Oxazolidin-2-one ring, a popular framework in synthetic organic chemistry: Part 1. The construction of the oxazolidin-2-one ring

Current Organic Synthesis

Volumn 4, Issue 1, 2007, Pages 81-135

  Zappia, G ^a   Gacs Baitz, E ^b   Delle Monache, G ^c   Misiti, D ^c   Nevola, L ^c   Botta, B ^c  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b CTRL RES INSTITUTE FOR CHEMISTRY   (Hungary)

^c SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

1,2 aminoalcohol; 1,3 oxazolidin 2 one; Amino acids; Curtius rearrangement; Cyclocarbamation reactions; Epoxides and aziridines

Indexed keywords

EID: 33947176027     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017907779981552     Document Type: Review

References (308)

1. For earlier reviews see: Evans, D.A.; Takacs, J. M.; McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J.; Bartroli, J. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1109;
2. Evans, D. A. C. Aldrichim. Acta 1982, 15, 23.
3. For a review on Linezolid see: Barbachyn, M.R.; Ford, C.W. Angew. Chem. Int Ed. 2003, 42, 2010.
4. a) Dyen, M. A.; Swern, D., Chem. Rev. 1967, 67, 197;
5. b) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichim. Acta 1997, 30, 3;
6. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
7. For a recent review: Bergmeier, S.C. Tetrahedron 2000, 56, 2561.
8. a) Makoto, S.; Tetsuya, S. Chem. Lett. 2002, 808;
9. b) Seki, M.; Shimizu, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1298;
10. c) Sibi, M.P.; Renhowe, P.A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7407;
11. d) Sibi, M.P.; Deshapande, P.K.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8965.
12. a) Bunnage, M.E.; Burke, A.J.; Davies, S.G.; Millican, N.L.; Nicholson, R.L.; Roberts, P.M.; Smith, A.D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3708.
13. b) Ma, S.; Zhao, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5578;
14. c) Matsunaga, S.; Kumagai, N.; Harada, S.; Shibasaki, M.J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4712;
15. d) f) O'Hagan, D.; Tavasli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1189;
16. e) Tamura, O.; Hashimoto, M., Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Hayakawa; I., Akiba, T.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3497;
17. f) Pridgen, L.N.; Prol, J., Jr.; Alexander, B.; Gillyard, L. J. Org. Chem. 1989, 54, 3231.
18. a) O'Hagan, D.; Royer, F., Tavasli, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2033;
19. b) Pojarliev, P., Biller W.T.; Martin, H.J.; List, B. Synlett 2003, 12, 1903;
20. c) Petrini, M.; Profeta, R.; Righi, P. J. org. Chem. 2002, 67, 4530;
21. d) Lindsay, K.B.; Pyne, S.G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774;
22. e) Delle Monache, G.; Misiti, D.; Salvatore, P.; Zappia, G. Chirality 2000, 12, 143;
23. f) Sibi, M.P.; Rutherford, D.; Renhowe, P.A.; Li, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7509;
24. g) Gibson, C.L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733.
25. Huebner, C. F.; Donoghue, E. M.; Novak, C. J.; Dorfman, L.; Wenkert E. J. Org. Chem. 1970, 35, 1149.
26. Mellon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Le Merrer, Y.; Depezay, J.C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 585.
27. a) Nicolas, E.; Russell, K.C.; Hruby, V.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 766;
28. b) Guerlavais, V. Carroll, P.J., Joullie, M.M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 675;
29. c) Green, R.; Taylor, P.J.; Bull, S.D.; James, T.D.; Mahon, M.F.; Merritt, A.T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2619.
30. Montgomery, J.; Wieber, G.M.; Hegedus, L.S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6255.
31. a) Lohray, B.B.; Baskaran, S.; Rao, B.S.; Reddy, Y.; Rao, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855;
32. b) Barco A.; Benetti S.; Bergamini P.; De Risi C.; Marchetti P.; Pollini G. P.; Zanirato V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7705;
33. c) Carda, M.; Murga, J.; Rodríguez, S.; González, F.; Castillo, E.; Marco, J.A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1703;
34. d) Davies, S.G., Fenwick, D.R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387.
