Oxazolidin-2-one ring, a popular framework in synthetic organic chemistry part 2 [1]. Applications and modifications

Current Organic Synthesis

Volumn 4, Issue 3, 2007, Pages 238-307

  Zappia, Giovanni ^a   Cancelliere, G ^b   Gacs Baitz, E ^c   Delle Monache, G ^b   Misiti, D ^b   Nevola, L ^b   Botta, B ^b  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^c CTRL RES INSTITUTE FOR CHEMISTRY   (Hungary)

Author keywords

1,3 oxazolidin 2 one; Asymmetric alkylation and aldol reaction; Asymmetric cycloaddition; Chiral auxiliary; Foldamers; Organocatalyst

Indexed keywords

EID: 55549106189     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017907781369306     Document Type: Review

References (438)

1. For Part 1 see: Zappia, G.; Gacs-Baitz, E.; Delle Monache, G.; Misiti, D.; Nevola, L.; Botta, B. Curr. Org. Synt., 4, 81-135.
2. a) Barbachyn, M.R.; Ford, C.W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2010
3. b) Cesura, A.M.; Pletscher, A. Prog. Drug Res. 1992, 38, 171.
4. For earlier reports see: Evans, D.A.; Takacs, J. M.; McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J.; Bartroli, J. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1109
5. Evans, D. A. C. Aldrichim. Acta 1982, 15, 23.
6. For general reviews of the use of chiral auxiliaries in asymmetric organic synthesis see: a) Seyden-Penne, J. "Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis"; Wiley: New York, 1995
7. Nogradi, M. "Stereoselective Synthesis: A Practical Approach" Wiley: New York, 1994
8. c) Chung, C.W.Y.; Toy, P.H. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 387
9. d) Molt, O.; Schrader, T. Synthesis 2002, 2633
10. e) Ishikawa, T.; Isobe, T. Chem. Eur. J. 2002, 8, 553
11. Seebach, D.; Beck, A.K.; Heckel, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 40, 92.
12. a) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichim. Acta 1997, 30, 3
13. b) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
14. a) Evans, D.A.; Ellman, J.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1063
15. b) Gage, J.R.; Evans, D.A. Org, Synth. 1989, 68, 83.
16. Davies S. G.; Doisneau, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2513.
17. a) Ho, G.-J.; Mathre, D.J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2271
18. b) Soloshonok, V.A.; Ueki, H.; Jiang, C.; Cai, C.; Hruby, V.J. Helv. Chim Acta 2002, 85, 3616
19. c) Ager, D.J.; Allen, D.R.; Schaad, D.R. Synthesis 1996, 1283
20. d) Lee, J.Y.; Chung, Y.J.; Kim, B.H. Synlett. 1994, 197.
21. Prashad, M.; Kim, H.-Y., Har, D.; Repic, O.; Blacklock, T.J. Terahedron Lett. 1998, 39, 9369.
22. a) Graham, J.M.; Shireman, B.T.; Maddux, T.M.; Brandstedt, C.M.; Zeller, W.E. Synth. Comm. 2000, 30, 1221
23. b) Andrade, C.K.; Rocha, R.O.; Vercillo, O.E.; Silva, W.A.; Motas, R.A.F. Synlett 2003, 15, 2351.
24. Feroci, M.; Inesi, A.; Palombi, L.; Sotgiu, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1719.
25. a) Feroci, M.; Inesi, A.; Rossi, L.; Sotgiu, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6185
26. b) Feroci, M.; Inesi, A.; Orsini, M.; Rossi, L.; Sotgiu, G. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 89.
27. Feroci, M.; Inesi, A.; Rossi, L.; Sotgiu, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2765.
28. Blass, B.E.; Drowns, M.; Harris, C.L.; Liu, S.; Portlock, D.E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6545.
29. a) Gaulon, C.; Dhal, R.; Dujardin, G. Synthesis 2003, 2269
30. b) Akiba, T.; Tanura, O.; Terashima, S. Org. Synth. 1998, 75, 45 and references therein.
31. Davies, S.G.; Key, M.-S.; Rodriguez-Solla, H.; Sanganee, H.J.; Savory, E.D.; Smith, A.D. Synlett 2003, 1659.
32. For the preparation of " SuperQuat" chiral auxiliary: Bull, S.D.; Davies, S.G.; Jones, S.; Polywka, M.E.C.; Prasad, R.S.; Sanganee, H.J. Synlett 1998, 519
33. Bull, S.D.; Davies, S.G.; Jones, S.; Sanganee, H.J. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1999, 387.
34. Jiang, L.; Job, G.E.; Klapars, A.; Buchwald, S.L. Org. Lett. 2003, 5, 3667.
35. a) Frederick, M.O.; Mulder, J.A.; Tracey, M.R.; Hsung, R.P.; Huang, J.; Kurtz, K.C.M.; Shen, L.; Douglas, C.J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368
36. b) Mulder, J.A.; Kurtz K.C.N.; Hsung, R.P. Synlett 2003, 1379.
