Structure-activity relationships of PDE5 inhibitors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 16, 2008, Pages 1570-1585

  Eros, D ^b   Szantai Kis Cs ^a,b   Kiss, R ^a   Kéri, Gy ^a,b   Hegymegi Barakonyi, B ^a,b   Kovesdi I ^b   Orfi, L ^a,b  

^a SEMMELWEIS UNIVERSITY   (Hungary)

^b Vichem Chemie Ltd   (Hungary)

Author keywords

PDE5; QSAR; Virtual sceening

Indexed keywords

AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVE; BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; BETA CARBOLINE DERIVATIVE; CHELERYTHRINE; CILOMILAST; DIPYRIDAMOLE; FLAVONOID; GUANINE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; PHOSPHODIESTERASE; PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR; PHOSPHODIESTERASE V; PHOSPHODIESTERASE V INHIBITOR; PICLAMILAST; POLYCYCLIC GUANINE DERIVATIVE; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; QUINOLONE DERIVATIVE; RITONAVIR; ROFLUMILAST; SILDENAFIL; TADALAFIL; UNINDEXED DRUG; VARDENAFIL; XANTHINE DERIVATIVE; ZAPRINAST; ZARDAVERINE;

AGGRESSION; AMINO ACID SEQUENCE; ANXIETY; DEPRESSION; DIZZINESS; DREAM; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CONTRAINDICATION; DRUG EFFICACY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DYSPEPSIA; ENZYME INHIBITION; ENZYME REGULATION; ERECTILE DYSFUNCTION; FLUSHING; FOOD; FOOD DRUG INTERACTION; HEADACHE; HEART RATE; HUMAN; INSOMNIA; MIGRAINE; NERVOUS SYSTEM DEVELOPMENT; NONHUMAN; NOSE CONGESTION; PROTEIN FUNCTION; PULMONARY HYPERTENSION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; SIDE EFFECT; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ANALYSIS; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION; VASODILATATION; VISUAL DISORDER;

CATALYSIS; CYCLIC NUCLEOTIDE PHOSPHODIESTERASES, TYPE 5; HUMANS; MODELS, BIOLOGICAL; PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 48249096308     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708784911524     Document Type: Review

References (119)

