N-Methylidene[bis(trimethylsilyl)methyl]amine: The first isolable and stable monomeric methanimine allowing thermal [2 + 2] cycloadditions with ketenes

Chemical Communications

Volumn , Issue 2, 1997, Pages 233-234

  Palomo, Claudio ^a   Aizpurua, Jesus M ^a   Legido, Marta ^a   Galarza, Regina ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; BETA LACTAM; CHLORIDE; KETENE DERIVATIVE; METHANIMINE; N METHYLIDENE[BIS(TRIMETHYLSILYL)METHYL]AMINE; TRIETHYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 0031020003     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a607348d     Document Type: Article

References (29)

1. The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond in The Chemistry of Functional Groups, ed. S. Patai, Interscience Publishers, London, 1970.
2. B. Braillon, M. C. Lasne, J. L. Ripoll and J. M. Denis, New J. Chem., 1982, 6, 121; G. A. Harff, A. Sinnema and B. B. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1979, 98, 71; H. Möhrle, U. Scharf, E. Rühmann and R. Schmid, Arch. Pharm., 1983, 316, 222; M. D. Hurwitz, US Pat. 2 582 128 (Chem. Abstr., 1952, 46, 8146).
3. B. Braillon, M. C. Lasne, J. L. Ripoll and J. M. Denis, New J. Chem., 1982, 6, 121; G. A. Harff, A. Sinnema and B. B. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1979, 98, 71; H. Möhrle, U. Scharf, E. Rühmann and R. Schmid, Arch. Pharm., 1983, 316, 222; M. D. Hurwitz, US Pat. 2 582 128 (Chem. Abstr., 1952, 46, 8146).
4. B. Braillon, M. C. Lasne, J. L. Ripoll and J. M. Denis, New J. Chem., 1982, 6, 121; G. A. Harff, A. Sinnema and B. B. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1979, 98, 71; H. Möhrle, U. Scharf, E. Rühmann and R. Schmid, Arch. Pharm., 1983, 316, 222; M. D. Hurwitz, US Pat. 2 582 128 (Chem. Abstr., 1952, 46, 8146).
5. B. Braillon, M. C. Lasne, J. L. Ripoll and J. M. Denis, New J. Chem., 1982, 6, 121; G. A. Harff, A. Sinnema and B. B. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1979, 98, 71; H. Möhrle, U. Scharf, E. Rühmann and R. Schmid, Arch. Pharm., 1983, 316, 222; M. D. Hurwitz, US Pat. 2 582 128 (Chem. Abstr., 1952, 46, 8146).
6. M. Dal Colle, G. Distefano, D. Jones, A. Guerrino, G. Seconi and A. Modelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 789.
7. J. Barluenga, A. M. Bayón and G. Asensio, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1109; 1984, 427.
8. J. Barluenga, A. M. Bayón and G. Asensio, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1109; 1984, 427.
9. L. E. Overman and R. M. Burk, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1635.
10. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, ed. R. B. Morin and M. Gorman, Academic, New York, 1982, vols. 1-3; Recent Advances in the Chemistry of β-Lacram Antibiotics, ed. A. G. Brown and S. M. Roberts, The Royal Society of Chemistry, London, 1984; W. Dürckheimer, J. Blumbach, R. Latrell and K. H. Sheunemann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 180.
11. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, ed. R. B. Morin and M. Gorman, Academic, New York, 1982, vols. 1-3; Recent Advances in the Chemistry of β-Lacram Antibiotics, ed. A. G. Brown and S. M. Roberts, The Royal Society of Chemistry, London, 1984; W. Dürckheimer, J. Blumbach, R. Latrell and K. H. Sheunemann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 180.
12. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, ed. R. B. Morin and M. Gorman, Academic, New York, 1982, vols. 1-3; Recent Advances in the Chemistry of β-Lacram Antibiotics, ed. A. G. Brown and S. M. Roberts, The Royal Society of Chemistry, London, 1984; W. Dürckheimer, J. Blumbach, R. Latrell and K. H. Sheunemann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 180.
13. A. Capperucci, A. Ricci, G. Seconi, J. Dunogues, S. Grelier, J. P. Picard, C. Palomo and J. M. Aizpurua, J. Organomet. Chem., 1983, 458, C1.
14. J. P. Picard, S. Grelier, T. Constantieux, J. Dunogues, J. M. Aizpurua, C. Palomo, M. Petraud, B. Barbe, L. Lunnazi and J. M. Leger, Organometallics, 1993, 12, 1378; C. Palomo, J. M. Aizpurua, J. M. Garcia and M. Leuido, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 524.
15. J. P. Picard, S. Grelier, T. Constantieux, J. Dunogues, J. M. Aizpurua, C. Palomo, M. Petraud, B. Barbe, L. Lunnazi and J. M. Leger, Organometallics, 1993, 12, 1378; C. Palomo, J. M. Aizpurua, J. M. Garcia and M. Leuido, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 524.
