Polyhydroxypyrrolidine glycosidase inhibitors related to (+)-lentiginosine1

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 19, Issue 4-5, 2000, Pages 585-601

  Cardona, Francesca ^a   Goti, Andrea ^a   Picasso, Sylviane ^b   Vogel, Pierre ^b   Brandi, Alberto ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034364933     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328300008544101     Document Type: Article

References (66)

1. Presented as a poster at the First Euroconference on Carbohydrates in Drug Research, Sardinia, September 16-19, 1999.
2. Antidiabetes: a) P. Holt, D. Thea, M. Yang and D. Kotler, Metab., Clin. Exp., 37, 1163 (1988);
3. b) B. L. Rhinehart, K. M. Robinson, J. J. Payne, M. E. Wheatley, J. L. Fisher, P. S. Liu and W. Cheng, Life Sci., 41, 2325 (1987);
4. A. J. J. Reuser and H. A. Wisselaar, European J. Clin. Invest., 24, Suppl. 3, 19 (1994);
5. W. Leonhardt, M. Hanefield, S. Fischer and J. Schulze, Eur. J. Clin. Invest., 24, Suppl. 3, 45 (1994);
6. e) H. Bischoff, Eur. J. Clin. Invest., 24, Suppl. 3, 3 (1994).
7. Anti-HIV: f) R. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. Y. de Göde, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema and H. L. Plögh, Nature, 330, 74 (1987);
8. g) G. W. J. Fleet, A. Karpas, R. A. Dwek, L. E. Fellows, A. S. Tyms, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, P. W. Smith, J. C. Son, F. Wilson, D. R. Witty, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, FEBS Lett., 237, 128 (1988);
9. h) D. B. Walker, M. Kowalski, W. C. Goh, K. Kozarski, M. Krieger, C. Rosen, L. Rohrschneider, W. A. Haseltine and J. Sodroski, Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A., 84, 8120 (1987);
10. A. Tyms, E. M. Berne, D. Ryder, R. J. Nash, M. P. Hegarty, D. L. Taylor, M. A. Mobberley, J. M. Davis, E. A. Bell, D. J. Jeffries, D. Taylor-Robinson and L. E. Fellows, Lancet, 1025 (1987);
11. j) P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms and A. Sjoerdsma, Lancet, 1206 (1989);
12. k) R. M. Ruprecht, S. Mullaney, J. Andersen and R. Bronson, J. Acquired Immune Defic. Synd., 2, 149 (1989).
13. Cytomegalovirus: 1) D. L. Taylor, L. E. Fellows, G. H. Farrar, R. J. Nash, D. Taylor-Robinson, M. A. Mobberley, T. A. Ryder, D. J. Jeffries and A. S. Tyms, Antiviral Res., 10, 11 (1988).
14. Antibiotic: m) N. Ishida, K. Kumagai, T. Niida, T. Tsuruoka and H. Yumoto, J. Antibiot., Ser. A, 20, 66 (1967).
15. Anticancer: n) M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White and K. Olden, Cancer Res., 46, 5215 (1986);
16. o) M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White, R. J. Molyneux and K. Olden, Cancer Res., 48, 1410 (1988);
17. p) S. A. Newton, S. L. White, M. J. Humphries and K. Olden, J. Nat. Cancer Inst., 81, 1024 (1989);
18. q) J. W. Dennis, Cancer Res., 46, 5131 (1986);
19. r) J. W. Dennis, K. Koch and D. Beckner, J. Nat. Cancer Inst., 81, 1028 (1989);
20. s) J. W. Dennis, S. Laferté, C. Waghorne, M. L. Breitman and R. S. Kerbel, Science, 236, 582 (1987);
21. t) G. K. Ostrander, N. K. Scribner and L. R. Rohrschneider, Cancer Res., 48, 1091 (1988).
22. a) N. Sharon and H. Lis, Sci. Am., 268, 82 (1993);
23. b) N. Sharon and H. Lis, Science, 246, 227 (1989);
24. L. A. Lasky, Science, 258, 964 (1992).
25. a) M. L. Sinnott, Chem. Rev., 90, 1171 (1990);
26. b) R. W. Franck, Bioorg. Chem., 20, 77 (1992);
27. K. Bock and B. W. Sigurskjold, Stud. Nat. Prod. Chem., 7, 29 (1990);
28. C.-H. Wong, L. Provencher, J. A. Porco Jr.; S.-H. Jung, Y.-F. Wang, L. Chen, R. Wang and D. H. Steensma, J. Org. Chem., 60, 1492 (1995);
