Chiral heterocycles by iminium ion cyclization

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 5, 2004, Pages 2311-2352

  Royer, Jacques ^a   Bonin, Martine ^a   Micouin, Laurent ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDENSATION REACTIONS; HYDROGEN BONDS; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHIRAL HETEROCYCLES; CYCLIZATION; IMINIUM ION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 2942574530     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020083x     Document Type: Article

References (488)

1. Keinman, E. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon; Oxford, 1991; Vol. 2, p. 893.
2. Pictet, A,; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030.
3. He, F,; Bo, Y,; Altom, J. D,; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771.
4. For a review, see: Paukstelis, J. V,; Cook, A. G. In Enamines, 2nd ed.; Cook, A. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988, p 275.
5. Mayr, H,; Ofial, A. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3503.
6. Mayer, H,; Kempf, B,; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66.
7. Yamamoto, Y,; Nakada, T,; Nemoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 121.
8. Lamatsch, B,; Seebach, D,; Ha, T.-K. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1095.
9. D'Oca, M. G. M,; Moraes, L. A. B,; Pilli, R. A,; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 3854.
10. For an authoritative review, see: Overman, L. E,; Ricca, D. J. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1007.
11. For a review, see: Arend, M,; Westermann, B,; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044.
12. Lavilla, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1141.
13. (a) Roussi, G. Trends Org. Chem. 1993, 4, 101.
14. (b) Carbonelle, A.-C,; Gott, V,; Roussi, G. Heterocycles 1993, 36, 1763.
15. (a) Polonovski, M,; Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1927, 41, 1190.
16. (b) Ahond, A,; Cavé, A,; Kan-Fan, C,; Potier, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2707.
17. (c) Grierson, D. Org. React. (N.Y.) 1990, 39, 85.
18. (d) Edward, J. T,; Whiting, J. Can. J. Chem. 1971, 49, 3502.
19. (e) Ferris, J. P,; Gerwe, R. D,; Grapski, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5270.
20. (f) Suau, R,; Najera, F,; Rico, R. Tetrahedron 2000, 56, 9713.
21. (g) Hwang, D.-R,; Uang, B.-J. Org. Lett. 2002, 4, 463.
22. For a review, see: Dayagi, S,; Degani, Y. In The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; Pataï, S., Ed.; John Wiley: 1970; p 117.
23. (a) Padwa, A. Chem. Rev. 1977, 77, 37.
24. (b) Mariano, P. S. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1987; Vol. 9, p 1.
25. Chao, W,; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9199.
26. (a) Shono, T,; Matsumura, Y,; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172.
27. (b) Bidan, G,; Genies, M. Tetrahedron 1981, 37, 2297.
28. Yoshida, J.-I,; Suga, S,; Suzuki, S,; Kinomura, N,; Yamamoto, A,; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546.
29. Recent review: Speckamp, W. N,; Moolenaar, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 3817, and references herein.
30. Kinast, G.; Tietze, L. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 239.
31. Heaney, H.; Papageorgiou, G.; Wilkins, R. F. Tetrahedron 1997, 53, 2941.
32. (a) Zhang, X.; Jung, Y. S.; Mariano, P. S.; Fox, M. A.; Martin, P. S.; Merkert, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5239.
33. (b) Le Gall, E.; Hurvois, J.-P.; Sinbandhit, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2645.
34. (c) Suga, S.; Nagaki, A.; Tsutsui, Y.; Yoshida, J.-I. Org. Lett. 2003, 945.
35. (d) Narasaka, K.; Kohno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3456.
36. (a) Dean, R. T.; Padgett, H. C.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7448.
37. (b) Rigo, B.; Fasseur, D.; Cherepy, N.; Couturier, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7057.
38. (c) Yasuda, S.; Yamamoto, Y.; Yoshida, S.; Hanaoka, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4229.
39. (d) Adesogan, E. K.; Alo, B. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 673.
40. (e) Alo, B. I.; Adegoke, E. A.; Ligali-Ali, M.; Adesogan, E. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 805.
41. Padwa, A. Chem. Commun. 1998, 1417.
42. Pearson, W. H.; Fang, W.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7158.
43. Grob, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 535.
44. McCann, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6107.
45. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153.
46. (a) Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
47. (b) Baldwin, J. E.; Cutting, J.; Dupont, W.; Kruse, L.; Silberman, L.; Thomas, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 736.
48. Ben-Ishai, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 687.
49. Lochead, A. W.: Proctor, G. R.; Caton, M. P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2477.
50. Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676.
51. Rasmussen, K. G.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1401.
52. Ha, H.-J.; Kang, K.-H.; Sun, J.-M.; Ahn, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7069.
53. Hanessian, S.; Buckle, R.; Bayrakdarian, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3387.
54. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223.
55. (b) Arrieta, A.; Lecea, B.; Cossio, F. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 5869.
56. Bongini, A.; Panunzio, M.; Piersanti, G.; Bandini, E.; Martelli, G.; Spunta, G.; Venturini, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2379.
57. (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905.
58. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Salgado, N. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1503.
59. (c) Abbiati, G.; Rossi, E. Tetrahedron 2001, 57, 7205.
60. (d) Arjona, O.; Csáky, A. G.; Murcia, M. C.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6405.
61. (e) Lucatelli, C.; Viton, F.; Gimbert, Y.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 9468.
62. (a) Evans, D. A.; Sjögren, E. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3783.
63. (b) Evans, D. A.; Sjögren, E. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3787.
64. Jayaraman, M.; Deshmukh, A. R.; Bhawal, B. M. Tetrahedron 1996, 52, 8989.
65. (a) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J., III; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.
66. (b) Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.
67. Mariano, P. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 130.
68. (a) Hiemstra, H.; Fortgens, H. P.; Stegenga, S.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3151.
69. (b) Hiemstra, H.; Fortgens, H. P.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3155.
70. Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, p 1047.
71. Freund, R.; Mahboobi, S.; Noack, K.; Schönholzer, P.; Bernauer, K. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 439.
72. Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. Tetrahedron 1963, 19, 247.
73. Freund, R.; Allagiannis, C.; Schönholzer, P.; Bernauer, K. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 615.
74. Sakurai, O.; Horikawa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7811.
75. (a) Chamberlain, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4425.
76. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682.
77. (c) Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3653.
78. (a) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014.
79. (b) Keck, G. E.; Cressman, E. N. K.; Enholm, E. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4345.
80. (a) Karstens, W. F. J.; Moolenaar, M. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Grabowska, U.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8629.
81. (b) Hernández, A.; Marcos, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2683.
82. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36.
83. (a) Earley, W. G.; Jacobsen, E. J.; Meier, G. P.; Oh, T.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3781.
84. (b) Earley, W. G.; Oh, T.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3785.
85. (c) Sheikh, Z.; Steel, R. W.; Tasker, A. S.; Johnson, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 763.
86. (d) Dutton, J. K.; Steel, R. W.; Tasker, A. S.; Popsavin, V.; Johnson, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 765.
87. (a) Dijkink, J.; Cintrat, J.-C.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5919.
88. (b) Vijn, R. J.; Hiemstra, H.; Kok, J. J.; Knotter, M.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1987, 43, 5019.
89. Clarke, C.; Fleming, I.; Fortunak, J. M. D.; Gallagher, P. T.; Honan, M. C.; Mann, A.; Nübling, C. O.; Raithby, P. R.; Wolff, J. J. Tetrahedron 1988, 44, 3931.
90. Herbert, R. B. In Indoles, The Monoterpenoid Indole Alkaloids, Vol. 25, Part Four; Saxton, J. E., Vol. Ed.
91. The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Weissberger, A., Taylor, E. C., Eds.; John Wiley: New York, 1983.
92. Lévy, J.; Soufyane, M.; Mirand, C.; Döé de Maindreville, M.; Royer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4127.
93. (a) Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9434.
94. (b) Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 7950.
95. For a review on strychnine synthesis with several examples of transannular cyclizations, see: (c) Bonjoch, J.; Solé, D. Chem. Rev. 2000, 100, 3455.
96. Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 1891.
97. Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517.
98. Sanchez, J. D.; Ramos, M. T.; Avendano, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2745.
99. Lutz, R. P. Chem. Rev. 1984, 84, 205.
100. (a) Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Org. Chem. 1985, 50, 235.
101. (b) Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 135.
102. Ent, H.; de Koning, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1986, 51, 1687.
103. (a) Doedens, R. J.; Meier, G. P.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 685.
104. (b) Jacobsen, E. J.; Levin, J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4329.
105. Deng, W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11241.
106. (a) Overman, L. E.; Sworin, M.; Bass, L. S.; Clardy, J. Tetrahedron 1981, 4041.
107. (b) Overman, L. E.; Mendelson, L. T.; Flippin, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2733.
108. (c) Overman, L. E; Jacobsen, E. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2741.
109. (a) Overman, L. E.; Robertson, G. M.; Robichaud, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2598.
110. (b) Overman, L. E.; Sugai, S. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 745.
111. (c) Overman, L. E.; Shim, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5005.
112. (d) Fukaya, C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1454.
113. (e) Fevig, J. M.; Marquis, R. W., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5085.
114. (e) Burk, R.; Overman, L. E.; Sworin, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2685.
115. Sakurai, O.; Horikawa, H.; Iwasaki, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2527.
116. (a) Agami, C.; Couty, F.; Lin, J.; Mikaeloff, A.; Poursoulis, M. Tetrahedron 1993, 49, 7239.
117. (b) Agami, C.; Cases, M.; Couty, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 7937.
118. Luker, T.; Koot, W.-J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 220.
119. Evans, D. A.; Thomas, E. W.; Cherpeck, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3695.
120. Chihab-Eddine, A.; Daïch, A.; Jilale, A.; Decroix, B. Heterocycles 2002, 58, 449.
121. Planas, L.; Pérard-Viret, J.; Royer, J.; Selkti, M.; Thomas, A. Synlett 2002, 1629.
122. Koseki, Y.; Sato, H.; Watanabe, Y.; Nagasaka, T. Org. Lett. 2002, 4, 885.
123. Moolenar, M. J.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H.; Poetsch, E.; Casutt, M.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2391.
124. (a) Yamauchi, T.; Takahashi, H.; Higashiyama, K. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 384.
125. (b) Billard, T.; Langlois, B. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 997.
126. Andrés, C.; Gonzales, A.; Pedrosa, R.; Pérez-Encabo, A.; Garcia-Granda, S.; Salvado, M. A.; Gomez-Beltran, F. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 4743.
127. (a) Neelakantan, L. J. Org. Chem. 1971, 36, 2256.
128. (b) Neelankantan, L.; Molin-Case, J. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 2261.
129. (c) Higashiyama, K.; Kyo, H.; Takahashi, H. Synlett 1998, 489.
130. (d) Takahashi, H.; Suzuki, Y.; Kametani, T. Heterocycles 1983, 20, 607.
131. Khruscheva, N. S.; Loim, N. M.; Sokolov, V. I.; Makhaev, V. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2425.
132. Canle, M.; Lawley, A.; McManus, E. C.; More O'Ferrall, R. A. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 813.
133. Cruz, A.; Vásquez-Badillo, A.; Ramos-Garcìa, I.; Contreras, R. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 711.
