메뉴 건너뛰기




Volumn 82, Issue 12, 1999, Pages 2365-2379

Enantioselective preparation of γ-amino acids and γ-lactams from nitro olefins and carboxylic acids, with the valine-derived 4-isopropyl-5,5- diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one as an auxiliary

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; GAMMA LACTAM DERIVATIVE; TITANIUM DERIVATIVE; VALINE;

EID: 0033452058     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2365::aid-hlca2365>3.0.co;2-%23     Document Type: Article
Times cited : (86)

References (40)
  • 1
    • 0017331197 scopus 로고
    • B. Lippert, B. W. Metcalf, M. J. Jung, Eur. J. Biochem. 1977, 74, 441; N. G. Bowery, Trends Pharmacol. Sci. 1982, 4, 400; H. H. Schneider, R. Schmiechen, M. Brenzinski, J. Seider, Eur. J. Pharmacol. 1986, 127, 105; R. B. Silverman, R. Andruszkiewicz, S. M. Nanavati, C. P. Taylor, M. G. Vartanian, J. Med. Chem. 1991, 34, 2298.
    • (1977) Eur. J. Biochem. , vol.74 , pp. 441
    • Lippert, B.1    Metcalf, B.W.2    Jung, M.J.3
  • 2
    • 49049134849 scopus 로고
    • B. Lippert, B. W. Metcalf, M. J. Jung, Eur. J. Biochem. 1977, 74, 441; N. G. Bowery, Trends Pharmacol. Sci. 1982, 4, 400; H. H. Schneider, R. Schmiechen, M. Brenzinski, J. Seider, Eur. J. Pharmacol. 1986, 127, 105; R. B. Silverman, R. Andruszkiewicz, S. M. Nanavati, C. P. Taylor, M. G. Vartanian, J. Med. Chem. 1991, 34, 2298.
    • (1982) Trends Pharmacol. Sci. , vol.4 , pp. 400
    • Bowery, N.G.1
  • 3
    • 0022459284 scopus 로고
    • B. Lippert, B. W. Metcalf, M. J. Jung, Eur. J. Biochem. 1977, 74, 441; N. G. Bowery, Trends Pharmacol. Sci. 1982, 4, 400; H. H. Schneider, R. Schmiechen, M. Brenzinski, J. Seider, Eur. J. Pharmacol. 1986, 127, 105; R. B. Silverman, R. Andruszkiewicz, S. M. Nanavati, C. P. Taylor, M. G. Vartanian, J. Med. Chem. 1991, 34, 2298.
    • (1986) Eur. J. Pharmacol. , vol.127 , pp. 105
    • Schneider, H.H.1    Schmiechen, R.2    Brenzinski, M.3    Seider, J.4
  • 4
    • 0000348241 scopus 로고
    • B. Lippert, B. W. Metcalf, M. J. Jung, Eur. J. Biochem. 1977, 74, 441; N. G. Bowery, Trends Pharmacol. Sci. 1982, 4, 400; H. H. Schneider, R. Schmiechen, M. Brenzinski, J. Seider, Eur. J. Pharmacol. 1986, 127, 105; R. B. Silverman, R. Andruszkiewicz, S. M. Nanavati, C. P. Taylor, M. G. Vartanian, J. Med. Chem. 1991, 34, 2298.
    • (1991) J. Med. Chem. , vol.34 , pp. 2298
    • Silverman, R.B.1    Andruszkiewicz, R.2    Nanavati, S.M.3    Taylor, C.P.4    Vartanian, M.G.5
  • 6
    • 0003962146 scopus 로고    scopus 로고
    • Humana Press, Totowa New Jersey
    • 'GABA-Neurotransmitters', Eds. P. Krogsgaard-Larsen, J. Scheel-Krüger, H. Kofod, Munksgaard, Copenhagen, 1979; 'The GABA Receptors', Eds. S. J. Enna, N. G. Bowery, Humana Press, Totowa New Jersey, 1997.
