Sugar-mimic glycosidase inhibitors: Natural occurrence, biological activity and prospects for therapeutic application

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 8, 2000, Pages 1645-1680

  Asano, Naoki ^a   Nash, Robert J ^b   Molyneux, Russell J ^c   Fleet, George W J ^d  

^a HOKURIKU UNIVERSITY   (Japan)

^b ABERYSTWYTH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c WESTERN REGIONAL RESEARCH CENTER   (United States)

^d UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAPERONE; GLYCOCONJUGATE; GLYCOPROTEIN; GLYCOSIDASE INHIBITOR; GLYCOSPHINGOLIPID; INDOLIZIDINE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; NORTROPANE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROLIZIDINE DERIVATIVE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; ENZYME REPLACEMENT; FABRY DISEASE; GENE THERAPY; HUMAN; LYSOSOME STORAGE DISEASE; MOLECULAR MIMICRY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN PROCESSING;

EID: 0034607947     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00113-0     Document Type: Article

References (195)

1. Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Niida, T. J. Antibiot. 1966, 19, 288.
2. Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Ito, T.; Niida, T. Tetrahedron 1968, 24, 2125.
3. Niwa, T.; Tsuruoka, T.; Goi, H.; Kodama, Y.; Itoh, J.; Inoue, S.; Yamada, Y.; Niida, T.; Nobe, M.; Ogawa, Y. J. Antibiot. 1984, 37, 1579.
4. Miyake, Y.; Ebata, M. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 661.
5. Paulsen, H.; Sangster, I.; Heyns, K. Chem. Ber. 1967, 100, 802.
6. Yagi, M.; Kouno, T.; Aoyagi, Y.; Murai, H. Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1976, 50, 571.
7. Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Müller, L.; Truscheit, E. Naturwissenshaften 1979, 66, 584.
8. Murao, S.; Miyata, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 219.
9. Ezure, Y.; Murao, S.; Miyazaki, K.; Kawamata, M. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1119.
10. Asano, N.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 253, 235.
11. Asano, N.; Oseki, K.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 259, 243.
12. Fellows, L. E.; Bell, E. A.; Lynn, D. G.; Pikiewicz, F.; Miura, I.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 977.
13. Kite, G. C.; Fellows, L. E.; Fleet, G. W. J.; Liu, P. S.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6483.
14. Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D.; Lawyer, C. H.; Hughes, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1356.
15. Ezure, Y.; Ojima, N.; Konno, K.; Miyazaki, K.; Yamada, N.; Sugiyama, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1142.
16. Hardick, D. J.; Hutchinson, D. W.; Trew, S. J.; Wellington, E. M. S. Tetrahedron 1992, 48, 6285.
17. Furumoto, T.; Asano, N.; Kameda,Y.; Matsui, K. J. Antibiot. 1989, 42, 1302.
18. Koyama, M.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1111.
19. Molyneux, R. J.; Benson, M.; Wong, R. Y.; Tropea, J. H.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1198.
20. Evans, S. V.; Hayman, A. R.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Derome, A. E.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1465.
21. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 312.
22. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Tomimori, T.; Matsui, K.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J. Eur. J. Biochem. 1997, 248, 296.
23. Cenci di Bello, I.; Dorling, P.; Fellows, L. E.; Winchester, B. FEBS Lett. 1984, 176, 61.
24. Liu, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4717.
25. Rhinehart, B. L.; Robinson, K. M.; Liu, P. S.; Payne, A. J.; Wheatley, M. E.; Wagner, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 241, 915.
26. Kite, G. C.; Horn, J. M.; Romero, J. T.; Fellows, L. E.; Lees, D. C.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Phytochemistry 1990, 29, 103.
27. Asano, N.; Nishida, M.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 98.
28. Asano, N.; Nishida, M.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Shimada, Y.; Itoh, T.; Baba, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Lilley, P. M. de Q.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2565.
29. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 625.
30. Martin, O. R.; Compain, P.; Kizu, H.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3171.
31. Holt, K. E.; Leeper, F. J.; Handa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 231.
32. Martin, O. R.; Saavedra, O. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 799.
33. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B. Tetrahedron 1992, 48, 10191.
