A new route to 3-amino sugars. A concise synthesis of L-daunosamine and D-ristosamine derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 17, 1997, Pages 5864-5872

  Sibi, Mukund P ^a   Lu, Jianliang ^a   Edwards, Jessica ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOSUGAR; DAUNOSAMINE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIC MIXTURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0030858177     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970576f     Document Type: Article

References (159)

1. Summer undergraduate research participant.
2. (a) Arcamone, F.; Franceschi, G.; Orezzi, P.; Cassinelli, G.; Barbieri, W.; Mondelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5334.
3. (b) Arcamone, F.; Cassinelli, G.; Franceschi, G.; Orezzi, P.; Barbieri, W.; Mondelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5335.
4. (a) Arcamone, F. Topics in Antibiotic Chemistry; Wiley: New York, 1978; Vol. 2, pp 88-229.
5. (b) Terashima, S. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Ski 1982, 40, 20.
6. (a) Lomakina, N. N.; Spiridonova, I. A.; Sheinker, Y. N.; Vlasova, T. F. Khim. Prir., Soedin. 1973, 9, 101; Chem. Abstr. 1973, 78, 148170m.
7. (a) Lomakina, N. N.; Spiridonova, I. A.; Sheinker, Y. N.; Vlasova, T. F. Khim. Prir., Soedin. 1973, 9, 101; Chem. Abstr. 1973, 78, 148170m.
8. (b) Spiridonova, I. A.; Yurina, M. S.; Lomakina, N, N.; Sztaricskai, F.; Bognar, F. Antibiotiki 1976, 21, 304; Chem. Abstr. 1976, 85, 108925z.
9. (b) Spiridonova, I. A.; Yurina, M. S.; Lomakina, N, N.; Sztaricskai, F.; Bognar, F. Antibiotiki 1976, 21, 304; Chem. Abstr. 1976, 85, 108925z.
10. Gauze, G. F.; Kudrina, E. S.; Ukholina, R. S.; Gavrilina, G. V. Antibiotiki 1963, 8, 387; Chem. Abstr. 1965, 62, 5843e.
11. Gauze, G. F.; Kudrina, E. S.; Ukholina, R. S.; Gavrilina, G. V. Antibiotiki 1963, 8, 387; Chem. Abstr. 1965, 62, 5843e.
12. (a) Carter, S. K. J. Natl. Cancer Inst. 1975, 55, 1265.
13. (b) Skovsgaard, T.; Nissen, N. I. Dan. Ned. Bull. 1975, 22, 62.
14. Arcamone, F.; Franceschi, G.; Ponco, S. Tetrahedron Lett. 1969, 1007.
15. (a) Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Inouye, Y.; Nakamura, S. J. Antibiot. 1987, 40, 396.
16. (b) Ajito, K.; Atsumi, S.; Ikeda, D.; Kondo, S.; Takeuchi, T.; Umezawa, K. J. Antibiot. 1989, 42, 611.
17. De Clereq, E.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P.; Baba, M.; Pauwels, R.; Balkzarini, J. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 659.
18. El Khadem, H. S. Anthracycline Antibiotics; Academic: New York, 1982.
19. (a) Arcamone, F.; Penco, S.; Vigevani, A.; Redaelli, S.; Tranchi, G.; Di Marco, A.; Casazza, A. M.; Dasdia, T.; Formelli, F.; Necco, A.; Coranzo, S. J. Med. Chem. 1975, 18, 703.
20. (b) Arcamone, F. Med. Res. Rev. 1984, 4,153.
21. (b) Arcamone, F.; Bargiotti, A.; Cassinelli, G.; Penco, S. Carbohydr. Res. 1976, 46, C3.
22. For a review on 3-amino sugars see: Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. Chem. Rev. 1986, 86, 35.
23. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
24. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
25. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
26. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
27. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
28. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
29. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
30. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
31. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
32. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
33. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
34. Racemic synthesis of daunosamine and derivatives: (a) Dyong, I.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682. (b) DeShong, P.; Dicken, C. M.; Leginus, J. M.; Whitte, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598. (c) Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashi, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731. (d) Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269. (e) Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemezura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 63, 3144. (f) Warm, A.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5127. (g) DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686. (h) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 352. (i) Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227. (j) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137. (k) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127. (l) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carrell, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 50.
35. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
36. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
37. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
38. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
39. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
40. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
41. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
42. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
43. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
44. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
45. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
46. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J.
47. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
48. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
49. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
50. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
51. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
52. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
53. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
54. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
55. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
56. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
57. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
58. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
59. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
60. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
61. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
62. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.;
63. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
64. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
65. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
66. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
67. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
68. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
69. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
70. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
71. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
72. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
73. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
74. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
75. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
76. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
77. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
78. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.;
79. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
80. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
81. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
82. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
83. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
84. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
85. Asymmetric synthesis of L-daunosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227. (b) Kimura, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 663. (c) Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Nishide, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2127. (d) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 667. (e) Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59 , 343. (f) Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267. (g) Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 1984, 361. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419. (i) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 909. (j) Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666. (k) Dyong, I.; Friege, H.; zu Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256. (l) Mukaiyama, T.; Goto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 671. (m) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y.; Mike, T.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1446. (n) Nagumo, S.; Umezawa, I.; Akiyama, J.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 171. (o) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. Carbohydr. Res. 1986, 150, 111. (p) Crugnola, A.; Lombardi, P.; Gandolfi, C.; Arcamone, F. Gazz. Chim. Ital. 1981, 111. (q) Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5409. (r) Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22B, 1139. (s) Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956. (t) Hirama, M.; Ito, S. Heterocycles 1989, 28, 1229. (u) Monneret, C.; Gagnet, R.; Florent, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 221. (v) Marsh, J. P.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973. (w) Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1986, 57, 4245. (x) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442. (y) Gurjar, M. K.; Pawar, S, M.; Mainkar, P. S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 785. (z) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031. (aa) Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 393. (bb) Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236. (cc) Sammes, P. G.; Thetford, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 111. (dd) Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309. (ee) Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315. (ff) Hatanaka, M.; Ueda, I. Chem. Lett. 1991, 61. (gg) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951. (hh) Servi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5865. (ii) Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261. (jj) St-Denis, Y.; Lavallee, J.-F.; Nguyen, D.; Attardo, G. Synlett 1995, 272. (kk) Herczegh, P.; Zsely, M.; Kovacs, I.; Batte, G.; Sztaricskai, F. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1195. (ll) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L. Vijayakumaran, K. Synth. Commun. 1986, 16, 11. (mm) Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348. (nn) Gallucci, J. C.; Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 1283. (oo) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (pp) Davies, S. G.; Smyth, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1273. (qq) Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4017. (rr) Jurczak, J.; Kozak, J.; Golebiowski, A. Tetrahedron 1992, 48, 4231. (ss) Picq, D.; Carret, G.; Anker, D.; Abou-Assali, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1863. (tt) Gurjar, M. K.; Pawar, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1327. (uu) Kita, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431. (vv) Ha, D.-C.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489. (ww) Dai, L.-X.; Lou, B.-L.; Zhang, Y.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5195. (xx) Kolar, C.; Dehmel, K.; Moldenhauer, H.; Gerken, M.; J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 873. (yy) Medgyes, G.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1981, 92, 225.
86. Synthesis of D-daunosamine and derivatives: (a) Baer, H. H.; Capek, K.; Cook, M. C. Can. J. Chem. 1969, 47, 89. (b) Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 627. (c) Po, S.-Y.; Uang, B.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1869. (d) Stewart, A. O.; Williams, R. M. Carbohydr. Res. 1984, 135, 167. (e) Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1967, 4, 422.
87. Synthesis of D-daunosamine and derivatives: (a) Baer, H. H.; Capek, K.; Cook, M. C. Can. J. Chem. 1969, 47, 89. (b) Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 627. (c) Po, S.-Y.; Uang, B.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1869. (d) Stewart, A. O.; Williams, R. M. Carbohydr. Res. 1984, 135, 167. (e) Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1967, 4, 422.
88. Synthesis of D-daunosamine and derivatives: (a) Baer, H. H.; Capek, K.; Cook, M. C. Can. J. Chem. 1969, 47, 89. (b) Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 627. (c) Po, S.-Y.; Uang, B.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1869. (d) Stewart, A. O.; Williams, R. M. Carbohydr. Res. 1984, 135, 167. (e) Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1967, 4, 422.
89. Synthesis of D-daunosamine and derivatives: (a) Baer, H. H.; Capek, K.; Cook, M. C. Can. J. Chem. 1969, 47, 89. (b) Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 627. (c) Po, S.-Y.; Uang, B.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1869. (d) Stewart, A. O.; Williams, R. M. Carbohydr. Res. 1984, 135, 167. (e) Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1967, 4, 422.
90. Synthesis of D-daunosamine and derivatives: (a) Baer, H. H.; Capek, K.; Cook, M. C. Can. J. Chem. 1969, 47, 89. (b) Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 627. (c) Po, S.-Y.; Uang, B.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1869. (d) Stewart, A. O.; Williams, R. M. Carbohydr. Res. 1984, 135, 167. (e) Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1967, 4, 422.
91. Racemic synthesis: (a) Heathcock, C. H.; Montgomery, S. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4637. (b) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4133. (c) Refs. 12k, 1.