134. Just, G.; Potvin, P.; Uggowitzer, P. J. Org. Chem. 1983, 48, 2923.
135. O'Brien, P.; Warren, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3431.
136. Agami, C.; Couty, F.; Lequesne, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3309.
137. Santes, V.; Ortiz, A.; Gutiérrez, A.; Farfan, N. Synth. Commun. 1999, 29, 1277.
138. Agami, C.; Rizk, T. Tetrahedron 1985, 41, 537.
139. Létinois, S.; Dumur, J.-C.; Hénin, F.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2327.
140. Kumar, G. B.; Patel, H. V.; Shah, A. C.; Trenkle, M.; Cardin, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3391.
141. (a) Didier, E.; Fouque, E.; Taillepied, I.; Commerçon, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2349.
142. (b) Bedürftig, S.; Weigl, M.; Wünsch, B. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1293.
143. (c) Hoppe, I.; Hoppe, D.; Wolff, C.; Egert, E.; Herbst, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 67.
144. (d) Garcia-Valverde, M., Pedrosa, R.; Vicente, M.; Garcia-Granda, S.; Guttiérez-Rodriguez, A. Tetrahedron 1996, 52, 10761.
145. (e) Shiina, I.; Saitoh, K.; Fréchard-Ortuno, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 3.
146. (f) Keller, M.; Lehmann, C.; Mutter, M. Tetrahedron 1999, 55, 413.
147. (g) Denis, J.-N.; Fkyerat, A.; Gimbert, Y.; Coutterez, C.; Mantellier, P.; Jost, S.; Greene, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1811.
148. (h) Isobe, M.; Hirose, Y.; Shimokawa, K.; Nishikawa, T.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5499.
149. (i) Belvisi, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Salom, B.; Vassallo, M. Tetrahedron 1992, 48, 3945.
150. Bernardi, A.; Cardani, S.; Pilati, T.; Poli, G. Scolastico, C.; Villa, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1600.
151. Seebach, D.; Summerfeld, T. L.; Jiang, Q.; Venanzi, L. M. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1313.
152. Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2545.
153. Guerrier, L.; Royer, J.; Grierson, D. S.; Husson, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7754.
154. Katritzky, A. R.; Qui, G.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6699.
155. (a) Poerwono, H.; Higashiyama, K.; Takahashi, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2711.
156. (b) Poerwono, H.; Higashiyama, K.; Yamauchi, T.; Takahashi, H. Heterocycles 1997, 46, 385.
157. (a) Mehmandoust, M.; Marazano, C.; Das, B. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1185.
158. (b) Wong, Y.-S.; Marazano, C.; Gnecco, D.; Génisson, Y.; Chiaroni, A.; Das, B. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 729.
159. (c) Génisson, Y.; Mehmandoust, M.; Marazano, C.; Das, B. C. Heterocycles 1994, 39, 811.
160. (d) Diez, A.; Vilaseca, L.; Lopez, I, Rubiralta, M. Marazano, C.; Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Heterocycles 1991, 32, 2139.
161. (e) Barbier, D.; Marazano, C.; Riche, C.; Das, B. C.; Potier, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1767.
162. (a) Lavilla, R.; Coll, O.; Nicolàs, M.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5089.
163. (b) Lavilla, R.; Coll, O.; Nicolàs, M.; Sufi, B. A.; Torrents, J.; Bosch, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2997.
164. Roussi, G.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1443.
165. (a) Meyers, A. I.; Lefker, B. A.; Wanner, K. T.; Aitken, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1936.
166. (b) Micouin, L.; Diez, A.; Castells, J.; Lopez, D.; Rubiralta, M.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1693.
167. (a) Fréville, S.; Bonin, M.; Célérier, J.-P.; Husson, H.-P.; Lhommet, G.; Quirion, J.-C.; Thuy, V. M. Tetrahedron 1997, 53, 8447.
168. (b) Micouin, L.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 849.
169. Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6175.
170. Katritzky, A. R.; Cui, X.-L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979.
171. Higashima, K.; Inoue, H.; Takahashi, H. Tetrahedron 1994, 50, 1083.
172. (a) Tararov, V. I.; Kadyrov, R.; Riermeier, T. H.; Börner, A. Synthesis 2002, 375.
173. (b) Shibasaki, M.; Terashima, S.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 315.
174. (a) Gosmann, G.; Guillaume, D.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4369.
175. (b) Katoh, T.; Kirihara, M.; Yoshino, T.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5751.
176. Carrillo, L.; Badia, D.; Dominguez, E.; Anakabe, E.; Osante, I.; Tellitu, I.; Vicario, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 1115.
177. Tanaka, K.; Katsumara, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9660.
178. Katritzky, A. R.; Aslan, D. C.; Oniciu, D. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2245.
179. Gáamez-Montaño, R.; Chávez, M. L.; Roussi, G.; Cruz-Almanza, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9.
180. (a) Suzuki, H.; Yamasaki, N.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3013.
181. (b) Yamazaki, N.; Suzuki, H.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 8280.
182. (a) Tschantz, M. A.; Burgess, L. E.; Meyers, A. I. Org. Synth. 1995, 73, 221.
183. (b) For a review, see: Groaning, M. D.; Meyers, A. I. Tetrahedron 2000, 56, 9843.
184. (a) Meyers, A. I.; Andres, C. J.; Resek, J. E.; McLaughlin, M. A.; Woodall, C. C.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2586.
185. (b) Ennis, M. D.; Hoffman, R. L.; Ghazal, N. B.; Old, D. W.; Mooney, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 5813.
186. (c) Allin, S. M.; James, S. L.; Elsegood, M. R. J.; Martin, W. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 9464.
187. (d) Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 143.
188. (e) Meyers, A. I.; Berney, D. Org. Synth. 1990, 69, 55.
189. (f) Amat, M.; Pshenichnyi, G.; Bosch J.; Molins, E.; Miravitlles, C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3091.
190. (g) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Ponzo, V.; Pérez, M.; Bosch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 335.
191. (h) Amat, M.; Bosch, J.; Hidalgo, J.; Cantó, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074.
192. (i) Ragan, J. A.; Claffey, M. C. Heterocycles 1995, 41, 57.
