Stereoselective synthesis of β-benzyl-α-alkyl-β-amino acids from L- aspartic acid

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 5, 2000, Pages 1298-1304

  Seki, Masahiko ^a   Shimizu, Toshiaki ^a   Matsumoto, Kazuo ^a  

^a MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALKYL GROUP; ASPARTIC ACID; BENZENE; BENZYL DERIVATIVE; BETA AMINO ACID; BUTANEDIOL; CARBOXYL GROUP; HALIDE; LACTONE DERIVATIVE; NICKEL CHLORIDE; ORGANOLITHIUM COMPOUND; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; SODIUM BOROHYDRIDE;

ACYLATION; ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACYLATION; ALKYLATION; AMINO ACIDS; ASPARTIC ACID; BENZYL COMPOUNDS; HYDROGENATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

EID: 0034629102     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991241w     Document Type: Article

References (33)

1. Synthesis of Amino Acids and Related Compounds. 49. Part 48: Seki, M.; Nakao, K. Biosci. Biotech. Biochem., in press.
2. Present: Healthcare Information Division, Tanabe Seiyaku Co., Ltd., 26, 3-Banchou, Chiyoda-ku, Tokyo 102-0075, Japan.
3. For example, see: (a) Suda, H.; Takita, T.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 100. (b) Chaturved, N. C.; Park, W. K.; Smeby, R. P.; Bumpus, K. M. J. Med. Chem. 1970, 13, 177. Iizuka, K.; Kamijo, T.; Harada, H.; Akahane, K.; Kubota, T.; Umeyama, H.; Kiso, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1678. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501. (e) Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; Rao, S.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Salyers, A.; Taite, B. B.; Herin, M.; Miyano, M.; Feigen, L. P.; Adams, S. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 881. (f) Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
4. For example, see: (a) Suda, H.; Takita, T.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 100. (b) Chaturved, N. C.; Park, W. K.; Smeby, R. P.; Bumpus, K. M. J. Med. Chem. 1970, 13, 177. Iizuka, K.; Kamijo, T.; Harada, H.; Akahane, K.; Kubota, T.; Umeyama, H.; Kiso, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1678. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501. (e) Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; Rao, S.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Salyers, A.; Taite, B. B.; Herin, M.; Miyano, M.; Feigen, L. P.; Adams, S. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 881. (f) Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
5. For example, see: (a) Suda, H.; Takita, T.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 100. (b) Chaturved, N. C.; Park, W. K.; Smeby, R. P.; Bumpus, K. M. J. Med. Chem. 1970, 13, 177. Iizuka, K.; Kamijo, T.; Harada, H.; Akahane, K.; Kubota, T.; Umeyama, H.; Kiso, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1678. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501. (e) Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; Rao, S.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Salyers, A.; Taite, B. B.; Herin, M.; Miyano, M.; Feigen, L. P.; Adams, S. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 881. (f) Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
6. For example, see: (a) Suda, H.; Takita, T.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 100. (b) Chaturved, N. C.; Park, W. K.; Smeby, R. P.; Bumpus, K. M. J. Med. Chem. 1970, 13, 177. Iizuka, K.; Kamijo, T.; Harada, H.; Akahane, K.; Kubota, T.; Umeyama, H.; Kiso, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1678. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501. (e) Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; Rao, S.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Salyers, A.; Taite, B. B.; Herin, M.; Miyano, M.; Feigen, L. P.; Adams, S. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 881. (f) Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
7. For example, see: (a) Suda, H.; Takita, T.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 100. (b) Chaturved, N. C.; Park, W. K.; Smeby, R. P.; Bumpus, K. M. J. Med. Chem. 1970, 13, 177. Iizuka, K.; Kamijo, T.; Harada, H.; Akahane, K.; Kubota, T.; Umeyama, H.; Kiso, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1678. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501. (e) Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; Rao, S.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Salyers, A.; Taite, B. B.; Herin, M.; Miyano, M.; Feigen, L. P.; Adams, S. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 881. (f) Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
8. For example, see: (a) Suda, H.; Takita, T.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 100. (b) Chaturved, N. C.; Park, W. K.; Smeby, R. P.; Bumpus, K. M. J. Med. Chem. 1970, 13, 177. Iizuka, K.; Kamijo, T.; Harada, H.; Akahane, K.; Kubota, T.; Umeyama, H.; Kiso, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1678. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501. (e) Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; Rao, S.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Salyers, A.; Taite, B. B.; Herin, M.; Miyano, M.; Feigen, L. P.; Adams, S. P. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 881. (f) Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