37. Dunetz, J.R.; Danheiser, R.L. Org. Lett. 2003, 5, 4011.
38. For a review on chiral allenylstannanes see: Marshall J.A. Chem. Rev. 1996, 96, 31.
39. Ranslow P.B.; Hegedus, L.S.; de los Rios C. J. Org. Chem. 2004, 69, 105.
40. Trost, B. M.; Stiles, D. T. Org. Lett. 2005, 7, 2117
41. a) Yin, J.; Buchwald, S.L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043
42. b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Zappia, G. Org. Lett. 2001, 3, 2539
43. c) Madar, D.J.; Kopecka, H.; Pireh, D.; Pease, J.; Pliushchev, M.; Sciotti, R.J.; Wiedeman, P.E.; Djuric, S.W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3681
44. d) Ghosh, A.; Sieser, J.E.; Riou, M.; Cai, W.; Rivera-Ruiz, L. Org. Lett. 2003, 5, 2207.
45. For a review: Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
46. a) Kwong, F.Y.; Klapars, A.; Buchwald, S.L. Org. Lett. 2002, 4, 581
47. b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S.L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421
48. c) Klapars, A.; Antilla, J.C.; Huang, X.; Buchwald, S.L. ibid 2001, 123, 7727.
49. a) Mallesham, B.; Rajesh, B.M.; Reddy R.P.; Srinivas D.; Trehan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963
50. b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Heterocycles 2003, 61, 505.
51. + equivalents see: Erdik, E. in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquete, L. A. Ed.; Wiley: New York, 1995; Vol. 4, pp 2764
52. Boche, G. in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquete, L. A. Ed.; Wiley: New York, 1995; Vol. 5, pp 3270 and 3277
53. Choong, I. C.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6528.
54. a) Shen, Y.; Friestad, G.K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6236
55. b) Friestad, G.K.; Qin, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8329.
56. a) Kunieda, T.; Ishizuka, T.; Higuchi, T.; Hirobe, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3381
57. b) Ishibuchi, S.; Ikematsu, Y.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3523.
58. Kano, S.; Yuasa, Y.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3865.
59. a) Herborn, C.; Zietlow, A.; Steckhan, E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1399
60. b) Danielmeier, K.; Schierle, K.S.; Steckhan, E. Tetrahedron 1996, 52, 973
61. c) Zelgert, M.; Nieger, M.; Lennartz, M.; Steckhan, E. Tetrahedron 2002, 58, 2641.
62. Yamamoto, Y.; Sato, H.; Yamada, J. Synlett 1991, 339.
63. Morita, T.; Nagasawa, Y.; Yahiro, S.; Matsunaga, H.; Kunieda, T. Org. Lett. 2001, 6, 897.
64. Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron 1997, 53, 1275.
65. a) Kano, S.; Yuasa, Y.; Mochizuki, N.; Shibuya, S. Heterocycles 1990, 30(1, spec. issue), 263
66. Kano, S.; Yuasa, Y.; Yokomatsu, T.;Asami, K.; Shibuya, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 23, 1717.
67. a) Evans, D.A.; Ennis, M.D.; Mathre, D.J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737
68. b) Evans, D.A.; Nelson, J.V.; Taber, T.R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1
69. c) Evans, D.A.; Urpi, F.; Somers, T.C.; Bilodeau, M.T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215
70. d) Evans, D.A.; Bilodeau, M.T.; Somers, T.C.; Clardy, J.; Cherry, D.; Kato, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 5750.
71. Crimmins, M.T.; King, B.W.; Tabet, E.A.; Chaudary, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 894.
72. Harre M., Trabandt J., Westermann J. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1081.
73. Fadel, A. Synlett 1992, 48.
74. Evans D. A.; Wu L. D.; Wiener J. J. M.; Johnson J. S.; Ripin D. H. B.; Tedrow J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6411.
75. Sibi M. P., Deshpande P. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1461.
76. a) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Jones, S.; Sanganee, H. J. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1999, 387
77. b) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Key, M.-S.; Nicholson, R. L.; Savory, E. D. Chem. Comm. 2000, 1721.
78. a) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Nicholson, R.; Sanganee, H. J.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3475
79. b) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Nicholson, R.; Sanganee, H. J.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2886.
80. Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093
81. Gaul, C.; Schweizer, B.W.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1546.
82. Alexander, K.; Cook, S.; Gibson, C.L.; Kennedy, A.R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1538
83. Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733.
84. Barnett, C. J.; Wilson, T. M.; Evans, D. A.; Somers, T. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 735.
85. Arvanitis, E.; Ernst, H.; Ludwig, A. A.; Robinson, A. J.; Wyatt, P. B. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1998, 521.
86. Nakamura, T.; Hashimoto, N.; Ishizuki, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 559.
87. Sudo, A.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2939.
88. Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A.; Katz, J. D. Org. Lett. 2000, 2, 2165
89. see also: Burke, S. D.; Quinn, K. J.; Chen, V. J. Org. Chem. 1998, 63, 8626
90. Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. Org. Lett. 2000, 2, 1633.
91. Crimmins, M.T.; Powell, M.T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7592.
92. Isolation: a) Quinoa, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642
93. b) Corley, D.G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P.J.; Paul, J. J. Org, Chem. 1988, 53, 3644
94. c) Jefford, C.W.; Higa, T.;Tanaka, J-I.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 159.
95. Crimmins, M.T.; Stanton, M. G.; Allwein, S.P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5958.
96. Katsuhiko, I.; Daisuke, A.; Mie, T.; Takabumi, N.; Kobayashi, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1205.
