Asymmetric synthesis of β-lactams through the Staudinger reaction and their use as building blocks of natural and nonnatural products

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 14, 2004, Pages 1837-1872

  Palomo, C ^a   Aizpurua, J M ^a   Ganboa, I ^a   Oiarbide, M ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

Amino acids; Asymmetric synthesis; Imines; Peptides; Staudinger reaction; Lactams

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; AMINO ACID DERIVATIVE; ANATOXIN A; BESTATIN; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BETA LACTAM DERIVATIVE; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; CYANOGINOSIN; CYANOGINOSIN LR; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; ECHINOCANDIN B; HOMALINE; HOPROMINE; HYDROLASE INHIBITOR; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; LANKACIDIN C; LYSOBACTIN; MACROLIDE; NIKKOMYCIN; NODULARIN; PACLITAXEL; PANTEAMINE A; PHEBESTIN; POLYOXIN B; POLYOXIN D; POSTSTATIN; SPHINGOSINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; WF 10129;

CHEMICAL BINDING; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CYANOGINOSIN LA; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; GRIGNARD REACTION; HYDROXYLATION; MOLECULAR WEIGHT; PROTON TRANSPORT; REVIEW; STAUDINGER REACTION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 3042663164     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364900     Document Type: Review

References (232)

1. Clark, H. T.; Jonson, J. R.; Robindon, R. The Chemistry of Penicillins, Princeton University Press, 1949.
2. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics; Morin, R. B., Goldman, M., Eds.; Academic Press: New York, 1982; Vol. 1-3.
3. Antibiotics Containing the β-Lactam Structure, Parts 1 & 2; Demain, A. L.; Solomon, N. A., Eds.; Springer: Berlin, 1983.
4. Recent Advances in the Chemistry of Anti-Infective Agents; Bentley, P. H.; Ponsford, R., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1993.
5. Niccolai, P.; Tarsi, L.; Thomas, R. J. Chem. Commun., 1997, 2333.
6. Bronson, J. J.; Barrett, J. F. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1775.
7. Edwards, P. D.; Bernstein, P. R. Med. Res. Rev., 1994, 14, 127.
8. Mascaretti, O. A.; Boschetti, C. E.; Danelon, G. O.; Mata, E. G.; Roveri, O. A. Curr. Med. Chem., 1995, 1, 441.
9. Wilmouth, R. C.; Kasamally, S.; Westwood, N. J.; Sheppard, R. J.; Claridge, T. D.; Alpin, P. A.; Wright, P. A.; Pritchard, G. J.; Schofield, C. J. Biochemistry, 1999, 38, 7989.
10. Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R., Jr.; Burrier, R. E.; Clader, J. W. J. Med. Chem., 1994, 37, 1733.
11. Wu, G.; Tornos, W. J. Org. Chem., 1997, 62, 6412.
12. Rosenblum, S. B.; Huynh, T.; Afonso, A.; Davis, H. R.; Yumibe, N.; Clader, J. W.; Burnett, D. A. J. Med. Chem., 1998, 41, 973.
13. Vaccaro, W. D.; Davis Jr., H. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 313.
14. Synthesis of β-Lactam Antibiotics; Bruggink, A., Ed.; Kluver: Dordecht, Netherlands, 2001.
15. The Chemistry of β-Lactams; Page, M. I., Ed.; Chapman and Hall: London, 1992.
16. The Organic Chemistry of β-Lactams, Georg, G. I., Ed.; VCH: New York, 1993. For synthetic strategies and medicinal properties of β-lactams, see:
17. Kidwai, M.; Sapra, P.; Bhushan, K. R. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 195.
18. Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 377.
19. Ojima, I. Acc. Chem. Res., 1995, 28, 383.
20. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1763.
21. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Amino Acids, 1999, 16, 321.
22. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Synlett, 2001, 1813.
23. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New Cork, 1997, 279.