16. O. Nakaguchi, T. Oku, H. Takeno, M. Hashimoto and T. Kamiya, Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, 3985.
17. B. Alcaide, L. Casarrubios, G. Dominguez and M. A. Sierra, J. Org. Chem., 1994, 59, 7934; Y. Narukawa, K. N. Juneau, D. Snustad, D. B. Miller and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 1992, 57, 5453; C. Palomo, A. Arrieta, B. Lecea and F. P. Cossio, J. Org. Chem., 1988, 53, 3784; L. E. Overman and T. Osawa, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1698.
18. B. Alcaide, L. Casarrubios, G. Dominguez and M. A. Sierra, J. Org. Chem., 1994, 59, 7934; Y. Narukawa, K. N. Juneau, D. Snustad, D. B. Miller and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 1992, 57, 5453; C. Palomo, A. Arrieta, B. Lecea and F. P. Cossio, J. Org. Chem., 1988, 53, 3784; L. E. Overman and T. Osawa, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1698.
19. B. Alcaide, L. Casarrubios, G. Dominguez and M. A. Sierra, J. Org. Chem., 1994, 59, 7934; Y. Narukawa, K. N. Juneau, D. Snustad, D. B. Miller and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 1992, 57, 5453; C. Palomo, A. Arrieta, B. Lecea and F. P. Cossio, J. Org. Chem., 1988, 53, 3784; L. E. Overman and T. Osawa, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1698.
20. B. Alcaide, L. Casarrubios, G. Dominguez and M. A. Sierra, J. Org. Chem., 1994, 59, 7934; Y. Narukawa, K. N. Juneau, D. Snustad, D. B. Miller and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 1992, 57, 5453; C. Palomo, A. Arrieta, B. Lecea and F. P. Cossio, J. Org. Chem., 1988, 53, 3784; L. E. Overman and T. Osawa, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1698.
21. D. A. Evans and E. B. Sjogren, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3783; 3787.
22. J. Lasarte, C. Palomo, J. P. Picard, J. Dunogues and J. M. Aizpurua, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 72.
23. V. Farina, S. I. Hauck and D. Walker, Synlett, 1992, 761; G. I. Georg, P. He, J. Kant and Z. Wu, J. Org. Chem., 1993, 58, 5771.
24. V. Farina, S. I. Hauck and D. Walker, Synlett, 1992, 761; G. I. Georg, P. He, J. Kant and Z. Wu, J. Org. Chem., 1993, 58, 5771.
25. P. G. Mattingly and M. J. Miller, J. Org. Chem., 1980, 45, 410.
26. C. Palomo, J. M. Aizpurua, M. Legido, R. Galarza, P. M. Deya, J. Dunogues, J. P. Picard, A. Ricci and G. Seconi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1239; D. DiPietro, R. M. Borzilleri and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1994, 59, 5856; G. H. Hakimelahi, M.-J. Shiao, J. R. Hwu and H. Davari, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1940; B. Alcaide, J. Perez Castells, B. Sanchez Vigo and M. A. Sierra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 587.
27. C. Palomo, J. M. Aizpurua, M. Legido, R. Galarza, P. M. Deya, J. Dunogues, J. P. Picard, A. Ricci and G. Seconi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1239; D. DiPietro, R. M. Borzilleri and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1994, 59, 5856; G. H. Hakimelahi, M.-J. Shiao, J. R. Hwu and H. Davari, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1940; B. Alcaide, J. Perez Castells, B. Sanchez Vigo and M. A. Sierra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 587.
28. C. Palomo, J. M. Aizpurua, M. Legido, R. Galarza, P. M. Deya, J. Dunogues, J. P. Picard, A. Ricci and G. Seconi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1239; D. DiPietro, R. M. Borzilleri and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1994, 59, 5856; G. H. Hakimelahi, M.-J. Shiao, J. R. Hwu and H. Davari, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1940; B. Alcaide, J. Perez Castells, B. Sanchez Vigo and M. A. Sierra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 587.
29. C. Palomo, J. M. Aizpurua, M. Legido, R. Galarza, P. M. Deya, J. Dunogues, J. P. Picard, A. Ricci and G. Seconi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1239; D. DiPietro, R. M. Borzilleri and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1994, 59, 5856; G. H. Hakimelahi, M.-J. Shiao, J. R. Hwu and H. Davari, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1940; B. Alcaide, J. Perez Castells, B. Sanchez Vigo and M. A. Sierra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 587.