메뉴 건너뛰기




Volumn 3, Issue 16, 2001, Pages 2539-2541

3-Aryl-2-oxazolidinones through the palladium-catalyzed N-arylation of 2-oxazolidinones

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; OXAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

EID: 0035833683     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol016208m     Document Type: Article
Times cited : (93)

References (39)
  • 10
    • 0027137441 scopus 로고
    • (l) Ding, C. Z.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3606-3610. Park, C.-O.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165.
    • (1993) J. Med. Chem. , vol.36 , pp. 3606-3610
    • Ding, C.Z.1    Silverman, R.B.2
  • 14
    • 0003601534 scopus 로고    scopus 로고
    • Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase
    • The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
    • (2000) The Merck Index
  • 15
    • 0028220831 scopus 로고
    • The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
    • (1994) Eur. J. Med. Chem. , vol.29 , pp. 269-277
    • Moureau, F.1    Wouters, J.2    Vercauteren, D.P.3    Collin, S.4    Evrard, G.5    Durant, F.6    Ducrey, F.7    Koenig, J.J.8    Jarreau, F.X.9
  • 16
    • 0027082365 scopus 로고
    • The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
    • (1992) Eur. J. Med. Chem. , vol.27 , pp. 939-948
    • Moureau, F.1    Wouters, J.2    Vercauteren, D.P.3    Collin, S.4    Evrard, G.5    Durant, F.6    Ducrey, F.7    Koenig, J.J.8    Jarreau, F.X.9
  • 17
    • 0018701276 scopus 로고
    • The Merck Index, Monograph 9659, 12th Ed. on CD-ROM, Version 12:3a, Chapman & Hall/CRCnetBase, 2000. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 269-277. Moureau, F.; Wouters, J.; Vercauteren, D. P.; Collin, S.; Evrard, G.; Durant, F.; Ducrey, F.; Koenig, J. J.; Jarreau, F. X. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 939-948. Keane, P. E.; Kan, J. P.; Sontag, N.; Benedetti, M. S. J. Pharm. Pharmacol. 1979, 31 752-754.
    • (1979) J. Pharm. Pharmacol. , vol.31 , pp. 752-754
    • Keane, P.E.1    Kan, J.P.2    Sontag, N.3    Benedetti, M.S.4
  • 18
    • 0034602983 scopus 로고    scopus 로고
    • Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625. Jegham, S.; Nedelec, A.; Burnier, Ph.; Guminski, Y.; Puech, F.; Koenig, J. J.; George, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4453-4454. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7937-7940.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 625
    • Nicolaou, K.C.1    Zhong, Y.-L.2    Baran, P.S.3
  • 20
    • 0030605102 scopus 로고    scopus 로고
    • Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625. Jegham, S.; Nedelec, A.; Burnier, Ph.; Guminski, Y.; Puech, F.; Koenig, J. J.; George, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4453-4454. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7937-7940.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 7937-7940
    • Schaus, S.E.1    Jacobsen, E.N.2
  • 21
    • 0032765949 scopus 로고    scopus 로고
    • Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
    • (1999) Eur. J. Org. Chem. , pp. 181-186
    • Moreno-Manas, M.1    Morral, L.2    Pleixats, R.3    Villarroya, S.4
  • 22
    • 0030978860 scopus 로고    scopus 로고
    • Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 3709-3715
    • Larksarp, C.1    Alper, H.2
  • 23
    • 0023686086 scopus 로고
    • Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 7933-7935
    • Trost, B.1    Sudhakar, A.R.2
  • 24
    • 0002611436 scopus 로고
    • Moreno-Manas, M.; Morral, L.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 181-186. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709-3715. Trost, B.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933-7935. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99-102.
    • (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 99-102
    • Hayashi, T.1    Yamamoto, A.2    Ito, Y.3
  • 25
    • 0008165462 scopus 로고    scopus 로고
    • Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
    • (1999) J. Organomet. Chem. , vol.576 , pp. 125-146
    • Yang, B.H.1    Buchwald, S.L.2
  • 26
    • 0001038733 scopus 로고    scopus 로고
    • Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
    • (1998) Acc. Chem. Res. , vol.31 , pp. 805-818
    • Wolfe, J.P.1    Wagaw, S.2    Marcoux, J.-F.3    Buchwald, S.L.4
  • 27
    • 0032541260 scopus 로고    scopus 로고
    • Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.37 , pp. 2046-2067
    • Hartwig, J.F.1
  • 29
    • 0043225740 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • (a) dppf = 1, 1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene. (b) Cy = cyclohexyl. (c) 9,9-Dimethyl-4,6-bis(diphenylphosphino)xanthene.
  • 30
    • 0043225741 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4) and concentrated under vacuum. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with a n-hexane/ethyl acetate 60/ 40 (v/v) mixture to give 3c (109 mg, 71% yield).
  • 33
    • 0041723152 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4) and concentrated under vacuum. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with a n-hexane/ethyl acetate 70/30 (v/v) mixture to give 3f (103 mg, 71% yield).
  • 34
    • 0032557216 scopus 로고    scopus 로고
    • Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 3694-3703
    • Hamann, B.C.1    Hartwig, J.F.2
  • 35
    • 14544306544 scopus 로고
    • Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
    • (1995) J. Organomet. Chem. , vol.491
    • Hermann, W.A.1    Brossmer, C.2    Öfele, K.3    Beller, M.4    Fischer, H.5
  • 36
    • 33751155220 scopus 로고
    • Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 12-13
    • Segelstein, B.E.1    Butler, T.W.2    Chenard, B.L.3
  • 37
    • 0001322607 scopus 로고
    • Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703. Hermann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1-C4. Segelstein, B. E.; Butler, T. W.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 12-13. Kong, K.-C; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 6313-6315
    • Kong, K.-C.1    Cheng, C.-H.2
  • 39
    • 0033599339 scopus 로고    scopus 로고
    • Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360-1370. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 1473-1478
    • Kawatsura, M.1    Hartwig, J.F.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.