34. Welter, A.; Jadot, J.; Dardenne, G.; Marlier, M.; Casimir, J. Phytochemistry 1976, 15, 747.
35. Nash, R. J.; Asano, N.; Watson, A. A. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Elsevier Science: Oxford, 1996; Vol. 11, pp. 345-376.
36. Nash, R. J.; Bell, E. A.; Williams, J. M. Phytochemistry 1985, 24, 1620.
37. Shibata, T.; Nakayama, O.; Tsurumi, Y.; Okuhara, M.; Terano, H.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1988, 41, 296.
38. Kayakiri, H.; Takase, S.; Setoi, H.; Uchida, I.; Terano, H.; Hashimoto, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1725.
39. Myerscough, P. M.; Fairbanks, A. J.; Jones, A. H.; Bruce, I.; Choi, S. S.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1992, 48, 10177.
40. Watson, A. A.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Harvey, D. J.; Dealler, S.; Lees, E.; Asano, N.; Kizu, H.; Kato, A.; Griffiths, R. C.; Cairns, A. J.; Fleet, G. W. J. Phytochemistry 1997, 46, 255.
41. Kato, A.; Adachi, I.; Miyauchi, M.; Ikeda, K.; Komae, T.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Fleet, G. W. J.; Asano, N. Carbohydr. Res. 1999, 316, 95.
42. Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2257.
43. Hohenschutz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworthy, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E.; Clardy, J. Phytochemistry 1981, 20, 811.
44. Molyneux, R. J.; James, L. F. Science 1982, 216, 190.
45. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Stirton, C. H.; Carter, D.; Hegarty, M. P.; Bell, E. A. Phytochemistry 1988, 27, 1403.
46. Molyneux, R. J.; Roitman, J. N.; Dunnheim, G.; Szumilo, T.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 450.
47. Winchester, B. G.; Cenci di Bello, I.; Richardson, A. C.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Ramsden, N. G.; Fleet, G. W. J. Biochem. J. 1990, 269, 227.
48. Molyneux, R. J.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1990, 53, 609.
49. Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Benson, M.; Kaushal, G. P.; Elbein, A. D. Biochemistry 1991, 30, 9981.
50. Pastuszak, I.; Molyneux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886.
51. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4425.
52. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Derome, A. E.; Hamor, T. H.; Scofield, A. M.; Watkin, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2487.
53. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Plant, A. C.; Fleet, G. W. J.; Derome, A. E.; Baird, P. D.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Tetrahedron 1988, 44, 5959.
54. Harris, C. M.; Harris, T. M.; Molyneux, R. J.; Tropea, J.; Elbein, A. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5685.
55. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Girdhar, A.; Ramsden, N. G.; Peach, J. M.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Phytochemistry 1990, 29, 111.
56. Denmark, S. E.; Herbert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7357.
57. White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359.
58. Wormald, M. R.; Nash, R. J.; Hrnciar, P.; White, J. D.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2549.
59. Nash, R. J.; Thomas, P. I.; Waigh, R. D.; Fleet, G. W. J.; Wormald, M. R.; Lilley, P. M. de Q.; Watkin, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7849.
60. Wormald, M. R.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Bhadoria, B. K.; Langford, R.; Sims, M.; Fleet, G. W. J. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 169.
61. Prosun Maiti, A.; Pal, S. A.; Chattopadhyay, D.; De, S.; Nandy, A. Ancient Science of Life 1985, 5, 113.
62. Nair, R. B.; Santhakumari, G. Ancient Science of Life 1986, 6, 80.
63. de S. Pereira, A. C.; Kaplan, M. A. C.; Maia, J. G. S.; Gottlieb, O. R.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.; Pearce, L.; Watkin, D. J.; Scofield, A. M. Tetrahedron 1991, 47, 5637.
64. Asano, N.; Kuroi, H.; Ikeda, K.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Kato, A.; Adachi, I.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1.
65. Tepfer, D.; Goldmann, A.; Pamboukdjian, N.; Maille, M.; Lepingle, A.; Chevalier, D.; Denarie, J.; Rosenberg, C. J. Bacteriol. 1988, 170, 1153.