193. (j) Amat, M.; Cantó, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa, E; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343.
194. (k) Roth, G. P.; Leonard, S. F.; Tong, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 5710.
195. (l) Amat, M.; Llor, N.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2223.
196. (a) Royer, J.; Husson, H.-P. Heterocycles 1993, 36, 1493.
197. (b) Micouin, L.; Quirino, J.-C.; Husson, H.-P. Synth. Commun. 1996, 26, 1605.
198. (c) Amat, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Huguet, M.; Pérez, M.; Molins, E.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 293.
199. (a) Baussanne, I.; Chiaroni, A.; Husson, H.-P.; Riche, C.; Royer, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3931.
200. (b) O'Brien, P.; Warren, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3431.
201. Cho, C. S.; Chu, D. Y.; Lee, D. Y.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Lim, W. T. Heo, N. H. Synth. Commun. 1997, 27, 4141.
202. (a) Wanner, K. T.; Weber, U. Synthesis 1994, 387.
203. (b) Goodman, M.; Zhang, J.; Gantzel, P.; Benedetti, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9589.
204. (a) Bailey, J. H.; Byfield, A. T. J.; Davis, P. J.; Foster, A. C.; Leech, M.; Moloney, M. G.; Müller, M.; Prout C. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1977.
205. (b) Thottathil, J. K.; Moniot, J. L.; Mueller, R. H.; Wong, M. K. Y.; Kissick, T. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 3140.
206. (c) Thottathil, J. K.; Przybyla, C.; Malley, M.; Gougoutas, J. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1533.
207. Hermitage, S. A.; Moloney, M. G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1463.
208. Qui, W.; Gu, X.; Soloshonok, V. A.; Carducci, M. D.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 145.
209. (a) Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Merino, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 854.
210. (b) Hikage, N.; Furukawa, H.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6241.
211. (c) Hikage, N.;Furukawa, H.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1370.
212. (d) Stratmann, O.; Hoppe, D.; Fröhlich, R. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 828.
213. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
214. (a) Seebach, D.; Fadel, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1243.
215. (b) Walter, M. W.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5179.
216. (c) Duffy, K. J.; Ridgers, L. H.;DesJarlais, R. L.; Tomaszek, T. A.; Bossard, M. J.; Thompson, S. K.; Keenan, R. M.; Veber, D. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1907.
217. (d) Smith, A. B., III; Benowitz, A. B.; Favor, D. A.; Sprengeler, P. A.; Hirshmann, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3809.
218. (a) Hiskey, R. G.; Jung, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 578.
219. (b) Karady, S.; Amato, J. S.; Weinstock, L. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4337.
220. Shrader, W. D.; Marlowe, C. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2207.
221. Ma, D.; Zhu, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 348.
222. (a) Seebach, D.; Boes, M.; Naef, R. Schweizer, W. B.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5390.
223. (b) Beck, A. K.; Blank, S.; Job, K.; Seebach, D.; Sommerfeld, T. Org. Synth. 1993, 72, 62.
224. (c) Papillon, J. P. N.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2000, 2, 1987.
225. (d) Seebach, D.; Vettiger, T.; Müller, H.-M.; Plattner, D. A.; Petter, W. Liebigs Ann. Chem. 1990, 687.
226. (e) Weber, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 155.
227. (f) Seebach, D.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2704.
228. Robl, J. A.; Cimarusti, M. P.; Simpkins, L. M.; Weller, H. N.; Pan, Y. Y.; Malley, M.; DiMarco, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2348.
229. Szilágyi, L.; Györgydeák, Z. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 427.
230. (a) Somogyi, L. Liebigs Ann. Chem. 1985, 657.
231. (b) Jeanguenat, A.; Seebach, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 2291.
232. (c) Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227.
233. (d) Inaba, A.; Inami, K.; Kimoto, Y.; Yanada, R.; Miwa, Y.; Taga, T.; Bessho, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1601.
234. (e) Mulqueen, G. C.; Pattenden, G.; Whiting, D. A. Tetrahedron 1993, 49, 5359.
235. (f) Pattenden, G.; Thom, S. M.; Jones, M. Tetrahedron 1993, 49, 2131.
236. Agami, C.; Couty, F.; Prince, B.;Venier, O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7061.
237. (a) Tamura, S. Y.; Goldman, E. A.; Brunck, T. K.; Ripka, W. C.; Semple, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 331.
238. (b) Allin, S. M.; Vaidya, D. G.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z.; Smith, T. Tetrahedron Lett 2000, 41, 2219.
239. (c) Bachand, B.; DiMaio, J.; Siddiqui, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 913.
240. (d) Geyer, A.; Moser, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1113.
241. (e) Baldwin, J. E.; Lee, V.; Schofield, C. J. Heterocycles 1992, 34, 903.
242. (f) Baldwin, J. E.; Christie, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4597.
243. (a) Kukolja, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6269.
244. (b) Daniels, N.; Johnson, G.; Ross, B. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1006.
245. (c) Bachi, M. D.; Frydman, N.; Sasson, S.; Stern, C.; Vaya, J. Tetrahedron Lett. 1977, 641.
246. (a) Alexakis, A.; Tranchier, J.-P.; Lensen, N.; Mangeney, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10767.
247. (b) Rezgui, F.; Mangeney, P.; Alexakis, A.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6241.
248. (c) Gosmini, R.; Mangeney, P.; Alexakis, A.; Commerçon, M.; Normant, J.-F. Synlett 1991, 111.
249. (d) Alexakis, A.; Lensen, N.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1171.
250. (e) Alexakis, A.; Lensen, N.; Tranchier, J.-P.; Mangeney, P.; Feneau-Dupont, J.; Declercq, J. P. Synthesis 1995, 1038.
251. (f) Ferrand, A.; Bruno, M.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1379.
