Indolizidine and quinolizidine alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 5, 2003, Pages 458-475

  Michael, Joseph P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOIDS; INDOLIZINES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLIZINES;

AMPHIBIA; ANIMALIA;

EID: 0142091145     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b208137g     Document Type: Review

References (155)

1. J. Cossy, C. Willis, V. Bellosta and L. Saint-Jalmes, Synthesis, 2002, 951.
2. H. Yoda, Curr. Org. Chem., 2002, 6, 223.
3. N. Asano, A. Kato and A. A. Watson, Mini Rev. Med. Chem., 2001, 1, 145.
4. M. Pourashraf, P. Delair, M. O. Rasmussen and A. E. Greene, J. Org. Chem., 2000, 65, 6966.
5. (a) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 719;
6. (b) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 721;
7. (c) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 572;
8. (d) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 733.
9. M. O. Rasmussen, P. Delair and A. E. Greene, J. Org. Chem., 2001, 66, 5438.
10. J. Rabiczko and M. Chmielewski, J. Org. Chem., 1999, 64, 1347.
11. J. Rabiczko, Z. Urbańczyk-Lipkowska and M. Chmielewski, Tetrahedron, 2002, 58, 1433.
12. D. Socha, M. Jurczak and M. Chmielewski, Carbohydr. Res., 2001, 336, 315.
13. A. Goti, F. Cardona and A. Brandi, Synlett, 1996, 761.
14. K. L. Chandra, M. Chandrasekhar and V. K. Singh, J. Org. Chem., 2002, 67, 4630.
15. C. F. Klitzke and R. A. Pilli, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5605.
16. S. H. Lim, S. Ma and P. Beak, J. Org. Chem., 2001, 66, 9056.
17. C. Paolucci and L. Mattioli, J. Org. Chem., 2001, 66, 4787.
18. B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly and M. R. Torres, Synlett, 2001, 1531.
19. G. Broggini, T. Pilati, A. Terraneo and G. Zecchi, Heterocycles, 2001, 55, 1987.
20. B. Zhao, G. Cao, D. Tong, K. Wang and C. Mo, Zhongguo Shouyi Xuebao, 2001, 21, 174 (Chem. Abstr., 2002, 136, 196978).
21. B. Zhao, G. Cao, D. Tong, K. Wang and C. Mo, Zhongguo Shouyi Xuebao, 2001, 21, 174 (Chem. Abstr., 2002, 136, 196978).
22. E. M. Colodel, D. R. Gardner, P. Zlotowski and D. Driemeier, Vet. Human Toxicol., 2002, 44, 177.
23. N. Asano, K. Yokoyama, M. Sakurai, K. Ikeda, H. Kizu, A. Kato, M. Arisawa, D. Höke, B. Dräger, A. A. Watson and R. J. Nash, Phytochemistry, 2001, 57, 721.
24. D. R. Gardner, R. J. Molyneux and M. H. Ralphs, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 4573.
25. M. H. Ralphs, S. L. Welsh and D. R. Gardner, J. Chem. Ecol., 2002, 28, 701.
26. N. Buschmann, A. Rückert and S. Blechert, J. Org. Chem., 2002, 67, 4325.
27. W. H. Pearson and E. J. Hembre, J. Org. Chem., 1996, 61, 7217.
28. W. H. Pearson and E. J. Hembre, J. Org. Chem., 1996, 61, 5546.
29. E. J. Hembre and W. H. Pearson, Tetrahedron, 1997, 53, 11021.
30. W. H. Pearson and L. Guo, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8267.
31. W. H. Pearson and E. J. Hembre, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8273.
32. W. H. Pearson, L. Guo and T. M. Jewell, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2175.
33. D. R. Rose, D. A. Kuntz and J. M. H. van den Elsen, U.S. Pat. Appl. Publ. US 2002172670 (Chem. Abstr., 2002, 137, 381699).
