Building bicyclic polyhydroxylated alkaloids: An overview from 1995 to the present

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 9, 2008, Pages 718-750

  Lopez M D ^a   Cobo, J ^a   Nogueras, M ^a  

^a UNIVERSITY OF JAÉN   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMINOSUGARS; LATEST DEVELOPMENT; POLYHYDROXYLATED;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 47249124161     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208784567197     Document Type: Review

References (319)

1. (a) Nishimura, Y. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 575.
2. (b) Compain, P.; Martin O. R. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 541;
3. (c) Compain, P.; Martin O. R. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 3077.
4. (d) Asano, N. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 471.
5. (e) Block, T. M.; Jordan, R. Antivir. Chem. Chemother., 2001, 12, 317.
6. (f) Wrodnigg, T. M.; Sprenger, F. K. Mini Rev. Med. Chem., 2004, 4, 437.
7. (g) Greimel, P.; Spreitz, J.; Stutz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 513.
8. (h) Leeper, Finian J.; Vederas, John C.; Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids. [Preface in: Top. Curr. Chem., 2000; 209]. Ed.; Springer-Verlag: Berlin 2000, pp. 247.
9. Cipolla, L.; La Ferla B.; Nicotra F. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 485.
10. Casiraghi, G.; Rassu, G. Synthesis, 1995, 6, 607.
11. Guerreiro, P.; Ratovelomanana Vidal, V.; Gênet, J-P. Chirality, 2000, 12, 408.
12. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Spanu, P. Chem. Rev., 1995, 95, 1677.
13. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Pirma, P. Org. Prep. Proc. Int., 1996, 28, 641.
14. Kato, A.; Adachi, I.; Miyauchi, M.; Ikeda, K.; Komae, T.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A.A.; Nash, R.J.; Wormald, M.R.; Fleet, G.W.J.; Asano, N. Carbohydr. Res., 1999, 316, 95.
15. (a) Asano, N.; Kuroi, H.; Ikeda, K.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Kato, A.; Adachi, I.; Watson, A.A.; Nash, R.J.; Fleet G.W.J. Tetrahedron: Asymm., 2000, 11, 1.
16. (b) Asano, N.; Nishida, M.; Miyauchi, M.; Ikeda, K.; Yamamoto, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Kato, A.; Adachi, I.; Watson, A.A.; Nash, R.J.; Fleet, G.W.J. Phytochemistry, 2000, 53, 379.
17. (c) Watson, A.A.; Fleet, G.W.J.; Asano, N.; Molyneux, R.J.; Nash, R.J. Phytochemistry, 2001, 56, 265.
18. (d) Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 1645.
19. Colegate, S. M.; Dorling, P. R. Handbook of Plant and Fungal Toxicants; J. P. Felix, D'Mello, Ed.; CRC Press, Boca Raton, Florida, 1997.
20. Haraguchi M.; Gorniak, S. L.; Ikeda, K.; Minami, Y.; Kato, A.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Asano, N. J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 4995.
21. Ikeda, K.; Kato, A.; Adachi, I.; Haniguchi, M.; Asano, N. J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 7642.
22. Nash, R. J.; Watson, A. A.; N. Asano, Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, S. W. Pelletier, Ed.; Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 11, pp. 345-375.
23. Lourenço, A.M.; Máximo, P.; Ferreira, L. M.; Pereira, M.M.A. Studies in Natural Product Chemistry, Atta-ur-Rahman, Ed., Elsevier, Amsterdam, 2002, vol. 27, pp. 233-298.
24. James, L. F.; Panter, K. E.; Gaffield, W.; Molyneux, R. J. J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 3211.
25. (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 571;
26. (b) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 675;
27. (c) Michael, J. P. Nat. Prod Rep., 2000, 17, 579;
28. (d) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 520;
29. (e) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 2001, 19, 719;
30. (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 458;
31. (g) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 625.
32. (h) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 603.
33. Franklin, A.; Overman, L. E. Chem. Rev., 1996, 96, 505.
34. Saporito, R. A.; Garraffo, H. M.; Donnelly, M. A.; Edwards, A. L.; Longino, J. T.; Daly, J. W. Proc. Nat. Acad Sci., 2004, 101, 8045 (and references therein)
35. Wink M.; Meibner, C.; Witte, L. Phytochemistry, 1995, 38, 139.
36. Raub, M. F.; Cardellina, J. H. II; Choudhary, M. I.; Ni, C.-Z.; Clardy, J.; Alley, M. C. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3178.
37. Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod., 2005, 68, 1556 (and references therein).
38. Hemscheidt, T. Top. Curr. Chem., 2000, 209, 175.
39. Schimming, T.; Jenett-Siems, K.; Mann, P.; Tofern-Reblin, B.; Milson, J.; Johnson, R. W.; Deroin, T.; Austin, D. F.; Eich, E. Phytochemistry, 2005, 66, 469.
40. Kusano, G.; Orihara, S.; Tsukamoto, D.; Shibano, M.; Coskun, M.; Guvenc, A.; Erdurak, C.-S. Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 185.
41. Asano, N.; Yamashita, T.; Yasuda, K.; Ikeda, K.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Kato, A.; Nash, R. J.: Lee, H. S.; Ryu, K. S. J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 4208.
42. Dräger, B. Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 211.
43. Haraguchi, M.; Gorniak, S. L.; Ikeda, K.; Minarat Y.; Kato, A.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Asano, N. J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 4995 (and references cited therein).
44. (a) Harrison, T. Contemp. Org. Synth., 1996, 4, 259.
45. (b) Nadin, A. Contemp. Org. Synth., 1996, 387.
46. (c) Nadin, A. Contemp. Org. Synth., 1997, 4, 387.
47. (d) Nadin, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 3493.
48. (e) Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 2553.
49. (f) Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 2862.
50. (a) Gallos, J.K.; Koumbis, A.E. Curr. Org. Chem., 2003, 7, 397.
51. (b) Gallos, J.K.; Koumbis, A.E. Curr. Org. Chem., 2003, 7, 585 (see references 48-67).
52. (c) Gallos, J.K.; Koumbis, A.E. Curr. Org. Chem., 2003, 7, 771.
53. Hidemi, Y. Curr. Org. Chem., 2002, 6, 223.
54. (a) Pyne, S. G.; Davis, A. S.; Gates, N. J.; Hartley, J. P.; Lindsay K. B.; Machan, T.; Tang, M. Synlett, 2004, 2670.
55. (b) Pyne, S. G.; Tang, M. Curr. Org. Chem., 2005, 9, 1393.
56. Broggini, G.; Zecchi, G. Synthesis, 1999, 6, 905.
57. Ahmed El Nemr. Tetrahedron, 2000, 56, 8579.
58. Pyne, S. G. Curr. Org. Synth., 2005, 2, 39.
59. (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 1997, 21.
60. (b) Michael, J. P. Nat. Prod Rep., 1997, 619.
61. (c) Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep., 1998, 363.
62. (d) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 1998, 571.
63. Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep., 1997, 653.
64. Dräger, B. Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 211 (and references cited therein).
65. (a) Murray, A.; Proctor, G.R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 291.
66. (b) Murray, A.; Proctor, G.R. Tetrahedron, 1996, 52, 3757.
67. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1371.
68. a: De Vicente, J.; Gómez Arrayas, R.; Carretero, J.C. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6083;
69. b: Carretero, J.C.; Gómez Arrayas, R.; Storch de Gracia, I. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3379.
70. Sarkar, T. K.; Hazra, A.; Gangopadhyay, P.; Panda, N.; Slanina, Z.; Lin, Ch.-Ch.; Chenc, H.-T. Tetrahedron, 2005, 61, 1155.
71. Clark, J.S.; Hodgson, P.B.; Goldsmith, M.D.; Blake, A.J.; Cooke, P.A.; Street, L. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 3325.
72. a: Dieter, R. K.; Watson, R. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7725.
73. b: Dieter, R. K.; Chen, N.; Watson, R.T. Tetrahedron, 2005, 61, 3221.
74. Snider, B. B.; Gao, X. Org. Lett., 2005, 7, 4419.
75. Ledoux, S.; Marchalant, E.; Célérier, J.-P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5397.
76. David, O.; Blot, J.; Bellec, Chr.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Haviari, G.; Célérier, J.-P.; Lhommet, G.; Gramain, J.-C.; Gardette, D. J. Org. Chem., 1999, 64, 3122.
77. (a) Ayad, T.; Génisson, Baltas, M.; Gorrichon, L. Synlett, 2001, 866.
78. (b) Ayad, T.; Génisson, Baltas, M.; Gorrichon, L. Chem. Commun., 2003, 585.