35. Cutugno, S.; Martelli, G.; Negro, L.; Savoia, D. Eur. J. Org. Chem. 2001, 517.
36. a) Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Costa, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 601;
37. b) Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 219;
38. c) Gabriele, B.; Salerno, G.; Brindisi, D.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Org. Lett. 2000, 2, 625;
39. d) Tam, W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2977;
40. e) Imada, Y.; Mitsue, Y.; Ike, K.; Washizuka, K-I.; Murahashi, S-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2079.
41. Chiarotto, I.; Feroci, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3451.
42. a) Feroci, M.; Gennaro, A.; Inesi, A.; Orsini, M.; Palombi, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5863;
43. b) Casadei, M. A.; Feroci, M.; Inesi, A.; Rossi, L.; Sotgiu, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 4759;
44. c) Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Letters 1999, 40, 6059;
45. d) Inesi A.; Mucciante, V.; Rossi, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4759;
46. e) Casadei, M. A.; Micheletti, F.; Inesi, A.; Zappia, G.; Rossi, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6754.
47. Mizuno, T.; Takahashi, J.; Ogawa, A. Tetrahedron 2002, 58, 7805.
48. Knölker, H-J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5861.
49. Knölker, H-J.; Braxmeier, T.; Schlechtingen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2497.
50. Dinsimore, C.J.; Mercer, S. Org. Lett. 2004, 6, 2885.
51. Kodaka, M.; Tohomiro, T.; Okuno, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 81.
52. a) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1;
53. b) Hughes, D.L. Org. Prep. Proceed. Int. 1996, 28, 127.
54. Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6331.
55. a) Delle Monache, G.; Di Giovanni, M.C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 231;
56. b) Ghosh, A. K.; Shin, D.; Mathivanan, P. Chem. Commun. 1999, 1025;
57. c) Benedetti, F.; Berti F.; Norbedo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8635.
58. a) Williams, L.; Zhang, Z.; Shan, F., Carroll, P. J.; Joullè, M. Tetrahedron 1996, 52, 11673;
59. b) De Paolis M.; Blankenstein J.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1235.
60. a) Benedetti, F.; Norbedo, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10071;
61. b) Tossi, A., Benedetti, F.; Norbedo, S.; Skrbec, D.; Berti, F.; Romeo, D. Biorg. Med. Chem. 2003, 11, 4719.
62. Madhusudhan, G.; Reddy, G. O.; Ramanathan, J.; Dubey, P. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6323.
63. Bringmann, G.; Schneider, S. Synthesis 1993, 139.
64. van Delft, F.L.; Timmers, C.M.; van der Marel, G.A.; van Boom, J.H. Synthesis 1997, 450.
65. a) Agami, C.; Couty, F.; Hamon, L.; Venier, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 808;
66. b) Agami, C.; Couty, F. Tetrahedron 2002, 58, 2701;
67. see also: c) Couty, F.; Hamon, L.; Venier, O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4509;
68. d) Curran, T.; Pollastri, M.P.; Abelleira, S.M.; Messier, R.J.; McCollum, T.A.; Rowe, C.G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5409.
69. a) Beesly, R. M.; Ingold, C. K.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc. 1915, 1080;
70. b) Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1921, 305;
71. c) Ingold, C. K.; Sako, S.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc. 1922, 1117;
72. d) Hammond, G. in Steric Effects in Organic Chemistry, ed. Newman, M. S., Wiley, New York, 1956, pp. 462-470;
73. e) Kirby, A. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183;
74. f) Jung, M. E.; Gervay, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 224, and reference therein.
75. a) Zhao, H.; Thurkauf, A. Synlett 1999, 8, 1280;
76. b) De Jonghe, S.; Van Overmeire, I.; Van Calenbergh, S.; Hendrix, C.; Busson, R.; De Keukeleire, D.; Herdewijn, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3177;
77. c) Fauq, A.L. N,N-Diethylamimosulfur trifluoride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L.A.; Burke, S.D.; Coates, R.M.; Danheiser, R.L., Denmark, S.E.; Hart, D. J.; Liebeskind, L. S.; Liotta D.C.; Pearson, A.J.; Reich, H. J.; Rigby, J.H.; Roush, W.R.; Eds; John Wiley & Sons Ltd: New York:. 1995, Vol 3, pp. 1787.