252. (g) Halland, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 57, 8331.
253. (h) Halland, N.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 661.
254. Mukaiyama, T. Tetrahedron 1981, 37, 4111.
255. Wasserman, H. H.; Henke, S. L.; Luce, P.; Nakanishi, E.; Schulte, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5821.
256. (a) Yee, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 2781.
257. (b) Rinnová, M.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2343.
258. (c) Rinnová, M.; Vidal, A.; Nefzi, A. Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 209.
259. (d) Rinnová, M.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3175.
260. (e) Polt, R.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2622.
261. (f) Ma, D.; Tian, H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1567.
262. (g) Frutos, R. P.; Stehle, S.; Nummy, L.; Yee, N. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 101.
263. Naef, R.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 135.
264. (a) Juaristi, E.; Rizo, B.; Natal, V.; Escalante, J.; Regla, I. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 821.
265. (b) Juaristi, E.; Anzorena, J. L.; Boog, A.; Madrigal, D.; Seebach, D.; Garcia-Baez, E. V.; Garcia-Barradas, O.; Gordillo, B. Kramer, A.; Steiner, I.; Zürcher, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 6408.
266. Zhu, J.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5137.
267. (a) Katritzky, A. R.; He, H.-Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 4951.
268. (b) Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; He, H.-Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8224.
269. (a) Froelich, O.; Desos, P.; Bonin, M.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6700.
270. (b) Curti, S.; Bonin, M.; Micouin, L.; Froelich, O.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1179.
271. (c) Cutri, S.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2645.
272. Kayakiri, H.; Kasahara, C.; Oku, T.; Hashimoto, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 225.
273. Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855.
274. Schultz, A. G.; Dai, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 645.
275. Hager, M. W.; Liotta, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5117.
276. Martín-Lopez, M. J.; Bermejo, F. Tetrahedron 1998, 54, 12379.
277. (a) Lee, T. B. K.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 872.
278. (b) Grieco, P. A.; Carroll, W. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4401.
279. (c) Pallavicini, M.; Valoti, E.; Villa, L. Resta, I. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 363.
280. (d) Node, M.; Hao, X.-J.; Nishide, K.; Fuji, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 715.
281. (e) Fuji, K.; Kawabata, T.; Ohmori T.; Shang, M.; Node, M. Heterocycles 1998, 47, 951.
282. Pei, X.-F.; Greig, N. H.; Flippen-Anderson, J. L.; Bi, S.; Brossi, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1412.
283. Vojkovsky, T.; Weichsel, A.; Patek, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3162.
284. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
285. Kowalski, P.; Bojarski, A. J.; Mokrosz, J. L. Tetrahedron 1995, 51, 2737.
286. (a) Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P.; McLay, N. R.; Morgan, K.; Palmer, S.; Prince, S. N.; Reynolds, C. D.; Wood, S. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 431.
287. (b) Bailey, P. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5181.
288. Cox, E. D.; Hamaker, L. K.; Li, J.; Yu, P.; Czerwinski, K. M.; Deng, L.; Bennett, D. W.; Cook, J. M.; Watson, W. H.; Krawiec, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 44.
289. For other recent examples of tryptophane-based Pictet-Spengler cyclizations, see: (a) Madrigal, A.; Grande, M.; Avendaño, C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3515.
290. (b) Yu, S.; Berner, O. M.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7827.
291. (c) Li, J.; Wang, T.; Yu, P.; Peterson, A.; Weber, R.; Soerens, D.; Grubisha, D.; Bennett, D.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6998.
292. (d) Magnus, P.; Mugrage, B.; DeLuca, M.; Cain, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 786.
293. (e) Magnus, P.; Mugrage, B.; DeLuca, M.; Cain, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5220.
294. (f) O'Malley, G. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1131.
295. (g) Yu, J.; Wearing, X. Z.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 543.
296. Jiang, W.; Sui, Z.; Chen, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8941.
297. Miyazawa, N.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4773.
298. Dai, W.-M.; Zhu, H. J.; Hao, X.-J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5971.
299. Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; MacPherson, D. T.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Thornton-Pett, M.; Zhang, J. Tetrahedron 2000, 56, 6585.
300. Bringmann, G.; Weirich, R.; Reuscher, H.; Jansen, J. R.; Kinzinger, L.; Orthmann, T. Liebigs Ann. Chem. 1993, 877.
301. Spengle, J.; Schedel, H.; Sieler, J.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q.; Duchateau, A. L. L.; Burger, K. Synthesis 2001, 1513.
302. (a) Tomioka, K.; Kubota, Y.; Koga, K. Tetrahedron 1993, 49, 1891.
303. (b) Tepe, J. J.; Madalengoitia, J. S.; Slunt, K. M.; Werbovetz, K. W.; Spoors, P. G.; Macdonald, T. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2188.
304. (a) Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
305. (b) Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
306. (a) Soe, T.; Kawate, T.; Fukui, N.; Hino, T.; Nakagawa, M. Heterocycles 1996, 42, 347.
307. (b) Soe, T.; Kawate, T.; Fukui, N.; Hino, T.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1857.
308. (c) Kawate, T.; Yamanaka, M.; Nakagawa, M. Heterocycles 1999, 50, 1033.
309. (a) Waldmann, H.; Schmidt, G.; Jansen, M.; Geb, J. Tetrahedron 1994, 50, 11865.
310. (b) Waldmann, H.; Schmidt, G.; Jansen, M.; Geb, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5867.
311. (a) Schmidt, G.; Waldmann, H.; Henke, H.; Burkard, M. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1566.
312. (b) Waldmann, H.; Schmidt, G.; Henke, H.; Burkard, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2402.
313. (a) Comins, D. L.; Thakker, P. M.; Baevsky, M. F.; Badawi, M. M. Tetrahedron 1997, 53, 16327.
314. (b) Comins, D. L.; Badawi, M. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2995.
