Rojas, H. Org. Lett. 2002, 4, 1835.
213. Moss, R. A.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4471.
214. Moss, R. A.; Scrimin, P.; Rosen, R. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 251.