Asymmetric Aldol-Ring-Closing Metathesis Strategy for the Enantioselective Construction of Six- To Nine-Membered Oxygen Heterocycles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 22, 1997, Pages 7548-7549

  Crimmins, Michael T ^a   Choy, Allison L ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000081509     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9716688     Document Type: Article

References (31)

1. Grubbs, R. H.; Miller, S. J., Fu, G. C. Acc. Chem. Res 1995, 28, 446-452.
2. Selected recent applications: Kim, S. H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 155-156. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 2733-2734.
3. Selected recent applications: Kim, S. H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 155-156. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 2733-2734.
4. Selected recent applications: Kim, S. H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 155-156. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 2733-2734.
5. Selected recent applications: Kim, S. H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 155-156. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 2733-2734.
6. Selected recent applications: Kim, S. H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 155-156. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 2733-2734.
7. Selected recent applications: Kim, S. H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 155-156. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 2733-2734.
8. Selected recent applications: Kim, S. H.; Figueroa, I.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604. Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 155-156. Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 2733-2734.
9. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
10. (a) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907 and references therein.
11. (b) Fukimura, O.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4029-4031.
12. A single example of an N-tosylamide in the formation of an eight-membered ring from an acyclic diene has been reported. See: Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291-4298. Immediately prior to the submission of our manuscript, a similar approach to the metathetic construction of medium ring cyclic ethers was reported. Linderman, R. J.; Siedlecki, J.; O'Neill, S. A.; Sun, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6919-6920.
13. A single example of an N-tosylamide in the formation of an eight-membered ring from an acyclic diene has been reported. See: Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291-4298. Immediately prior to the submission of our manuscript, a similar approach to the metathetic construction of medium ring cyclic ethers was reported. Linderman, R. J.; Siedlecki, J.; O'Neill, S. A.; Sun, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6919-6920.
14. (a) Miller, S. J.; Kim, S.-H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108-2109.
15. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Patzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. A. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264.
16. (c) Furstner, A.; Langeman, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746-8749.
17. (d) Clark, J. S.; Kettle, J. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 123-126.
18. (e) Clark, J. S.; Kettle, J. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130.
19. (f) Delgado, M.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6299-6300.
20. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855-5856.
21. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
22. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 75 and earlier reviews in the same series.
23. For a review on the synthesis of medium ring cyclic ethers, see: Moody, C. J.; Davies, M. J. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, A.; Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 1992; Vol. 10. For more recent examples, see: Berger, D.; Overman, L. E.; Renhowe, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446-2452. Mujica, M. T.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Synlett 1996, 983-984. Rychnovsky, S. D.; Dahanukar, V. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7648-7649. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966.
24. For a review on the synthesis of medium ring cyclic ethers, see: Moody, C. J.; Davies, M. J. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, A.; Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 1992; Vol. 10. For more recent examples, see: Berger, D.; Overman, L. E.; Renhowe, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446-2452. Mujica, M. T.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Synlett 1996, 983-984. Rychnovsky, S. D.; Dahanukar, V. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7648-7649. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966.
25. For a review on the synthesis of medium ring cyclic ethers, see: Moody, C. J.; Davies, M. J. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, A.; Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 1992; Vol. 10. For more recent examples, see: Berger, D.; Overman, L. E.; Renhowe, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446-2452. Mujica, M. T.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Synlett 1996, 983-984. Rychnovsky, S. D.; Dahanukar, V. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7648-7649. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966.
26. For a review on the synthesis of medium ring cyclic ethers, see: Moody, C. J.; Davies, M. J. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, A.; Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 1992; Vol. 10. For more recent examples, see: Berger, D.; Overman, L. E.; Renhowe, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446-2452. Mujica, M. T.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Synlett 1996, 983-984. Rychnovsky, S. D.; Dahanukar, V. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7648-7649. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966.
27. For a review on the synthesis of medium ring cyclic ethers, see: Moody, C. J.; Davies, M. J. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, A.; Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 1992; Vol. 10. For more recent examples, see: Berger, D.; Overman, L. E.; Renhowe, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446-2452. Mujica, M. T.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Synlett 1996, 983-984. Rychnovsky, S. D.; Dahanukar, V. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7648-7649. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966.
28. Evans, D. A.; Bartroli, J. A.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127-2129.
29. Yields are for isolated, chromatographically purified products. Yields for the aldol reactions are based on recovered acyl oxazolidinone.
30. Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485-1486.
31. Molecular mechanics calculations were made using the MM2 force field.