24. Forró, E.; Fülöp, F. Mini-Rev. Org. Chem., 2004, 1, 93.
25. Alcaide, B.; Almendros, P. Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 226.
26. Alcaide, B.; Almendros, P. Synlett. 2002, 381.
27. Alcaide, B.; Almendros, P. Curr. Med. Chem., This issue.
28. Hart, D. J.; Ha, D. C. Chem. Rev., 1989, 89, 1447.
29. Brown, M J. Heterocycles, 1989, 29, 2225.
30. Georg, G. I. In Natural Product Chemistry, 4; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989, p. 431.
31. Cainelli, G.; Panunzio, M.; Andreoli, P.; Martelli, G.; Spunta, G.; Giacomini, D.; Bandini, E. Pure Appl. Chem., 1990, 62, 605.
32. Cainelli, G.; Panunzio, M.; Giacomini, D.; Martelli, G.; Spunta, G.; Bandini, E. In Chemical Synthesis, Gnosis to Prognosis; Chatgilialoglu, C; Snieckus, V., Eds.; Kluwer Academic: Amsterdam, 1996, p. 25.
33. Fujisawa, T.; Shimizu, M. Rev. Heteroatom. Chem., 1996, 15, 203.
34. Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Eur. J. Org. Chem., 2000, 563.
35. Miller, M. J. Acc. Chem. Res., 1986, 19, 49.
36. Chmielewski, M.; Kaluza, Z.; Forman, B. Chem. Commun., 1996, 2689.
37. Koppel, G. A. In Small Ring Heterocycles; Hasnner, A., Ed.; Wiley: New York, 1983; Vol. 42 p. 219.
38. Backes, J. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E16B; Muller, E.; Bayer, O., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1991, p. 31.
39. De Kimpe, N. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katrizky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; Padwa, A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996, Vol. 1B, p.507.
40. Singh, G. S. Tetrahedron, 2003, 59, 7631. For the synthesis of bi- and tricyclic β-lactams, see:
41. Alcaide, B.; Almendros, P. Curr. Org. Chem., 2002, 6, 1.
42. Staudinger, H. Liebigs Ann. Chem., 1907, 356, 51.
43. Van der Steen, F. H.; Van Koten, G. Tetrahedron, 1991, 47, 7503.
44. Georg, G. I.; Ravikumar, V. T. in The Organic Chemistry of β-Lactams; Georg, G. I., Ed.; VCH: New York, 1993, p. 295.
45. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem., 1999, 3223.
46. Tidwel, T. T. Ketenes; John Wiley: New York, 1995.
47. Hegedus, L. S. Tetrahedron, 1997, 53, 4105.
48. Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res., 1995, 28, 299.
49. Hegedus, L. S.; Montgomery, J.; Narukawa, Y.; Snustad, D. C. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5784.
50. Dumas, S.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1994, 59, 4967.
51. Cossío, F. P.; Ugalde, J. M.; Lopez, X.; Lecea, B.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 995.
52. Lopez, R.; Sordo, T. L. Sordo, J. A.; González, J. J. Org. Chem., 1993, 58, 7036.
53. Cossío, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Ugalde, J. M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2085.
54. Hubschwerlen, C.; Schmid, G. Helv. Chim. Acta, 1983, 66, 2206.
55. Wagle, D. R.; Garai, G.; Chiang, J.; Monteleone, M. G.; Kurys, B. E.; Strohmeyer, T. W.; Hedge, V. R.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J. Org. Chem., 1988, 53, 4227.
56. Wagle, D. R.; Garai, C.; Monteleone, M. G.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1649.
57. Evans, D. A.; Williams, J. M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5065.
58. Brown, A. D.; Colvin, E. W. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5187.
59. Saito, S.; Ishikawa, T.; Morikawe, T. Synlett, 1993, 139.
60. Bandini, E.; Martelli, G.; Spunta, G.; Bongini, A.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4409.
61. Palomo, C.; Cossio, F. P.; Cuevas, C.; Lecea, B.; Mielgo, A.; Roman, P.; Luque, A.; Martinez-Ripoll, M. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9360.
62. Jayaraman, M.; Deshmukh, A. R. A. S.; Bhawal, B.M. Tetrahedron, 1996, 52, 8989.
63. Jayaraman, M.; Puranik, V. G.; Bhawal, B.M. Tetrahedron, 1996, 52, 9005.
64. Palomo, C.; Cossio, F. P.; Cuevas, C.; Ontoria, J. M.; Odriozola, J. M.; Munt, S. Bull. Soc. Chim. Belg., 1992, 101, 541.
