A straightforward synthesis of proclavaminic acid, a biosynthetic precursor of clavulanic acid

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 7, Issue 8, 1996, Pages 2277-2286

  Di Giovanni, Maria Cristina ^a   Misiti, Domenico ^a   Villani, Claudio ^a   Zappia, Giovanni ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AZETIDINONE DERIVATIVE; CLAVULANIC ACID; PROCLAVAMINIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030220932     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0957-4166(96)00282-0     Document Type: Article

References (27)

1. 1. Brown, A. G.; Corbett, D. F.; Goodacre, J ; Harbridge, J. B.; Howarth, T. T., Ponsford, R. J.; Stirling, I.; King, T.J. J. Chem. Perkin Trans. 1 1984, 635.
2. 2. Brown, A. G.; Butterworth, D.; Cole, M.; Hanscomb, G.; Hood, J. D.; Reading, C.; Rolinson, G. N. J. Antibiot. 1976, 29, 668.
3. 3. Elson, S.W.; Baggaley, K. H.; Gillett, J.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1736, 1739.
4. 4. Baldwin, J. E.; Lloyd, M. D.; Wha-Son, B ; Schofield, C. J.; Elson, S. W ; Baggaley, K. H., Nicholson, N. H.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 500. Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Davison, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D., Tyler, J. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1212.
5. 4. Baldwin, J. E.; Lloyd, M. D.; Wha-Son, B ; Schofield, C. J.; Elson, S. W ; Baggaley, K. H., Nicholson, N. H.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 500. Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Davison, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D., Tyler, J. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1212.
6. 5. Baggaley, K. H.; Sime, J. T.; Nicholson, N. H.; Elson, S. W., Gillett, J., Holland, S.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1738. Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. ibid. 1988, 567; Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1990, 1513, 1520.
7. 5. Baggaley, K. H.; Sime, J. T.; Nicholson, N. H.; Elson, S. W., Gillett, J., Holland, S.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1738. Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. ibid. 1988, 567; Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1990, 1513, 1520.
8. 5. Baggaley, K. H.; Sime, J. T.; Nicholson, N. H.; Elson, S. W., Gillett, J., Holland, S.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1738. Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. ibid. 1988, 567; Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1990, 1513, 1520.
9. 6. Krol, W. J.; Mao, S.; Steele, D. L.; Townsend, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 728.
10. 7. (a) Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993; 49; 11321;
11. (b) Dell'Uomo, N.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. Chem. 1994, 641;
12. (c) Dell'Uomo, N.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G; Delle Monache, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 181.
13. 8. Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Maggio, F.; Misiti, D.; Zappia, G. Synthesis 1995, 1155.
14. 9. Miyashita, N.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3772.
15. 10. (a) Ishizuka, T., Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1987; 28; 4185;
16. (b) Xi, N.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 1995; 36; 6595.
17. 11. Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Unpublished results.
18. 12 Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. A 1946, 39
19. 13. Leanna, M. R.; Sowin, T. J.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5029.
20. 14. Abiko, A., Roberts, J. C.; Takemasa, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4537.
21. 15. Sakaitani, M.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 870.
22. 16. Boeckman, Jr., R. K.; Potenza, J. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1411.
23. 17. See in The Chemistry of the Azido Group, S. Patai Ed., J. Wiley: London, 1971.
24. 18. Huang, H.; Iwasawa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 1465.
25. 19. Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Kapur, J. C.; Sharma, S. D.; Amin, S. G. J. Med. Chem. 1974; 17; 541 and references therein.
26. 19. Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Kapur, J. C.; Sharma, S. D.; Amin, S. G. J. Med. Chem. 1974; 17; 541 and references therein.
27. 20. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon: Oxford, 1988.