66. Goldmann, A.; Milat, M.-L.; Ducrot, P.-H.; Lallemand, J.-Y.; Maille, M.; Lepingle, A.; Charpin, I.; Tepfer, D. Phytochemistry 1990, 29, 2125.
67. Asano, N.; Kato, A.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. Eur. J. Biochem. 1995, 229, 369.
68. Lounasmaa, M. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1988; Vol. 33, pp. 1-81.
69. Lounasmaa, M.; Tamminen, T. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1993; Vol. 44, pp. 1-115.
70. Dräger, B. Phytochem. Anal. 1995, 6, 31.
71. Nash, R. J.; Rothschild, M.; Porter, E.; Watson, A. A.; Waigh, R. D.; Waterman, P. G. Phytochemistry 1993, 34, 1281.
72. Dräger, B.; van Almsick, A.; Mrachatz, G. Planta Med. 1995, 61, 577.
73. Asano, N.; Kato, A.; Yokoyama, Y.; Miyauchi, M.; Yamamoto, M.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1996, 284, 169.
74. Asano, N.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. Carbohydr. Res. 1996, 293, 195.
75. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Suzuki, S.; Arisawa, M. Phytochemistry 1997, 45, 425.
76. Asano, N.; Kato, A.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Hackett, L.; Topping, J.; Winchester, B. Glycobiology 1997, 7, 1085.
77. Griffiths, R. C.; Watson, A. A.; Kizu, H.; Asano, N.; Sharp, H. J.; George Jones, M.; Wormald, M. R.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3207.
78. Nash, R. J.; Watson, A. A.; Winters, A. L.; Fleet, G. W. J.; Wormald, M. R.; Dealer, S.; Lees, E.; Asano, N.; Molyneux, R. J. In Toxic Plants and Other Natural Toxicants; Garland, T.; Barr, C., Eds.; CAB International: Wallingford, 1998; pp. 276-284.
79. Winchester, B. G.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199.
80. Junge, B.; Matzke, M.; Stoltefuss, J. In Handbook of Experimental Pharmacology; Kuhlmann, J.; Pils, W., Eds.; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 1996; Vol. 119, pp. 411-482.
81. Taylor, R. H.; Barker, H. M.; Bowey, E. A.; Canfield, J. E. Abstracts XII Congress of the International Diabetes Federation (Sppl.) 1985, 1446.
82. Samulitis, B. K.; Gda, T.; Lee, S. M.; Koldovski, O. Drugs Exp. Clin. Res. 1987, 13, 517.
83. Robinson, K. M.; Begovic, M. E.; Rhinehart, B. L.; Heineke, E. W.; Ducep, J. B.; Kastner, P. R.; Marshall, F. N.; Danzin, C. Diabetes 1991, 40, 825.
84. Puls, W. In Handbook of Experimental Pharmacology, Kuhlmann, J.; Pils, W., Eds.; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 1996; Vol. 119, pp. 497-534.
85. Puls, W.; Keup, U.; Krause, H. P.; Thomas, G.; Hoffmeister, F. Naturwissenschaften 1977, 64, 536.
86. Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Müller, L.; Junge, B.; Wingender, W.; Truscheit, E. Naturwissenshaften 1977, 64, 535.
87. Iwasa, T.; Yamamoto, H.; Shibata, M. J. Antibiot. 1970, 23, 595.
88. Horii, S.; Fukase, H.; Matsuo, T.; Kameda, Y.; Asano, N.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 1038.
89. Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Takeuchi, M.; Yamaguchi, T.; Matsui, K.; Horii, S.; Fukase, H. J. Antibiot. 1984, 37, 1301.
90. Nojima, H.; Kimura, I.; Chen, F.; Sugihara, Y.; Haruno, M.; Kato, A.; Asano, N. J. Nat Prod. 1998, 61, 397.
91. Asano, N.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3701.
92. Cenci di Bello, I.; Dorling, P.; Winchester, B. Biochem. J. 1983, 215, 683.
93. Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Colegate, S. M. Biochem. J. 1980, 191, 649.
94. Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Vogel, P. Neuropathol. Appl. Neurobiol. 1978, 4, 285.