79. Yoda, H.; Asai, F.; Takabe, K. Synlett, 2000, 1001.
80. Bertrand, S.; Hoffmann N.; Pete, J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3173.
81. (a) Wee, A. G. H. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9025.
82. (b) Wee, A. G. H. J. Org. Chem., 2001, 66, 8513.
83. (a) Correia, C. R. D.; De Faria, A. R.; Carvalho, E.S. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5109;
84. (b) Miranda, Paulo César, M. L.; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7735;
85. (c) De Faria, A. R.; Salvador, E. L.; Correia, C. R. D. J. Org. Chem., 2002, 67, 3651.
86. Roche, C.; Kadlečlková, K.; Veyron, A.; Delair,P.; Philouze, Chr.; Greene, A. E.; Flot, D.; Burghammer, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 8352.
87. Pilli, R. A.; Russowsky, D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3187.
88. Ikota, N.; Nakagawa, H.; Ohno, S.; Noguchi, K.; Okuyama, K. Tetrahedron, 1998, 54, 8985.
89. Yoda, H.; Katoh, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7661.
90. Kabata, M.; Suzuki, T.; Takabe, K.; Yoda, H. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1607.
91. Donohoe, T. J.; Sintim, H. O.; Hollinshead, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 7297.
92. Desvergnes, S.; Py, S.; Vallée, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 1459.
93. (a) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Franco, F. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 2481.
94. (b) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Franco, F. Tetrahedron Asymmetry, 2002, 13, 1581.
95. (c) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Franco, F. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 3933.
96. (d) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Franco, F. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 1465.
97. (e) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Tamayo, J. A. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 3635.
98. (f) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Tamayo, J. A. Tetrahedron, 2005, 61, 6527.
99. (g) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Yanez, V. Tetrahedron Asymmetry, 2005, 16, 3887.
100. (h) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Tamayo, J. A.; Rodriguez, M.; Martos, A. Tetrahedron, 2006, 62, 6006.
101. Carmona, A.T.; Fuentes, J.; Vogel, P.; Robina, I. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 323.
102. Behr, J. -B.; Erard, A.; Guillerm, G. Eur. J. Org. Chem., 2002, 1256.
103. Robertson, J.; Peplow, M.A.; Pillai, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5825.
104. Vanecko, J. A.; West, F. G. Org. Lett., 2005, 7, 2949.
105. Kim, S.-H.; Kim, S.-I.; Lai, S.; Cha, J.K. J. Org. Chem., 1999, 64, 6771.
106. An, D.K.; Duncan, D.; Livinghouse, T.; Reid, P. Org. Lett., 2001, 3, 2961.
107. Lemaire, S.; Giambastiani, G.; Prestat, G.; Poli, G. Eur. J. Org. Chem., 2004, 2840.
108. Bell, A. A.; Pickering, L.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5869.
109. Pearson, W.H.; Hines, J.V. J. Org. Chem., 2000, 65, 5785 (and references therein).
110. Chikkanna, D.; Singh, O. V.; Kong, S. B.; Han, H. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8865.
111. Romero, A.; Wong, C.-H. J. Org. Chem., 2000, 65, 8264.
112. Dewi-Wülfing, P.; Blechert, S. Eur. J. Org. Chem., 2006, 1852.
113. (a) Denmark, S.E.; Thorarensen, A. Chem. Rev., 1996, 96, 137.
114. (b) Denmark, S.E.; Thorarensen, A.; Middleton D.S. J. Org. Chem., 1995, 60, 3574.
115. (c) Denmark, S.E.; Thorarensen, A.; Middleton, D.S. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8266.
116. (d) Denmark, S.E.; Parker, D.L. Jr.; Dixon, J.A. J. Org. Chem., 1997, 62, 435.
117. (e) Denmark, S.E.; Thorarensen, A. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 125.
118. (f) Denmark, S.E.; Hurd, A.R.; Sacha, H.J. J. Org. Chem., 1997, 62, 1668.
119. (g) Denmark, S.E.; Hurd, A.R. J. Org. Chem., 1998, 63, 3050.
120. (h) Denmark, S.E.; Herbert, B. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 73-57.
121. (i) Denmark, S.E.; Martinborough, E.A. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3046.
122. (j) Denmark, S.E.; Hurd, A.R. Org. Lett., 1999, 1, 1311;
123. (k) Denmark, S.E.; Hurd, A.R. J. Org. Chem., 2000, 65, 2886.
