Synthesis and glycosidase inhibitory activity of 7-deoxycasuarine

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 9, 2003, Pages 3066-3073

  Carmona, Ana T ^a   Whigtman, Richard H ^b   Robina, Inmaculada ^a   Vogel, Pierre ^c  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c Institut de chimie moleculaire et biologique Ecole Polytechnique Federale de Lausanne   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AROMATIC HYDROCARBONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALLYL ALCOHOL;

ENZYME INHIBITION;

1,4 ANHYDRO 2,3,5 TRI O BENZYL 1 DEOXY 1 IMINO DEXTRO ARABINITOL N OXIDE; 7 DEOXYCASUARINE; ALLYL ALCOHOL; GLUCAN 1,4 ALPHA GLUCOSIDASE; GLYCOSIDASE; HEXAHYDRO 4,5 BIS(PHENYLMETHOXY) 6 [(PHENYLMETHOXY)METHYL]PYRROLO[1,2 B]ISOXAZOLE 2 METHANOL; PYRROLO[1,2 B]ISOXAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ENZYME MECHANISM; ENZYME SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; RHIZOPUS;

EID: 0141989685     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390248     Document Type: Article

References (46)

1. A. E. Stütz, 'Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, 1999; G. K. Ostrander, N. K. Scribner, L. R. Rohrschneider, Cancer Res. 1988, 48, 1091; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 165; N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
2. A. E. Stütz, 'Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, 1999; G. K. Ostrander, N. K. Scribner, L. R. Rohrschneider, Cancer Res. 1988, 48, 1091; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 165; N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
3. A. E. Stütz, 'Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, 1999; G. K. Ostrander, N. K. Scribner, L. R. Rohrschneider, Cancer Res. 1988, 48, 1091; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 165; N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
4. A. E. Stütz, 'Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, 1999; G. K. Ostrander, N. K. Scribner, L. R. Rohrschneider, Cancer Res. 1988, 48, 1091; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 165; N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
5. R. J. Nash, L. E. Fellows, J. V. Dring, G. W. J. Fleet, A. E. Derome, T. A. Hamor, A. M. Scofield, D. J. Watkin, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2487.
6. J. Molyneux, M. Benson, R. Y. Wong, J. E. Tropea, A. D. Elbein, J. Nat. Prod. 1988, 51, 1198.
7. R. J. Nash, P. I. Thomas, R. D. Waigh, G. W. J. Fleet, M. R. Wormald, P. D. de Q. Lilley, D. J. Watkin, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7849.
8. C. G. Bridges, S. P. Ahmed, M. S. Kang, R. J. Nash, E. A. Porter, A. S. Tyms, Glycobiology 1995, 5, 249; D. L. Taylor, R. J. Nash, L. E. Felows, M. S. Kang, A. S. Tyms, Antiviral Chem. Chemother. 1992, 3, 273.
9. C. G. Bridges, S. P. Ahmed, M. S. Kang, R. J. Nash, E. A. Porter, A. S. Tyms, Glycobiology 1995, 5, 249; D. L. Taylor, R. J. Nash, L. E. Felows, M. S. Kang, A. S. Tyms, Antiviral Chem. Chemother. 1992, 3, 273.
10. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
11. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
12. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
13. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
14. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
15. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
16. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
17. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
18. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
19. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
20. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
21. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
22. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
23. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
24. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
