Synthesis of an L-fucose-derived cyclic nitrone and its conversion to α-L-fucosidase inhibitors

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 7, 1999, Pages 1044-1065

  Peer, Andreas ^a   Vasella, Andrea ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA LEVO FUCOSIDASE; FUCO NITRONE; FUCOSE; FUCOSIDASE INHIBITOR; GLUCOPYRANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CATTLE; CELL TRANSFORMATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; ENZYME INHIBITION; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032814101     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990707)82:7<1044::AID-HLCA1044>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (72)

1. E. Breuer, 'Nitrones and Nitronic Acid Derivatives: Their Structure and Their Role in Synthesis', J. Wiley and Sons, New York, 1989, p. 139.
2. K. B. Torssell, 'Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis', VCH, Weinheim, 1988, p. 75.
3. D. S. C. Black, R. F. Croizer, V. C. Davis, Synthesis 1975, 205.
4. J. J. Tufariello, 'Nitrones', J. Wiley and Sons, New York, 1984, p. 83.
5. A. E. McCaig, R. H. Wightman, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3939.
6. A. Hall, K. P. Meldrum, P. P. Therond, R. H. Wightman, Synlett 1997, 123.
7. P. Herczegh, I. Kovács, L. Szilágyi, T. Varga, Z. Dinya, F. Sztaricskai, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1211.
8. F. Cardona, P. Salanski, M. Chmielewski, S. Valenza, A. Goti, A. Brandi, Synlett 1998, 1444.
9. C. W. Holzapfel, R. Crous, Heterocycles 1998, 48, 1337.
10. J. M. J. Tronchet, G. Zosimo-Landolfo, M. Balkadjian, A. Ricca, M. Zsély, F. Barbalat-Rey, D. Cabrini, P. Lichtle, M. Geoffroy, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4129.
11. J. Golik, H. Wong, B. Brishnan, D. M. Vyas, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1851.
12. L. A. G. M. van den Broek, Tetrahedron 1996, 52, 4467.
13. B. Winchester, C. Baker, S. Baines, G. S. Jacob, S. K. Namgoong, G. Fleet, Biochem. J. 1990, 265, 277.
14. H. Paulsen, M. Matzke, B. Orthen, R. Nuck, W. Reuter, Liebigs Ann. Chem. 1990, 953.
15. D. M. Andrews, M. I. Bird, M. M. Cunningham, P. Ward, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2533.
16. R. Wischnat, R. Martin, S. Takayama, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3353.
17. D. J. A. Schedler, B. R. Bowen, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3845.
18. G. W. J. Fleet, A. N. Shaw, S. V. Evans, L. E. Fellows, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 13, 841.
19. Y. Igarashi, M. Ichikawa, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 553.
20. I. Bruce, G. W. J. Fleet, I. Cenci di Bello, B. Winchester, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7257.
21. G. Legler, A. E. Stütz, H. Immich, Carbohydr. Res. 1995, 272, 17.
22. Z. J. Witczak, D. Boryczewski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3265.
23. D. P. Dumas, T. Kajimoto, K. K. C. Liu, C.-H. Wong, D. B. Berkowitz, S. J. Danishefsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 2, 33.
24. T. Kajimoto, K. K.-C. Liu, R. L. Pederson, Z. Zhong, Y. Ichikawa, J. J. A. Porco, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6187.
25. Y.-F. Wang, D. P. Dumas, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 403.
26. C.-H. Wong, L. Provencher, J. A. Porco, Jr., S.-H. Jung, Y.-F. Wang, L. Chen, R. Wang, D. H. Steensma, J. Org. Chem. 1995, 60, 1492.
27. Y. Nishimura, E. Shitara, T. Takeuchi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2351.
28. A. R. Beacham, K. H. Smelt, K. Biggadike, C. J. Britten, L. Hackett, B. G. Winchester, R. J. Nash, R. C. Griffiths, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 151.
29. W. J. White, K. J. Schray, G. Legler, Biochim. Biophys. Acta 1987, 912, 132.