9. For a review, see Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
10. Jefford, C. W.; McNulty, J.; Lu, Z.-H.; Wang, J. B. Hel. Chim. Acta 1996, 79, 1203.
11. Burgess, K.; Liu, T. L.; Pal. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 4758.
12. (a) Seki, M.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3165.
13. (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 916.
14. Kouyama, T.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Heterocycles 1987, 28, 4185.
15. (a) McGarvey, G. J.; Hiner, R. N.; Matsubara, Y.; Oh, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2733.
16. (b) McGarvey, G. J.; Williams, J. M.; Hiner, R. N.; Matsubara, Y.; Oh, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4943.
17. McGarvey, G. J.; Hiner, R. N.; Williams, J. M.; Matsubara, Y.; Poarch, J. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 3744.
18. Overly, K. R.; Williams, J. M.; McGarvey, G. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4573.
19. (e) McGarvey, G. J.; Wilson, K. J.; Shanholtz, C. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2641.
20. Other examples on the stereoselective alkylation of oxazolidin-2-one-4-aceate or 3-amino-4-butanolide derivatives, see (a) Ha, D.-C.; Kil, K.-E.; Choi, K.-S.; Park, H.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5723. (b) Takahashi, Y.; Hasegawa, S.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3020. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 170, 0, 8557. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4349. (e) Yoda, H.; Nakagami, Y.; Takabe, K. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 2, 169.
21. Other examples on the stereoselective alkylation of oxazolidin- 2-one-4-aceate or 3-amino-4-butanolide derivatives, see (a) Ha, D.-C.; Kil, K.-E.; Choi, K.-S.; Park, H.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5723. (b) Takahashi, Y.; Hasegawa, S.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3020. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 170, 0, 8557. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4349. (e) Yoda, H.; Nakagami, Y.; Takabe, K. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 2, 169.
22. Other examples on the stereoselective alkylation of oxazolidin- 2-one-4-aceate or 3-amino-4-butanolide derivatives, see (a) Ha, D.-C.; Kil, K.-E.; Choi, K.-S.; Park, H.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5723. (b) Takahashi, Y.; Hasegawa, S.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3020. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 170, 0, 8557. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4349. (e) Yoda, H.; Nakagami, Y.; Takabe, K. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 2, 169.
23. Other examples on the stereoselective alkylation of oxazolidin- 2-one-4-aceate or 3-amino-4-butanolide derivatives, see (a) Ha, D.-C.; Kil, K.-E.; Choi, K.-S.; Park, H.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5723. (b) Takahashi, Y.; Hasegawa, S.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3020. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 170, 0, 8557. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4349. (e) Yoda, H.; Nakagami, Y.; Takabe, K. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 2, 169.
24. Other examples on the stereoselective alkylation of oxazolidin- 2-one-4-aceate or 3-amino-4-butanolide derivatives, see (a) Ha, D.-C.; Kil, K.-E.; Choi, K.-S.; Park, H.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5723. (b) Takahashi, Y.; Hasegawa, S.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3020. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 170, 0, 8557. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4349. (e) Yoda, H.; Nakagami, Y.; Takabe, K. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 2, 169.
25. For reviews on the utilization of aspartic acid to drug synthesis, see (a) Matsumoto, K.; Seki, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 26. (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Bioindustry 1995, 12(6), 5.
26. For reviews on the utilization of aspartic acid to drug synthesis, see (a) Matsumoto, K.; Seki, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 26. (b) Seki, M.; Matsumoto, K. Bioindustry 1995, 12(6), 5.
27. Sugano, H.; Miyoshi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 669.
28. (a) Sardina, F. J.; Paz, M. M.; Fernadez-Megia, E.; de Boer, R. F.; Pilar Alvarez, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4637.
29. (b) Dener, J. M.; Zhang, L.-H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1159.
30. Cotton, R.; Johnstone, A. N. C.; North, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8859.
31. Hanessian, S.; Margarita, R.; Hall, A.; Luo, X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5883.
32. 4) and solvent (MeOD): Moritani, Y.; Fukushima, C.; Miyagishima, T.; Ohmizu, H.; Iwasaki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2281.
33. The X-ray data of the compounds 20 and 21 have been deposited to Cambridge Crystallographic Data Centre.