315. (a) Gremmen, C.; Willemse, B.; Wanner, M. J.; Koomen, G.-J. Org. Lett. 2000, 2, 1955.
316. (b) Gremmen, C.; Wanner, M. J. Koomen, G.-J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8885.
317. Khuong-Huu, Q.; Nemlin, J.; Kervagoret, J.; Pancrazi, A. Tetrahedron 1992, 48, 6689.
318. For the use of chiral nonracemic aldehydes with N-protected tryptophan methyl ester, see: (a) De la Figuera, N.; Alkorta, I.; Garcia-Lopez, T.; Herranz, R.; Gonzalez-Muniz, R. Tetrahedron 1995, 51, 7841.
319. With amino acid derived acyliminiums and chiral aldehydes: (b) Zhang, X.; Jiang, W.; Sui, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 4523.
320. With N-protected tryptophan methyl ester and amino acid derived acyliminiums on a solid phase: (c) Wang, H.; Ganesan, A. Org. Lett. 1999, 1, 1647.
321. In the liquid phase: (d) Wang, H.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4327.
322. (a) Singh, K.; Deb, P. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4977.
323. (b) Singh, K.; Deb, P. K. Heterocycles 1999, 51, 1509.
324. Katritzky, A. R.; Cobo-Domingo, J.; Yang, B.; Steel, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 255.
325. Tomioka, K.; Kubota, Y.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2953.
326. Annunziata, R.; Ferrari, M.; Papeo, G.; Resmini, M.; Sisti, M. Synth. Commun. 1997, 27, 23.
327. (a) Allin, S. M.; James, S. L.; Elsegood, M. R. J.; Martin, W. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 9464.
328. (b) Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4905.
329. (c) Allin, S. M.; James, S. L.; Martin, W. P.; Smith, T. A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3943.
330. (d) Allin, S. M.; James, S. L.; Martin, W. P.; Smith, T. A. D.; Elsegood, M. R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3029.
331. (a) Pedrosa, R.; Andrés, C.; Iglesias, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 243.
332. (b) Liénard, P.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Tetrahedron 1993, 49, 3995.
333. Mangeney, P.; Gosmini, R.; Raussou, S.; Commerçon, M.; Alexakis, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1877.
334. Lee, J. Y.; Lee, Y. S.; Chung, B. Y.; Park, H. Tetrahedron 1997, 53, 2449.
335. (a) Vercauteren, J.; Lavaud, C.; Lévy, J.; Massiot, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2278.
336. (b) Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 739.
337. Ohba, M.; Kubo, H.; Fujii, T.; Ishibashi, H.; Sargent, M. V.; Arbain, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6697.
338. Huizenga, R. H.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1992, 48, 6521.
339. Oppolzer, W.; Bienaymé, H.; Genevois-Borella, A. J Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9660.
340. Fontaine, H.; Baussanne, I.; Royer, J. Synth. Commun. 1997, 27, 2817.
341. Katritzky, A. R.; Metha, S.; He, H.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 148.
342. García, E.; Arrasate, S.; Ardeo, A.; Lete, E.; Sotomayor, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1511.
343. Grigg, R.; Thorton-Pett, M.; Yoganathan, G. Tetrahedron 1999, 55, 8129.
344. (a) Zawadzka, A.; Leniewski, A.; Maurin, J. K.; Wojtasiewicz, K.; Czarnocki, Z. Org. Lett. 2001, 3, 997.
345. (b) Zawadzka, A.; Leniewski, A.; Maurin, J. K.; Wojtasiewicz, K.; Siwicka, A.; Blachut, D.; Czarnocki, Z. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2443.
346. Corey, E. J.; Gin, D. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7163.
347. Brown, R. T.; Dauda, B. E. N.; Jameson, S. B.; Santos, C. A. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8861.
348. (a) Danieli, B.; Lesma, G.; Mauro, M.; Palmisano, G.; Passarella, D. Tetrahedron 1994, 50, 8837.
349. (b) Ihara, M.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 365.
350. (c) Kametani, T.; Suzuki, T.; Sato, E.; Nishimura, M.; Unno, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1201.
351. Lee, Y. S.; Cho, D. J.; Kim, S. N.; Choi, J. H.; Park, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9727.
352. Ducrot, P.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9037.
353. Wee, A. G.; Yu, Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 587.
354. Wee, A. G.; Yu, Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 8935.
355. Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202.
356. (a) Ripoche, I.; Gelas, J.; Grée, D.; Grée, R.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6675.
357. (b) Ripoche, I.; Bennis, K.; Canet, J.-L.; Gelas, J.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3991.
358. (c) Ripoche, I.; Canet, J.-L.; Gelas, J.; Troin, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1517.
359. (d) Ciblat, S.; Besse, P.; Canet, J.-L.; Troin, Y.; Veschambre, H.; Gelas, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2225.
360. (e) Ciblat, S.; Besse, P.; Papastergiou, V.; Veschambre, H.; Canet, J.-L.; Troin, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2221.
361. (f) Ciblat, S.; Canet, J.-L.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4815.
362. (g) Carbonnel, S.; Fayet, C.; Gelas, J.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8293.
363. (h) Rougnon Glasson, S.; Canet, J.-L.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9797.
364. (i) Carbonnel, S.; Troin, Y. Heterocycles 2002, 57, 1807.
365. (a) Yang, T.-K.; Teng, T.-F.; Lin, J.-H.; Lay, Y.-Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3581.
366. (b) Castro, P.; Overman, L. E.; Zhang, X.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5243.
367. Rutjes, F. P. J. T.; Veerman, J. J. N.; Meester, W. J. N.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. F. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1127.
368. Veenstra, S. J.; Hauser, K.; Schilling, W.; Betschart, C.; Ofner, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3029.
369. Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 352.
370. (a) Khim, S. K.; Wu, X.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 571.
