Enantiospecific synthesis of trisubstituted butyrolactone natural products and their analogs

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7848-7855

  Sibi, Mukund P ^a   Lu, Jianliang ^a   Talbacka, Chelsy L ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMYCINONE; BLASTMYCINONE; GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029838280     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961171i     Document Type: Article

References (88)

1. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
2. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
3. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
4. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
5. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
6. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
7. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
8. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
9. For selected examples on the synthesis of butyrolactones with biological activity, see: (a) Brown, H. C.; Kulkarni, S. V.; Racherla, U. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 365 and references therein. (b) Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226. (c) Nagao, Y.; Dai, W.-M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 54, 5211. (d) Nakamura, E.; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3745. (e) Hannesian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5276. (f) Mandal, A. K.; Mahajan, S. W. Synthesis 1991, 311. (g) Chan, P. C.-M.; Chong, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1981. (h) Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. (i) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
10. (a) Ortuno, R. M.; Bigorra, J.; Font, J. Tetrahedron 1988, 44, 5139.
11. (b) Martinez, J. C.; Yoshida, V. M.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1981, 20, 459.
12. (c) Ravi, B. N.; Wells, R. J. Aust. J. Chem. 1982, 35, 105.
13. (d) Silva, R.; Nagern, T. J.; Mesquita, A. A. L.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1983, 22, 772.
14. (e) Vieira, P. C.; Yoshida, M.; Gottleib, O. R.; Filho, H. F. P.; Nagem, T. J.; Filho, R. B. Phytochemistry 1983, 22, 711.
15. (a) Dictionary of Antibiotics and Related Substances; Bycroft, B. W., Ed.; Chapman and Hall: London, 1988.
16. (b) Yonehara, H.; Takeuchi, S. J. Antibiot. 1958, 11A, 254.
17. (c) van Tamelen, E. E.; Dickle, J. P.; Loomans, M. E.; Dewey, R. S.; Strong, F. M. J. Am. Chem Soc. 1961, 83, 1639.
18. (d) Birch, A. J.; Cameron, D. W.; Harada, Y.; Rickards, R. W. J. Chem. Soc. 1961, 889.
19. (e) Kinoshita, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1972, 25, 373.
20. Li, W.; Nihira, T.; Sakuda, S.; Nishida, T.; Yamada, Y. J. Ferment. Bioeng. 1992, 74, 214.
21. 1 to antimycinone).
22. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
23. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
24. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
25. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
26. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
27. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
28. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
29. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
30. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
31. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
32. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
33. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
34. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
35. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
36. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
37. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
38. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
39. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
40. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
41. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
42. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
43. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
44. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
45. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.;
46. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
47. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
48. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
49. Racemic synthesis of blastmycinone: (a) Kishikawa, K.; Sankhavasi, W.; Yamanoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Synth. Commun. 1990, 20, 2339. (b) Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 79. (c) Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2815. (d) Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. (e) Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2657. (f) Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Lampe, J.; Buse, C. T.; Young, S. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2290. (g) Koyama, H.; Kogure, K.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 915. (h) Kinoshita, M.; Wada, M.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1969, 22, 580. (i) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2946. Enantioselective synthesis of blastmycinone: (j) Inghardt, T.