1. Boolell, M.; Allen, M. J.; Ballard, S. A.; Gepi-Attee, S.; Muirhead, G. J.; Naylor, A. M.; Osterloh, I. H.; Gingell, C. Int. J. Impot. Res., 1996, 8, 47.
2. Quirk, J.; Thornton, M.; Neumeyer, K.; Kirkpatrick P. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, S13.
3. Padma-Nathan, H.; McMurray, J. G.; Pullman, W. E.; Whitaker, J. S.; Saoud, J. B.; Ferguson, K. M.; Rosen, R. C. Int J. Impot. Res., 2001, 13, 2.
4. Saenz de Tojada, I.; Angulo, J.; Cuevas, P.; Fernandez, A.; Macada, I.; Allona, A.; Lledo, E.; Korschen, H. G.; Niewohner, U.; Haning, H.; Pages, E.; Bischoff, E. Int. J. Impot. Res., 2001, 13, 292.
5. Scotland, R. S.; Ahluwalia, A.; Hobbs, A. J. Pharmacol. Ther., 2005, 105, 85.
6. Koesling, D.; Friebe, A. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol., 1999, 135, 41.
7. Wedel, B. J.; Garbers, D. L. Annu. Rev. Physiol,, 2001, 63, 215.
8. Rybalkin, S. D.; Yan, C.; Bornfeldt, K. E.; Beavo J. A. Circ. Res., 2003, 93, 280.
9. Lin, C.-S.; Xin, Z.-C.; Lin, G.; Lue, T. F. Urology, 2003, 61, 685.
10. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res., 2000, 28, 235. (www.rcsb.org).
11. Lin, C. S. Int. J. Impot Res., 2004, 16, S8.
12. Speakman, M. T.; Kloner, R. A. J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther., 1999, 4, 259.
13. Mullershausen. F.; Russwurm, M.; Thompson, W. J.; Liu, L.; Koesling, D.; Friebe, A. J. Cell. Biol., 2001, 155, 271.
14. Sebkhi, A.; Strange, J. W.; Phillips, S. C.; Wharton, J.; Wilkins, M. R. Circulation. 2003, 107, 3230.
15. Zhang, R.; Wang, Y.; Zhang, L.; Zhang, Z.; Tsang, W.; Lu, M.; Zhang, L.; Chopp, M. Stroke, 2002, 33, 2675.
16. Chiu, Y. J.; Raid, I. A. Exp. Biol. Med., 2002, 227, 620.
17. D'amati, G.; di Gioia, C. R. T.; Bologna, M.; Giordano, D.; Giorgi, M.; Dolci, S.; Jannini, E. A. Urology, 2002, 60, 191.
18. Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Takahashi, M.; Kotera, J.; Ikeo, T. J. Med. Chem., 1999, 42, 1293.
19. Bender, A. T.; Beavo. J. A. Neurochem. Int., 2004, 45, 853.
20. Aravind, L.; Ponting, C. P. Trends Biochem. Sci., 1997, 22, 458.
21. Corbin, J. D.; Turko, I. V.; Beasley, A.; Francis, S. H. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 2760.
22. Kloner, R. A.; Zusman, R.M. Am. J. Cardiol., 1999, 84, 11N.
23. Kloner, R. A. Clin. Cardiol., 2004, 27, 120.
24. Sugiyama; A.; Satoh, Y.; Shiina, H.; Takahara, A.; Yoneyama, M.; Hashimoto, K. J. Cardiovasc. Pharmacol., 2001, 38, 940.
25. Corbin, J.; Rannels, S.; Neal, D.; Chang, P.; Grimes, K.; Beasley, A.; Francis, S. Curr. Med. Res. Opin., 2003, 19, 747
26. Guazzi, M.; Samaja, M. Curr Med. Chem., 2007, 14, 2181.
27. Traverse, J. H.; Chen, Y. J.; Du, R.; Bache, R. J. Circulation, 2000, 102, 2997.
28. Kloner, R. A.; Mullin, S. H.; Shook, T.; Matthews, R; Mayeda, G.; Burstein, S.; Peled, H.; Pollick, C.; Choudhary, R.; Rosen, R.; Padma-Nathan H. J. Urol., 2003, 170, S46.
29. Chiu, Y. J.; Reid, I. A. Exp. Biol. Med., 2002, 227, 620.
30. Abdel-Hamid I. A. Drugs, 2004, 64, 13.
31. Zhu, C.-B.; Hawlett, W. A.; Francis, S. H.; Corbin, J. D.; Blakely, R. D. Eur. J. Pharmacol., 2004, 504, 1.