65. Jayaraman, M.; Deshmukh, A. R. A. S.; Bhawal, B. M. Tetrahedron, 1996, 52, 3741.
66. Evans, D. A.; Sjögren, E. B. Tetrahedron Lett., 1985, 27, 3783.
67. Boger, D. L.; Myers Jr., J. B. J. Org. Chem., 1991, 56, 5385.
68. Duczek, W.; Jähnisch, K.; Kunath, A.; Reck, G.; Winter, G.; Schulz, B. Liebigs Ann. Chem., 1992, 781.
69. Burwood, M.; Davies, D.; Diaz, I.; Grigg, R.; Molina, P.; Sridharan, V.; Hughes, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9053.
70. Alcaide, B.; Polanco, C.; Sierra, M. A. Eur. J. Org. Chem., 1998, 2913.
71. Ruhlan, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 253. For other examples, see:
72. Benaglia, M.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Ressel, S. J. Org. Chem., 1998, 63, 8628.
73. Pei, Y.; Houghten, R. A.; Kiely, J. S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3349.
74. Pittman Jr., C. U. Polym. News, 1996, 21, 236.
75. Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 905.
76. Srirajan, V.; Puranik, V. G.; Deshmukh, A. R. A. S.; Bhawal, B. M. Tetrahedron, 1996, 52, 5579.
77. Muller, M.; Bur, D.; Tschamber, T.; Streith, J. Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 767.
78. Alcaide, B.; Rodriguez-Vicente, A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2005.
79. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Legido, M.; Galarza, R.; Deya, P. M.; Dunogues, J.; Picard, J. P.; Ricci, A.; Seconi, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1239.
80. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Mielgo, A.; Galarza, R. Chem. Eur. J., 1997, 3, 1432.
81. Matsui, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. Synthesis, 1998, 1161.
82. Barreau, M.; Commerçon, A.; Mignani, S.; Mouysset, D.; Perfetti, P.; Stella, L. Tetrahedron, 1998, 54, 11501.
83. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Legido, M.; Galarza, R. Chem Commun., 1997, 233. For an indirect route to 4-unsubstituted β -lactams, see:
84. Alcaide, B.; Rodriguez-Vicente, A.; Sierra, M. A. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 163.
85. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Garcia, J. M.; Galarza, R.; Legido, M.; Urchegui, R.; Roman, P.; Luque, A.; Server-Carrio, J.; Linden, A. J. Org. Chem., 1997, 62, 2070.
86. Alcaide, B.; Martin-Cantalejo, Y.; Perez-Castells, J.; Rodriguez-Lopez, J.; Sierra, M. A.; Monge, A.; Perez-Garcia, V. J. Org. Chem., 1992, 57, 5921.
87. Alcaide, B.; Martin-Cantalejo, Y.; Perez-Castells, J.; Sierra, M. A.; Monge, A. J. Org. Chem., 1996, 61, 9156.
88. Niu, C.; Petterson, T.; Miller, M. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 1014.
89. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Mielgo, A.; Linden, A. J. Org. Chem., 1996, 61, 9186.
90. Bandini, E.; Martelli, G.; Spunta, G.; Panunzio, M. Synlett, 1997, 1017.
91. Martelli, G.; Spunta, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6257.
92. Kobayashi, Y.; Takemoto, Y.; Kamijo, T.; Harada, H.; Ito, Y.; Terashima, S. Tetrahedron, 1992, 48, 1853.
93. Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J. Org. Chem., 1993, 58, 307.
94. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Urchegui, R.; Garcia, J. M. J. Org. Chem., 1993, 58, 1646.
95. Kaluza, Z.; Manhas, M. S.; Barakat, K. J.; Bose, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2357.
96. Alcaide, B.; Miranda, M.; Pérez-Castells, J.; Polanco, C.; Sierra, M. A. J. Org. Chem., 1994, 59, 8003.
97. Banik, B. K.; Subbarazu, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1363.
98. Jayaraman, M.; Deshmuh, A. R. A. S.; Bhawal, B. M. J. Org. Chem., 1994, 59, 932.
99. Kramer, B.; Franz, T.; Picasso, S.; Pruschek, P.; Jager, V. Synlett, 1997, 295.
100. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Esnal, A.; Miranda, J. I.; Linden, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 761.