95. Chotai, K.; Jennings, C.; Winchester, B. J. Cell Biochem. 1983, 21, 107.
96. Saul, R.; Chambers, J. P.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 593.
97. Saul, R.; Ghidoni, J.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 93.
98. Cenci di Bello, I.; Mann, D.; Nash, R. J.; Winchester, B. In Lipid Storage Disorders; Salvayre, R.; Douste-Blazy, L., Eds.; Plenum: New York, 1988; pp. 635-641.
99. Wisselaar, H. A.; van Dongen, J. M.; Reuser, A. J. J. Clin. Chim. Acta 1989, 182, 41.
100. Bomhard, E. M. In Handbook of Experimental Pharmacology; Kuhlmann, J.; Puls, W., Eds; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 1996; Vol. 119, pp. 557-610.
101. Everist, S. L. In Poisonous Plants of Australia; Angus and Robertson: Sydney, 1974, pp. 200-202.
102. Molyneux, R. J.; McKenzie, R. A.; O'Sullivan, B. M.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1995, 58, 878.
103. Molyneux, R. J.; Nash, R. J.; Asano, N. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Pelletier, S. W., Ed.; Elsevier Science: Oxford, 1996; Vol. 11, pp. 303-343.
104. De Balogh, K. K. I. M.; Dimande, A. P.; van der Lugt, J. J.; Molyneux, R. J.; Naudé, T. W.; Welman, W. G. J. Vet. Diagn. Invest. 1999, 11, 266.
105. Hubbard, S. C.; Ivatt, R. J. Ann. Rev. Biochem. 1981, 50, 555.
106. Kornfeld, R.; Kornfeld, S. Ann. Rev. Biochem. 1985, 54, 631.
107. Elbein, A. D. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 497.
108. Saunier, B.; Kilker Jr., R. D.; Tkacz, J. S.; Quarini, A.; Herscovics, A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14155.
109. Zeng, Y.; Pan, Y. T.; Asano, N.; Nash, R. J.; Elbein, A. D. Glycobiology 1997, 7, 297.
110. Szumilo, T.; Kaushal, G. P.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 247, 261.
111. Schweden, J.; Borgmann, C.; Legler, G.; Bause, E. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 248, 335.
112. Hempel, A.; Camerman, N.; Mastropaolo, D.; Camerman, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4082.
113. Tan, A.; van den Broek, L.; van Boekel, S.; Ploegh, H.; Bolscher, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14504.
114. Pan, Y. T.; Hori, H.; Saul, R.; Sanford, B. A.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1983, 22, 3975.
115. Palamarczyk, G.; Elbein, A. D. Biochem. J. 1985, 227, 795.
116. Sasak, V. W.; Ordovas, J. M.; Elbein, A. D. Biochem. J. 1985, 232, 759.
117. Elbein, A. D.; Mitchell, M.; Sanford, B. A.; Fellows, L. E.; Evans, S. V. J. Biol. Chem. 1984, 259, 12409.
118. Kaushal, G. P.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Mitchell, M.; Liu, P.; Elbein, A. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17278.
119. Romero, P. A.; Friedlander, P.; Herscovics, A. FEBS Lett. 1985, 83, 29.
120. Lodish, H. F.; Kong, N. J. Cell Biol. 1984, 98, 1720.
121. Edwards, E. H.; Sprague, E. A.; Kelley, J. L.; Kerbacher, J. J.; Schwartz, C. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1989, 28, 7679.