78. a) Hori, K.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3886;
79. b) Sakaitani, M.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1150.
80. a) Neri, C.; Williams, J.M.J. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 835;
81. b) Neri, C.; Williams, J.M. J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2197.
82. Suzuki, M.; Yamazaki, T.; Ohta, H.; Schima, K.; Ohi, K.; Nishiyama S.; Sugai, T. Synlett 2000, 189.
83. Heathcock, C.; Hassner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 213.
84. Foglia, T.A.; Swern, D. J. Org. Chem. 1969, 34, 1680.
85. Righi, G.; Potini, C.; Bovicelli, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5867.
86. Wu, Y.; Shen, X. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4359.
87. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517.
88. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171.
89. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Jones, S.; Polywka, M. E.C.; Prasad, R. S.; Sanganee, H. Synlett 1998, 519;
90. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Jones, S.; Sangance, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 387.
91. a) Alexander, K.; Cook, S.; Gibson, C. L.; Kennedy, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1538;
92. b) Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093.
93. Sibi, M.P.; Deshpande, P.K.; La Loggia, A.J.; Christensen, J.W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961.
94. For a review on organic azides: Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188; pp. 5221.
95. a) Ghosh, A.K.; Bischoff, A.; Cappiello, J. Org. Lett. 2001, 3, 2677;
96. b) Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Synthetic Commun. 1995, 2285;
97. c) Roers, R.; Verdine, G. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3562.
98. a) Andruszkiewicz, R.; Wyszogrodzka, M. Synlett 2002, 2101;
99. b) Coelho, F.; Rossi, R.C.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2797;
100. c) Bertau, M.; Burli, M.; Hungerbuhler, E.; Wagner, P.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2103;
101. d) Pais, G. C. G.; Maier M. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 4551;
102. e) Oetting, J.; Holzkamp, J.; Meyer, H.H.; Pahl, A.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 477;
103. f) Ghosh, A.K.; Hussain K.A.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6080;
104. g) Ghosh, A.K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175;
105. h) Grunewald, G.L.; Ye, Q. J. Org. Chem. 1988, 53, 4021;
106. i) Norman, B. H.; Morris, M. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6803.
107. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742.
108. Hofmann, A. W. Ber. 1881, 14, 2725;
109. Wallis, E. S.; Lane, J. Org. React. 1946, 3, 267.
110. a) Yu, C.; Jiang, Y.; Liu, B.; Hu, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1449;
111. b) Wang, G.; Hollingworth, R. I. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 11, 4429;
112. c) Hakogi, T.; Monden, Y.; Taichi, M.; Iwama, S.; Fujii, S.; Ikeda, K.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4839;
113. d) García-Urdiales, E.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 721.
114. Ariza, X.; Pineda, O.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4995.
115. a) Herweh, J. E.; Foglia, T. A.; Swern, D. J. Org. Chem. 1968, 33, 4029;
116. b) Herweh, J. E.; Kauffman, W. J. Tetrahedron Lett. 1971, 809;
117. c) Speranza, G. P.; Peppel W. J. J. Org. Chem. 1958, 23, 1922;
118. d) Weiner, M. L. J. Org. Chem. 1961, 26, 951;
119. e) Braun, D.; Weinert, J. Liebigs Ann. Chem. 1979, 200;
120. f) Baba, A.; Fujiwara, M.; Matsuda, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 77;
121. g) Fujiwara, M.; Baba, A.; Matsuda, H. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1351;
122. h) Shibata, I.; Baba, A.; Iwasaki, H.; Matsuda H. J. Org. Chem. 1986, 51, 2177.
123. a) Trost, B. M.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3792;
124. b) Trost, B. M.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933.