25. X. L. M. Despinoy, H. McNab, Tetrahedron 2000, 56, 6359; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543; J. K. Gallos, V. C. Sarli, C. I. Stathakis, T. V. Koftis, V. R. Nachmia, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron 2002, 58, 9351; T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875; I. Izquierdo, M. T. Plaza, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1581; A. R. de Faria, E. L. Salvador, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2002, 67, 3651; J.-B. Behr, A. Erard, G. Guillerm, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1256; P. de March, L. Elias, M. Figueredo, J. Font, Tetrahedron 2002, 58, 2667; J. Rabiczko, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Chmielewski. Tetrahedron 2002, 58, 1433; I. Izquierdo, M. T. Plaza, R. Robles, F. Franco, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 2481; G. Broggini, C. La Rosa, T. Pilati, A. Terraneo, G. Zecchi, Tetrahedron 2001, 57, 8323; I. Coldham, R. Hufton, K. N. Price, R. E. Rathmell, D. J. Snowden, G. P. Vennall, Synthesis 2001, 1523; B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, J. Org. Chem. 2001, 66, 1351; W. H. Pearson, J. V. Hines, J. Org. Chem. 2000, 65, 5785; J. K. Gallos, V. C. Sarli, T. V. Koftis, E. Coutouli-Argyropoulou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4819; T. G. Back, K. Nakajima, J. Org. Chem. 2000, 65, 4543.
26. A. Vasella, A. Peer, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1044; A. M. Palmer, V. Jäger, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2547.
27. A. Vasella, A. Peer, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1044; A. M. Palmer, V. Jäger, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2547.
28. a) M. Lombardo, S. Fabbroni, C. Trombini, J. Org. Chem. 2001, 66, 1264:
29. b) C. W. Holzapfel, R. Crous, Heterocycles 1998, 48, 1337;
30. c) A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, R. Frignoli, A. Goti, S. Picasso, P. Vogel, J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
31. a) A. E. McCaig, R. H. Wightman, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3939;
32. b) A. E. McCaig, K. P. Meldrum, R. H. Wightman, Tetrahedron 1998, 54, 9429; J. Kuban, A. Kolarovic, L. Fisera, V. Jaeger, O. Humpa, N. Pronayova, Synlett 2001, 1866;
33. b) A. E. McCaig, K. P. Meldrum, R. H. Wightman, Tetrahedron 1998, 54, 9429; J. Kuban, A. Kolarovic, L. Fisera, V. Jaeger, O. Humpa, N. Pronayova, Synlett 2001, 1866;
34. b) A. Hall, K. P. Meldrum, P. R. Theron, R. H. Wightman, Synlett 1997, 123;
35. c) A. Goti, S. Cicchi, M. Cacciarini, F. Cardona, V. Fedi, A. Brandi, Org. Lett. 2001, 3, 1367;
36. d) A. Goti, S. Cicchi, M. Cacciarini, F. Cardona, V. Fedi, A. Brandi, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3633;
37. e) M. T. Epperson, D. Y. Gin, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778.
38. S. E. Denmark, E. A. Martinborough, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046; S. E. Denmark, B. Herbert, J. Org. Chem. 2000, 65, 2887; S. E. Denmark, A. E. Hurd, J. Org. Chem. 2000, 65, 2875.
39. S. E. Denmark, E. A. Martinborough, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046; S. E. Denmark, B. Herbert, J. Org. Chem. 2000, 65, 2887; S. E. Denmark, A. E. Hurd, J. Org. Chem. 2000, 65, 2875.
40. S. E. Denmark, E. A. Martinborough, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046; S. E. Denmark, B. Herbert, J. Org. Chem. 2000, 65, 2887; S. E. Denmark, A. E. Hurd, J. Org. Chem. 2000, 65, 2875.
41. F. Cardona, E. Faggi, F. Liguori, M. Cacciarini, A. Goti, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2315.
42. J. G. Buchanan, K. W. Lumbard, R. J. Sturgeon, D. K. Thompson, R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 699.
43. P. J. Garegg, B. Samuelsson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2866.
44. S. Picasso, Y. Chen, P. Vogel, Carbohydr. Lett. 1994, 1, 1.
45. A. Kato, E. Kano, I. Adachi, R. J. Molyneux, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, M. R. Wormald, H. Kizu, K. Ikeda, N. Asano, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 325.
46. J. E. Tropea, R. J. Molyneux, G. P. Causal, Y. T. Pan, M. Mitchel, A. D. Elbein, Biochemistry 1989, 28, 2027.