32. Toward, T. J.; Smith, N.; Broadley, K. J. Am. J. Respir Crit. Care Med., 2004, 169, 227.
33. Wareing, M.; Myers, J. E.; O'Hara, M.; Kenny, L. C.; Warren, A. Y.; Taggart, M. J.; Skillern, L.; Machin. I.; Baker, P. N. Am J. Obstet. Gynecol., 2004, 190, 1283.
34. Sarazan, R. D.; Crumb Jr., W. J.; Beasley Jr., C. M.; Emmick, J. T.; Ferguson, K. M.; Stmat, C. A.; Sausen P. L Eur. J. Pharmacol., 2004, 502, 163.
35. Salter, E. A.; Wierzbicki, A.; Sperl, G.; Thompson, W. J. Int J. Quant. Chem., 2004, 96, 402.
36. Padma-Nathan, H.; McMurray, J. G.; Pullman W. E.; Whitaker, J. S.; Saoud, J. B.; Ferguson, K. M.; Rosen, R. C. Int. J. Impot. Res., 2001, 13, 2.
37. Bischoff, E. Int. J. Impot. Res., 2004, 16, S11.
38. Bischoff. E. Int. J. Impot. Res., 2004, 16, S11.
39. Kendirci, M.; Bivalacqua, T J.; Hellstrom, W. J. G. Exp. Opin. Pharmacoter., 2004, 5, 923.
40. Kruuse, C.; Thomsen, L. L.; Birk, S.; Olesen, J. Brain, 2003, 126, 241.
41. Palmer, M. J.; Bell, A. S.; Fox, D. N. A.; Brown, D. G. Curr. Top. Med. Chem., 2007, 7, 405.
42. Ahn, H.-S.; Bercovici, A.; Boykow, G.; Bronnenkant, A.; Chackalamannil, S.; Chow, J.; Cleven, R.; Cook, J.; Czarniecki, M.; Domalski, C.; Fawzi, A.; Green, M.; Gūndes, A.; Ho, G.; Laudicina, M.; Lindo, N.; Ma, K.; Manna, M.; McKithrick, B.; Mirzai, B.; Nechuta, T.; Neustadt, B.; Puchalski, C.; Pula, K.; Silverman, L.; Smith, E.; Stanford. A.; Tedesco, R. P.; Tsai, H.; Tulshian, D.; Vaccaro, H.; Watkins, R. W.; Weng, X; Witkowski, J. T.; Xia, Y; Zhang, H. J. Med. Chem., 1997, 40, 2196.
43. Pissarnitski, D. A.; Asberom, T.; Boyle, C. D.; Chackalamannil, S.; Chintala, M.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Hu, Y.; Kurowski, S.; Myers, J.; Palamanda, J.; Stamford, A. W.; Vemulapalli, S.; Wang, Y.; Wang, P.; Wu, P.; Xu, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1291.
44. Watanabe, N.; Adachi, H.; Takase, Y.; Ozaki, H.; Matsukura, M.; Miyazaki, K.; Ishibashi, K.; Ishihara H.; Kodama, K.; Nishino, M.; Kakiki, M.; Kabasawa, Y J. Med. Chem., 2000, 43, 2523.
45. Rotella, D. P.; Sun, Z.; Zhu, Y.; Krupinski, J.; Pongrac, R.; Seliger, L.; Normandin, D.; Macor, J. E. J. Med. Chem., 2000, 43, 1257.
46. Rotella, D. P.; Sun, Z.; Zhu, Y.; Krupinski, J.; Pongrac, R.; Seliger, L.; Normandin, D,; Macor, J. E. J. Med. Chem., 2000, 43, 5037.
47. Kingman, S. Drug Discov. Today, 2000, 5, 320.
48. Ukita, T.; Nakamura, Y; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Moritani, Y.; Saruta, K.; Higashijima, T.; Kotera, J.; Takagi, M.; Kikkawa, K.; Omori, K. J. Med. Chem., 2001, 44, 2204.
49. Bi, Y.; Stoy, P.; Adam, L.; He, B.; Krupinski, J.; Normandin, D.; Pongrac, R.; Seliger, L.; Watsonb, A.; Macora, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2461.
50. Kim, D.-K.; Ryu D. H.; Lee, N.; Lee, J. Y; Kim, J.-S.; Lee, S.; Choi, J.-Y.; Ryu, J.-H.; Kim, N.-H.; Im, G.-J.; Choi, W.-S.; Kim, T.-K. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1895.