124. (l) Denmark, S.E.; Herbert, B. J. Org. Chem., 2000, 65, 2887.
125. (m) Denmark, S.E.; Cottell, J.J. J. Org. Chem., 2001, 66, 4276.
126. (a) Goti, A.; Fedi, V.; Nannelli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett, 1997, 577.
127. (b) Goti, A.; Cicchi, S.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Fedi, Branch, A. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3633.
128. (c) Goti, A.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Brandi, A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2853.
129. (d) Cardona, F.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P.; Brandi, A.; J. Carbohydr. Chem., 2000, 19, 585.
130. (e) Goti, A.; Cicchi, S.; Cordero, F.M.; Fedi, V.; Brandi, A. Molecules, 1999, 4.
131. (f) Goti, A.; Cicchi, S.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Fedi, V.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3633.
132. (g) Pisaneschi, F.; Cordero, F.M.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4373.
133. (h) Pisaneschi, F.; Della Monica, C.; Cordero, F. M.; Brandih, A. Tetrahedron Lett., 2002, 439 5711.
134. (i) Cardona, F.; Faggi, E.; Liguori, F.; Cacciarini, M.; Goti, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2315.
135. (j) Cicchi, S.; Marradi, M.; Vogel, P.; Goti, A. J. Org. Chem., 2006, 71, 1614.
136. Schieweck, F.; Altenbach, H.-J. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 2001, 3409.
137. (a) Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H.; Synlett, 1997, 123.
138. (b) McCaig, A. E.; Meldrum, K. P.; Wightman, R. H. Tetrahedron, 1998, 54, 9429.
139. (c) Carmona, A. T.; Whigtman, R. H.; Robina, I.; Vogel P. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3066.
140. Toyao, A.; Tamura, O.; Takagi, H.; Ishibashi, H. Synlett, 2003, 35.
141. Kubáň, J.; Kolarovič, Fišera, L.; Jagêr. V.; Humpa, O.; Prónayová, N. Synlett, 2001, 1866.
142. (a) Gallos, J.K.; Sarli, V.C.; Stathakis, T.V. K.; Nachmia, V.R.; Coutouli-Argyropoulou, E. Tetrahedron, 2002, 58, 9351.
143. (b) Gallos, J.K.; Sarli, V.C.; Stathakis, T.V. K.; Nachmia, V.R.; Coutouli-Argyropoulou, E. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9351.
144. (a) Gallas, J.K.; Koftis, T.V.; Koumbis, A. E.; Moutsos, V. I.; Synlett, 1999, 1289.
145. (b) Gallos, J.K.; Koftis, T.V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 415.
146. (a) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A.F.T. J. Am. Chem. Soc., 1998, 7359.
147. (b) White, J. D.; Hrnciar, P. J. Org. Chem., 2000, 65, 9129.
148. Subramanian, T.; Lin, Chang-Ching, Lin, Chun-Cheng, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4079.
149. Overkleeft;, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3869.
150. Rambaud, L.; Compain, P.; Martin, O. R. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 1807.
151. Lindsay, K.B.; Minyan, T.; Pyne, S. G. Synlett, 2002, 731.
152. (a) Lindsay, K.B.; Minyan, T.; Pyne, S. G. J. Org. Chem., 2003, 68, 7818.
153. b: Lindsay, K.B.; Minyan, T.; Pyne, S. G. Tetrahedron, 2004, 60, 5759.
154. Sletten, E.M.; Liotta, L. J. J. Org. Chem., 2006, 71, 1335.
155. Dechaux, E.; Savy, P.; Bouyain, S.; Monneret, C.; Florent, J.-C. J. Carbohydr. Chem., 2000, 19, 485.
156. Chang, M.-Y.; Wu, D.-C.; Chang, N.-Ch. Heterocycles, 2005, 65, 2965.
157. Ahn, J.-B.; Yun, Ch.-S., Kim, K. H., Ha, D-Ch. J. Org. Chem., 2000, 65, 9249.
158. (a) Carretero, J. C.; Gómez: Arrayás, R. J. Org. Chem., 1995, 60, 6000.
159. (b) Carretero, J. C.; Gómez Arrayás, R.; Storch De Gracia, I.; Adrio, J. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1997, 120/121, 347.
160. (c) Carretero, J. C.; Gómez Arrayás, R. J. Org. Chem., 1998, 63, 2993.
161. (d) De Vicente, J.; Gómez Arrayás, R.; Canada, J.; Carretero, J. C. Synlett, 2000, 1, 53.