122. Arakaki, R. F.; Hedo, J. A.; Collier, E.; Gorden, P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 11886.
123. Elbein, A. D. FASEB J. 1991, 5, 3055.
124. Gething, M.-J.; Sambrook, J. Nature 1992, 355, 33.
125. Helenius, A.; Marquardt, T.; Braakman, I. Trends Cell Biol. 1992, 2, 227.
126. Hurtley, S. M.; Helenius, A. Ann. Rev. Cell Biol. 1989, 5, 277.
127. Sousa, M.; Parodi, A. J. EMBO J. 1995, 14, 4196.
128. Nauseef, W. M.; McCormick, S. J.; Clark, R. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4741.
129. Ou, W.-J.; Cameron, P. H.; Thomas, D. Y.; Bergeron, J. J. M. Nature 1993, 364, 771.
130. Peterson, J. R.; Ora, A.; Van, P. N.; Helenius, A. Mol. Biol. Cell 1995, 6, 1173.
131. Hammond, C.; Braakman, I.; Helenius, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 913.
132. Helenius, A. Mol. Biol. Cell 1994, 5, 253.
133. Tulsiani, D. P. R.; Harris, T. M.; Touster, O. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7936.
134. Bischoff, J.; Kornfeld, R. J. Biol. Chem. 1986, 261, 4758.
135. Kang, M. S.; Elbein, A. D. J. Virology 1983, 46, 60.
136. Arumughan, R. G.; Tanzer, M. L. J. Biol. Chem. 1983, 258, 11883.
137. Fuhrmann, U.; Bause, E.; Legler, G.; Ploegh, H. Nature 1984, 307, 755.
138. Elbein, A. D.; Legler, G.; Tlusty, A.; McDowell, W.; Schwartz, R. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 235, 579.
139. Kayakiri, H.; Kasahara, C.; Oku, T.; Hashimoto, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 225.
140. Elbein, A. D.; Tropea, J. E.; Mitchell, M.; Kaushal, G. P. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15599.
141. Gross, V.; Steube, K.; Trans-Thi, T.-A.; McDowell, W.; Schwartz, R. T.; Decker, K.; Gerok, K.; Heinrich, P. C. Eur. J. Biochem. 1985, 150, 41.
142. Van Beek, W. P.; Smets, W. P.; Emmelot, P. Nature 1975, 253, 457.
143. Warren, L.; Buck, C. A.; Tusgynski, G. P. Biochem. Biophys. Acta, 1978, 516, 97.
144. Santer, U. V.; Glick, M. C. Biochemistry 1979, 18, 2533.
145. Collard, J. G.; Van Beek, W. P.; Janssen, J. W. G.; Schjven, J. F. Int. J. Cancer 1985, 35, 207.
146. Olden, K.; Breton, P.; Grzegorzewski, K.; Yasuda, Y.; Gause, B. L. Pharmacol. Ther. 1991, 50, 285.
147. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 1752.
148. Dennis, J. W. Cancer Res. 1986, 46, 5131.
149. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986, 46, 5215.
150. Spearman, M. A.; Ballon, J. M.; Gerrard, J. M.; Greenberg, A. H.; Wright, J. A. Cancer Lett. 1991, 60, 185.
151. Hadwiger, A.; Niemann, H.; Kabish, A.; Bauer, H.; Tamura, T. EMBO J. 1986, 5, 689.
152. Pili, R.; Chang, J.; Partis, R. A.; Mueller, R. A.; Chrest, F. J.; Passaniti, A. Cancer Res. 1995, 55, 2920.
153. Dennis, J. W.; Koch, K.; Beckner, D. J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1028.
154. Hino, M.; Nakayama, Y.; Tsurumi, Y.; Adachi, K.; Shibata, T.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 926.
155. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Molyneux, R. J.; Olden, K. Cancer Res. 1988, 48, 1410.
156. Wall, K. A.; Pierce, J. D.; Elbein, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 5644.
157. Bowlin, T. L.; Sunkara, P. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 151, 846.
158. Grzegorzewski, K.; Newton, S. A.; Akiyama, S. K.; Sharrow, S.; Olden, K.; White, S. L. Cancer Commun. 1989, 1, 373.
159. Bernacki, R. J.; Niedbala, M. J.; Korytnyk, W. Cancer Metastasis Rev. 1985, 4, 81.
160. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. J.; Rademacher, T. W. Chem. Lett. 1986, 1051.
161. Woynarowska, B.; Wikiel, H.; Sharma, M.; Carpenter, N.; Fleet, G. W. J.; Bernacki, R. J. Anticancer Res. 1992, 12, 161.
162. Aoyagi, T.; Suda, H.; Uotani, K.; Kojima, F.; Aoyama, T.; Horiguchi, K.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1404.