97. a) Shimizu, A.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6011
98. b) Wattanasereekul, S.; Maier, M. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 855
99. Cases, M.; Gonzalez-Lopez de Turiso, F.; Hadjisoterou, M.; Pattenden, G. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2786
100. Lee Trout, R.; Merquis, R.W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2799
101. Zhou, X-T.; Carter, R.G. Chem. Commun. 2004, 2138.
102. Allin, S. M.; Shuttleworth, S. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8023.
103. a) Bew, S. P.; Bull, S. D.; Davies, S. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7577
104. b) Bew, S. P.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Savory E. D.; Watkin D. J. Tetrahedron 2002, 58, 9387.
105. Burgess, K.; Lim, D. Chem. Comm. 1997, 785.
106. a) Kotake, T.; Hayashi Y.; Rajesh, S.; Mukai, Y.; Yuka, T.; Kimuea, T.; Kiso, Y. Tetrahedron 2005, 61, 3819
107. b). Kotake, T.; Rajesh, S.; Hayashi Y.; Mukai, Y.; Ueda, M.; Kimura, T.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3651.
108. a) Arya, P.; Qin, H. Tetrahedron 2000, 56, 917
109. Cowden, C.J.; Paterson, I. in "Organic Reactions", Paquete, L.A., Ed. Wiley, 1997, vol. 51 (chapter 1)
110. Evans, D.A.; Bartroli, J.; Shih, T.L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
111. Zimmerman, H.E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
112. Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965.
113. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848.
114. Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 274.
115. Sibi, M. P.; Lu, J.; Edwards, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 5864.
116. Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 7548
117. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Zuercher, W. J.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8499.
118. a) Davies, S.G.; Hunter, I.; Nicholson, R.L.; Roberts, P. M.; Savory, E. D.; Smith, A. D. Tetrahedron, 2004, 60, 7553
119. b) Davies, S.G.; Nicholson, R.L.; Smith, A. D. Synlett 2002, 1637.
120. Evans, D.A.; Gage, J.R.; Leighton, J.L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961.
121. Raimundo, B. C.; Heathcock, C. H. Synlett 1995, 1213
122. Hanefeld, U.; Hooper, A. M.; Staunton, J. Synthesis 1999, 401.
123. Wang, Y.C.; Hung, A.W.; Chang, C.S.; Yan, T.H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2038.
124. Evans, D.A.; Tedrow, J.S.; Shaw, J.T.; Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 392
125. a) Crimmins, M. T.; She, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12790
126. b) Hale, K. J.; Dimopoulos, P.; Cheung, M. L. F.; Frigerio, M.; Steeed, J. W.; Levett, P. C. Org. Lett. 2002, 4, 897
127. c) Jeong, E.J.; Kang, E. J.; Sung, L.T.; Hong, S.; Lee, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14655
128. d) Bondar, D.; Liu, J.; Muller, T.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2005, 7, 1813
129. e) Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D. Org. Lett. 2000, 2, 763
130. f) Waizumi, N.; Itoh, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7825
131. g) Evans, D. A.; Starr, J. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1787
132. h) Vosburg, D. A.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4552
133. i) Andreou, T.; Costa, A. M.; Esteban, L.; Gonzales, L.; Mas, G.; Villarasa, J. Org. Lett. 2005, 7, 4083
134. j) Nicolaou, K. C.; Li, Y.; Fylaktakidou, K. C.; Mitchell, H. J.; Wei, H. -X.; Weyershausen, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3849
135. Herb, C.; Dettner, F.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 728
136. Phukan, P.; Sasmal, S.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1733.
137. Fukuzawa, S-i.; Matsuzawa, H.; Yoshimitsu, S-i. J. Org. Chem. 2000, 65, 1702
138. Fukuzawa, S-i.; Matsuzawa, H.; Hirano, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6899.
139. Nerz-Stormes, M.; Thornton, E.R. J. Org. Chem. 1991, 56, 2489.
140. Orsini, F.; Sello, G.; Manzo, A.M.; Lucci, E. M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1913.
141. Gabriel, T. Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363
142. ibid 1997, 38, 4387.
143. Kagoshima, H.; Hashimoto, Y.; Oguro, D.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 691.
144. a) Pearson, W. H.; Lindbeck, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8546
145. b) Pearson, W.H.; Lindbeck, A.L.; Kamp, J.W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622
146. c) Tomoyasu, T.; Tomooka, K.; Nakai, T. Synlett. 1998, 1147
147. d) Tomoyasu, T.; Tomooka, K.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 345.
148. a) Gaul, C.; Scharer, K.; Seebach, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3059
149. b) Gaul, C.; Seebach, D. Org. Lett. 2000, 2, 1501.
150. c) Gaul, C.; Arvidsson, Per I., Bauer, W.; Gawley R. E.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4117.
151. Gawley, R.E.; Campagna S.A.; Santiago, M. Ren, T. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 29.
152. a) Pilli, R. A.; deFatima, A. C.; Bockelmann, M. A.; Mascarenhas, Y. P.; Nery, J. G.; Vencato, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2891
153. b) Pilli, R. A.; Zanotto, P. R.; Bockelmann M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7003.
154. Matsumura, Y.; Kanda, Y.; Shirai, K.; Onomura, O.; Maki, T. Tetrahedron 2000, 56, 7411
155. Matsumura, Y.; Kanda, Y.; Shirai, K.; Onomura, O.; Maki, T. Org. Lett. 1999, 1, 175.
156. Ma, Z.; Zhao, Y.; Jang, N.; Jin, X.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3209.
157. Kise, N.; Ueda, N. Org. Letters 1999, 1, 1803.
158. Bravo, P.; Fustero, S.; Guidetti, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8731.
159. Murahashi, S. -I.; Imada, Y.; Ohtake, H.; J. Org. Chem. 1994, 59, 6170
160. b) Kawakami, T.; Ohtake, H.; Arakawa, H.; Okachi, T.; Imada, Y.; Murahashi, S. -I. Org. Lett. 1999, 1, 107.