162. (e) Bastida, A.; Fernandez-Mayoralas, A.; Gómez Arrayás, R.; Iradier, F.; Carretero, J. C.; García-Junceda, E. Chem. Eur. J., 2001, 7, 2390.
163. Compernolle, F.; Joly, G.; Peeters, K.; Topper, S.; Hoomaert, G. Tetrahedron, 1995, 53, 12739.
164. Agami C.; Dechoux, L,; Hebbe, S.; Ménard, C. Tetrahedron, 2004, 60, 5433.
165. Kummeter, M.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem., 2003, 3330.
166. Comins, D. L.; Huang, S.; McArdle, C. L.; Ingalls, C. L. Org. Lett., 2001, 3, 469.
167. (a) Rodríguez R.; Bermejo, F. Tetrahedron Lett., 1996, 35, 5581.
168. (b) Martín-López. M. J.; Rodríguez, R.; Bermejo, F. Tetrahedron, 1998, 54, 11623.
169. Ha, D.-C.; Park, S.-H.; Choi, K.-S.; Yun, C-S. Bull. Korean Chem. Soc., 1998, 19, 728.
170. (a) Zhou, W-Sh.; Xie, W-G.; Lu, Zh-H.; Pan, X-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 20, 2599.
171. (b) Zhou, W.-Sh.; Xie, W.-G.; Lu, Zh.-H.; Pan, X.-F. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1291.
172. (c) Feng, Zh.-X.; Zhou, W.-Sh. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 497.
173. d) Zhang, H.-X.; Xiab, P.; Zhou, W.-Sh. Tetrahedron, 2003, 59, 2015.
174. Mukai C.; Sugimoto, Y.; Miyazawa, K.; Yamaguchi, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem., 1998, 63, 6281.
175. Somfoi, P.; Marchand, P.; Torsell, S.; Lindström, U. M. Tetrahedron, 2003, 59, 1293.
176. Cronin, L.; Murphy, P. V. Org. Lett., 2005, 7, 2691.
177. (a) Yoda. H.; Nakajima, T.; Takabe, K. Synlett, 1997, 911.
178. (b) Yoda, H.; Kawauchi, M.; Takabe, K. Synlett, 1998, 137.
179. (c) Yoda, H.; Katoh, H.; Ujihara, Y.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2509.
180. Na, H.S.; Choi, J.; Yu, J.; Shin, K.J.; Yoo, K.H.; Kim, D.J.; Park, S.W. Heterocycles, 1998, 48, 2365.
181. Majewski, M.; Shao, J.; Nelson, K.; Nowak, P.; Irvine, N.M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6787.
182. Trost, B.M.; Patterson D.E. Chem. Eur. J., 1999, 5, 3279.
183. Punniyamurthy, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chirality, 2000, 12, 464.
184. Razavi, H.; Polt, R. J. Org. Chem., 2000, 65, 5693.
185. (a) Carmona, A. T.; Fuentes, J.; Robina, I. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8543.
186. (b) Carmona, A. T.; Fuentes, J.; Robina, I.; Rodriguez Garcia, E.; Demange, R.; Vogel, P.; Winters, A. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 3874.
187. Kang, S. H.; Kim, J. S. Chem. Commun., 1998, 1353.
188. Kim, J. H.; Sea, W.D.; Lee, J.H.; Lee, B.W.; Park, K.H. Synthesis, 2003, 16, 2473.
189. Kang, K. C.; Choi, S. J.; Kim, Lee, J. H.; Lee, B. W.; Park, K. H. Bull. Korean Chem. Soc., 2003, 24, 921.
190. Koskinen, A. M. P.; Kallatsaa, O. A. Tetrahedron, 2003, 59, 6947.
191. (a) Patil, N.T.; Tilekar, J. N.; Dhavale, D.D. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 747.
192. (b) Patil, N.T.; Tilekar, J. N.; Dhavale, D.D. J. Org. Chem., 2001, 66, 1065.
193. (c) Karanjule, N. S.; Markad, S. D.; Sharma, T.; Sabharwal, S. G.; Puranik, V. G.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 1356.
194. (d) Karanjule, N. S.; Markad, S. D.; Sabbarwal, S. G.; Shinde, V. S.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem., 2006, 71, 4667.
195. (e) Karanjule, N. S.; Markad, S. D.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem., 2006, 71, 6273.
