3-Aryl-2-oxazolidinones through the palladium-catalyzed N-arylation of 2-oxazolidinones

Organic Letters

Volumn 3, Issue 16, 2001, Pages 2539-2541

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Goggiamani, Antonella ^a   Zappia, Giovanni ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; OXAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

ALKYLATION; CATALYSIS; INDICATORS AND REAGENTS; OXAZOLES; PALLADIUM;

EID: 0035833683     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol016208m     Document Type: Article

References (39)

1. For some leading works in this area, see: (a) Tucker, J. A.; Allwine, D. A.; Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Klock, J. L.; Adamski, J. L.; Brickener, S. J.; Hutchinson, D. K.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Conradi, R. A.; Burton, P. S.; Jensen, R. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3727-3735.
2. (b) Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Klock, J. L.; Adamski, J. L.; Brickener, S. J.; Hutchinson, D. K.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Conradi, R. A.; Burton, P. S.; Jensen, R. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3727-3735.
3. (c) Genin, M. J.; Hutchinson, D. K.; Allwine, D. A.; Hester, J. B.; Hemmert, D. E.; Garmon, S. A.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H.; Friis, J. M.; Shobe, E. M.; Adams, W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 5144-5147.
4. (d) Cleave, D. M.; Brickner, S. J.; Manninen, P. R.; Allwine, D. A.; Lovasz, K. D.; Rohrer, D. C.; Tucker, J. A.; Zurenko, G. E.; Ford, C. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1231-1236.
5. (e) Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679.
6. (f) Brickner, S. J. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 175-194.
7. (g) Gleave, D. M.; Brickner, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6470-6474.
8. (h) Gante, J.; Juraszyk, H.; Raddatz, P.; Wurzziger, H.; Bernotat-Danielowski, S.; Melzer, G.; Rippmann, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2425-2430.
9. (i) Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685.
10. (l) Ding, C. Z.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3606-3610. Park, C.-O.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165.
11. (l) Ding, C. Z.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3606-3610. Park, C.-O.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165.
12. (m) Gregory, W. A.; Brittell, D. R.; Wang, C.-L. J.; Kezar, H. S., III; Carlson, R. K.; ParK, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajasopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578.
13. (n) Gregory, W. A.; Brittell, D. R.; Wang, C.-L. J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly. V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681.
14. The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
15. The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
16. The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
17. The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
18. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625. Jegham, S.; Nedelec, A.; Burnier, Ph.; Guminski, Y.; Puech, F.; Koenig, J. J.; George, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4453-4454. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7937-7940.
19. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625. Jegham, S.; Nedelec, A.; Burnier, Ph.; Guminski, Y.; Puech, F.; Koenig, J. J.; George, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4453-4454. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7937-7940.
20. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625. Jegham, S.; Nedelec, A.; Burnier, Ph.; Guminski, Y.; Puech, F.; Koenig, J. J.; George, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4453-4454. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7937-7940.
21. Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
22. Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
23. Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
24. Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
25. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
26. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
27. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
28. Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035-2038.
29. (a) dppf = 1, 1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene. (b) Cy = cyclohexyl. (c) 9,9-Dimethyl-4,6-bis(diphenylphosphino)xanthene.
30. 4) and concentrated under vacuum. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with a n-hexane/ethyl acetate 60/ 40 (v/v) mixture to give 3c (109 mg, 71% yield).
31. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081-3089.
32. Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101-1104.
33. 4) and concentrated under vacuum. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with a n-hexane/ethyl acetate 70/30 (v/v) mixture to give 3f (103 mg, 71% yield).
34. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
35. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
36. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
37. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
38. Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360-1370. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478.
39. Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360-1370. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478.