Intramolecular cycloadditions of nittones derived from 1-allyl-2- pyrrolecarbaldehyde as a route to racemic and enantiopure pyrrolizidines and indolizidines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 25, 1998, Pages 9279-9284

  Arnone, Alberto ^b   Broggini, Gianluigi ^a   Passarella, Daniele ^a   Terraneo, Alberto ^a   Zecchi, Gaetano ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; INDOLIZIDINE DERIVATIVE; NITRONE DERIVATIVE; PYRROLIZIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HYDROGENATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIC MIXTURE;

EID: 0032509378     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9810415     Document Type: Article

References (50)

1. Warren, F. L. In The Alkaloids Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1970; Vol. 12, p 319. Mattocks, A. R. Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids; Academic Press: New York, 1986. Elbein, A. D.; Molineux, R. J. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 5, Chapter 1.
2. Warren, F. L. In The Alkaloids Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1970; Vol. 12, p 319. Mattocks, A. R. Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids; Academic Press: New York, 1986. Elbein, A. D.; Molineux, R. J. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 5, Chapter 1.
3. Warren, F. L. In The Alkaloids Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1970; Vol. 12, p 319. Mattocks, A. R. Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids; Academic Press: New York, 1986. Elbein, A. D.; Molineux, R. J. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 5, Chapter 1.
4. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
5. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
6. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
7. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
8. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
9. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
10. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
11. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
12. Zalkow, L. H.; Glinski, J. A.; Gelbaum, L. T.; Fleischmann, T. J.; McGowan, L. S.; Gordon, M. M. J. Med. Chem. 1985, 28, 687. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. A. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74. Cenci di Bello, I.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Tadano, K.-I.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 259, 855. Pastuszak, I.; Molineux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
13. Robins, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 413. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1995, 535. Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1996, 187. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21.
14. Robins, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 413. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1995, 535. Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1996, 187. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21.
15. Robins, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 413. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1995, 535. Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1996, 187. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21.
16. Robins, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 413. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1995, 535. Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1996, 187. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21.
17. (a) Tufariello, J. J.; Lee, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 373.
18. (b) Chastanet, J.; Roussi, G. Heterocycles 1985, 23, 653.
19. (c) Ito, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron 1991, 45, 9329.
20. (d) Herczegh, I.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Varga, T.; Dinya, Z.; Sztaricskai, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1211.
21. (e) McCaig, A. E.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3939. Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123.
22. (e) McCaig, A. E.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3939. Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123.
23. (f) Cordero, F. M.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, F.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1659. Cordero, F. M.; Machetti, F.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 5. Goti, A.; Fedi, V.; Nannelli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett 1997, 577.
24. (f) Cordero, F. M.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, F.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1659. Cordero, F. M.; Machetti, F.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 5. Goti, A.; Fedi, V.; Nannelli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett 1997, 577.
25. (f) Cordero, F. M.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, F.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1659. Cordero, F. M.; Machetti, F.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 5. Goti, A.; Fedi, V.; Nannelli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett 1997, 577.
26. (f) Cordero, F. M.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, F.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1659. Cordero, F. M.; Machetti, F.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 5. Goti, A.; Fedi, V.; Nannelli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett 1997, 577.
27. (a) Collins, I.; Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Williams, S. F.; Baker, R.; Forbes, I. J.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 175.
28. (b) Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393.
29. (c) Collins, I.; Nadin, A.; Holmes, A. B.; Long, M. E.; Man, J.; Baker, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2205.
30. (d) Rudge, A. J.; Collins, I.; Holmes, A. B.; Baker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2320.
31. (a) Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775.
32. (b) Hassner, A.; Singh, S.; Sharma, R.; Maurya, R. Tetrahedron 1993, 49, 2317.
33. (c) Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librando, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron 1995, 51, 5689.
34. (d) Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Pistarà, V.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1996, 52, 7875.
35. Armstrong, P.; Grigg, R.; Heaney, F.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1991, 47, 4495.
36. (a) Bhuyan, P. J.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1421. Baruah, B.; Prajapati, D.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. Synth. Commun. 1997, 27, 2563.
37. (a) Bhuyan, P. J.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1421. Baruah, B.; Prajapati, D.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. Synth. Commun. 1997, 27, 2563.
38. (b) Black, D. St. C.; Craig, D. C.; Deb-Das, R. B.; Kumar, N. Aust. J. Chem., 1993, 46, 603.
39. When the reaction of 5 with benzylhydroxylamine was carried out at high temperature, compounds 7 and 8 could be obtained without isolating the intermediate nitrone 6. However, the overall yields were less satisfactory.
40. Grünanger, P.; Vita-Finzi, P. Isoxazoles; Wiley: New York, 1991; p 679.
41. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 219.
42. HyperChem program (4.1 version, Autodesck, Inc.).
43. 2 as catalyst.
44. Attempts to isolate 13-15 as hydrochlorides gave highly hygroscopic solids difficult to handle and to characterize. The saturation of the pyrrole nucleus of 8 was also observed, without the presence of hydrogen chloride, using acetic acid as solvent. However, under these conditions, the isolation of the product suffered from a drawback due to the combination of its basicity and volatility.
45. For previous NMR studies of pyrrolizidines and indolizidines see refs 4b, 5c, 6b, 6d, and the following: (a) Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M.; Thompson, C. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4778. (b) Belmont, S. E.; Polniaszek, R. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4688. (c) Bond, T. J.; Jenkins, R.; Ridley, A. C.; Taylor, P. C. J. Chem. Soc., Ferkln Trans. 1 1993, 2241. (d) Logie, C. G.; Grue, M. R.; Liddell, J. R. Phytochemistry 1994, 37, 43.
46. For previous NMR studies of pyrrolizidines and indolizidines see refs 4b, 5c, 6b, 6d, and the following: (a) Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M.; Thompson, C. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4778. (b) Belmont, S. E.; Polniaszek, R. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4688. (c) Bond, T. J.; Jenkins, R.; Ridley, A. C.; Taylor, P. C. J. Chem. Soc., Ferkln Trans. 1 1993, 2241. (d) Logie, C. G.; Grue, M. R.; Liddell, J. R. Phytochemistry 1994, 37, 43.
47. For previous NMR studies of pyrrolizidines and indolizidines see refs 4b, 5c, 6b, 6d, and the following: (a) Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M.; Thompson, C. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4778. (b) Belmont, S. E.; Polniaszek, R. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4688. (c) Bond, T. J.; Jenkins, R.; Ridley, A. C.; Taylor, P. C. J. Chem. Soc., Ferkln Trans. 1 1993, 2241. (d) Logie, C. G.; Grue, M. R.; Liddell, J. R. Phytochemistry 1994, 37, 43.
48. For previous NMR studies of pyrrolizidines and indolizidines see refs 4b, 5c, 6b, 6d, and the following: (a) Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M.; Thompson, C. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4778. (b) Belmont, S. E.; Polniaszek, R. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4688. (c) Bond, T. J.; Jenkins, R.; Ridley, A. C.; Taylor, P. C. J. Chem. Soc., Ferkln Trans. 1 1993, 2241. (d) Logie, C. G.; Grue, M. R.; Liddell, J. R. Phytochemistry 1994, 37, 43.
49. Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron 1985, 41, 3455.
50. Broggini, G.; Zecchi, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1431.