101. Baldoli, C.; Del Buttero, P.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A. Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 809.
102. Farina, V.; Hauck, S. I.; Walker, D. G. Synlett, 1992, 761.
103. Palomo, C.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Linden, A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3093.
104. Bourzat, J. D.; Commerçon, A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6049.
105. Brown, S.; Jordan, A. M.; Lawrence, N. J.; Pritchard, R. G.; McGown, A. T. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3559.
106. Abouabdellah, A.; Begue, J. P.; Bonnet-Delpon, D.; Nga, T. T. T. J. Org. Chem., 1997, 62, 8826.
107. Hashimoto, Y.; Kai, A.; Saigo, K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8821.
108. Srirajan, V.; Deshmukh, A. R. A. S.; Puranik, V. G.; Bhawal, B. M. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2733.
109. Palomo, C.; Ganboa, I.; Cuevas, C.; Boschetti, C.; Linden, A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4643.
110. Fernandez, R.; Ferrete, A.; Lassaletta, J. M.; Llera, J. M.; Monge, A. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2893.
111. Fernandez, R.; Ferrete, A.; Lassaletta, J. M.; Llera, J. M.; Martín-Zamora, E. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 831.
112. Borer, B. C.; Balogh, D. W. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1039.
113. Srirajan, V.; Deshmukh, A. R. A. S.; Bhawal, B. M. Tetrahedron, 1996, 52, 5585.
114. Joshi, S. N.; Deshmukh, A. R. A. S.; Bhawal, B. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 1477.
115. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Miranda, J. I.; Mielgo, A.; Odriozola, J. M. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6325. For applications of α-keto β-lactams, see:
116. Alcaide, B.; Almendros, P. Org. Prep. Proc. Int., 2001, 33, 315.
117. Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2475.
118. Brieva, R.; Crich, J. C.; Sih, C. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 1068.
119. Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J. Org. Chem., 1994, 59, 4714.
120. Araki, K.; O'Toole, J. C.; Weilch, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 13, 2457.
121. Welch, J. T.; Araki, K.; Kawcki, R.; Wichtowski, J. A. J. Org. Chem., 1993, 58, 2454.
122. Palomo, C.; Cossio, F. P.; Odriozola, J. M.; Oiarbide, M.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem., 1991, 56, 4418.
123. Browne, A.M.; Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Chen, L. Y.; Clader, J. W.; Domalski, M.; Dugar, S.; Pushpavanem, P.; Sher, R.; Vaccaro, W.; Viziano, M.; Zhao, H. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2555.
124. Bhagwat, S. S.; Gude, C.; Chan, K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4627.
125. Tschaen, D. M.; Fuentes, L. M.; Lynch, J. E.; Laswell, W. L.; Volante, R. P.; Shinkai, I. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2779.
126. Lynch, J. E.; Riseman, S. M.; Laswell, W. L.; Tschaen, D. M.; Volante, R. P.; Smith, G. B.; Shinkai, I. J. Org. Chem., 1989, 54, 3792.
127. Palomo, C.; Ontoria, J. M.; Odriozola, J. M.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, 248.
128. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ontoria, J. M.; Iturburu, M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4823.
129. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Iturburu, M.; Legido, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2461.
130. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Urchegui, R.; Iturburu, M. J. Org. Chem., 1992, 57, 1571.
131. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Iturburu, M.; Urchegui, R. J. Org. Chem., 1994, 59, 240.
132. Cainelli, G.; Galletti, P.; Giacomini, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7779.
133. Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Bose, A. K. J. Org. Chem., 1990, 55, 575.
134. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Lopez, M. C.; Aurrekoetxea, N.; Oiarbide, M. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6425.
135. Bose, A. K.; Banik, B. K.; Newaz, S. N.; Manhas, M. S. Synlett. 1993, 897.
136. Georg, G. I.; He, P.; Kant, J.; Wu, Z. J. Org. Chem., 1993, 58, 5771.
137. Tanaka, H.; Hai, A. K. M. A.; Sadakane, M.; Okumoto, H.; Torii, S. J. Org. Chem., 1994, 59, 3040.
138. Zhou, F.; Rosen, J.; Zebrwski-Young, J. M.; Freihammer, P. M.; Detty, M. R.; Lachicotte, R. J. J. Org. Chem., 1998, 63, 5403.