196. (a) Lindsay, K.B.; Pyne, S.G. J. Org. Chem., 2002, 67, 7774.
197. (b) Davis, A.S.; Pyne, S.G.; Skelton, B.W.; White, A.H. J. Org. Chem., 2004, 69, 3139.
198. Sha, Ch.-K.; Chau, Ch.-M. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 499.
199. Daisuke Sawada, H.; Takahashi, Sh. I. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3085.
200. Lin, N.-H.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Robinson, L. A.; Sharp, M. J.; Zablocki, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9062.
201. Barrett. A. G. M.; Damiani F. J. Org. Chem., 1999, 64, 1410.
202. (a) Ni, Y.; Zhao, G.; Ding, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3264.
203. b: Zhang, H.; Ni, Y.-K.; Zhao, G.; Ding, Y. Eur. J. Org. Chem., 2003, 1918.
204. Leeper, F.J.; Howard, S.; Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2335 (and references therein).
205. Huang, H.-L.; Sung, W.-H.; Liu, R.-Sh. J. Org. Chem., 2001, 66, 6193.
206. Ha, D.-Ch.; Yun, Ch.-S.; Lee, Y.; J. Chem., 2000, 65, 621.
207. (a) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett., 2000, 2, 3971.
208. (b) Ovaa, H.; Stragies, R.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun., 2000, 1501.
209. (c) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem., 2002, 67, 4325.
210. Okamoto, S.; Iwakubo, M.; Kobayashi, K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6984.
211. (a) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6098.
212. (b) Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6950.
213. (c) Montgomery, J. Sci. Synth., 2003, 1, 11.
214. Wang, B.; Fang K.; Lin, G.-Q. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7981 (and references therein).
215. Rabiczko, J.; Urbancyk-Lipkovska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 2002, 58, 1433.
216. Bartnicka, E.; ZamojsK A. Tetrahedron, 1999, 55, 2061.
217. (a) Bell, A.A.; Picketing, L.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Jones M. G.; Fleet G. W. J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8561.
218. (b) Davis, B.; Bell, A.A.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Jones M. G.; Colin, S.; Fleet G. W. J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8565.
219. (a) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9, 1015.
220. (b) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Rodriguez, C.; Ramirez, A.; Mota, A. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1269.
221. (a) Hunt, J. A.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 501.
222. (b) Hunt, J. A.; Roush, W. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 1112.
223. (a) Meyers, A.I.; Price, D.A. Chirality, 1998, 10, 88.
224. (b) Meyers, A. I.; Andres, C. J.; Resek, J. E.; Woodall, C. C.; McLaughlin, M. A.; Lee, P. H.; Price, D. A. Tetrahedron, 1999, 55, 8931.
225. Raghavan, S.; Sreekanth, T. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 565.
226. (a) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 7217.
227. (b) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 5546.
228. (c) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron, 1997, 53, 11021.
229. (d) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8267.
230. (e) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8273.
231. (f) Pearson, W. H.; Yi Ren, Powers, J. D. Heterocycles, 2002, 58, 421.
232. (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem., 1996, 61, 6762.
233. (b) Zhao, H.; Hans, S.; Cheng, X.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem., 2001, 66, 1761.
234. Herczegh, P.; Kovács, I.; Erdösi, G.; Varga, T.; Agócs, A.; Szilágyi, L.; Sztaricskai F.; Berecibarb, A.; Lukacsb, G.; Oleskerb, A. Pure Appl. Chem., 1997, 69, 51.
235. Peer, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 1044.
236. (a) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork T. C.; Wagner, J. A. Pure Appl. Chem., 1997, 69, 531.
237. (b) Tan, C.-H.; Stork, T.; Feeder, N.; Holmes, A. B. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1397.
238. (c) Tan, C.-H.; Holmes, A. B. Chem. Eur. J., 2001, 7, 1845.
239. (a) Cicchi, S.; Goti, A.; Brana A. J. Org. Chem., 1995, 60, 4743.
240. (b) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem., 1995, 60, 6806.
241. (c) Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, S.; Vogel, P. Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1659.
242. (d) Cicchi S.; Nunes, J. Jr.; Goti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem., 1998, 419;
243. Goyti, A.; Cardona, F.; Brandi A. Synlett, 1996, 761.
244. (e) Cicchi, S.; Ponzuoli P.; Goti, A.; Brandi A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1583.