161. For a review, see: Enantioselective Synthesis of b-Amino Acids; Juaristi, E. Ed.; Wiley-VCH: New York, 1996
162. Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991
163. Purandare, A. V.; Natarjan, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8777.
164. Gage, J. R.; Evans, D. A. Org. Synth 1990, 68, 83.
165. Phoon, C.W.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2655.
166. a) Reggellin, M.; Brenig, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6851
167. b) Reggellin, M.; Brenig, V.; Welcker, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4801.
168. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011.
169. a) Davis, F. A.; Han, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1153
170. b) Davis, F. A.; Kasu, P.; Tetrahedron Lett 1998, 39, 6135
171. c) Davis, F. A.; Srirajan, V.; Titus, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6931
172. d) Davis, F. A.; Qi, H.; Sundarababu, G. Tetrahedron 2000, 56, 5303.
173. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dorow, R. L.; Dellaria, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6395
174. Trimble, L. A.; Vederas, J.C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6397.
175. a) Burke, T. R.; Liu, D-G.; Gao, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 6288
176. b) Neset, S.; Hope, H.; Undheim K. Tetrahedron 1997, 53, 10459
177. c) Woiwode, T. F.; Wandless, T. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7670
178. d) Arya, P.; Ben, R.N.; Qin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6131.
179. Evans, D. A.; Nelson, S. G. J. Am. Chem.. Soc. 1997, 119, 6452.
180. Evans, D.A.; Morrissey; M.M.; Dorow, R.L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346.
181. White, J.D.; Carter, R. C.; Sundermann, K.F. J. Org. Chem. 1999, 64, 684.
182. a) Perlmutter P. "Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis" Pergamon Press: Oxford, 1992
183. b) Rossiter B. E., Swingle N. M. Chem. Rev. 1992, 92, 77
184. c) Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033
185. d) Leonard, J.; Diez-Barra, E.; Merino, S. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2051.
186. "Modern Organocopper Chemistry"; Krause N. Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim 2002
187. "Organocopper Reagents-A Practical Approach" Taylor R. J. K. Ed. Oxford University Press 1994
188. Nakamura E., Mori S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3750.
189. a) Nicolas, E.; Russell, K.C.; Hruby, V.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 766
190. b) Lou, B-s.; Li, G.; Lung, F-D.; Hruby, V.J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5509
191. c) Liao, S.; Han, Y.; Qiu, W.; Bruck, M.; Hruby, V.J. Tetrahedron Lett 1996, 37, 7917
192. d) Wang, S.; Tang, X.; Hruby, V.J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1307.
193. a) Judge, T. M.; Phillips, G.; Morris, J. K.; Lovasz, K. D.; Romines, K. R.; Luke, G. P.; Tulinsky, J.; Tustin, J. M.; Chrusciel, R. A.; Dolak, L. A.; Mizsak, S. A.; Watt, W.; Morris, J.; Vander Velde, S. L.; Strohbach, J. W.; Gammil, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3627
194. b) Taber, D. F.; Neubert, T. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 143
195. c) Lee, K.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5590.
196. Li, G.; Patel, D.; Hruby, V. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2315.
197. a) Williams, D. R.; Kissel, W. S.; Li, J. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8593
198. b) Williams, D. R.; Kissel, W. S. J. Org. Chen. 1998, 120, 11198
199. c) Williams, D. R.; Turske, R. A. Org. Lett. 2000, 2, 3217
200. d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y. -G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9397
201. Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 35, 5113.
202. Davies, S.G.; Sanganee, H. J.; Szolcsanyi, P. Tetrahedron 1999, 55, 3337.
203. a) Ruck, K.; Kunz, H. Synlett 1992, 343
204. b) Elzner, S.; Maas, S.; Engel, S.; Kunz, H. Synthesis 2004, 2153
205. c) Ruck-Braun, K.; Stamm, A.; Engel, S.; Kunz, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 967.
206. Schneider, C.; Reese, O. Synthesis 2000, 1689.
207. a) Pollock, P.; Dambacher, J.; Annes, R.; Bergdahl, M., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3693
208. b) Dambacher, J.; Bergdahl, M. Org. Lett. 2003, 5, 3539
209. c) Dambacher, J.; Annes, R.; Pollock, P.; Bergdahl, M. Tetrahedron 2004, 60, 2097.
210. Sibi, M. P.; Johnson, M. D.; Punniyamurthy, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 1546.
211. a) Soloshonok, V.A.; Ueki, H.; Tiwari, R.; Cai, C.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 4984
212. b) Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J. Org. Letters 2000, 2, 747
213. c) Soloshonok, V.A.; Cai, C.; Hruby, V.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2172.
214. Zhang, J.; Xiong, C.; Ying, J.; Wang, W.; Hruby, V. J. Org. Lett. 2003, 5, 3115.
215. Wipf, P.; Takahashi, H. Chem. Commun. 1996, 2675
216. a) Sibi, M.P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10779
217. b) Sibi, M.P.; Ji. J.; Wu, J.H.; Gùrtler, S.; Porter, N.A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9200
218. c) Sibi, M.P.; Ji. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6090
219. d) Sibi, M.P.; Ji. J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3800
220. e) Sibi, M.P.; Ji. J.; Sausker, J.B.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7517.