125. a) Rama Rao, A. V.; Gurjar, M. V.; Rama Devi, T.; Kumar, R. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1653;
126. b) Olofsson B.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 8574;
127. c) Olofsson, B.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2514;
128. d) Trost, B. M.; Chupak, L. S.; Lubbers, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732.
129. Trost B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444.
130. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carloni, A.; Locatelli, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2005, 7, 1983.
131. Tascedda, P.; Dmach, E. Chem. Commun. 2000, 449.
132. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G; Gosney, I.; Hodgson, K. G.; Thomson, D. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 961.
133. Kawanami, H.; Ikushima, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3841.
134. Sudo, A.; Morioka, Y.; Koizumi, E.; Sanda, F.; Endo, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7889.
135. Hancock, M. T.; Pinhas, A. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5457.
136. a) Sim, T. B.; Kang, S. H.; Lee, K. S.; Lee, W. K.; Yun, H.; Dong, Y.; Ha H.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 104.
137. For a recent review on the chemistry of enantiopure aziridine-2-carboxylates see: b) Lee, W. K.; Ha, H.-J. Aldrichimica Acta 2003, 2, 57.
138. a) Park, C. S.; Kim, M. S.; Sim, T. B.; Pyun, D. K.; Lee, C. H.; Choi, D.; Lee, W. K.; Chang, J.-W.; Ha, H.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 43.
139. b) Sugiyama, S.; Morishita, K.; Ishii, K. Heyterocycles, 2001, 55, 353.
140. a) Sepúlveda-Arqueé, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcónn, A.; Zaballos-García, E., Yruretagoyena, S. B.; Ezquerra-Carrera, J. Tetrahedron 1996, 52, 2097;
141. b) Testa, M. L.; Hajji, C.; Zaballos-Garcia, E.; García-Segovia, A.B.; Sepúlveda-Arqués, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1369;
142. c) Testa, M. L.; Akssira, M.; Zaballos-García; E.; Arroyo, P.; Domingo, L.R.; Sepúlveda-Arqués, J. Tetrahedron 2003, 59, 677.
143. a) Tomasini, C.; Vecchione, A. Org. Lett. 1999, 1, 2153;
144. b) Luppi, G.; Tomasini, C. Synlett 2003, 797.
145. See also ref. 54b.
146. a) Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Tolomelli, A. Synlett. 2000, 9, 1309.
147. For a recent review on the chemistry of aziridines see: b) Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A. Aldrichim. Acta 2003, 2, 39.
148. a) Pauls H. W.; Fraiser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3956.
149. For stereoselective cyclofunctionalizations of double bonds see: b) Harding, K. E.; Tiner, T. H. in "Comprehensive Organic Synthesis", Eds. Trost, B. M., Fleming, I. Pergamon Press: Oxford, 1991, vol. 4, pp. 363;
150. c) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
151. Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 713.
152. Kobayashi, S.; Isobe, T.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5079.
153. Kamiyama, K.; Urano, Y.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3123.
154. Takemoto, Y.; Takeuchi, J.; Iwata, C. Synlett 1995, 737.
155. Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. Tetrahedron 1987, 43, 4377.
156. a) Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7359;
157. b) Delle Monache, G.; Dell'Uomo, N.; Misiti, D.; Zappia, G. Liebigis Ann. Chem. 1994, 641;
158. c) Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475.
159. a) Hoffmann, R.W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841;
160. b) Johnson, F. ibid. 1968, 68, 375.
161. Guindon, Y.; Slassi, A.; Ghiro, E.; Banale, G.; Yung, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4257.
162. a) Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321;
163. b) Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Villani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277;
164. c) Delle Monache, G.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961.
165. Hirama, M.; Iwashita, M.; Yamazaki, Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4963.
166. Sugimura, H.; Miura, M.; Yamada N. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4089.
167. a) Friesen, R. W.; Kolaczewska, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4888;
168. b) Friesen, R. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4249.
169. a) Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4837;
170. b) Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 99.
171. For an excellent review in asymmetric allylic alkylation: a) Trost, B.M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813;
172. b) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395;
173. c) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339;
174. d) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1261;
175. e) Trost, B. M.; van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327;
176. f) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 1992, 31, 228;
177. see also ref. 55.