    • (1997) The GABA Receptors
    • Enna, S.J.1    Bowery, N.G.2
  • 7
    • 0001000382 scopus 로고    scopus 로고
    • T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983; S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum, S. Michnick, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569; S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
    • (1998) Helv. Chim. Acta , vol.81 , pp. 983
    • Hintermann, T.1    Gademann, K.2    Jaun, B.3    Seebach, D.4
  • 8
    • 0032569174 scopus 로고    scopus 로고
    • T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983; S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum, S. Michnick, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569; S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 8569
    • Hanessian, S.1    Luo, X.2    Schaum, R.3    Michnick, S.4
  • 9
    • 0033516710 scopus 로고    scopus 로고
    • T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983; S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum, S. Michnick, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569; S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 4925
    • Hanessian, S.1    Luo, X.2    Schaum, R.3
  • 10
    • 0000343437 scopus 로고
    • M. Züger, T. Weller, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005; G. Calderari, D. Seebach, ibid. 1985, 68, 1592; R. Fitzi, D. Seebach, Tetrahedron 1988, 44, 5277; B. H. Kim, P. B. Jacobs, R. L. Elliot, D. P. Curren, ibid. 1988, 44, 3079; M. Gautschi, W. B. Schweizer, D. Seebach. Chem. Ber. 1994, 127, 565; M. F. Brana, M. Garranzo, J. Perez-Castells, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6569.
    • (1980) Helv. Chim. Acta , vol.63 , pp. 2005
    • Züger, M.1    Weller, T.2    Seebach, D.3
  • 11
    • 84985606357 scopus 로고
    • M. Züger, T. Weller, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005; G. Calderari, D. Seebach, ibid. 1985, 68, 1592; R. Fitzi, D. Seebach, Tetrahedron 1988, 44, 5277; B. H. Kim, P. B. Jacobs, R. L. Elliot, D. P. Curren, ibid. 1988, 44, 3079; M. Gautschi, W. B. Schweizer, D. Seebach. Chem. Ber. 1994, 127, 565; M. F. Brana, M. Garranzo, J. Perez-Castells, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6569.
    • (1985) Helv. Chim. Acta , vol.68 , pp. 1592
    • Calderari, G.1    Seebach, D.2
  • 12
    • 0001291259 scopus 로고
    • M. Züger, T. Weller, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005; G. Calderari, D. Seebach, ibid. 1985, 68, 1592; R. Fitzi, D. Seebach, Tetrahedron 1988, 44, 5277; B. H. Kim, P. B. Jacobs, R. L. Elliot, D. P. Curren, ibid. 1988, 44, 3079; M. Gautschi, W. B. Schweizer, D. Seebach. Chem. Ber. 1994, 127, 565; M. F. Brana, M. Garranzo, J. Perez-Castells, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6569.
    • (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 5277
    • Fitzi, R.1    Seebach, D.2
  • 13
    • 0343148212 scopus 로고
    • M. Züger, T. Weller, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005; G. Calderari, D. Seebach, ibid. 1985, 68, 1592; R. Fitzi, D. Seebach, Tetrahedron 1988, 44, 5277; B. H. Kim, P. B. Jacobs, R. L. Elliot, D. P. Curren, ibid. 1988, 44, 3079; M. Gautschi, W. B. Schweizer, D. Seebach. Chem. Ber. 1994, 127, 565; M. F. Brana, M. Garranzo, J. Perez-Castells, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6569.
    • (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 3079
    • Kim, B.H.1    Jacobs, P.B.2    Elliot, R.L.3    Curren, D.P.4
  • 14
    • 84989446814 scopus 로고
    • M. Züger, T. Weller, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005; G. Calderari, D. Seebach, ibid. 1985, 68, 1592; R. Fitzi, D. Seebach, Tetrahedron 1988, 44, 5277; B. H. Kim, P. B. Jacobs, R. L. Elliot, D. P. Curren, ibid. 1988, 44, 3079; M. Gautschi, W. B. Schweizer, D. Seebach. Chem. Ber. 1994, 127, 565; M. F. Brana, M. Garranzo, J. Perez-Castells, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6569.