371. (b) Wu, X.-D.; Khim, S.-K.; Zhang, X.; Cederstrom, E. M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 841.
372. Miguel, D.; Diez, A.; Blache, Y.; Luque, J.; Orozco, M.; Remuson, R.; Gelas-Mialhe, Y.; Rubiralta, M. Tetrahedron 1995, 51, 7527.
373. Cellier, M.; Gelas-Mialhe, Y.; Husson, H.-P.; Perrin, B.; Remuson, R. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3913.
374. (a) Skiles, J. W.; Giannousis, P. P.; Fales, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 963.
375. (b) Gillard, J.; Abraham, A.; Anderson, P. C.; Beaulieu, P. L.; Bogri, T.; Bousquet, Y.; Grenier, L.; Guse, I.; Lavallée, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 2226.
376. Meyers, A. I.; Miller, D. B.; White, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4778.
377. (a) Heathcock, C. H.; Davidsen, S. K.; Mills, S.; Sanner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5650.
378. (b) Heathcock, C. H.; Davidsen, S. K.; Mills, S.; Sanner, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 2531.
379. (a) Agami, C.; Comesse, S.; Kadouri-Puchot, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 2424.
380. (b) Agami, C.; Bihan, D.; Hamon, L.; Puchot-Kadouri, C. Tetrahedron 1998, 54, 10309.
381. (c) Agami, C.; Comesse, S.; Kadouri-Puchot, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 4435.
382. Chalard, P.; Remsuson, R.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.-C.; Canet, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1661.
383. Chalard, P.; Remuson, R.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4361.
384. Gardette, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.-C.; Perrin, B.; Remuson, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1823.
385. (a) Overman, L. E.; Bell, K. L.; Ito, F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4192.
386. (b) Overman, L. E.; Lin, N.-H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3669.
387. (c) Lett, R. M.; Overman, L. E.; Zablocki, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6541.
388. Tietze, L. F.; Wünsch, J. R.; Noltemeyer, M. Tetrahedron 1992, 48, 2081.
389. Caderas, C.; Lett, R.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Robinson, L. A.; Sharp, M. J.; Zablocki, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9073.
390. Endoma, M. A.; Butora, G.; Claeboe, C. D.; Hudlicky, T.; Abboud, K. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8833.
391. Hong, C. Y.; Kado, N.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028.
392. Kamatani, A.; Overman, L. E. Org. Lett. 2001, 3, 1229.
393. Consonni, A.; Danieli, B.; Lesma, G.; Passarella, D.; Piacenti, P.; Silvani, A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1377.
394. (a) Ayer, W. A.; Dawe, R.; Eisner, R. A.; Furuichi, K. Can. J. Chem. 1976, 54, 473.
395. Yue, C.; Nicolay, J.-F.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron 1994, 50, 3139.
396. Vidal, L.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2991.
397. Hernández, A. S.; Thaler, S.; Castells, J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 314.
398. Gauthier, I.; Royer, J.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6704.
399. (a) Klaver, W. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1581.
400. (b) Klaver, W. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2588.
401. (c) Beddoes, R. L.; Davies, M. P. H.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 538.
402. Mechelke, M. F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4339.
403. Yue, C.; Royer, J.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4211.
404. Harrison, J. R.; O'Brien, P.; Porter, D. W.; Smith, N. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3623.
405. (a) Kuehne, M. E.; Xu, F.; Brook, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7803.
406. (b) Deiters, A.; Chen, K.; Eary, C. T.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4541.
407. Pedrosa, R.; Andrés, C.; Iglesias, J. M.; Pérez-Encabo, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1817.
408. Schneider, C.; Reese, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2948.
409. Sun, P.; Sun, C.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 4337.
410. Abe, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3017.
411. Inouye, Y.; Tazawa, N.; Watanabe, A.; Aoki, Y.; Kakisawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2866.
412. Downham, R.; Ng, F. W.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 8096.
413. Mecozzi, T.; Petrini, M.; Profeta, R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1171.
414. Chihab-Eddine, A.; Daïch, A.; Jilale, A.; Decroix, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 573.
415. Dinsmore, C. J.; Zartman, C. B.; Baginsky, W. F.; O'Neill, T. J.; Koblan, K. S.; Chen, I.-W.; McLoughlin, D. A.; Olah, T. V.; Huff, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 3473.
416. (a) Micouin, L.; Diez, A.; Castells, J.; Lopez, D.; Rubiralta, M.; Quirion, J.-C.; Husson, J.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1693.
417. (b) Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1997, 765.
418. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1986.
419. Ayer, W. A.; Dawe, R.; Eisner, R. A.; Furuichi, K. Can. J. Chem. 1976, 54, 473.
420. (a) Overman, L. E.; Robinson, L. A.; Zablocki, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 368.
421. (b) Lett, R. M.; Overman, L. E.; Zablocki, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6541.
422. Caderas, C.; Lett, R.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Robinson, L. A.; Sharp, M. J.; Zablocki, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9073.
423. Clauss, R.; Hunter, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 71.
424. (a) Yoshioka, M.; Tsuji, T.; Uyeo, S.; Yamamoto, S.; Aoki, T.; Nishitani, Y.; Mori, S.; Satoh, H.; Hamada, Y.; Ishitobi, H.; Nagata, W. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 351.
425. Schmincke, H.; Hoppe, D. Tetrahedron 1989, 45, 701.
426. (a) Kaluza, Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8349.
427. (b) Kaluza, Z.; Lysek, R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2553.
428. Furman, B.; Thürmer, R.; Ka-luza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121.
429. (a) Sato, M.; Hisamishi, H.; Kitazawa, N.; Kaneko, C.; Furuya, T.; Suzaki, N.; Inukai, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3605.
430. (b) Sato, M.; Kitazawa, N.; Nagashima, S.; Kaneko, C.; Inoue, N.; Furuya, T. Tetrahedron 1991, 47, 7271.