178. Trost, B. M.; Patterson, D. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3279.
179. a) Zhao, D.; Wang, Z.; Ding, K. Synlett. 2005, 13, 2067;
180. b) Berkowitz, D. B.; Maiati, G. Org. Lett. 2004, 6, 2661;
181. c) Agarkov, A.; Uffman, E. N.; Gilbertson,.S. R. Org. Lett. 2003, 5, 2091;
182. d) Tanimori, S.; Inaba, U.; Kato, Y.; Kirihata, M. Tetrahedron 2003, 59, 3745;
183. e) Lee, S-g.; Lim, C. W. Tetrahedron 2000, 56, 5131;
184. f) Lee, S-G.; Lim, C. W.; Song, C. E.; Kim, K. M.; Jun, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4445.
185. Trost, B. M.; Pau, Z.; Zambrano, J.; Kujat, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4691;
186. Song, C. E.; Yang, J. W.; Roh, E. J.; Lee, S.-G.; Ahn, I. H.; Han, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3852.
187. a) Lei, A.; Liu, G.; Lu, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 974;
188. b) Amador, M.; Ariza, X.; García, J.; Sevilla, S. Org. Lett. 2002, 4, 4511.
189. Overmann, L. E.; Remarchuk, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12.
190. a) Kimura, M.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3764;
191. b) Rimura, M.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Tamaru, Y. ibid. 1992, 57, 6377;
192. c) Kimura, M.; Saeki, N.; Uccida, S.; Harayama, H.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Tamaru, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7611;
193. d) Kang, S.-K.; Baik, T.-G.; Hur, Y. Tetrahedron 1999, 55, 6863;
194. e) Liu, G.; Lu, X. Org. Lett. 2001, 3, 3879.
195. a) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1797;
196. b) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4137;
197. c) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342;
198. d) Hirama, M.; Hioki, H.Y.; Ito, S.; Kabuto, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3121;
199. e) Hirama, M.; Hioki, H.Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3125.
200. a) de Blas, J.; Carretero, J. C.; Domínguez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4603;
201. b) Bueno, A. E.; Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Arrayás, R. G.; Zarzuelo, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2139.
202. a) Knapp, S.; Kukkola, P. J.; Sharma, S.; Murali Dhar, T. G.; Naughton, A. B. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5700;
203. b) Larsen, R. D.; Davis, E. G.; Corley, P. J.; Reider, T. R.; Grabowski, E.J. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 299;
204. c) Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7139;
205. d) Knapp, S. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 61.
206. a) Minami, N.; Ko, S. S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1109;
207. b) Roush, W. R.; Adam, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3752;
208. c) Toshiaki, S.; Tohru, N.; Haruo, T.; Satoshi, O.; Sprengeler, P.; Smith III, A. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4447;
209. d) Wipf, P.; Lim, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 558.
210. a) McCombie, S. W.; Nagabhushan, T. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5395;
211. b) Knapp. S.; Kukkola, P. J.; Sharma, S.; Pietranico, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5399;
212. c) Masaki, H.; Maeyama, J.; Kamada, K.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5216; see also ref. 91a and 91b.
213. Tai, V.W.-F., Imperiali, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7215.
214. Langlois, N.; Moro, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3483.
215. Casado-Bellever, F. J.; González-Rosende, M. E.; Asensio, A.; Jordá-Gregori, J. M.; Alvarez-Sorolla, A.; Sepúlveda-Arqués J.; Orena, M.; Galeazzi, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1650.
216. Pègorier, L.; Haddad, M.; Larchevèque, M. Synlett 1996, 585.
217. Ambroise, L.; Dumez, E.; Szeki, A.; Jackson, R. F. J. Synthesis 2002, 2296.
218. a) Bach, T.; Schroder, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1265;
219. b) Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3707.
220. a) Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 598;
221. for a recent review on catalytic intramolecular C-H aminations see: b) Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518.
222. a) Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510;
223. b) Parker, K. A., Chang, W. Org. Lett. 2003, 5, 3891.