139. Zhou, F.; Detty, M. R.; Lachicotte, R. J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 585.
140. Podlech, J. Synlett, 1996, 582.
141. Podlech, J.; Linder, M. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 5873.
142. Podlech, J.; Steurer, S. Synthesis, 1999, 650.
143. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Mathur, A.; Wagle, D. R. in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products; Lukacs, G., Ed.; Sringer-Verlag, 1993, Vol. 2, p. 551.
144. Magriotis, P. A. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4377.
145. Calet, S.; Urso, F.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 931.
146. Davoli, P.; Moretti, I.; Prati, F.; Alper, H. J. Org. Chem., 1999, 64, 518.
147. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5983.
148. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett, 1995, 1075.
149. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.-i.; Ikegami, S. Synlett, 1994, 1031.
150. Anada, M.; Hashimoto, S.-i. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9063.
151. Fujieda, H.; Kanai, M.; Kambara, A. I.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2060.
152. Tomioka, K.; Fujieda, H.; Hayashi, S.; Hussein, M. A.; Kambara, T.; Nomura, Y.; Kanai, M.; Koga, K. Chem. Commun., 1999, 715.
153. Hussein, M. A.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron, 1999, 55, 11219.
154. Townes, J. A.; Evans, M. A.; Queffelec, J.; taylor, S. J.; Morken, J. P. Org. Lett., 2002, 4, 2537.
155. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, III, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7831.
156. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6626.
157. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1578.
158. Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4572.
159. Kinugasa, M.; Hashimoto, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1972, 466.
160. Marco-Contelles, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2198.
161. Miura, M.; Enna, M.; Okuro, K.; Nomura, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 4999.
162. Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J. Org. Chem., 1993, 58, 307.
163. Banfi, L.; Guanti, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2393.
164. Fernández-Suárez, M.; Muñoz, L.; Fernández, R.; Riguera, R. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 1847.
165. Marcotte, S.; Pannecoucke, X.; Feasson, C.; Quirion, J.-C. J. Org. Chem., 1999, 64, 8461.
166. Pferfer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 444.
167. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl., EP400, 971, 1990; Chem. Abstr., 1990, 114, 164568q.
168. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron, 1992, 48, 6985.
169. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 15.
170. Kingston, D. G. I. Chem. Commun., 2001, 867.
171. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cuevas, C.; Mielgo, A.; Galarza, R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9027.
172. Chen, A.; Nelson, A.; Tanikkul, N.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1251.
173. Romo, D.; Rzasa, R. M.; Shea, H. A.; Park, K.; Langenhan, J. M.; Sun, L.; Akhiezer, A.; Liu, J. O. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12237.
174. Eggen, M. J.; Nair, S. K.; Georg, G. I. Org. Lett., 2001, 3, 1813.
175. Vidya, R.; Eggen, M. J.; Nair, S. K.; Georg, G. I.; Himes, R. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 9687.
176. Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev., 1996, 23, 117.
177. Juaristi, E.; López-Ruiz, H. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 983.
178. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Maneiro, E.; Miranda, J. I.; Urchegui, R. Chem. Commun., 1996, 161.
179. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cuevas, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1957. For a related work, see.
180. Ojima, I.; Sun, C. M.; Park, Y. H. J. Org. Chem., 1994, 59, 1249.
181. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun., 1996, 633. For another recent example, see:
182. Durham, T. B.; Miller, M. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 35.
183. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Benito, A.; Khamrai, U. K.; Eikeseth, U.; Linden, A. Tetrahedron, 2000, 56, 5563.
184. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem., 1998, 63, 2469.
185. Cundy, D. J.; Donohue, A. C.; McCarthy, T. D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5125.
186. Cundy, D. J.; Donohue, A. C.; McCarthy, T. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 559.
187. Khim, S.-K.; Nuss, J. M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1827.
188. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rusell, A. T.; Smith, M. L. Tetrahedron, 1995, 51, 4733.
189. Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9063;
190. Nakamura, T.; Shiozaki, M. Tetrahedron, 2001, 57, 9087.
191. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; García, J. M.; Iturburu, M.; Odriozola, J. M. J. Org. Chem., 1994, 59, 5184.
192. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Gracenea, J. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 1693.
193. Spero, D. M.; Kapadia, S.; Farina, V. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4543.
194. Ojima, I.; Ng, E. W.; Sun, C. M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4547.
195. Westermann, B.; Walter, A.; Diedrichs, N. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 3384.
196. Ha, D.-C.; Kang, S.; Chung, C.-M.; Lim, H.-K. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7541.
197. Parsons, P. J.; Camp, N. P.; Underwood, J. M.; Harvey, D. M. Tetrahedron Lett., 1996, 52, 11637.
198. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem., 1994, 59, 3123.
199. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragonzillo, C. Chem. Commun., 2000, 757.
200. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3646. For another recent example, see:
201. Durham, T. B.; Miller, M. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 27.
202. Kricheldorf, H. R. α-Amino Acid N-Carboxy-Anhydrides and Related Heterocycles; Springer-Verlag: Berlin, 1987.
203. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cuevas, C.; Urchegui, R.; Linden, A. J. Org. Chem., 1996, 61, 4400.
204. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Esnal, A. Chem. Commun., 1997, 691.
205. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Esnal, A.; Landa, A.; Miranda, J. I.; Linden, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 5838.
206. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. α-Hydroxy Acids in Enantioselective Synthesis; VCH: Wienheim, 1997.
207. Gawronski, J.; Gawronska, K. Tartaric and Malic Acids in Synthesis; John Wiley: New York, 1999.
208. Ghosh, A. K.; Koltun, E. S.; Bilcer, G. Synthesis, 2001, 1281.
209. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
210. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Landa, A. J. Org. Chem., 2000, 65, 41.
211. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Landa, A.; Esnal, A.; Linden, A. J. Org. Chem., 2001, 66, 4180.
212. Sim, T. B.; Rapoport, H. J. Org. Chem., 1999, 64, 2532.
213. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Maneiro, E.; Odriozola, B. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1505.
214. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Urchegui, R.; García, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 2327.
215. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Urchegui, R.; Görls, H. Chem. Commun., 1996, 1269.
216. Alcaide, B.; Rodríguez-Ranera, C.; Rodríguez-Vicente, A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3081.
217. Manhas, M. S.; Amin, S. G.; Bose, A. K. Heterocycles, 1976, 5, 669.
218. Manhas, M. S.; Wagle, D. R.; Chiang, J.; Bose, A. K. Heterocycles, 1988, 27, 1755.
219. Saragovi, H. U.; Fitxpatrick, D.; Raktabur, H.; Nakanishi, M.; Kahn, M.; Greene, M. I. Science, 1991, 253, 792.
220. Williams, W. V.; Kieber-Emmons, T.; VonFeldt, J.; Greene, M. I.; Weiner, D. B. J. Biol. Chem., 1991, 266, 5182.
221. Kahn, M. Synlett, 1993, 821.
222. Gardner, B.; Nakanishi, H.; Kahn, M. Tetrahedron, 1993, 49, 3433.
223. Wasserman Aldrichimica Acta, 1987, 20, 63.
224. Hesse, M. Ring Enlargement in Organic Chemistry; VCH: Weinheim, 1991.
225. Ensch, C.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 1659.
226. Wasserman, H. H.; Matsuyama, H.; Robinson, R. P. Tetrahedron, 2002, 58, 7177.
227. Begley, M. J.; Crombie, L.; Haigh, D.; Jones, R. C. F.; Osborne, S.; Webster, R. A. B. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 2027.
228. Crombie, L.; Haigh, D.; Jones, R. C. F.; Mat-Zin, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 2047.
229. Crombie, L.; Haigh, D.; Jones, R. C. F.; Mat-Zin, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 2055
230. De Clerq, E.; Yamamoto, N.; Pauwels, R.; Baba, M.; Schols, D.; Nakashima, H.; Balzarini, J.; Debyser, Z.; Murrer, B. A.; Schwartz, D.; Thornton, D.; Bridger, G.; Fricker, S.; Henson, G.; Abrams, M.; Pickers, D. Proc. Natl. Acad. Sci., 1995, 117, 3368.
231. Betschart, C.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5010.
232. Dumas, S.; Lastra, E.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3368.