    • (1994) Chem. Ber. , vol.127 , pp. 565
    • Gautschi, M.1    Schweizer, W.B.2    Seebach, D.3
  • 15
    • 0032171339 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Züger, T. Weller, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005; G. Calderari, D. Seebach, ibid. 1985, 68, 1592; R. Fitzi, D. Seebach, Tetrahedron 1988, 44, 5277; B. H. Kim, P. B. Jacobs, R. L. Elliot, D. P. Curren, ibid. 1988, 44, 3079; M. Gautschi, W. B. Schweizer, D. Seebach. Chem. Ber. 1994, 127, 565; M. F. Brana, M. Garranzo, J. Perez-Castells, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6569.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 6569
    • Brana, M.F.1    Garranzo, M.2    Perez-Castells, J.3
  • 20
    • 0028038391 scopus 로고
    • P. Delair, C. Einhorn, J. Einhorn, J. L. Luche, J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; R. E. Gawley, P. Zhang, J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; T. Isobe, K. Fukuda, Japanese Patent JP 09143173, 1995; Chem. Abstr. 1997, 127, 50635; C. L. Gibson, K. Gillon, S. Cook, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; S. D. Bull, S. G. Davies, S. Jones, H. J. Sanganee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 387.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 4680
    • Delair, P.1    Einhorn, C.2    Einhorn, J.3    Luche, J.L.4
  • 21
    • 0029828371 scopus 로고    scopus 로고
    • P. Delair, C. Einhorn, J. Einhorn, J. L. Luche, J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; R. E. Gawley, P. Zhang, J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; T. Isobe, K. Fukuda, Japanese Patent JP 09143173, 1995; Chem. Abstr. 1997, 127, 50635; C. L. Gibson, K. Gillon, S. Cook, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; S. D. Bull, S. G. Davies, S. Jones, H. J. Sanganee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 387.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 8103
    • Gawley, R.E.1    Zhang, P.2
  • 22
    • 0000495961 scopus 로고    scopus 로고
    • Japanese Patent JP 09143173, 1995
    • P. Delair, C. Einhorn, J. Einhorn, J. L. Luche, J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; R. E. Gawley, P. Zhang, J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; T. Isobe, K. Fukuda, Japanese Patent JP 09143173, 1995; Chem. Abstr. 1997, 127, 50635; C. L. Gibson, K. Gillon, S. Cook, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; S. D. Bull, S. G. Davies, S. Jones, H. J. Sanganee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 387.
    • (1997) Chem. Abstr. , vol.127 , pp. 50635
    • Isobe, T.1    Fukuda, K.2
  • 23
    • 0032505206 scopus 로고    scopus 로고
    • P. Delair, C. Einhorn, J. Einhorn, J. L. Luche, J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; R. E. Gawley, P. Zhang, J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; T. Isobe, K. Fukuda, Japanese Patent JP 09143173, 1995; Chem. Abstr. 1997, 127, 50635; C. L. Gibson, K. Gillon, S. Cook, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; S. D. Bull, S. G. Davies, S. Jones, H. J. Sanganee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 387.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 6733
    • Gibson, C.L.1    Gillon, K.2    Cook, S.3
  • 24
    • 0001266662 scopus 로고    scopus 로고
    • P. Delair, C. Einhorn, J. Einhorn, J. L. Luche, J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; R. E. Gawley, P. Zhang, J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; T. Isobe, K. Fukuda, Japanese Patent JP 09143173, 1995; Chem. Abstr. 1997, 127, 50635; C. L. Gibson, K. Gillon, S. Cook, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; S. D. Bull, S. G. Davies, S. Jones, H. J. Sanganee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 387.