34. X. Cahours, Y. Daali, S. Cherkaoui and J. L. Veuthey, Chromatographia, 2002, 55, 211.
35. N. Mustafa, M. Thörn and F. Sörensson, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2002, 59, 68.
36. B. R. Francis, L. Paquin, C. Weinkauf and D. L. Jarvis, Glycobiology, 2002, 12, 369.
37. S. Walter, K. Fassbender, E. Gulbins, Y. Liu, M. Rieschel, M. Herten, T. Bertsch and B. Engelhardt, J. Neuroimmunol., 2002, 132, 1 (Chem. Abstr., 2003, 138, 33029).
38. S. Walter, K. Fassbender, E. Gulbins, Y. Liu, M. Rieschel, M. Herten, T. Bertsch and B. Engelhardt, J. Neuroimmunol., 2002, 132, 1 (Chem. Abstr., 2003, 138, 33029).
39. M. I. García-Moreno, P. Díaz-Pérez, C. Ortiz Mellet and J. M. García, Chem. Commun., 2002, 848.
40. H.-X. Zhang, P. Xia and W.-S. Zhou, Chin. J. Chem., 2001, 19, 1305 (Chem. Abstr., 2002, 136, 247726).
41. H.-X. Zhang, P. Xia and W.-S. Zhou, Chin. J. Chem., 2001, 19, 1305 (Chem. Abstr., 2002, 136, 247726).
42. N. Toyooka and H. Nemoto, Drugs of the Future, 2002, 27, 143 (Chem. Abstr., 2003, 138, 137093).
43. N. Toyooka and H. Nemoto, Drugs of the Future, 2002, 27, 143 (Chem. Abstr., 2003, 138, 137093).
44. J. W. Daly, H. M. Garraffo and T. F. Spande, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. S. W. Pelletier, Pergamon Press, Amsterdam, 1999, vol. 13, pp. 1-161.
45. S. Peroche, R. Remuson, Y. Gelas-Mialhe and J.-C. Gramain, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4617.
46. G. Kim and E. Lee, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2073.
47. G. Kim, S. Jung and W. Kim, Org. Lett., 2001, 3, 2985.
48. M. C. Corvo and M. M. A. Pereira, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 455.
49. K. Kiewel, M. Tallant and G. A. Sulikowski, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6621.
50. D. J. Hart and Y.-M. Tsai, J. Org. Chem., 1982, 47, 4403.
51. C. Shu. A. Alcudia, J. Yin and L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12477.
52. J. Barluenga, C. Mateos, F. Aznar and C. Valdés, Org. Lett., 2002, 4, 1971.
53. H. M. Garraffo, P. Jain, T. F. Spande and J. W. Daly, J. Nat. Prod., 1997, 60, 2.
54. N. Toyooka, A. Fukutome, H. Nemoto, J. W. Daly, T. F. Spande, H. M. Garraffo and T. Kaneko, Org. Lett., 2002, 4, 1715.
55. B. P. Smith, M. J. Tyler, T. Kaneko, H. M. Garraffo, T. F. Spande and J. W. Daly, J. Nat. Prod., 2002, 65, 439.
56. M. da Conceição, F. de Oliveira, L. S. Santos and R. A. Pilli, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6995.
57. L. S. Santos and R. A. Pilli, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6999.
58. S. N. Kazmi, Z. Ahmed, W. Ahmed and A. Malik, Heterocycles, 1989, 29, 1901.
59. D. L. Comins, X. Zheng and R. R. Goehring, Org. Lett., 2002, 4, 1611.
60. Y.-M. Wang, X.-J. Li, Y.-W. Wang, J.-K. Gu and H. Zhou, Chin. Trad. Herbal Drugs (= Zhongcaoyao), 2002, 33, 111 (Chem. Abstr., 2003, 138, 86507).
61. Y.-M. Wang, X.-J. Li, Y.-W. Wang, J.-K. Gu and H. Zhou, Chin. Trad. Herbal Drugs (= Zhongcaoyao), 2002, 33, 111 (Chem. Abstr., 2003, 138, 86507).
62. Z. Li, Z. Jin and R. Huang, Synthesis, 2001, 2365.
63. Y.-Y. Zhen, X.-S. Huang, D.-Q. Yu and S.-S. Yu, Acta Bot. Sin. (= Zhiwu Xuebao), 2002, 44, 349 (Chem. Abstr., 2002, 137, 213596).