221. For excellent reviews on Lewis acid-mediated radical reactions: Renaud. P.; Gerster, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2562
222. Sibi, M.; Porter, N.A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 163.
223. Sibi, M.P.; Liu, P.; Ji, J.; Hajra, S.; Chen, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1738
224. Sibi, M.P.; Ji, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6090
225. a) Davies, S. G.; Hermann, G. J.; Sweet, M. J.; Smith, A. D. Chem. Commun. 2004, 1128
226. b) Beddow, J. E.; Davies, S. G.; Smith, A. D.; Russell, A. J. Chem. Commun. 2004, 2778.
227. a) Volontario, A.; Bravo, P.; Zanda, M. Org. Lett. 2000, 2, 1827
228. b) Volontario, A.; Bravo, P., Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3141
229. Volontario, A.; Bellosta, S.; Bravo, P.; Canadesi, M.; Corradi, E.; Maille, S. V., Monetti, M.; Moussier, N.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 428.
230. Volontario, A.; Bravo, P.; Moussier, N.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6517
231. Cardillo, G.; Di Martino, E.; Gentilucci, L.; Tomasini, C.; Tomasoni, L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1957
232. Cardillo, G.; De Simone, A.; Gentilucci, L.; Tomasini, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 735.
233. Evans, D.A.; Bilodeau, M.T.; Somers, T.C.; Clardy, J.; Cherry, D.; Kato, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 5750.
234. Phoon, C.W.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2655.
235. Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2365.
236. Fringuelli, F.; Taticchi, A. "The Diels-Alder Reaction" Wiley, 2002
237. Nicolaou, K.C.; Snyder, S.A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannikis, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1668
238. Corey, E.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1650.
239. Evans, D. A.; Chapman, K.T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238.
240. For spectroscopic evidence of this complex: Castellino, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5197
241. Castellino, S.; Dwight, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2986
242. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217.
243. Okamura, H.; Morishige, K.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1211.
244. Winkler, J. D.; McCoull, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4935.
245. Fukuzawa, S. -I.; Metoki, K.; Esumi, S. -I. Tetrahedron 2003, 59, 10445
246. Meracz, I.; Oh, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6465.
247. For a review on chiral dienes: Barluenga, J.; Suarez-Sobrino, A.; Lopez, L.A. Aldrichim. Acta 1999, 32, 4.
248. Murphy, J.P.; Nieuwenhuyzen, M.; Reynolds, K.; Sarma, P.K.; Stevenson, P.J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9533.
249. Robiette, R.; Defacqz, N.; Stofferis, J.; Marchand-Brynaert. Tetrahedron 2003, 59, 4167.
250. Janey, J.M.; Iwama, T.; Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 9059.
251. a) Kanemasa, S. Synlett 2002, 1371
252. b) Gothelf, K. V.; Jorghasensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
253. Murahashi, S.-I.; Imada, Y.; Kohno, M.; Kawakami, T. Synlett 1993, 395.
254. Tejero, T.; Dondoni, A.; Rojo, I.; Merchàn, F. L.; Merino, P. Tetrahedron 1997, 53, 3301.
255. a) Gothelf, K.V.; Hazell, R.G.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 346
256. b) Gothelf, K.V.; Hazell R.G.; Jorgensen, K.A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5483
257. c) Jensen, K. B.; Gothelf, K. V.; Hazell, R.G.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2471.
258. Yamamoto, H.; Watanabe, S.; Kadotani, K.; Hasegawa, M.; Noguchi, M.; Kanemasa, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3131.
259. Faita, G.; Paio, A.; Quadrelli, P.; Rancati, F.; Senesi, P. Tetrahedron 2001, 57, 8313.
260. a) Ma, Z.; Wang, S.; Cooper, C.; Fung, A.K.; Lynch J.K.; Plagge, F.; Chu, D. T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 883
261. b) Ling, R.; Ekhato, V.; Rubin, J.R.; Wustrow, D.J. Tetrahedron 2001, 57, 6579
262. c) Karlsson, S.; Han, F.; Hogberg, H-E.; Caldirola, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2605
263. d) Karlsson, S.; Han, F.; Hogberg, H-E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1975.
264. Staudinger, H. Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51
265. For reviews on asymmetric Staudinger reaction: Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1837
266. France, S.; Weatherwax, A.; Taggi, A.E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 592
267. Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Inaki, G.; Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223.
268. Evans, D. A.; Sjogren, E. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3783, 3788.
269. a) Alcaide, B.; Ridriguez-Vicente, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2005
270. b) Muller, M.; Bur, D.; Tschamber, T.; Streith, J. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 791.
271. a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Legido, M.; Galarza, R.; Deya, P. M.; Dunogues, J.; Picard, J.; Ricci, A.; Seconi, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1239
272. b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Legido, M.; Mielgo, A.; Galarza, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1432
273. c) Matsui, S.; Hashimoto, T.; Saigo, K. Synthesis 1998, 1161.
274. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Lepido, M.; Galarza, R. Chem. Commun. 1997, 233.
275. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Garcia, J. M.; Galarza, R.; Lepido, M.; Urchegui, R.; Roman, P.; Luque, A.; Server-Carrio, J.; Linden, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2070.