    • (1999) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , vol.1 , pp. 387
    • Bull, S.D.1    Davies, S.G.2    Jones, S.3    Sanganee, H.J.4
  • 25
    • 72849123165 scopus 로고
    • D. Seehach, A. K. Beck, T. Mukhopadhyay, E. Thomas, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101; M. Eyer, D. Seebach, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3601; U. Brändli, M. Eyer, D. Seebach, Chem. Ber. 1986, 119, 575. Review: D. Seebach, E. W. Colvin, F. Lehr, T. Weller, Chimia 1979, 33, 1.
    • (1982) Helv. Chim. Acta , vol.65 , pp. 1101
    • Seehach, D.1    Beck, A.K.2    Mukhopadhyay, T.3    Thomas, E.4
  • 26
    • 33845378307 scopus 로고
    • D. Seehach, A. K. Beck, T. Mukhopadhyay, E. Thomas, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101; M. Eyer, D. Seebach, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3601; U. Brändli, M. Eyer, D. Seebach, Chem. Ber. 1986, 119, 575. Review: D. Seebach, E. W. Colvin, F. Lehr, T. Weller, Chimia 1979, 33, 1.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 3601
    • Eyer, M.1    Seebach, D.2
  • 27
    • 3843078202 scopus 로고
    • D. Seehach, A. K. Beck, T. Mukhopadhyay, E. Thomas, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101; M. Eyer, D. Seebach, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3601; U. Brändli, M. Eyer, D. Seebach, Chem. Ber. 1986, 119, 575. Review: D. Seebach, E. W. Colvin, F. Lehr, T. Weller, Chimia 1979, 33, 1.
    • (1986) Chem. Ber. , vol.119 , pp. 575
    • Brändli, U.1    Eyer, M.2    Seebach, D.3
  • 28
    • 72849123165 scopus 로고
    • D. Seehach, A. K. Beck, T. Mukhopadhyay, E. Thomas, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101; M. Eyer, D. Seebach, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3601; U. Brändli, M. Eyer, D. Seebach, Chem. Ber. 1986, 119, 575. Review: D. Seebach, E. W. Colvin, F. Lehr, T. Weller, Chimia 1979, 33, 1.
    • (1979) Chimia , vol.33 , pp. 1
    • Seebach, D.1    Colvin, E.W.2    Lehr, F.3    Weller, T.4
  • 30
    • 0012016624 scopus 로고
    • D. A. Evans, J. Bartroli, T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127; M. A. Walker, C. H. Heathcock, ibid. 1991, 56, 5747; M. Nerz-Stormes, E. R. Thornton, J. Org. Chem. 1991, 56, 2489.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 2127
    • Evans, D.A.1    Bartroli, J.2    Shih, T.L.3
  • 31
    • 0342713705 scopus 로고
    • D. A. Evans, J. Bartroli, T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127; M. A. Walker, C. H. Heathcock, ibid. 1991, 56, 5747; M. Nerz-Stormes, E. R. Thornton, J. Org. Chem. 1991, 56, 2489.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.56 , pp. 5747
    • Walker, M.A.1    Heathcock, C.H.2
  • 32
    • 0001335933 scopus 로고
    • D. A. Evans, J. Bartroli, T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127; M. A. Walker, C. H. Heathcock, ibid. 1991, 56, 5747; M. Nerz-Stormes, E. R. Thornton, J. Org. Chem. 1991, 56, 2489.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 2489
    • Nerz-Stormes, M.1    Thornton, E.R.2
  • 36
    • 85080530125 scopus 로고    scopus 로고
    • Johann Ambrosius Verlag, Hütig GmbH, Heidelherg/Leipzig, 20. Auflage
    • 'Organikum', Johann Ambrosius Verlag, Hütig GmbH, Heidelherg/Leipzig, 20. Auflage, 1996, p. 730.
    • (1996) Organikum , pp. 730


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.