92. Racemic synthesis: (a) Heathcock, C. H.; Montgomery, S. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4637. (b) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4133. (c) Refs. 12k, 1.
93. Racemic synthesis: (a) Heathcock, C. H.; Montgomery, S. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4637. (b) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4133. (c) Refs. 12k, 1,
94. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
95. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
96. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
97. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
98. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
99. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
100. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
101. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
102. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
103. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
104. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
105. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
106. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
107. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
108. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
109. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
110. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
111. Synthesis of L-ristosamine and derivatives: (a) Lau, J.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 616. (b) Boivin, J.; Monneret, M. C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193. (c) Heyns, K.; Feldmann, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232. (d) Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1392. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257. (f) Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325. (g) Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429. (h) Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583. (i) Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271. (j) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Marsh, J. J., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem, 1975, 18, 767. (k) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999. (l) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342. (m) Walczak, K.; Lau, J.; Pedersen, E. B. Synthesis 1993, 790. (n) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801. (o) Heyns, K.; Lim, M.-J.; Park, J., I. Tetrahedron Lett. 1976, 1477. (p) Kovacs, I.; Herczegh, P.; Sztaricskai, J. Tetrahedron 1991, 47, 7837. (q) Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111. (r) Refs 13i, o, t, cc, ii, oo.
112. Synthesis of D-ristosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 46, 227. (b) Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Carbohydr. Res. 1977, 55, 253. (c) Horton, D.; Nickol, R. G.; Weckerle, W.; Winter-Mihaly, E. Carbohydr. Res. 1979, 76, 269. (d) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 68, 321. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1977, 53, C17.
113. Synthesis of D-ristosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 46, 227. (b) Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Carbohydr. Res. 1977, 55, 253. (c) Horton, D.; Nickol, R. G.; Weckerle, W.; Winter-Mihaly, E. Carbohydr. Res. 1979, 76, 269. (d) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 68, 321. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1977, 53, C17.
114. Synthesis of D-ristosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 46, 227. (b) Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Carbohydr. Res. 1977, 55, 253. (c) Horton, D.; Nickol, R. G.; Weckerle, W.; Winter-Mihaly, E. Carbohydr. Res. 1979, 76, 269. (d) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 68, 321. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1977, 53, C17.
115. Synthesis of D-ristosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 46, 227. (b) Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Carbohydr. Res. 1977, 55, 253. (c) Horton, D.; Nickol, R. G.; Weckerle, W.; Winter-Mihaly, E. Carbohydr. Res. 1979, 76, 269. (d) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 68, 321. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1977, 53, C17.
116. Synthesis of D-ristosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 46, 227. (b) Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Carbohydr. Res. 1977, 55, 253. (c) Horton, D.; Nickol, R. G.; Weckerle, W.; Winter-Mihaly, E. Carbohydr. Res. 1979, 76, 269. (d) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 68, 321. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1977, 53, C17.
117. Synthesis of D-ristosamine and derivatives: (a) Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 46, 227. (b) Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Carbohydr. Res. 1977, 55, 253. (c) Horton, D.; Nickol, R. G.; Weckerle, W.; Winter-Mihaly, E. Carbohydr. Res. 1979, 76, 269. (d) Hamada, Y.; Kawai, A.; Matsui, T.; Hara, O.; Shioiri, T. Tetrahedron 1990, 46, 4823. (e) Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.;
118. (a) Baptistella, L. H. B. B.; Marsaioli, A. J. Carbohydr. Res. 1985, 140, 51.
119. (b) Baer, H. H.; Mateo, F. H.; Siemsen, L. Carbohydr. Res. 1990, 195, 225.
120. Gonzalez, F. S.; Berenguel, A. V.; Mateo, F. H.; Mendoza, P. G.; Baer, H. H. Carbohydr. Res. 1992, 237, 145.
121. (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J. Synlett 1996, 343.
122. (b) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 37, 274.
123. Synthesis: Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J.; Christensen, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961.
124. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190.
125. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190.
126. Applications: (a) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965. (b) Sibi, M. P.; Jasperse, C. P.; Ji, J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 10779. (c) Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 190.
127. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099.
128. For boron enolate aldol reactions of esters see: Akibo, A.; Liu, J.-F.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2590.
129. (a) Evans, D. A.; Bilodeau, M. T.; Somers, T. C.; Clardy, J.; Cherry, D.; Kato, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 5750.
130. (b) Oppolzer, W.; Cintas-Moreno, P.; Tamura, O. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 187.