245. (f) Jurczak, M.; Rabiczko, J.; Socha, D.; Chmielewski, M.; Cardona, (F) Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 2015.
246. (g) Cordero, F. M.; Gensini, M.; Goti, A.; Brandi, A. Org. Lett., 2000, 2, 2475.
247. Cordero, F. M.; Faggi, C.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3595.
248. (h) Cordero, F. M.; Pisaneschi, F.; Gensini, M.; Goti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem., 2002, 1941.
249. (i) Pisaneschi, F.; Piacenti, M.; F. Cordero M.; Brandi, A. Tetrahedron Asymmetry, 2006, 17, 292.
250. (a) Socha, D.; Jurczak, M.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res., 2001, 336, 315.
251. (a) Amone, A.; Broggini, G.; Passarella, D.; Terraneo, A.; Zecchi, G. J. Org. Chem., 1998, 63, 9279.
252. (b) Broggini, G.; Pilati T.; Terraneo, A.; Zecchi, G. Heterocycles, 2001, 55, 1987.
253. Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 109 (and references therein).
254. (a) Paolucci, C.; Musiani, L.; Venturelli, F.; Fava, A. Synthesis, 1997, 1415.
255. (b) Paolucci, C.; Mattioli, L. J. Org. Chem., 2001, 66, 4787.
256. (c) Tinarelli, A.; Paolucci, C. J. Org. Chem., 2006, 71, 6630.
257. (a) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M,; Lodder, Gijsbert G.; Van der Marel A.; Overkleeft, H. S.; Van Boom J. H. J. Org. Chem., 2003, 78, 9598(and references therein).
258. (b) Overkleeft H. S.; Pandit, U.K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
259. El-Nezhawy, A. O. H.; El-Diwani, H. I.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem., 2002, 4137.
260. Song, L.; Duesler, E. N.; Mariano, P. S. J. Org. Chem., 2004, 79, 7284.
261. Langlois, N.; Bao Khanh Le Nguyen, Retailleau, P.; Tarnus, C.; Salomon, E. Tetrahedron Asymmetry, 2006, 17, 53.
262. (a) Pourashraf M.; Delair, P.; Rasmussen, M. O.; Greene, A.E. J. Org. Chem., 2000, 65, 6966.
263. (b) Rasmussen, M. O.; Delair, P.; Greene, A.E. J. Org. Chem., 2001, 66, 5438.
264. (c) Ceccon, J.; Greene, A.E.; Poisson, J. F. Org. Lett., 2006, 8, 4739.
265. Klitzkc, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5605.
266. Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M., Singh, V. K. J. Org. Chem., 2002, 67, 4630.
267. Dawei Ma, Wei Zhu, Org. Lett., 2001, 3, 3971.
268. Michael, J. P.; de Koning, C. B.; San Fat C.; Nattrass, G. L. Arkivoc, 2002, ix, 62.
269. Back, T. G.; Hamilton, M. D. Org. Lett., 2002, 3, 1779.
270. Molander, G.A.; Nichols, P. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6040.
271. Agami, C.; Couty, F.; Evano, G.; Darro, F.; Kiss, R. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2062.
272. Carretero, J. C.; Gómez Arrayás, R.; Storch de Gracia, I. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8537.
273. (a) Silva Santos, L.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6999.
274. (b) Maldaner, A.O.; Pilli, R. A. Synlett, 2004, 8, 1343.
275. (a) Aoyagi, S.; Hasegawa, Y.; Hirashima, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2149.
276. (b) Kibayashi, C.; Aoyagi, S.; Wang, T.-C.; Saito, K.; Daly, J W.; Spande, T. F. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1157.
277. Lesma, G.; Crippa, S.; Danieli, B.; Passarella, D.; Sacchetti, A.; Silvani, A.; Virdis, A. Tetrahedron, 2004, 60, 6437.
278. a: Ukaji, Y.; Ima, M.; Yamada, T.; Inomata, K.; Heterocycles, 2000, 52, 563.
279. Davis, F. A.; Chao, B. Org. Lett., 2000, 2, 2623.
280. Huang, P.-Q.; Guo, Z.-Q.; Ruan, Y.-P. Org. Lett., 2006, 8, 1435.
281. a: Toyooka, N.; Nemoto, H. Trends in Heterocyclic Chemistry, 2002, 8, 145.
282. b: Toyooka, N.; Nemoto, H. Studies in Natural Products Chemistry, 2003, 29, 419.