224. Cui, Y.; He, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4210.
225. Walsh, P. J.; Bennani, Y. L., Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5545.
226. Barta, N. S.; Sidler, D. R.; Somerville, K. B.; Wessmann, S. A.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 2821.
227. Donohoe, T. J.; Johnson, P. D.; Helliwell, M.; Keenan, M. Chem. Commun. 2001, 2078.
228. a) Donohoe, T. J.; Johnson, P.D.; Cowley, A.; Keenan, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12934;
229. b) Donohoe, T. J.; Johnson, P. D.; Pye, R. J.; Keenan, M. Org. Lett. 2004, 6, 2583.
230. a) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625;
231. b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S., Zhong, Y.-L., Vega J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2525.
232. a) Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4449;
233. b) Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2852;
234. c) Bergmeier, S. C.; Katz, S. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 162.
235. Kan, C.; Long, C. M.; Paul, M.; Ring, C. M.; Tully, S. E.; Rojas, C. M. Org. Lett. 2001, 3, 381.
236. Bach, T.; Schlummer, B.; Harms, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2581, and ref. cited therein.
237. a) Padwa, A.; Stengel, T. Org. Lett. 2002, 4, 2137;
238. b) Padwa, A.; Flick, A. C.; Leverett, C.A.; Stengel, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6377.
239. Churchill, D. G.; Rojas, C. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7225.
240. a) Levites-Agababa, E.; Menhaji, E.; Perlson, L. N.; Rojas, C. M. Org. Lett. 2002, 4, 863;
241. b) Bodner, R.; Marcellino, B. K.; Severino, A.; Smenton, A. L.; Rojas, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3988.
242. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Hong Chan, P.W.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5917.
243. a) Cho, G. Y.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8745;
244. b) Kwon, S. J.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 6833.
245. a) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Marini, F.; Santi, C. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1752;
246. b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Terlizzi, R.; Bagnoli, L.; Marini, F.: Santi, C. Synthesis 2005, 579.
247. a) Evans, D. E.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757;
248. b) Kochlar, K. S.; Cottrell, D. A.; Pinnick, H. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1323;
249. c) Olah, G. A.; Arvanaghi, M.; Ohannesian, L.; Prakash, G. K. S. Synthesis 1984, 785;
250. d) Blazewska, K.; Sikora Gajda, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4747;
251. e) Schmidt, U.; Leitnberger, V.; Griesser, H.; Schmidt, J.; Meyer, R. Synthesis 1992, 1248;
252. f) Herbert, B.; Kim, I. H.; Kirk, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4892.
253. a) Zaragoza Dorwald, F. "Organic Synthesis on Solid Phase", Wiley-VCH, 2000;
254. b) Sammelson, R. E.; Kurth, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 137;
255. c) Franzen, R-.G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195.
256. ten Holte, P.; van Esseveldt, B. C. J.; Thjis, L.; Zwanenburg, B. Eur. J. Org. Chem. 2001, 965;
257. ten Holte, P.; Thjis, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 2001, 3, 1093;
258. ten Holte, P.; Thjis, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407.
259. Buchstaller, H.-P. Tetrahedron 1998, 54, 3465.
260. Buchstaller, H.-P. J. Comb. Chem. 2003, 5, 789.
261. Rastogi, S. K.; Srivastava, G.K.; Singh, S. K.; Grover, R. K.; Roy, R.; Kundu, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8327.
262. Phoon, C. W.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2655;
263. Purandare, A. V.; Natarajan, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8777.
264. Burgess, K.; Lim, D. Chem. Comm. 1997, 785.
265. Allin S. M.; Shuttleworth, S. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8023.
266. a) Bew, S. P.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Savory, E. D.; Watkin, D. J. Tetrahedron 2002, 58, 9387;
267. b) Bew, S. P.; Bull, S. D.; Davies, S. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7577.
268. Desimoni, G.; Faita, G.; Galbiati, A.; Pasini, D.; Quadrelli, P.; Rancati, F. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 333.