131. The aldehydes were prepared according to literature procedures: (S)-O-TBS-lactaldehyde: (a) Cainelli, G.; Giacomini, D.; Mezzina, E.; Panunzio, M.; Zarantonello, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2967. (b) Ito, Y.; Kobayashi, Y.; Kawabata, T.; Takase, M; Terashima, S. Tetrahedron 1989, 45, 5767. (c) Massad, S. K.; Hawkins, L. D.; Baker, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 5180. (R)-O-TBS-lactaldehyde: Wakabayashi, S.; Ogawa, H.; Ueno, N.; Kunieda, N.; Mandai, T.; Nokami, J. Chem. Lett. 1987, 875.
132. The aldehydes were prepared according to literature procedures: (S)-O-TBS-lactaldehyde: (a) Cainelli, G.; Giacomini, D.; Mezzina, E.; Panunzio, M.; Zarantonello, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2967. (b) Ito, Y.; Kobayashi, Y.; Kawabata, T.; Takase, M; Terashima, S. Tetrahedron 1989, 45, 5767. (c) Massad, S. K.; Hawkins, L. D.; Baker, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 5180. (R)-O-TBS-lactaldehyde: Wakabayashi, S.; Ogawa, H.; Ueno, N.; Kunieda, N.; Mandai, T.; Nokami, J. Chem. Lett. 1987, 875.
133. The aldehydes were prepared according to literature procedures: (S)-O-TBS-lactaldehyde: (a) Cainelli, G.; Giacomini, D.; Mezzina, E.; Panunzio, M.; Zarantonello, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2967. (b) Ito, Y.; Kobayashi, Y.; Kawabata, T.; Takase, M; Terashima, S. Tetrahedron 1989, 45, 5767. (c) Massad, S. K.; Hawkins, L. D.; Baker, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 5180. (R)-O-TBS-lactaldehyde: Wakabayashi, S.; Ogawa, H.; Ueno, N.; Kunieda, N.; Mandai, T.; Nokami, J. Chem. Lett. 1987, 875.
134. The aldehydes were prepared according to literature procedures: (S)-O-TBS-lactaldehyde: (a) Cainelli, G.; Giacomini, D.; Mezzina, E.; Panunzio, M.; Zarantonello, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2967. (b) Ito, Y.; Kobayashi, Y.; Kawabata, T.; Takase, M; Terashima, S. Tetrahedron 1989, 45, 5767. (c) Massad, S. K.; Hawkins, L. D.; Baker, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 5180. (R)-O-TBS-lactaldehyde: Wakabayashi, S.; Ogawa, H.; Ueno, N.; Kunieda, N.; Mandai, T.; Nokami, J. Chem. Lett. 1987, 875.
135. Sibi, M. P.; Lu, J.; Talbacka, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7848.
136. (a) Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
137. (b) Bartroli, J.; Turmo, E.; Belloc, J.; Forn, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3000.
138. (a) D'Souza, A. A.; Motevalli, M.; Robinson, A. J.; Wyatt, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1995, 1.
139. (b) Reference 27b.
140. 6Si: C, 66.51; H, 7.12; N, 2.67. Found: C, 66.13; H, 6.74; N, 2.72.
141. (a) Abdel-Magid, A. F.; Lantos, I.; Pridgen, L. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3273.
142. (b) Abdel-Magid, A. F.; Pridgen, L. N.; Eggelston, D. S.; Lantos, I, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4595.
143. Pridgen, L. N.; Abdel-Magid, A. F.; Lantos, I.; Shilcrat, S.; Eggleston, D. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5107.
144. (a) Buchler, C. A.; Pearson, D. E. Survey of Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 1970; pp 494-503.
145. (b) Smith, P. A. S. Org. React. 1946, 3, 337.
146. (a) Wienstock, J. J. Org. Chem. 1961, 26, 3511.
147. (b) Overman, L. E.; Taylor, G. F.; Petty, C. B.; Jessup, P. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 2164.
148. (a) Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
149. (b) Ninomiya, K.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 2151.
150. (a) Shioiri, T.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1974, 23, 855.
151. (b) Csuk, R.; Schabel, M. J.; Scholz, Y. V. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3505.
152. References 13g, m, bb, ii, uu.
153. Arcamone, F.; Cassinelli, G.; Franrecchi, G.; Mondelli, R.; Orezzi, P.; Penco, S. Gazz. Chim. Ital 1970, 100, 949.
154. (a) Boganr, R.; Sztaricskai, F.; Munk, M. E.; Tamas, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2971.
155. (b) Reference 16j.
156. The identity of each isomer was not established.
157. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1982, 885.
158. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2221.
159. 13C NMR were recorded on JEOL-GSX instruments. IR spectra were recorded on a Mattson Instruments, 2020 Galaxy series FT-IR spectrophotometer. Optical rotations were recorded on a JASCO-DIP-370 instrument. For typical experimental protocols, see: Gaboury, J. A.; Sibi, M. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2173.