283. c: Toyooka, N.; Yotsui, Y.; Yoshida, Y.; Momose, T.; Nemoto, H. Tetrahedron, 1999, 55, 15209.
284. d) Toyooka, N.; Yotsui, Y.; Yoshida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem., 1996, 61, 4882.
285. (a) Ha, J. D.; Lee, D.; Cha, J. K. J. Org. Chem., 1997, 62, 4550.
286. (b) Ha, J. D.; Cha, J. K. J.Am. Chem Soc., 1999, 121, 10012.
287. (a) Naidu, B.N.; West, F.G. Tetrahedron 1997, 53, 16565.
288. b: Vanecko, J.A.; West, F.G. Org. Lett., 2002, 4, 2183.
289. Mangeney, P.; Hamon, L.; Raussou, S.; Urbain, N.; Alexakis, A. Tetrahedron 1998, 54, 10349.
290. Tanis, S.P.; Deaton, M.V.; Dixon, L.A.; McMills, M.C.; Raggon, J. W.; Collins, M.A. J. Org. Chem., 1998, 63, 6914.
291. (a) Bardot, V.; Gardette, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain J.-C.; Remuson, R. Heterocycles, 1998, 48, 507.
292. (b) Chalard, P.; Remuson, R.; Gelas-Mialhe Y.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9, 4361.
293. Ratni, H.; Kündig, E. P. Org. Lett., 1999, 1, 1997.
294. Gravier-Pelletier, C.; Maton, W.; Le Merrer, Y. Synlett, 2003, 3, 333.
295. Pearson, W.H.; Hines, J.V. J. Org. Chem., 1996, 61, 5537.
296. a: Schäller, C.; Vogel, P. Synlett, 1999, 8, 1219.
297. b: Schäller, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 193.
298. c: Vogel, P. Curr. Org. Chem., 2000, 4, 455.
299. Amorde, S.M.; Judd, A. S.; Martin S.F. Org. Lett., 2005, 7, 2031.
300. Dhavale, D. D.; Jachak, S. M.; Karche, N. P.; Trombini, C. Tetrahedron, 2004, 60, 3009.
301. Dhavale, D. D.; Jachak, S. M.; Karche, N. P.; Trombini, C. Synlett, 2004, 9, 1549.
302. Herczegh, P.; Kovács, I.; Szilágyi, L.; Sztaricskai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Oleskcr, A.; Lukacs, G. Tetrahedron, 1995, 51, 2969.
303. Comins, D. L.; Zheng, X.; Goehring, R. R. Org. Lett., 2002, 4, 1611.
304. Chen, B.-F.; Tasi, M.-R.; Yang, C.-Y.; Chang, J.-K.; Chang, N.-C. Tetrahedron, 2004, 60, 10223.
305. Zaja, M.; Blechert, S. Tetrahedron, 2004, 60, 3009.
306. Bremner, J. B.; Smith, R. J.; Tarrant, G. J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 97.
307. (a) Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun., 1995, 2205.
308. (b) Majewski, M.; Lazny, R. Synlett, 1996, 8, 785.
309. c: Majewski, M.; Lasny, R.; Ulaczyk, A. Can. J. Chem., 1997, 75, 754.
310. Hodgson, D. M.; Robinson, L. A.; Jones, M. L. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8637.
311. (a) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Wightman, R. H. Chem. Commun., 1998, 2251.
312. (b) Hall, A.; Bailey, P. D.; Rees, D. C.; Rosair, G. M.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 329 (and references cited therein).
313. Johnson, C. R.; Bis, S. J. J. Org. Chem., 1995, 60, 615.
314. (a) Soulib, J.; Belzer, J.-F.; Muller, B.; Lallemand, J-Yves, (b) Soulié, J.; Faitg, T.; Betzer, J.-F.; Lallemand, J.-Yves, Tetrahedron, 1996, 52, 15137.
315. (c) Faitg, T.; Soulié, J.; Lallemand, J.-Yves, Ricard, L. Tetrahedron Asymmetry, 1999, 10, 2165.
316. Marco-Contelles, J.; De Opazo, E. J. Org. Chem., 2002, 67, 3705.
317. Boyer, F.-D.; Hannab, I. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1275.
318. (a) Skaanderup, P. R.; Madsen, R. Chem. Commun., 2001, 1106.
319. (b) Skaanderup, P. R.; Madsen, R. J. Org. Chem., 2003, 68, 2115.