269. a) Kotake, T.; Hayashi, Y.; Rajesh, S.; Mukai, Y.; Takiguchi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Tetrahedron 2005, 61, 3819;
270. b) Kotake, T.; Rajesh, S.; Hayashi, Y.; Mukai, Y.; Ueda, M.; Kimura, T.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3651.
271. a) Hein, J. E.; Hultin, P. G. Synlett 2003, 635;
272. b) Hein, J. E.; Geary, L. M.; Jaworski, A. A.; Hultin, P. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 9940
273. a) Kakeya, H.; Morishita, M.; Kobinata, K.; Osono, M.; Ishizuka, M.; Osada, H. J. Antibiot. 1998, 51, 1126;
274. b) Kakeya, H.; Morishita, M.; Koshino, H.; Morita, T.; Kobayashi, K.; Osada, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1052.
275. Sakamoto, Y.; Shiraishi, A.; Seonhee, J.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4203.
276. Seki, M.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2965.
277. a) Boruwa, J.; Borah, J.C.; Kalita, B.; Barua, N.C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7355;
278. b) Davies, S. G.; Hughes, D.; Nicholson, R. L.; Smith, A. D.; Wright, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 1549;
279. c) Milicavic, S.; Matovic, R.; Saicic, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 955;
280. d) Miyata, O.; Koizumi, T.; Asai, H.; Iba, R.; Naito, T. Tetrahedron 2004, 60, 3893;
281. e) Sugiyama, S.; Arai, S.; Ishii, K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3149;
282. f) Swamy, N. R.; Krishnaiah, P.; Reddy, N. S.; Venkateswarlu, Y. J. Carbohydrate Chem. 2004, 23, 217;
283. g) Carter, P. H.; LaPorte, J. R.; Scherle, P. A.; Decicco, C. P. Biorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1237;
284. h) Kumar, A. R.; Bhaskar, G.; Madhan, A.; Rao, B. V. Synthetic Commun. 2003, 33, 2907;
285. i) Carda, M.; González, F.; Sánchez, R.; Marco, J.A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1005;
286. j) Hamersak, Z.; Ljubovic, E.; Mercep, M.; Mesic, M.; Sunjic, V. Synthesis 2001, 1989;
287. k) Madhan, A.; Kumar, A.; Rao, B. V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2009;
288. l) Park, J. N.; Ko, S. Y.; Koh, H. Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5553.
289. Boojamra, C. G.; Lemoine, R. C.; Lee, J. C.; Leger, R.; Stein, K. A.; Vernier, N. G.; Magon, A.; Lomovskeya, O.; Martin, P. K.; Chamberland, S.; Lee, M. D.; Hecker, S. J.; Lee, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 870.
290. Drautz, H.; Zahner, H.; Kupfer, E.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1752.
291. Grabley, S.; Kluge, H.; Hoppe, H.-U. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 664.
292. a) Kozikowski, A. P.; Park P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1763;
293. b) Kozikowski, A. P.; Park, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4668.
294. Flann, C. J.; Overmann, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6115.
295. Yamada, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1054.
296. Huang, S.; Comins, D. L. Chem. Commun. 2000, 569.
297. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
298. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
299. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
300. Trost, B. M.; Chung C. K.; Pinkerton A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4327.
301. Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7255;
302. Trost, B. M.; Fleitz, F. J.; Watkins, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5146.
303. Li, F.; Warshakoon, N. C.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8836.
304. Tang, Y.-Q.; Wunderlich, D.; Sattler, I.; Grabley, S.; Feng, X.-Z. In Abstract of Division of Organic Chemistry, 223rd ACS National Meeting, Apr. 7-12, Orlando; American Chemical Society: Washington, DC, 2002, pp. 341.
305. a) Nomura, I.; Mukai, C. Org. Lett. 2002, 4, 4301;
306. b) Nomura, I.; Mukai, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1803.
307. Magnus, P.; Fielding, M. R.; Wells, C.; Lynch, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 947;
308. Dominguez, G.; Casarrubios, L.; Rodriguez-Noriega, J.; Perez-Castells, J. Helve. Chim. Acta 2002, 85, 2856.