431. (a) Pedrosa, R.; Andres, C.; Iglesias, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 243.
432. (b) Mino, T.; Hata, S.; Ohtaka, K.; Sakamoto, M.; Fujita, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4837.
433. (a) Noé, E.; Séraphin, D.; Zhang, Q.; Djaté, F.; Hénin, J.; Laronze, J.-Y.; Lévy, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5701.
434. (b) Baldwin, J. E.; Melman, A.; Lee, V.; Firkin, C. R.; Whitehead, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8559.
435. (c) Bentley, N.; Singh, G.; Howarth, O. W. Tetrahedron 1993, 49, 4315.
436. Sun, H.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2002, 4, 1547.
437. Strategies, R.; Blechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9584.
438. Mizutani, N.; Chiou, W.-H.; Ojima, I. Org. Lett. 2002, 4, 4575.
439. Kohn, W. D.; Zhang, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4453.
440. Khalil, E. M.; Ojala, W. H.; Pradhan, A.; Nair, V. D.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1992, 42, 628.
441. Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Look, G. C.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7328.
442. Kalyanam, N.; Manjunatha, S. G. Heterocycles 1991, 32, 1131.
443. Fülöp, F.; Tari, J.; Bernáth, G.; Sohár, P.; Dancsó, A.; Argay, G.; Kálmán, A. Liebigs Ann./Recl. 1997, 1165.
444. Murer, P.; Rheiner, B.; Juaristi, E.; Seebach, D. Heterocycles 1994, 39, 319.
445. Merlin, P.; Braekman, J.-C.; Daloze, D. Tetrahedron 1991, 47, 3805.
446. (a) Yue, C.; Royer, J.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1990, 55, 1140.
447. (b) Yue, C.; Gauthier, I.; Royer, J.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1996, 61, 4949.
448. Pandey, G.; Das, P.; Reddy, P. Y. Eur. J. Org. Chem. 2000, 657.
449. Sugiura, M.; Hagio, H.; Hirabayashi, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12510.
450. Aubele, D. L.; Floreancig, P. E. Org. Lett. 2002, 4, 3443.
451. Forns, P.; Diez, A.; Rubiralta, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7882.
452. (a) Forns, P.; Diez, A.; Rubiralta, M.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Tetrahedron 1996, 52, 3563.
453. (b) Rubiralta, M.; Torrens, A.; Reig, I. Gierson, D. S.; Husson, H.-P. Heterocycles 1989, 29, 2121.
454. (c) Yamada, S.; Hino, T.; Ogawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, 674.
455. (a) Robl, J. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 393.
456. (b) Moeller, K. D.; Rothfus, S. L.; Wong, P. L. Tetrahedron 1991, 47, 583.
457. (a) Metais, E.; Overman, L. E.; Rodriguez, M. I.; Stearns, B. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9210.
458. (b) Overman, L. E.; Rodriguez-Campo, I. M. Synlett 1992, 995.
459. Tietze, L. F.; Wuensch, J. R.; Noltemeyer, M. Tetrahedron 1992, 48, 2081.
460. Marson, C. M.; Pink, J. H.; Smith, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8107.
461. (a) Lee, Y. S.; Min, B. J.; Park, Y. K.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Park, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5569.
462. (b) Lee, Y. S.; Min, B. J.; Park, Y. K.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Park, H. Tetrahedron 1999, 55, 12991.
463. (a) Flynn, G. A.; Giroux, E. L.; Dage, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7914.
464. (b) Flynn, G. A.; Burkholder, T. P.; Huber, E. W.; Bey, P. Biorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 309.
465. (c) Rabi-Barakey, A.; Ben-Ishai, D. Tetrahedron 1994, 50, 10771.
466. Sánchez, J. D.; Ramos, M. T.; Avendaño, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 5731.
467. Heredia, M. L.; de la Cuesta, E.; Avendaño, C. Tetrahedron 2002, 58, 6163.
468. (a) Gillaizeau-Gauthier, I.; Royer, J.; Husson, H.-P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1484.
469. (b) Somfai, P.; Ahman, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3791.
470. (c) Skrinjar, M.; Nilsson, C.; Winstrand, L.-G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1263.
471. (d) Sardina, F. J.; Howard, M. H.; Koskinen, A. M. P.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4654.
472. (e) Hernandez, A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 1058.
473. (f) Shono, T.; Matsumura, Y.; Uchida, K.; Tagami, K. Chem. Lett. 1987, 919.
474. Kigoshi, H.; Hayashi, N.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7469.
475. (a) Klaver, W. J.; Moolenaar, M. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1988, 44, 3805.
476. Klaver, W. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1988, 44, 6729.
477. (a) Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317.
478. (b) Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8862.
479. Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2214.
480. Cornille, F.; Fobian, Y. M.; Slomczynska, U.; Beusen, D. D.; Marshall, G. R.; Moeller, K. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6989.
481. Ge, P.; Kalman, T. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3023.
482. Robl, J. A.; Sun, C.-Q.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. P.; Dejneka, T.; Slusarchyk, W. A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Abboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1570.
483. Wasserman, H. H.; Henke, S. L.; Nakanishi, E.; Schulte, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 2641.
484. Avery, M. A.; Bonk, J. D.; Chong, W. K. M.; Mehrotra, S.; Miller, R.; Milhous, W.; Goins, D. K.; Venkatesan, S.; Wyandt, C.; Khan, I.; Avery, B. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 5038.
485. Peyrane, F.; Fourrey, J.-L.; Clivio, P. Chem. Commun. 2003, 736.
486. Wijnberg, B. P.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1987.
487. (a) Kumar, G. Biju; Shah, A. C.; Pitali, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3297.
488. (b) Thottathil, J. K.; Przybyla, C.; Malley, M.; Gougoutas, J. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1533.