Molecular Sieve Dependent Absolute Stereoselectivity in Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 16, 1998, Pages 5483-5488

  Gothelf, Kurt V ^a   Hazell, Rita G ^a   Jørgensen, Karl Anker ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000068548     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980386k     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Ojima, I., Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis; VCH: New York, 1993.
2. (b) Doyle, M., Ed. Advances in Catalytic Processes: Asymmetrical Chemical Transformations; JAI: Greenwich, 1995; Vol. I.
3. (c) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
4. (d) Kagan, H. B. Comprehensive Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1992; Vol. 8.
5. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
6. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
7. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
8. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
9. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
10. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
11. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
12. See, e.g.: (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1950. (b) Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967. (c) Corey, P. F.; Ward, F. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1925. (d) Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922. (e) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581. (f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (g) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 7321. (h) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183. (i) See also ref 4e.
13. For recent reviews: (a) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863. (b) Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403.
14. For recent reviews: (a) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863. (b) Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403.
15. (a) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5687.
16. (b) Seerden, J. P. G.; Scholte op Reimer, A. W. A.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4419.
17. (c) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 652.
18. (d) Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 346.
19. (e) Gothelf, K. V.; Thomsen, I.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 59.
20. (f) Seerden, J.-P. G.; Kuypers, M. M. M.; Scheeren, H. W. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1441.
21. (g) Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1710.
22. (h) Hori, K.; Kodama, H.; Ohta, T.; Furukawa, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5947.
23. (i) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 111.
24. (j) Jensen, K. B.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2471.
25. (k) Jensen, K. B.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2039.
26. (1) Seerden, J.-P. G.; Boeren, M. M. M.; Scheeren, H. W. Tetrahedron 1997, 53, 11843.
27. (m) Ukaji, Y.; Taniguchi, K.; Sada, K.; Inomata, K. Chem. Lett. 1997, 547.
28. (n) Kobayashi, S.; Akiyama, R.; Kawamura, M.; Ishitani, H. Chem. Lett. 1997, 1039.
29. (o) Sanchez-Blanco, A. I.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7923.
30. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
31. Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 17015.
32. (a) Terada, M.; Matsumoto, Y.; Nakamura, Y.; Mikami, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 281.
33. (b) Posner, G. H.; Dai, H.; Bull, D. S.; Lee, J.-K.; Eydoux, F.; Ishihara, Y.; Welsh, W.; Pryor, N.; Petr, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 1, 671.
34. (c) Iwasawa, N.; Hayashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581.
35. (a) Desimoni, G.; Faita, G.; Invernizzi, A. G.; Righetti, P. P. Tetrahedron 1997, 53, 7671.
36. (b) Desimoni, G.; Faita, G.; Righetti, P. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3027.
37. (a) Corey, E. J.; Matsumura, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6289.
38. (b) Corey, E. J.; Loh, T.-P.; Roper, T. D.; Azimioara, M. D.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8292.
39. In a previous investigation (see ref 4d), we reported an endol exo ratio of 63:35, and an ee <2% was observed for the reaction in the absence of MS. However, in this reinvestigation of the reaction we found that the opposite enantiomer was obtained and we have not been able to reproduce the first result.
40. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4261.
41. Torssell, K. B. G.; Zeuthen, O. Acta Chem. Scand. 1978, B32, 118.
42. (a) Pluth, J. J.; Smith, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1192.
43. (b) Pluth, J. J.; Smith, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4704.
44. (c) Franklin, K. R.; Townsend, R. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1985, 81, 1971.
45. (d) Townsend, R. P. In Introduction to Zeoloite Science and Practice; van Bekkum, H., Flanigen, E. M., Jansen, J. C., Eds.; Studies in Surface Science and Catalysis; Elsevier: Amsterdam, 1991; Vol. 58, p 359.
46. See also: (a) Davis, M. E. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 111. (b) Thomas, J. K. Chem. Rev. 1993, 93, 301.
47. See also: (a) Davis, M. E. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 111. (b) Thomas, J. K. Chem. Rev. 1993, 93, 301.