64. Y.-Y. Zhen, X.-S. Huang, D.-Q. Yu and S.-S. Yu, Acta Bot. Sin. (= Zhiwu Xuebao), 2002, 44, 349 (Chem. Abstr., 2002, 137, 213596).
65. M. Ali and K. K. Bhutani, Phytochemistry, 1989, 28, 3513.
66. S. R. Peraza-Sánchez, H.-B. Chai, Y. G. Shin, T. Santisuk, V. Reutrakul, N. R. Farnsworth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto and A. D. Kinghorn, Planta Med., 2002, 68, 186.
67. X.-S. Huang, S.-S. Yu and X.-T. Liang, Chin. Chem. Lett, 2002, 13, 61.
68. T. R. Govindachari, N. Viswanathan, J. Radhakrishnan, R. Charubala, N. R. Rao and B. R. Pai, Indian J. Chem., 1973, 11, 1215.
69. T.-Y. An, R.-Y. Huang, Z. Yang, D.-K. Zhang, G.-R. Li, Y.-C. Yao and J. Gao, Phytochemistry, 2001, 58, 1267.
70. D. Ma and W. Zhu, Org. Lett., 2001, 3, 3927.
71. T. G. Back and M. D. Hamilton, Org. Lett., 2002, 4, 1779.
72. W.-L. Lo, F.-R. Chang, C.-C. Liaw and Y.-C. Wu, Planta Med., 2002, 68, 146.
73. M. A. Ruiz and A. Sotelo, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5336.
74. K. Bermúdez Torres, N. Robledo Quintos, L. L. Barrera Necha and M. Wink, Z. Naturforsch., Teil C, 2002, 57, 243.
75. M. Olivier, J.-H. Renault, B. Richard, C. Moretti and M. Zèches-Hanrot, Fitoterapia, 2001, 72, 583.
76. G. Moges Woldemichael and M. Wink, Biochem. Syst. Ecol., 2002, 30, 139.
77. S.-C. Ma, J. Du, P. P.-H. But, X.-L. Deng, Y.-W. Zhang, V. E.-C. Ooi, H.-X. Xu, S. H.-S. Lee and S. F. Lee, J. Ethnopharmacol., 2002, 79, 205.
78. Y.-R. Ku, L.-Y. Chang, J.-H. Lin and L.-K. Ho, J. Pharm. Biomed. Anal., 2002, 28, 1005.
79. F. M. C. Santana, T. Pinto, A. M. Fialho, I. Sá-Correia and J. M. A. Empis, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 2318.
80. J. M. Pozuelo, M. M. Lucas, C. de Lorenzo, M. Fernández-Pascual, S. Maldonado and M. R. de Felipe, Protoplasma, 2001, 218, 104.
81. E. Górnicka, M. Makowski, M. Darowska and E. D. Raczyńska, Pol. J. Chem., 2001, 75, 1483.
82. E. Górnicka and E. D. Raczynska, Talanta, 2002, 57, 609.
83. J. L. Rutherford, D. Hoffmann and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 264.
84. R. Gutiérrez, J. Vázquez, R. A. Vázquez, Y. Reyes, R. A. Toscano, M. Martinez and C. Álvarez, J. Coord. Chem., 2001, 54, 313.