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 6483. (k) Mulzer, J.; Schulze, T.; Strecker, A.; Denzer, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4098. (l) Ortuno, R. M.; Alonso, D.; Cardellach, J.; Font, J. Tetrahedron 1987, 43, 2191. (m) Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1858. (n) Bernardi, A.; Beretta, M. G.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4442. (o) Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717. (p) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1423. (q) Sayo, N.; Nakai, E.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1723. (r) Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467. (s) Fujisawa, T.; Kohama, H.; Tajima, K; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5155. (t) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron 1984, 40, 4059. (u) Aburaki, S.; Konishi, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1254. (v) Kinoshita, N.; Aburaki, S.; Wada, M.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1279. (w) Kinoshita, N.; Wada, M.; Aburaki, S.; Umezawa, S. J. Antibiot. 1971, 24, 724. (x) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Node, M. Heterocycles 1993, 36, 2237. (y) Nishide, K.; Aramata, A.; Kamanaka, T.; Inoue, T.; Node, M. Tetrahedron 1994, 50, 8337. (z) de Azevdo, M. B. M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4940. (aa) Wasserman, H. H.; Gambale, R. J. Tetrahedron 1992, 48, 7059. (bb) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
50. (a) Reference 6.
51. (b) References 7z,bb.
52. (a) Reference 7b.
53. (b) Chen, S.-Y.; Joullie, M. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 2168.
54. (c) Reference 3a.
55. (d) References 7y,bb.
56. (a) Mulzer, J.; Salii, N.; Hartl, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 457.
57. (b) Suzuki, Y.; Mori, W.; Ishizone, H.; Naito, K.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4931.
58. (c) Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Okano, K.; Matsushita, H. Heterocycles 1993, 36, 1017.
59. (d) Yoda, H.; Shirakawa, K.; Takabe, K. Chem. Lett. 1991, 489.
60. (e) Yoda, H.; Shirakawa, K.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3401.
61. (a) Sibi, M.; Gaboury, J. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5681.
62. (b) Jacobs, H. K.; Mueller, B. H.; Gopalan, A. S. Tetrahedron 1992, 48, 8891.
63. (c) Gutman, A. L.; Zuobi, K.; Bravdo, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3546.
64. (d) Sugai, T.; Ohsawa, S.; Yamada, H.; Ohta, H. Synthesis 1990, 1112.
65. For a review, see: Takahata, H. Yakugaku Zasshi 1993, 113, 737.
66. Uchiyama, H.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Chem. Lett. 1985, 467.
67. Li, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7659.
68. Synthesis: Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J.; Christensen, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190. (d) Reference 2i.
69. Synthesis: Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J.; Christensen, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190. (d) Reference 2i.
70. Synthesis: Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J.; Christensen, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190. (d) Reference 2i.
71. Synthesis: Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J.; Christensen, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190. (d) Reference 2i.
72. Synthesis: Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J.; Christensen, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190. (d) Reference 2i.
73. Gage, J. R.; Evans, D. A. Org. Synth. 1989, 68, 83.
74. (a) Cainelli, G.; Giacomini, D.; Mezzina, E.; Panunzio, M.; Zarantonello, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2967.
75. (b) Ito, Y.; Kobayashi, Y.; Kawabata, T.; Takase, M; Terashima, S. Tetrahedron 1989, 45, 5767.
76. (c) Massad, S. K.; Hawkins, L. D.; Baker, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 5180.
77. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607.
78. In a similar aldol reaction but using 2-(benzyloxy)-3-methyl-butanal, Joullié et al. obtained a 17:1 diastereoselectivity for the aldol product. See: ref 14.
79. The realtive as well as the absolute stereochemsitrry in the synboron aldols using chiral auxiliary 11 has been previously reported from our laboratory, ref 15a. The stereochemistry of the aldol products in this study is further established by conversion into the known target natural products.
80. Wakabayashi, S.; Ogawa, H.; Ueno, N.; Kunieda, N.; Mandai, T.; Nokami, J. Chem. Lett. 1987, 875.
81. Aldol reaction of 12a using either method A or B gave similar yields. For substrates 12b-e, method B gave slightly higher yields.
82. (a) Marshall, J. A.; Sedrani, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5496.
83. (b) Ogilvie, K. K.; Iwacha, D. J. Tetrahedron Lett. 1973, 317.
84. (c) Ganem, B.; Small, V. R., Jr. J. Org. Chem. 1974, 39, 3782.
85. References 7d,j,l,x.
86. The highest yield for blastmycinone reported so far is 22% over six steps. See ref 7x.
87. 13C NMR were recorded on JEOL-GSX instruments. IR spectra were recorded on Mattson Instruments 2020 Galaxy series FT-IR spectrophotometer. Optical rotations were recorded on a JASCO-DIP-370 instrument. For typical experimental protocols, see: Gaboury, J. A.; Sibi, M. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2173.
88. The acid chloride was prepared according to a literature procedure: Kaga, H.; Miura, M.; Orito, K. Synthesis 1989, 864.