30. W. J. White, K. J. Schray, J. A. Alhadeff, Biochim. Biophys. Acta 1985, 829, 303.
31. T. D. Heightman, A. T. Vasella, Angew. Chem. 1999, 111, 795.
32. W. J. White, K. J. Schray, G. Legler, J. A. Alhadeff, Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 198.
33. B. Henrissat, Biochem. J. 1991, 280, 309.
34. B. Henrissat, A. Bairoch, Biochem. J. 1993, 293, 781.
35. B. Henrissat, A. Bairoch, Biochem. J. Lett. 1996, 316, 695.
36. G. E. Stork, J. E. Löwenthal, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2019.
37. N. K. Richtmeyer, Methods Carbohydr. Chem. 1962 1, 107.
38. S. Metha, K. L. Jordan, T. Weimar, U. C. Kreis, R. J. Batchelor, Tetrahedron Assym. 1994, 5, 2367.
39. T. Mikami, H. Asano, O. Mitsunobu, Chem. Lett. 1987, 2033.
40. J. J. Oltvoort, C. A. A. van Boeckel, J. H. de Koning, J. H. van Boom, Synthesis 1981, 305.
41. R. Gigg, C. D. Warren, J. Chem. Soc. (C) 1968, 1903.
42. J. C. Bottaro, C. D. Bedford, A. Dodge, Synth. Commun. 1985, 15, 1333.
43. R. Grigg, J. Markandu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5489.
44. B. H. Yang, J. Q. Jiang, K. Ma, H. M. Wu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2831.
45. B. Bernet, E. Krawczyk, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2299.
46. J. Thesing, H. Mayer, Chem. Ber. 1956, 89, 2159.
47. S. A. Ali, M. I. M. Wazeer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1789.
48. G. J. Karabatsos, R. A. Taller, Tetrahedron 1970, 24, 3347.
49. J. M. J. Tronchet, F. Barbalat-Rey, N. Le-Hong, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 2615.
50. A. E. Stütz, 'Iminosugars as Glycosidase Inhibitors. Nojirimycin and Beyond', Wiley-VCH, Weinheim. 1998.
51. F. Compernolle, G. Joly, K. Peeters, G. Hoornaert, A. Kilonda, B. Bila, Tetrahedron 1997, 53, 12739.
52. M. R. Jirousek, A. W.-H. Cheung, R. E. Babine, P. M. Sass, S. R. Schow, M. M. Wick, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 367.
53. T. Granier, N. Panday, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 979.
54. K. Tatsuta, S. Miura, H. Gunji, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1085.
55. K. Tatsuta, S. Miura, H. Gunji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 427.
56. R. Hoos, A. Vasella, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 1997, 298, 291.
57. G. Papandreou, M. K. Tong, B. Ganem, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11682.
58. G. W. J. Fleet, N. G. Ramsden, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, L. E. Fellows, R. J. Nash, D. S. C. Green, B. Winchester, Chem. Commun. 1988, 483.
59. P. Merino, A. Lanaspa, F. L. Merchan, T. Tejero, J. Org. Chem. 1996, 61, 9028.
60. K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts, L. J. Luskus, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301.
61. K. N. Houk, A. Bimand, D. Mukherjee, J. Sims, Y-M. Chang, D. C. Kaufman, L. N. Domelsmith, Heterocycles 1977, 7, 293.
62. K. Tatsuta, S. Miura. S. Ohta, H. Gunji, J. Antibiot. 1995, 48, 286.
63. D. S. C. Black, K. G. Watson, Aust. J. Chem. 1972, 26, 2491.
64. D. N. Harpp, J. G. MacDonald, C. Larsen, Can. J. Chem. 1985, 63, 951.
65. M. A. Brook, D. Seebach, Can. J. Chem. 1987, 65, 836.
66. T. Ohta, A. Hosoi, S. Nozoe, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 329.
67. N. H. Lin, G. M. Carrera, D. J. Anderson, J. Med. Chem. 1994, 37, 3542.
68. A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1273.
69. W. Klyne, Biochem. J. 1950, 47, XLI.
70. T. D. Heightman, A. Vasella, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, V. T. Skamnaki, N. Oikonomakos, Helv. Chim. Acta 1998, 853.
71. N. S. Mani, P. P. Kanakamma, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3629.
72. K. Fukase, T. Matsumoto, I. Naoko, T. Yoshimura, S. Kotani, S. Kusumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2643.