Total synthesis of (±)-epilupinine via an organoyttrium-catalyzed sequential cyclization/silylation reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 17, 1996, Pages 6040-6043

  Molander, Gary A ^a   Nichols, Paul J ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; LUPININE; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029801406     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960592x     Document Type: Article

References (48)

1. For a current review, see: Schaverien, C. J. Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 283 and references therein.
2. (a) Watson, P. L.; Herskovitz, T. ACS Symp. Ser. 1983, 212, 459 and references therein.
3. (b) Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 78, 51 and references therein.
4. (c) Mauerman, H.; Swepston, P. N.; Marks, T. J. Organometallics 1985, 4, 200.
5. (d) Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091.
6. (e) Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4623.
7. (f) Fu, P.-F.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10747.
8. (a) Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem Soc. 1985, 107, 8111.
9. (b) Conticello, V. P.; Brard, L.; Giardello, M. A.; Tsuji, Y.; Sabat, M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2761.
10. (c) Molander, G. A.; Hoberg, J. O. J. Org. Chem. 1992, 57, 3326.
11. (a) Sakakura, T.; Lautenschlager, H.-J.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 40.
12. (b) Molander, G. A.; Julius, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6347.
13. (c) Molander, G. A.; Retsch, W. H. Organometallics 1995, 14, 4570.
14. (d) Fu, P.-F.; Brard, L.; Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7157.
15. (a) Parkin, G.; Bunel, E.; Burger, B. J.; Trimmer, M. S.; van Asselt, A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 1987, 41, 21.
16. (b) Bunel, E.; Burger, B. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 976.
17. (c) Heeres, H. J.; Heeres, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1990, 9, 1508.
18. (d) Piers, W. E.; Shapiro, P. J.; Bunel, E. E.; Bercaw, J. E. Synlett 1990, 74.
19. (e) Molander, G. A.; Hoberg, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3123.
20. Harrison, K. N.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9220.
21. (a) Gagné, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108.
22. (b) Gagné, M. R.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1990, 9, 1716.
23. (c) Gagné, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003.
24. (d) Gagné, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275.
25. (e) Li, Y.; Fu, P.-F.; Marks, T. J. Organometallics 1994, 13, 439.
26. (f) Yanwu, L.; Marks, T. J. J. Am. Chem Soc. 1996, 118, 707.
27. Molander, G. A.; Nichols, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4415.
28. Hua, D. H.; Miao, S. W.; Bravo, A. A.; Takemoto, D. J. Synthesis 1991, 970 and references therein.
29. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
30. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
31. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
32. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
33. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
34. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
35. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
36. Selected syntheses of epilupimne: (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661. (b) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, Y. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1682. (c) Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (e) Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269. (f) Nagasaka, T.; Yamamoto, H.; Hayashi, H.; Kato, H.; Kawaida, M.; Yamaguchi, K.; Hamahuchi, F. Heterocycles 1989, 29, 1209. (g) Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709. (h) Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2219.
37. Procedure adapted from the following: Iwanowitz, E. J.; Poss, M. A.; Lin, J. Synth. Commun. 1993, 23, 1443.
38. Modeled after a procedure found in the following: Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875.
39. Fitjer, L.; Quabeck, U. Synth. Commun. 1985, 15, 885.
40. Lundt, B. F.; Johansen, N. L.; Vølund, A.; Markussen, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1978, 12, 258.
41. Modeled after a procedure found in the following: Sha, C.-K.; Ouyang, S.-L.; Hsieh, D.-Y.; Chang, R.-C.; Chang, S.-C. J. Org. Chem. 1986, 51, 1490.
42. 3·THF was synthesized via a one-pot procedure reported in the following: den Haan, K. H.; de Boer, J. L.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1987, 327, 31.
43. 2 was necessary to prevent dimerization of silane 7. For more details of product dimerization, see ref 8.
44. Bergens, S. H.; Nogeda, P.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2121.
45. Fleming, I.; Sanderson, P. E. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4229.
46. For a more detailed account of this oxidation protocol, see the accompanying paper: Smitrovich, J. H.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6044.
47. It has been reported that lupinine can be converted to the more stable epilupinine in refluxing benzene in the presence of sodium over 3 days. See: Clemo, G. R.; Rudinger, J. J. Chem. Soc. 1951, 2714 and references therein.
48. Shriver, D. F. ; Drezdzon, M. A. The Manipulation of Air-Sensitive Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1986.