276. a) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Rev. 1997, 26, 377
277. b) Ojima, I. Acc. Chem. Rev. 1995, 28, 383
278. Ojima, I.; Chen, H-J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 625
279. Ojima, I.; Chen, H.J.C.; Qiu, X. Tetrahedron 1988, 44, 5307.
280. a) Palomo, C.; Cossìo, F. P.; Cuevas, C.; Lecea, B.; Mielgo, A.; Romàn, P.; Luque, A.; Martinez-Rispoll, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9360
281. b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Mielgo, A.; Linden, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 9186.
282. a) Bandini, E.; Martelli, G.; Spunta, G.; Panunzio, M. Synlett 1996, 1017
283. b) Bandini, E.; Martelli, G.; Spunta, G.; Bongini, A.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4409
284. c) Bongini, A.; Panunzio, M.; Piersanti, G.; Bandini, E.; Martelli, G.; Spunta, G.; Venturini, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2379
285. d) Bongini, A.; Panunzio, M.; Tamanini, E.; Martelli, G.; Vicennati, P.; Monari, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 993
286. e) Martelli, G.; Spunta, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6257.
287. a) Saul, R.; Kopf, J.; Koll, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 423
288. b) Shin, D.G.; Heo, H.J.; Jun, J.-G. Synth. Comm. 2005, 35, 845
289. c) Dìez-Barra, E.; Garcìa-Martìnez, J.; Rodrìguez-Lopez, J. Synlett 2003, 1587.
290. a) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253
291. b) Delpiccolo C. M., Mata E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905.
292. Khand, I.U.; Knox, G.R.; Pauson, P.L.; Watts, W.E.; Foreman, M.I. J. Am. Chem. Soc. Perkin. 1 1973, 977.
293. For recent reviews, see: Gibson, S.E.; Mainolfi, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 43, 3750
294. Blanco-Urgoiti, J. Anorbe, L. Perez-Serrano, L. Domiguez, G. Perez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32
295. Gibson, S.E.; Stevanazzi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 41, 1800
296. Bonaga, V.R.; Krafft, M. E. Tetrahedron 2004, 60, 9795.
297. a) Fonquerna, S.; Rios, R.; Moyano, A.; Pericàs, M.A.; Riera, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3459
298. b) Fonquerna, S.; Rios, R.; Moyano, A.; Pericàs, M.A.; Riera, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10225
299. c) Rios, R.; Pericàs, M.A.; Moyano, A.; Maestro, M.A.; Mahià, J. Org. Lett. 2002, 4, 1205
300. d) Rios, R.; Pericàs, M.A.; Moyano, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4903.
301. a) Hegedus, L.S.; Bates, R.W.; Soderberg, B.C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 923
302. b) Bueno, A.B.; Hegedus, L.S. J. Org. Chem. 1998, 63, 684
303. c) Miller, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 6779
304. d) Kedar, T. E.; Miller, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6121
305. e) Reed, A. D.; Hegedus, L. S. Organometallics 1997, 16, 2313
306. f) Wen, X.; Norling, H.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2096.
307. a) Xiong, H.; Hsung, R.P.; Berry C. R.; Rameshkumar, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7174
308. b) Xiong, H.; Hang, J.; Ghosh, S.K.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12694
309. c) Ramesh-kumar, C.; Hsung, R.P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 615.
310. Yamamoto, H.; Onuki, S.; Yumoto, M.; Asao, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 421
311. Sibi, M.P.; Ji, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 190.
312. Sibi, M.P.; Rheault, T.R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8873.
313. Mero, C.L.; Porter, N.A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5155.
314. Mero, C.L.; Porter, N.A. J. Org. Chem. 2000, 65, 775.
315. a) Overman, L. E.; Ricca, D. J. In "Comprehensive Organic Synthesis"; Trost, B.M., Fleming, I.; Heathcock, C.H., Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1007
316. Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311.
317. Marcantoni, E.; Mecozzi, T.; Petrini, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2989
318. Mecozzi, T.; Petrini, M.; Profeta, R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1171.
319. Shin, D. -Y.; Jung, J. -K.; Seo, S. -Y.; Lee, Y-S.; Paek, S. -M.; Chung, Y. K.; Shin, D. M.; Suh, Y.-G. Org. Lett. 2003, 5, 3635.
320. Suga, S.; Kageyama, Y.; Babu, G.; Itami, K.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 2709.
321. a) Lucet, D.; Sabelle, S.; Kostelitz, O.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2583
322. b) Lucet, D.; Sabelle, S.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2111.
323. a) Kise, N.; Mashiba, S.-I..; Ueda, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 7931
324. b) Kise, N.; Hirata, Y.; Hamaguchi, T.; Ueda, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8125.
325. Kise, N.; Ueda, T.; Kumada, K.; Terao, Y.; Ueda, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 464.
326. Watanabe, S.-I.; Ikeda, T.; Kataoka, T.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Org. Lett. 2003, 5, 565.
327. Basak, A.; Ghosh, S.C.; Bhowmck, T.; Das, A.K.; Bertolasi, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5499.
328. Glorius, F.; Spielkamp, N.; Holle, S.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850.
329. Marshall, J.A.; Yanik, M.M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1373.
330. Hegedus, L.S., Achmatowicz, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2229.
331. a) Wieber, G.M.; Hegedus L.S.; Akermark, B.; Michalson E.T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4649
332. b) Laidig, G.J.; Hegedus, L.S. Synthesis 1995, 527
333. c) Masters, J.J.; Hegedus, L.S.; Tamariz, J. J. Org Chem. 1991, 56, 5666
334. d) Masters, J.J.; Hegedus, L.S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4547.