85. D. R. Jensen, J. S. Pugsley and M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7475.
86. Y.-J. Kim, S.-O. Kim, Y.-I. Kim and S.-N. Choi, Inorg. Chem., 2001, 40, 4481.
87. C. Lorber, R. Choukroun, J.-P. Costes and B. Donnadieu, C. R. Chim., 2002, 5, 251.
88. Y.-M. Lee, Y.-K. Kim, H.-C. Jung, Y.-I. Kim and S.-N. Choi, Bull. Korean Chem. Soc., 2002, 23, 404.
89. Y. He, X. Cao, L. A. Nafie and T. B. Freedman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11320.
90. W. Wysocka, R. Kolanoś, T. Borowiak and G. Dutkiewicz, Z. Naturforsch., Teil B, 2002, 57, 563.
91. O. David, C. Bellec, M.-C. Fargeau-Bellassoued and G. Lhommet, Heterocycles, 2001, 55, 1689.
92. A. Bardou, J.-P. Célérier and G. Lhommet, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8507.
93. S. Ledoux, E. Marchalant, J.-P. Célérier and G. Lhommet, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5397.
94. H.-L. Huang, W.-H. Sung and R.-S. Liu, J. Org. Chem., 2001, 66, 6193.
95. E. W. Tate and S. Z. Zard, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4683.
96. G. C. Gerrans, A. S. Howard and B. S. Orlek, Tetrahedron Lett., 1975, 4171.
97. A. R. de Faria, E. L. Salvador and C. R. D. Correia, J. Org. Chem., 2002, 67, 3651.
98. F. M. Cordero, F. Pisaneschi, M. Gensini, A. Goti and A. Brandi, Eur. J. Org. Chem., 2002, 1941.
99. N. J. Ashweek, I. Coldham, D. J. Snowden and G. P. Vennall, Chem. Eur. J., 2002, 8, 195.
100. F. F. Fleming, L. Funk, R. Altundas and Y. Tu, J. Org. Chem., 2001, 66, 6502.
101. P. Nshimyumukiza, D. Cahard, J. Rouden, M.-C. Lasne and J.-C. Plaquevent, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7787.
102. B. T. O'Neill, D. Yohannes, M. W. Bundesmann and E. P. Arnold, Org. Lett., 2000, 2, 4201.
103. P. Imming, P. Klaperski, M. T. Stubbs, G. Seitz and D. Gündisch, Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 375.
104. O. Nicolotti, C. Canu Boido, F. Sparatore and A. Carotti, Farmaco, 2002, 57, 469.
105. A. Z. Aubakirova, A. M. Gazaliev, S. D. Fazylov, O. A. Nurkenov, S. Z. Kudaibergenova and G. G. Baikenova, Russ. J. Gen. Chem., 2001, 71, 650 (Engl. transl. of Zh. Obshch. Khim., 2001, 71, 695).
106. A. Z. Aubakirova, A. M. Gazaliev, S. D. Fazylov, O. A. Nurkenov, S. Z. Kudaibergenova and G. G. Baikenova, Russ. J. Gen. Chem., 2001, 71, 650 (Engl. transl. of Zh. Obshch. Khim., 2001, 71, 695).
107. T. V. Khakimova, O. A. Pukhlyakova, G. A. Shavaleeva, A. A. Fatykhov, E. V. Vasil'eva and L. V. Spirikhin, Chem. Nat. Compd., 2001, 37, 356 (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2001, 8, 301).
108. T. V. Khakimova, O. A. Pukhlyakova, G. A. Shavaleeva, A. A. Fatykhov, E. V. Vasil'eva and L. V. Spirikhin, Chem. Nat. Compd., 2001, 37, 356 (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2001, 8, 301).
109. A. D. Grebenyuk, V. I. Vinogradova and A. K. Tashmukhamedova, Chem. Nat. Compd., 2002, 38, 182 (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2002, 151).
110. A. D. Grebenyuk, V. I. Vinogradova and A. K. Tashmukhamedova, Chem. Nat. Compd., 2002, 38, 182 (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2002, 151).
111. W. Wysocka and A. Przybyl, Monatsh. Chem., 2001, 132, 973.
112. A. Basu and S. Thayumanavan, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 716.
113. K. B. Wiberg and W. F. Bailey, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8231.
114. W. F. Bailey, P. Beak, S. T. Kerrick, S. Ma and K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1889.
115. K. B. Wiberg and W. F. Bailey, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9365.
116. J. R. Harrison, P. O'Brien, D. W. Porter and N. M. Smith, Chem. Commun., 2001, 1202.
117. I. Coldham, R. C. B. Copley, T. F. N. Haxell and S. Howard, Org. Lett., 2001, 3, 3799.
118. J. P. N. Papillon and R. J. K. Taylor, Org. Lett., 2002, 4, 119.
119. M. Özlügedik, J. Kristensen, B. Wibbeling, R. Fröhlich and D. Hoppe, Eur. J. Org. Chem., 2002, 414.
120. A. Deiters, C. Mück-Lichtenfeld, R. Fröhlich and D. Hoppe, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1833.