51. Kim, D.-K.; Lee, J. Y.; Lee, N.; Ryu. D. H.; Kim, J.-S.; Lee, S.; Choi, J.-Y; Ryu, J.-H.; Kim, N.-H.; Im, G.-J.; Choi, W.-S.; Kim, T.-K. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 3013.
52. Rotella, D. P. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 674.
53. Arnold, R.; Beer, D.; Bhalay, G.; Bacttig, U.; Collingwood, S. P.; Craig, S.; Devereux, N.; Dunstan, A.; Glen, A.; Gomez S.; Haberthuer, S.; Howe, T.; Jelfs, S.; Moser, H.; Naef, R.; Nicklin, P.; Sandham, D.; Stringer, R.; Turner, K.; Watsona, S.; Zurini, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2587.
54. Beer, D.; Bhalay, G.; Dunstan, A.; Glen, A.; Haberthuer S.; Moser, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1973.
55. Wang, Y.; Chackalamannil, S.; Hu, Z.; Boyle. C. D.; Lankin C. M.; Xia, Y.; Xu, R.; Asberom, T.; Pissamitski, D.; Stamford, A. W.; Greenlee, W. J.; Skell, J.; Kurowski, S.; Vemulapalli, S.; Palamanda, J.; Chintala, M.; WU. P.; Wang, J. M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3149.
56. Sui, Z.; Guan, J.; Macielag, M. J.; Jiang, W.; Zhang, S.; Qiu, Y.; Kraft, P.; Bhattacharjee, S.; John. T. M.; Haynes-Johnson, D.; Clancy, J. J. Med. Chem., 2002, 45, 4094.
57. Jiang. W.; Alford, V. C.; Qiu, Y.; Bhattacharjee, S.; John, T. M.; Haynes-Johnson, D.; Kraft, P. J.; Lundeen, S. G.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1505.
58. Jiang, W.; Sui, Z.; Macielag, M. J.; Walsh, S. P.; Fiordeliso, J. J.; Lanter, J. C.; Guan, J.; Qiu, Y.; Kraft. P.; Bhattacharjee, S.; Craig, E.; Haynes-Johnson, D.; John, T. M.; Clancy, J. J. Med. Chem., 2003, 46, 441.
59. Jiang, W.; Guan, J.; Macielag, M. J.; Zhang. S.; Qiu, Y.; Kraft, P.; Bhattacharjee, S.; John, T. M.; Haynes-Johnson, D.; Lundeen. S.; Sui, Z. J. Med. Chem., 2005, 48, 2126.
60. Maw, G. N.; Allerton, C. M. N.; Gbekor, E.; Million, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1425.
61. Sui, Z.; Guan, J.; Macielag, M. K.; Jiang, W.; Qiu, Y.; Kraft. P.; Bhattacharjee, S.; John, T. M.; Craig, E.; Haynes-Johnson, D.; Clancy, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 761
62. Daugan, A.; Grondin, P.; Rusult, C.; Le Monnier de Gouville, A.-C.; Coste, H.; Kirilovsky, J.; Hyafil, F.; Labaudinière, R, J. Med. Chem., 2003, 46, 4525.
63. Daugan, A.; Grondin, P.; Ruault C.; Le Monnier do Gouville, A.-C.; Coste, H.; Linget, J. M.; Kirilovsky, J.; Hyafil, F.; Labaudinière, R. J. Med. Chem., 2003, 46, 4533.
64. a) Orme, M. W.; Sawyer, J. S.; Daugan, A. C.-M.; Bombrun, A.; Gellibert, F.; Schultze, L. M.; Brown, R. F.; Gosmini, R. L. M. WO03/OD691, 2003. b) Orme, M. W; Sawyer, J. S.; Schultze, L. M. WO01/94345, 2001. c) Orme, M. W.; Sawyer, J. S.; Schultze, L. M.; Daugan, A. C.-M.; Gellibert, F. WO02/00656, 2002. d) Sawyer, J. S.; Orme, M. W.; Bombrun, A.; Bouillot, A.; Dodic, M.; Sierra, M.; Gosmini, R. L. M. WO02/064590, 2002.
65. Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A; Yamamoto, Y.; Moritani, Y.; Saruta, K.; Higashijima, T.; Kotera, J.; Fujishige, K.; Takagi, M.; Kikkawa, K.; Omori, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2341.