335. Prashad, M.; Liu, Y.; Kim, H-Y.; Repic, O.; Blacklock, T.J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3479.
336. Garzino, F.; Meou, A.; Brun, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9803.
337. Friestad, G. K.; Qin, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9922.
338. Fernàndez, M.; Alonso, R. Org. Lett. 2003, 5, 2461.
339. Evans, D.A.; Britton, T. C.; Ellmann, J.A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6141.
340. a) Evans, D.A.; Sjogren, E.B.; Weber, A.E.; Conn, R.E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39
341. b) Saito, T.; Kawamura, M.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3231
342. c) Taber, D.F.; Neubert, T.D. J. Org. Chem. 2001, 66, 143
343. c) Parsons, J.G.; Stachurska-Buczek, D.; Choi, N.; Griffithis, P.G.; Huggins, D.A.; Krywult, B.M.; Nguyen, T.; Sheehan, G.S.; James, I.W.; Bray, A.M.; White, J.M.; Boyce, R.S. Molecules 2004, 9, 449.
344. Evans, D.A.; Weber, A.E.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151.
345. Evans, D.A.; Ellman, J.A.; Dorow, R.L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1123.
346. Fukuzawa, S-i.; Hongo, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3521.
347. a) Evans, D.A.; Trotter, B.W.; Coleman, P.J.; Cote, B.; Dias, L.C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A.N. Tetrahedron 1999, 55, 8671
348. b) Evans, D.A.; Scheidt K.A.; Downey C.W. Org. Lett. 2001, 3, 3009.
349. Damon, R.E.; Coppola, G.M.; Tetrahedron Lett. 1990. 31, 2849
350. Miyata, O.; Fujiwara, Y.; Nishiguchi, A.; Honda, H.; Shinada, T.; Naito, T. Synlett, 1994, 637.
351. Evans, D. A.; Ripin, D.H.; Johnson, J. S.; Shaughnessy, E. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2117.
352. Evans, A. D.; Rajapakse, H.A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 41, 4569.
353. a) Evans, D. A.; Trenkle, W.C.; Zhang, J.; Burch, J.D. Org. Lett. 2005, 7, 3335
354. b) Evans, D.A.; Starr, J.T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13531.
355. a) Prashad, M.; Har, D.; Kim, H.-Y.; Repic, O. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7067
356. b) Sawant, K.B.; Ding, F.; Jennings, M. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 939
357. c) Barnett, C.J.; Wilson, T.M.; Evans, D.A.; Somers, T.C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 735
358. d) Penning T.D.; Djuric, S.W.; Haack, R.A.; Kalish, V.J.; Miyashiro, J.M.; Rowell, B.W.; Yu, S.S. Synth. Comm. 1990, 20, 307
359. e) Wu, Y.; Shen, X.; Tang, C-J.; Chen, Z.-L.; Hu, Q.; Shi, W. J. Org. Chem. 2002, 67, 3802.
360. Meyers, A.I.; Spohn, R.F.; Linderman, R.J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3633.
361. Bull, S.D.; Davies, S. G.; Nicholson, R.L.; Sanganee, H. J.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3475
362. Bull, S.D.; Davies, S. G.; Nicholson, R.L.; Sanganee, H. J.; Smith, A.D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2886
363. Ishizuka, T.; Kunieda T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4185.
364. a) Di Giovanni, M.C.; Misiti, D.; Villani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277
365. b) Bergmeier, S.C.; Stanchina, D.M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2852.
366. Katz, S.J.; Bergmeier, S.C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5579.
367. Bouzide, A.; Sauvè, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1961.
368. Crich, D.; Vinod, A. U. J. Org. Chem. 2005, 70, 1291
369. Crich, D.; Vinod, A. U. Org. Lett. 2003, 5, 1297.
370. Herweh, J.E.; Foglia, T.A.; Swern, D. J. Org. Chem. 1968, 33, 4029
371. Bunnage, M.E.; Burke, A.J.; Davies, S.G.; Goodwin, C.J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 165.
372. a) Reddy, G.V.; Rao, G.V.; Iyengar, D.S. Chem. Commun. 1999, 4, 317
373. b) Shikata, K.; Niiro, H.; Azuma, H.; Tachibana, T.; Ogino, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 613.
374. a) Futugawa, S.; Inui, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3308
375. b) Sham, H.L.; Rempel, C.A.; Rempel, H.; Stein, Cohen, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 683
376. b) Dhavale, D. D.; Gentilucci, L.; Piazza, M. G.; Trombini, C. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1289
377. c) Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 231
378. d) Clark, R. J.; Garson, M. J.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1568.
379. Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475.
380. For a recent review: Bergmeier, S.C. Tetrahedron 2000, 56, 2561.
381. a) Snider, B.B.; Hawryluk, N.A. Org. Lett. 2000, 2, 635
382. b) Subhas Bose, D.; Gurjar, M.K. Synth. Commun. 1989, 19, 3313
383. c) Sham, H.L.; Rempel, C.A.; Stein, H.; Cohen, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 683
384. d) Davis, A.S.; Gates, N.J.; Lindsay, K.B.; Tang, M.; Pyne, S.G. Synlett 2004, 49
385. e) Di Giovanni, M.C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961
386. f) Di Giovanni, M.C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321
387. g) Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebgs Ann. 1996, 235
388. h) Dell'Uomo, N.; Di Giovanni, M.C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebgs Ann. 1994, 641.