121. G. Christoph and D. Hoppe, Org. Lett., 2002, 4, 2189.
122. G. Gralla, B. Wibbeling and D. Hoppe, Org. Lett., 2002, 4, 2193.
123. S. Arrasate, E. Lete and N. Sotomayor, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 311.
124. D. Clark and D. A. Travis, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2857.
125. D. M. Hodgson, I. D. Cameron, M. Christlieb, R. Green, G. P. Lee and L. A. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2161.
126. B. F. Bonini, M. Comes-Franchini, M. Fochi, G. Mazzanti, A. Ricci, A. Alberti, D. Macciantelli, M. Marcaccio and S. Roffia, Eur. J. Org. Chem., 2002, 543.
127. C. Metallinos and V. Snieckus, Org. Lett., 2002, 4, 1935.
128. Y.-L. Tan, D. A. Widdowson and R. Wilhelm, Synlett, 2001, 1632.
129. Y.-L. Tan, A. J. P. White, D. A. Widdowson, R. Wilhelm and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 2001, 3269.
130. H. Koide, T. Hata and M. Uemura, J. Org. Chem., 2002, 67, 1929.
131. H. Heath, B. Wolfe, T. Livinghouse and S. K. Bae, Synthesis, 2001, 2341.
132. H. Sugama, H. Saito, H. Danjo and T. Imamoto, Synthesis, 2001, 2348.
133. R. S. Williams, P. Dani, M. Lutz, A. L. Spek and G. van Koten, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3519.
134. S. Kobayashi, N. Shiraishi, W. W.-L. Lam and K. Manabe, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7303.
135. J. B. MacMillan and T. F. Molinski, Org. Lett., 2002, 4, 1883.
136. N. R. Guz and A. J. Phillips, Org. Lett., 2002, 4, 2253.
137. L. Prat, G. Dupas, J. Duflos, G. Quéguiner, J. Bourguignon and V. Levacher, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4515.
138. V. Capriati, S. Florio, G. Ingrosso, C. Granito and L. Troisi, Eur. J. Org. Chem., 2002, 478.
139. S. Arrasate, E. Lete and N. Sotomayor, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2077.
140. N. Graf von Keyserlingk and J. Martens, Eur. J. Org. Chem., 2002, 301.
141. D. Krishnamurthy, Z. Han, S. A. Wald and C. H. Senanayake, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2331.
142. T. Suzuka, M. Ogasawara and T. Hayashi, J. Org. Chem., 2002, 67, 3355.
143. S. U. Son, K. H. Park, S. J. Lee, H. Seo and Y. K. Chung, Chem. Commun., 2002, 1230.
144. R. Shintani and G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1057.
145. S. Majumdar, A. de Meijere and I. Marek, Synlett, 2002, 423.
146. J. Barluenga, F. J. Fañanás, R. Sanz and C. Marcos, Org. Lett., 2002, 4, 2225.
147. J. G. Peters, M. Seppi, R. Fröhlich, B. Wibbeling and D. Hoppe, Synthesis, 2002, 381.
148. P. Muller and C. Boléa, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 483.
149. P. Müller, P. Nury and G. Bernardinelli, Eur. J. Org. Chem., 2001, 4137.
150. Z. J. Kamiński, B. Kolesińska, J. E. Kamińska and J. Góra, J. Org. Chem., 2001, 66, 6276.
151. S. Habaue, T. Seko and Y. Okamoto, Macromolecules, 2002, 35, 2437.
152. E. M. Ferreira and B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7725.
153. R. A. Pilli, P. R. Zanotto and M. A. Böckelmann, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7003.
154. Y.-H. Liu, G.-W. Qin, S.-P. Ding and X.-Y. Wu, Chin. Trad. Herbal Drugs (= Zhongcaoyao), 2002, 33, 97 (Chem. Abstr., 2002, 137, 152323).
155. Y.-H. Liu, G.-W. Qin, S.-P. Ding and X.-Y. Wu, Chin. Trad. Herbal Drugs (= Zhongcaoyao), 2002, 33, 97 (Chem. Abstr., 2002, 137, 152323).