29. e) G. C. Look, C. H. Fotsch and C.-H. Wong, Acc. Chem. Res., 26, 182 (1993);
30. f) G. Papandreou, M. K. Tong and B. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 115, 11682 (1993);
31. g) W. Dong, T. Jespersen, M. Bols, T. Skrydstrup and M. Sierks, Biochemistry, 35, 2788 (1996);
32. h) Y. Ichikawa, Y. Igarashi, M. Ichikawa and Y. Suhara, J. Am. Chem. Soc., 120, 3007 (1998).
33. Reviews: a) A. D. Elbein, Ann. Rev. Biochem., 56, 497 (1987);
34. b) P. Vogel, Chimica Oggi, 9 (1992, August-September);
35. B. Winchester and G. W. J. Fleet, Glycobiology, 2, 199 (1992);
36. G. Legler, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 48, 319 (1990);
37. e) L. E. Fellows, Chem. Brit., 23, 842 (1987);
38. f) L. E. Fellows, New Sci., 123, 45 (1989).
39. a) A. D. Elbein and R. J. Molyneux in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, S. W. Pelletier, Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1987, vol. 5, ch. 1;
40. b) A. S. Howard and J. P. Michael in The Alkaloids, A. Brossi, Ed.; Academic Press: New York, 1986, vol. 28, ch. 3.
41. A. de Raadt, C. W. Ekhart, M. Ebner and A. E. Stütz, Top. Curr. Chem., 187, 157 (1997).
42. G. W. J. Fleet, S. I. Nicholas, P. W. Smith, S. V. Evans, L. E. Fellows and R. J. Nash, Tetrahedron Lett., 26, 3127 (1985).
43. M. Takebayashi, S. Hiranuma, Y. Kanie, T. Kajimoto, O. Kanie and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 64, 5280 (1999).
44. I. Pastuszak, R. J. Molyneux, L. F. James and A. D. Elbein, Biochemistry, 29, 1886 (1990).
45. a) F. M. Cordero, S. Cicchi, A. Goti and A. Brandi, Tetrahedron Lett., 35, 949 (1994);
46. b) A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, R. Frignoli, A. Goti, S. Picasso and P. Vogel, J. Org. Chem., 60, 6806 (1995).
47. F. Cardona, A. Goti, A. Brandi, M. Scarselli, N. Niccolai and S. Mangani, J. Mol. Model., 3, 249 (1997).
48. A. Goti, F. Cardona, A. Brandi, S. Picasso and P. Vogel, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1659 (1996).
49. a) F. Cardona, S. Valenza, A. Goti and A. Brandi, Tetrahedron Lett., 38, 8097 (1997);
50. b) F. Cardona, S. Valenza, S. Picasso, A. Goti and A. Brandi, J. Org. Chem., 63, 7311 (1998);
51. F. Cardona, P. Salanski, M. Chmielewski, S. Valenza, A. Goti and A. Brandi, Synlett, 1444 (1998);
52. F. Cardona, S. Valenza, A. Goti and A. Brandi, Eur. J. Org. Chem., 1319 (1999).
53. See for example: K. Kraehenbuehl, S. Picasso and P. Vogel, Helv. Chim. Acta, 81, 1439 (1998).
54. Preliminary communication: A. Goti, F. Cardona and A. Brandi, Synlett, 761 (1996).
55. A. Brandi, F. M. Cordero, A. Goti, F. De Sarlo and A. Guarna, Synlett, 1 (1993).
56. S. Cicchi, I. Höld and A. Brandi, J. Org. Chem., 58, 5274 (1993).
57. A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, M. Koprowski and K. M. Pietrusiewicz, J. Org. Chem., 59, 1315 (1994).
58. a) J. J. Tufariello, Acc. Chem. Res., 12, 396 (1979).
59. b) S. Cicchi, A. Goti and A. Brandi, J. Org. Chem., 60, 4743 (1995).
60. D. H. R. Barton and S. W. McCombie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1574 (1975).
61. U. Nagel, E. Kinzel, J. Andrade and G. Prescher, Chem. Ber., 119, 3326 (1986).
62. U. Nagel, Angew. Chem., 96, 425 (1984); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 23, 435 (1984).
63. U. Nagel, Angew. Chem., 96, 425 (1984); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 23, 435 (1984).
64. M. T. Axamawaty, G. W. Fleet, K. A. Hannah, S. K. Namgoong and M. Sinnott, Biochem. J., 266, 245 (1990).
65. R. Giovannini, E. Marcantoni and M. Petrini, J. Org. Chem., 60, 5706 (1995).
66. A. E. McCaig, K. P. Meldrum and R. H. Wightman, Tetrahedron, 54, 9429 (1998).