Alkaloids from amphibian skin: A tabulation of over eight-hundred compounds

Journal of Natural Products

Volumn 68, Issue 10, 2005, Pages 1556-1575

  Daly, John W ^a   Spande, Thomas F ^a   Garraffo, H Martin ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF DIABETES AND DIGESTIVE AND KIDNEY DISEASES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8 DEHYDRONORPUMILIOTOXIN DERIVATIVE; 8 DEOXYPUMILIOTOXIN DERIVATIVE; 8 NORPUMILIOTOXIN DERIVATIVE; 9 DEOXYHOMOPUMILIOTOXIN; 9 NORHOMOPUMILIOTOXIN DERIVATIVE; ALKALOID; ALLOPUMILIOTOXIN; BATRACHOTOXIN; COCCINELLINE DERIVATIVE; CYCLOPENTAQUINOLIZIDINE DERIVATIVE; DECAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE; EPIBATIDINE; EPIQUINAMIDE; GEPHYROTOXIN; HISTRIONICOTOXIN; HOMOPUMILIOTOXIN; INDOLE DERIVATIVE; INDOLIZIDINE DERIVATIVE; LEHMIZIDINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PSEUDOPHRYNAMINE DERIVATIVE; PUMILIOTOXIN; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROLIZIDINE DERIVATIVE; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE; SAMANDARINE DERIVATIVE; SPIROPYRROLIZIDINE DERIVATIVE; STEROID; TOXIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

AMPHIBIA; ANIMAL TISSUE; ANT; ARTHROPOD; BEETLE; DENDROBATIDAE; DRUG IDENTIFICATION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; FROG; INFRARED SPECTROSCOPY; MANTELLIDAE; MASS SPECTROMETRY; MITE; MYOBATRACHIDAE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REVIEW; SALAMANDER; SKIN; STRUCTURE ANALYSIS; TOAD; TOXIN ANALYSIS; TOXIN STRUCTURE;

ALKALOIDS; AMPHIBIA; AMPHIBIAN VENOMS; ANIMALS; MOLECULAR STRUCTURE; SKIN;

ACARI; AMPHIBIA; AMPHIUMA MEANS; ANIMALIA; ANURA; ARTHROPODA; BUFONIDAE; CAUDATA; COLEOPTERA; DENDROBATIDAE; DIPLOPODA; FORMICIDAE; MANTELLINAE; MYOBATRACHIDAE;

EID: 27844526992     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np0580560     Document Type: Review

References (98)

1. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Pergamon: New York, 1999; Vol. 13, pp 1-161.
2. Daly, J. W.; Brown, G. B.; Mensah-Dwumah, M.; Myers, C. W. Toxicon 1978, 16, 163-188.
3. Daly, J. W.; Myers, C. W.; Whittaker, N. Toxicon 1987, 25, 1023-1095.
4. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 43, pp 185-288.
5. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Jaramillo, C.; Rand. A. S. J. Chem. Ecol. 1994, 20, 943-955.
6. Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Jones, T. H.; Daly, J. W. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 1553-1563.
7. Garraffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Jones, T. H.; Smith, L. J.; Zottig, V. E. J. Nat. Prod. 2001, 64, 421-427.
8. Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Baldessari, A.; Gros, E. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 357-373.
9. Tokuyama, T.; Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F. Tetrahedron 1992, 48, 4247-4258.
10. Dumbacher, J. P.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 12970-12975.
11. Tokuyama, T.; Tsujita, T.; Shimada, A.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Tetrahedron 1991, 47, 5401-5414.
12. Tokuyama, T.; Tsujita, T.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Tetrahedron 1991, 47, 5415-5424.
13. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W.; Tokuyama, T.; Shimada, A. Tetrahedron 1992, 48, 1823-1836.
14. Garraffo, H. M.; Caceres, J.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Andriamaharavo, N. R.; Andriantsiferana, M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1016-1038.
15. Garraffo, H. M.; Simon, L. D.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Jones, T. H. Tetrahedron 1994, 50, 11329-11338.
16. Toyooka, N.; Tanaka, K.; Moraose, T.; Daly, J. W.; Garraffo, H. M. Tetrahedron 1997, 53, 9553-9574.
17. Spande, T. F.; Jain, P.; Garraffo, H. M.; Pannell, L. K.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W.; Fukumoto, S.; Imamura, K.; Tokuyama, T.; Torres, J. A.; Snelling, R. R.; Jones, T. H. J. Nat. Prod. 1999, 62, 5-21.
18. Jones, T. H.; Gorman, J. S. T.; Snelling, R. R.; Delabie, J. H. C.; Blum, M. S.; Garraffo, H. M.; Jain, P.; Daly, J. W.; Spande, T. F. J. Chem. Ecol. 1999, 25, 1179-1193.
19. Michel, P.; Rassat, A.; Daly, J. W.; Spande, T. F. J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918.
20. (a) Schöpf, CI. Experientia 1961, 17, 285-328.
21. (b) Mebs, D.; Pogoda, W. Toxicon 2005, 45, 603-606.
22. Tokuyama, T.; Daly, J. W.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3931-3938.
23. Tokuyama, T.; Daly, J. W. Tetrahedron 1983, 39, 41-47.
24. Dumbacher, J. P.; Beehler, B. M.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W. Science 1992, 258, 799-801.
25. Dumbacher, J. P.; Wako, A.; Derrickson, S. R.; Samuelson, A.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 15857-15860.
26. Daly, J. W.; Myers, C. W.; Warnick, J. E.; Albuquerque, E. X. Science 1980, 208, 1383-1385.
27. Albuquerque, E. X.; Warnick, J. E.; Sansone, F. M.; Daly, J. W. J. Pharmacol. Exp. Therap. 1973, 184, 315-329.
28. Daly, J. W.; Karle, I.; Myers, C. W.; Tokuyama, T.; Waters, J. A.; Witkop, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1971, 68, 1870-1875.
29. Daly, J. W.; Myers, C. W. Science 1967, 156, 970-973.
30. Daly, J. W.; Tokuyama, T.; Fujiwara, T.; Highet, R. J.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 830-836.
31. Tokuyama, T.; Daly, J. W.; Highet, R. J. Tetrahedron 1984, 40, 1183-1190.
32. Jain, P.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W. Heterocycles 1999, 50, 903-912.
33. Jain, P.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1995, 58, 100-104.
34. Armstrong, P.; Feutren, S.; McAlonan, H.; O'Mahony, G.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1627-1630.
35. Edwards, M. W.; Daly, J. W.; Myers, C. W. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1188-1197.
36. (a) Saporito, R. A.; Garraffo, H. M.; Donnelly, M. A.; Edwards, A. L.; Longino, J. T.; Daly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 8045-8050.
37. (b) Takeda, W.; Sakata, T.; Shimano, S.; Enami, Y.; Mori, N.; Nishida, R.; Kuwahara, Y. J. Chem. Ecol. 2005, in press.
38. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Clark, V. C.; Ma, J.; Ziffer, H.; Cover, Jr., J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 11092-11097.
39. Daly, J. W.; McNeal, E.; Gusovksy, F.; Ito, F.; Overman, L. E. J. Med. Chem. 1988, 31, 477-480.
40. Daly, J. W.; Gusovsky, F.; McNeal, E. T.; Secunda, S.; Bell, M.; Creveling, C. R.; Nishizawa, Y.; Overman, L. E.; Sharp, M. J.; Rossignol, D. P. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 315-326.
41. Tokuyama, T.; Nishimori, N.; Shimada, A.; Edwards, M. W.; Daly, J. W. Tetrahedron 1987, 43, 643-652.
42. Kibayashi, C.; Aoyagi, S.; Wang, T.-C.; Saito, K.; Daly, J. W.; Spande, T. F. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1157-1159.
43. Daly, J. W.; Tokuyama, T.; Habermehl, G.; Karle, I. L.; Witkop, B. Liebig's Ann. Chem. 1969, 729, 198-204.
44. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Snelling, R. R.; Jaramillo, C.; Rand, A. S. J. Chem. Ecol. 2000, 26, 73-85.
45. Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M.; Thompson, C. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4778-4780.
46. Spande, T. F.; Daly, J. W.; Hart, D. J.; Tsai, Y.-M.; Macdonald, T. L. Experientia 1981, 37, 1242-1245.
47. Daly, J. W.; Whittaker, N.; Spande, T. F.; Highet, R. J.; Feigl, D.; Nishimori, N.; Tokuyama, T.; Myers, C. W. J. Nat. Prod. 1986, 49, 265-280.
48. Tokuyama, T.; Nishimori, N.; Karle, I. L.; Edwards, M. W.; Daly, J. W. Tetrahedron 1986, 42, 3453-3460.
49. Ritter, F. J.; Rotgans, I. E. M.; Talman, E.; Vermiel, P. E. J.; Stein, F. Experientia 1973, 29, 530-531.