66. Bi, Y.; Stoy, P., Adam, L.; He, B.; Krupinski, J.; Normandin, D.; Pongrac, R.; Seliger, L.; Watson, A.; Macor, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1577.
67. Umeda, N.; Ito, K.; Uchida, S.; Shiinoki, Y. WO01/12608, 2001.
68. Yu, G.; Mason, H.; Wu, X.; Wang, J.; Chong, S.; Boyer, B.; Henwood, A.; Pongrac, R,; Seliger, L.; He, B.; Normandin, D.; Ferrer, P.; Zhang, R.; Adam, L.; Humphrey, W. G.; Krupinski, J.; Macor, J. E. J. Med. Chem., 2003, 46, 457.
69. Shin, H. J.; Kim, H. J.; Kwak, J. H.; Chun, H. O.; Kim, J. H.; Park, H.; Kim, D. H.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2313.
70. Ko, W.-C.; Shih, C.-M.; Lai, Y.-H.; Chen, J.-H.; Huang, H.-L. Biochem. Pharmacol., 2004, 68, 2087.
71. Yu, G.; Mason, H. J.; Wu, X.; Wang, J.; Chong, S.; Dorough, G.; Henwood, A.; Pongrac, R.; Seliger, L.; He, B.; Normandin, D., Adam, L.; Krupinski, J., Macor, J. E. J. Med. Chem., 2001, 44, 1025.
72. Feixas, J.; Giovannoni, M. P.; Vergelli, C.; Gavalda, A.; Cesari, N.; Graziano A.; Piaz, V. D. Bioorg. Med. Chem Lett., 2005, 15, 2381.
73. Haning, H.; Niewöhner, U.; Schenke, T.; Lampe, T.; Hillisch, A.; Bischoff, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3900.
74. Xia, G.; Li, J.; Peng, A.; Lai, S.; Zhang, S.; Shen, J.; Liu, Z.; Chena, X.; Ji, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2790.
75. Eckly-Michael, A. E.; Le Bec, A.; Lugnier, C. Eur. J. Pharmacol., 1997, 324, 85.
76. Ito, M.; Nishikawa, M.; Fujioka, M.; Miyahara, M.; Isaka, N.; Shiku, H.; Nakano, T. Cell. Signal., 1996, 8, 575.
77. Card, G. L.; England, B. P.; Suzuki, Y.; Fong, D.; Powell, B.; Lee, B.; Luu, C.; Tabrizizad, M.; Gillette, S.; Gillette, S.; Ibrahim, P. N.; Artis, D. R.; Bollag, G.; Milbum, M. V.; Kim, S.-H.; Schlessinger, J.; Zhang, K. Y. J. Structure, 2004, 12, 2233.
78. Dumaitre, B.; Dodic, N. J. Med. Chem., 1996, 39, 1635.
79. a) Terrett, N. K. WO 93/12095, 1993. b) Oota, T.; Kawashmia, Y.; Hatayama, K. JP07330777, 1995. c) Oota, T.; Kawashima, Y.; Hatayama, K. JP07267961, 1995.
80. Hoefgen, N.; Szelenyi, S.; Degenhard, M.; Egerland, U. WO00/43392, 2000.
81. a) Ferrer, J. G.; Gras, J. F.; Soto, J. M. P.; Noverola, A. V.; Juan, B. V. VO01/07441, 2001. b) Juan, B. V.; Trias, C. E.; Ferrer, J. G.; Soto, J. M. P. VO02/12246, 2002.
82. Jonas, R.; Schelling, P.; Christadler, M.; Beier, N. WO02/00664, 2002.
83. Lee, S. J.; Konishi, J.; Macina, O. T.; Kondo, K,; Yu, D. T.; Miskowski, T. EP0640599, 1995.
84. Ozaki, F.; Ishibashi, K.; Ikuta, H.; Ishihara, H.; Souda, S. WO95/18097, 1995.
85. Sawada, K.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Mizutani, T. WO01/05770, 2001.
86. Brown, D. L.; Owen, D. R.; Phillips, C.; Palmer, M. J.; Bell, A. S.; Freskos, J. N.; Fobjan, Y. M.; Walker, J. K.; Hughes, R. C.; Jacobsen, E. J.; Tollefson, M. B.; Brown, D. G.; Mischke. B. V.; Molyneaux, J. M. WO07/020521, 2007.
87. Tworowski, D.; Mstsievitch, R.; Kogan, V. WO07/110868, 2007.
88. Zhang, K. Y. J.; Card, G. L.; Suzuki, Y.; Artis, D. R.; Fong, D.; Gillette, S.; Hsieh, D.; Neiman, J.; West, B. L.; Zhang, C.; Milburn, M. V.; Kim, S.-H.; Schlessinger, J.; Bollag, G. A. Mol. Cell., 2004, 15, 279.