163. Tatsuta, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1997, 55, 970.
164. Tsuruoka, T.; Fukuyasu, H.; Ishii, M.; Usui, T.; Shibahara, S.; Inoue, S. J. Antibiot. 1996, 49, 155.
165. Sloane, B. F.; Dunn, J. R.; Honn, K. V. Science 1981, 212, 1151.
166. Akoa, H.; Takamori, K.; Ogawa, H. Int. J. Biochem. 1989, 21, 739.
167. Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229.
168. Block, T.; Platt, F.; Lu, X.; Gerlich, W.; Foster, G.; Blumberg, B.; Dwek, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2235.
169. Taylor, D. L.; Fellows, L. E.; Farrar, G. H.; Nash, R. J.; Taylor-Robinson, D.; Mobberlay, M. A.; Ryder, T. A.; Jeffries, D. J.; Tyms, A. S. Antiviral Res. 1988, 10, 11.
170. Datema, R.; Olofsson, S.; Romero, P. Pharmacol. Ther. 1987, 33, 221.
171. Schlesinger, S.; Koyama, A. H.; Malfar, C.; Gee, S. L.; Schlesinger, M. J. Virus Res. 1985, 2, 139.
172. Schlesinger, S.; Miller, C.; Schlesinger, M. J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 7597.
173. Fischer, P. B.; Collin, M.; Karlsson, G. B.; James, W.; Butters, T. D.; Davis, S. J.; Gordon, S.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Virol. 1995, 69, 5791.
174. Fu, Y.-K.; Hart, T. K.; Jonak, Z. L.; Bugelski, P. J. J. Virol. 1993, 67, 3818.
175. Sattentau, Q. J.; Zolla-Pazner, S.; Poignard, P. Virology 1995, 206, 713.
176. Taylor, D. L.; Sunkara, P. S.; Liu, P. S.; Kang, M. S.; Bowlin, T. L.; Tyms, A. S. AIDS 1991, 5, 693.
177. Sunkara, P. S.; Taylor, D. L.; Kang, M. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Tyms, A. S.; Sjoerdsma, A. Lancet 1989, 1206.
178. Taylor, D. L.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Kang, M. S.; Tyms A. S. Antiviral Chem. Chemother. 1992, 3, 273.
179. Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.
180. Asano, N.; Kizu, H.; Oseki, K.; Tomioka, E.; Matsui, K.; Okamoto, M.; Baba, M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2349.
181. Fisher, P. B.; Karlsson, G. B.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Virol. 1996, 70, 7143.
182. Mehta, A.; Zitzmann, N.; Rudd, P. M.; Block, T. M.; Dwek, R. A. FEBS Lett. 1998, 430, 17.
183. Neufeld, E. F. Ann. Rev. Biochem. 1991, 60, 257.
184. Barton, N. W.; Furbish, F. S.; Murray, G. J.; Garfield, M.; Brady, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1913.
185. Stahl, P. D.; Wileman, T. E.; Diment, S.; Shepherd, V. L. Biol. Cell 1984, 51, 215.
186. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8362.
187. Platt, F. M.; Reinkensmeier, G.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19365.
188. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Reinkensmeier, G.; Townsend, M. J.; Perry, V. H.; Proia, R. L.; Winchester, B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. Science 1997, 276, 428.
189. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Karlsson, G. B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27108.
190. Brady, R. O.; Gal, A. E.; Bradley, R. M.; Martensson, E.; Warshaw, A. L.; Laster, L. N. Engl. J. Med. 1967, 276, 1163.
191. Desnick, R. J.; Ioannou, Y. A.; Eng, C. M. In The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease; Scriver, C. R.; Beaudet, A. L.; Sly, W. S.; Valle, D., Eds.; McGraw-Hill: New York, 1995; Vol. 2, pp. 2741-2784.
192. Leinekugel, P.; Michel, E.; Conzelmann, E.; Sandhoff, K. Hum. Genet. 1992, 88, 513.
193. Legler, G.; Pohl, S. Carbohydr. Res. 1986, 155, 119.
194. Fan, J.-Q.; Ishii, S.; Asano, N.; Suzuki, Y. Nat. Med. 1999, 5, 112.
195. Loo, T. W.; Clarke, D. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 28683.