389. a) Feldman, K. S.; Saunders, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9060
390. b) Feldman, K. S.; Saunders, J. C.; Wrobleski, M. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7096.
391. D'Ambrosio, M.; Guerriero, Debitus, C.; Ribes, C.; Pusset, J.; Leroy, S.; Pietra, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1305
392. D'Ambrosio, M.; Guerriero, Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1895
393. c) Hong, T.W.; Jimenez, D. R.; Molinski, T.F. J. Nat. Prod. 1998, 61, 158.
394. Knight, J.G.; Ainge, S.W.; Harm, A.M.; Harwood, S.J.; Maughan, H.I.; Armour, D.R.; Hollinshead, D.M.; Jaxa-Chamiec, A.A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2944
395. b) Knight, J.G.; Tchabanenko, K. Tetrahedron 2002, 58, 6659
396. c) Knight, J.G.; Tchabanenko, K. Tetrahedron 2003, 59, 281
397. d) Anderson, T.F.; Knight, J.G.; Tchabanenko, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 757.
398. a) Cook, G.R.; Shanker, P. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3405
399. b) Cook, G.R.; Shanker, P.S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4991
400. c) Cook, G.R.; Shanker, P.S.; Pararajasingham, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 110
401. d) Cook, G.R.; Shanker, P.S.; Peterson, S.L. Org. Lett. 1999, 1, 615
402. e) Cook, G.R.; Shanker, P.S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6818
403. f) Cook, G.R.; Yu, H.; Sankaranarayanan, S.; Shanker, P.S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5115.
404. Stien, D.; Anderson, G.T.; Chase, C.; Koh, Y.-H.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem Soc. 1999, 121, 9574
405. b) Anderson, G.T.; Chase, C.; Koh, Y.-H.; Stien, D.; Weinreb, S.M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7594.
406. Cheng, M.; De, S.; Wahl, C. T.; Almstead, N.T.; Natchus, M.G.; Oikul, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5975.
407. Wee, A.G.H.; McLeod, D.D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6268.
408. a) Lucarini, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 727
409. b) Tomasini, C., Trigari, V.; Lucarini, S.; Bernardi, F.; Garavelli, M.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 259
410. c) Luppi, G.; Lanci, D.; Trigari, V.; Garavelli, M.; Garelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1982
411. d) Luppi, G.; Villa, M.; Tomasini, C. Org. Biomol. Chem. 2003, 247.
412. a) Benakli, K.; Zha, C.; Kerns, R.J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9461
413. b) Wei, P.; Kerns, R.J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4195.
414. Bach, T.; Kruger, C.; Harms, K. Synthesis 2000, 305
415. Bach, T.; Pelkmann, C.; Harms, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2103.
416. David, M.; Dhimane, H.; Vanucci-Bacquè, C.; Lhommet, G. Synlett 1998, 206
417. Dhimane, H.; Vanucci-Bacquè, C.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1415.
418. Karstens, W. F.; Stol, M.; Rutjes, F.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Hiemstra, H. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 244.
419. Duddu, R.; Eckhardt, M.; Furlong, M.; Knoess, P.; Berger, S.; Knochel, P. Tetrahedron, 1994, 50, 2415.
420. Ha, D.-C.; Kil, K.-E.; Choio, K.-S.; Park, H.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5723.
421. Seki, M.; Shimizu, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1298.
422. Xu, X.; Saibabu Kotti, S.R.S.; Liu, J.; Cannon, J.F.; Headley, A.D.; Li, G. Org. Lett. 2004, 6, 4881.
423. a) Knochel, P. Synlett 1995, 393
424. b) Knochel, P.; Singer, D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
425. a) Goeddel, D.; Shu, L.; Yuan, Y.; Wong, O.A.; Wang, B.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 1715
426. b) Shu, L.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8115
427. c) Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488
428. d) Shu, L.; Wang, P.; Gan, Y.; Shi, Y. Org. Lett. 2003, 5, 293.
429. Guindon, Y.; Slassi, A.; Rancourt, J.; Banale, G.; Bencheqroun, M.; Murtagh, L.; Ghiro, E.; Jung, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 288.
430. a) Kanako, T.; Inui, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1962, 35, 1145
431. b) Rama Rao, A.V.; Murali Dhar, T.G.; Subbas Bose, D.; Chakraborty, T.K.; Gurjar, M. K. Tetrahedron 1989, 45, 7361
432. b) Cardani, S.; Bernardi, A.; Colombo, L.; Gennari, C.; Scolastico, C.; Venturini, I. Tetrahedron 1988, 44, 5563
433. c) Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Omura, S.; Sprengeler, P.; Smith, A.B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3584
434. d) Nicolaou, K.C.; Boddy, C.; Li, H.; Koumbis, A.; Hughes, R.; Natarjan, S.; Jain, N.; Ramanjulu, J.; Braese, S.; Solomon, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602
435. e) Saito, S.; Tamura, O.; Kobayashi, Y.; Matsuda, F.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6193
436. f) Madhusudhan, G.; Reddy, G.; Ramanatham, J.; Dubey, P.K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6323.
437. Trost, B.M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813 and references therein.
438. Trost, B.N.; Horne, D.B.; Woltering, M.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5987.