50. Enders, D.; Thiebes, C. Synlett 2000, 12, 1745-1748.
51. Toyooka, N.; Kawasaki, M.; Nemoto, H.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. Heterocycles 2005, 65, 5-8.
52. Toyooka, N.; Nemoto, H.; Kawasaki, M.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Tetrahedron 2005, 61, 1187-1198.
53. Daly, J. W.; Kaneko, T.; Wilham, J.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Espinosa, A.; Donnelly, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 13996-14001.
54. Tsuneki, H.; You, Y.; Toyooka, N.; Kagawa, S.; Kobayashi, S.; Sasaoka, T.; Nemoto, H.; Kimura, I.; Dani, J. A. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1061-1069.
55. Garraffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Daly J. W. J. Nat. Prod. 1997, 60, 2-5.
56. Toyooka, N.; Fukutome, A.; Nemoto, H.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Kaneko, T. Org. Lett. 2002, 4, 1715-1717.
57. Tokuyama, T.; Shimada, A.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Heterocycles 1998, 49, 427-436.
58. Jain, P.; Garraffo, M. H.; Yeh, H. J. C.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Andriamaharavo, N. R.; Andriantsiferana, M. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1174-1178.
59. (a) Toyooka, N.; Nemoto, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 569-570.
60. (b) Huang, H.; Spande, T. F.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 626-627.
61. Fitch, R. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1345-1350.
62. MacConnell, J. G.; Blum, M. S.; Buren, W. F.; Williams, R. N.; Fales, H. M. Toxicon 1976, 14, 69-78.
63. Daly, J. W.; Secunda, S. I.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Wisnieski, A.; Cover, J. F. Toxicon 1994, 32, 657-663.
64. MacConnell, J. G.; Blum, M. S.; Fales, H. M. Tetrahedron 1971, 26, 1129-1139.
65. Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M. Tetrahedron 1982, 38, 1949-1958.
66. Daly, J. W.; Witkop, B.; Tokuyama, T.; Nishikawa, T.; Karle, I. L. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1128-1140.
67. Tursch, B.; Daloze, D.; Dupont, M.; Pasteels, J. M.; Tricot, M. C. Experientia 1971, 27, 1380-1381.
68. Daly, J. W.; Secunda, S. I.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Wisnieski, A.; Nishihira, C.; Cover, J. F., Jr. Toxicon 1992, 30, 887-898.
69. Tokuyama, T.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Anal. Asoc. Quim. Argentina 1998, 86, 291-298.
70. Toyooka, N.; Fukutome, A.; Shinoda, H.; Nemoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3808-3810.
71. Kaneko, T.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W.; Andriamaharavo, N. R.; Andriantsiferana, M. Heterocycles 2003, 59, 245-258.
72. Schröder, F.; Franke, S.; Francke, W. Tetrahedron 1996, 52, 13539-13546.
73. Tokuyama, T.; Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F. Tetrahedron 1992, 48, 4247-4258.
74. Smolanoff, J.; Kluge, A. F.; Meinwald, J.; McPhail, A.; Miller, R. W.; Hicks, K.; Eisner, T. Science 1975, 188, 734-736.
75. Meinwald, J.; Smolanoff, J.; McPhail, A. T.; Miller, R. W.; Eisner, T.; Hicks, K. Tetrahedron Lett. 1975, 2387-2370.
76. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Pannell, L. K.; Spande, T. F. J. Nat. Prod. 1990, 53, 407-421.
77. Saporito, R. A.; Donnelly, M. A.; Hoffman, R. L.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W. J. Chem. Ecol. 2003, 29, 2781-2786.
78. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Yeh, H. J. C.; Pu, Q.-L.; Pannell, L. K.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1992, 55, 707-722.
79. Tabor, D. F.; You, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5757-5762.
80. Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5475-5481.
81. Roseghini, M.; Erspamer, V.; Endean, R. Comp. Biochem. Physiol. 1976, 54C, 31-43.
82. Spande, T. F.; Edwards, M. W.; Pannell, L. K.; Daly, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1222-1226.
83. Smith, B. P.; Tyler, M. J.; Kaneko, T.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 2002, 65, 439-447.
84. Oka, K.; Kantrowitz, J. D.; Spector, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 1852-1854.
85. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475-3478.
86. Badio, B.; Daly, J. W. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 563-569.
87. Wheeler, J. W.; Olubajo, O.; Storm, C. B.; Duffield, R. M. Science 1981, 211, 1051-1052.
88. Daly, J. W.; Highet, R. J.; Myers, C. W. Toxicon 1984, 22, 905-919.
89. Hanuš, L. O.; Fales, H. M.; Spande, T. F.; Basile, A. S. Anal. Biochem. 1999, 270, 159-166.
90. Do Nascimento, R. R.; Jackson, B. D.; Morgan, E. D.; Clark, W. H.; Blom, P. E. J. Chem. Ecol. 1993, 19, 1993-2005.
91. (a) Daly, J. W.; Andriamaharavo, N. R.; Andriantsiferana, M.; Myers, C. W. Am. Mus. Novitates 1996 (3177), 1-34.
92. (b) Clark, V. C.; Raxworthy, C. J.; Rakotomalala, V.; Sierwald, P.; Fisher, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 11617-11622.
93. Garraffo, H. M.; Edwards, M. W.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Overman, L. E.; Severini, C.; Erspamer, V. Tetrahedron 1988, 44, 6795-6800.
94. Edwards, M. W.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W. Synthesis 1994 (11), 1167-1170.
95. Daly, J. W.; Witkop, B.; Tokuyama, T.; Nishikawa, T.; Karle, I. L. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1128-1140.
96. Tokuyama, T.; Yamamoto, J.; Daly, J. W.; Highet, R. J. Tetrahedron 1983, 39, 49-53.
97. Tokuyama, T.; Uenoyama, K.; Brown, G.; Daly, J. W.; Witkop, B. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2597-2604.
98. Daly, J. W.; Noimai, N.; Kongkathip, B.; Kongkathip, N.; Wilham, J. M.; Garraffo, H. M.; Kaneko, T.; Spande, T. F.; Nimit, Y.; Nabhitabhata, J.; Chan-Ard, T. Toxicon 2004, 44, 805-815.