89. Card, G.L.; England, B. P.; Suzuki, Y.; Fong, D.; Powell, B.; Lee, B.; Luu, C.; Tabrizizad, M.; Gillette, S.; Ibrahim, P. N.; Artis, D. R.; Bollag G.; Milburn, M. V.; Kim, S. H.; Schlessinger, J.; Zhang, K. Y. J. Structure, 2004, 12, 2233.
90. Sybyl, Version 7.0. Tripos Associates: St. Louis, MC, 2004.
91. TM/Base, Ver. 2.4, MDL Information Systems, Inc., San Leonardo, CA, 1990-2001.
92. Ruskino, A.; Skell, J. M.; Balducci, R.; McGarity, C. M.; Pearlman, R. S. Univ. of Texas, Austin, TX and Tripos, St. Louis, MO, 1988. CONCORD 7.0, 1992, TRIPOS Associates Inc., St. Louis, MO.
93. Dragon Ver. 4.1, TALETE arl, Milano, Italy, 2004. (www.telemacus.it/ telete/)
94. Tropsha, A.; Gramatica, P.; Gombar, V. K. QSAR Comb. Sci., 2003, 22, 69.
95. Eriksson, L.; Jaworska, J.; Worth, A. P.; Cronin. M. T. D.; McDowell, R.M., Gramatica, P. Environ. Health Perspect., 2003, 111, 1361.
96. Szántai-Kis, C.; Kövesdi, I.; Eros, D.; Bánhegyi, P.; Ullrich, A.; Kéri, G.; Orfi, L. Curr. Med.Chem. 2006, 13, 277.
97. Balaban, A. T.; Ciubotariu, D.; Medelaenu, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 517.
98. Hemmer, M. C.; Steinhauer, V.; Gasteiger, J. Vibrat. Spect. 1999, 19, 151.
99. Moreau, G.; Brato, P. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 359
100. Estrada, E. J. Chem. Inf Comput. Sci. 1995, 35, 701.
101. Consonni, V.; Todeschini, R.; Pavan, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 682.
102. Consonni, V.; Todeschini, R.; Pavan, M.; Gramatica, P. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 693.
103. Geary, R. C. Incorp. Statist. 1954, 5, 115.
104. Burden, F. R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1989, 29, 225.
105. Balaban, A.T.; Balaban, T.-S. J. Math. Chem. 1991, 8, 383.
106. Kier, L. B.; Hall, L. H. Molecular Connectivity in Structure-Activity Analysis, RSP-Wiley Chichetser, 1936.
107. Volkenstein, M. V. Configurational Statistics of Polymeric Chains, Wiley-Interscience: New York, 1963.
108. Magnuson, V. R.; Harriss, D. K.; Basak S. C. In Physical and Theoretical Chemishy; King R. B., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1983; pp. 178-191.
109. Todeschini, R.; Lasagni, M. J. Chemom. 1994, 8, 263.
110. Moran, P. A. P. Biometrika 1950, 37, 17.
111. Randic, M. New J. Chem. 1995, 19 781.
112. Randic, M. J. Chem Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 373.
113. Randic, M.; Razinger, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 594.
114. Bonchev, D. Information Theoretic Indices for Chemical Structures, RSP-Wiley. Chichetser 1983.
115. Kier, L. B. Quant. Struct.-Act. Relat. 1987, 6, 8
116. Viswanadhan, V. N.; Ghost, A.K.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1989, 29, 163.
117. Schuur, J. H.; Selzer, P.; Gasteiger, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 334.
118. Diudea, M. V. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 535.
119. Skorobogatov, V. A.; Dobrynin, A. A. MATCH (Comm. Math. Comp. Chem.) 1988, 23, 105.