Bioactive carbohydrates and recently discovered analogues as chemotherapeutics

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 4, 2004, Pages 437-459

  Wrodnigg, Tanja M ^a   Sprenger, Friedrich K ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Antibiotics; Carbasugars; Carbohydrates; Chemotherapeutics; Glycopeptide conjugates; Nucleosides

Indexed keywords

AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ARABINOGALACTAN; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BUTIROSIN; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; EREMOMYCIN; ETHAMBUTOL; FORTIMICIN; GENTAMICIN; ISONIAZID; KANAMYCIN; MYCOLIC ACID; NEOMYCIN; NEPLANOCIN A; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; PURINE NUCLEOSIDE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVED ANTIINFECTIVE AGENT; RIBOSTAMYCIN; SIALIDASE INHIBITOR; SISOMICIN; SPECTINOMYCIN; STREPTOMYCIN; TEICOPLANIN; TETRACYCLINE DERIVATIVE; TOBRAMYCIN; UNINDEXED DRUG; VANCOMYCIN; ZANAMIVIR;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SPECIFICITY; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; HEPATITIS B; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; INFLUENZA; MALARIA; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUBERCULOSIS;

EID: 3042559632     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1389557043403918     Document Type: Review

References (199)

1. (a) World Health Organization. In Anti-tuberculosis Drug Resistance in the World. The WHO/IUATLD global project on anti-tuberculosis drug resistance surveillance, 1997.
2. Butler, D. Nature, 2000, 406, 670.
3. Barry, C. E.; Slayden, R. A.; Sampson, A. E.; Lee, R. E. Biochem. Pharmacol., 2000, 59, 221.
4. Tamegai, H.; Nango, E.; Kuwahara, M.; Yamamoto, H.; Ota, Y.; Kuriki, H.; Educhi, T.; Kakinuma, K. J. Antibiot., 2002, 55, 707.
5. Hotta, K.; Sunada, A.; Ikeda, Y.; Kondo, S. J. Antibiot., 2000, 53, 1168.
6. Ritter, T. K.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 3508.
7. Hakimelahi, G. H.; Ly, T. W.; Moosavi-Movahedi, A. A.; Jain, M. L.; Zakerinia, M.; Davari, H.; Mei, H.-C.; Sambaiah, T.; Moshfegh, A. A.; Hakimelahi, S. J. Med. Chem., 2001, 44, 3710.
8. Alper, J. Science, 2001, 291, 2338.
9. Mikusova, K.; Slayden, R. A.; Besra, G. S.; Brennan, P. J. Antimicrob. Agents Chemother., 1995, 39, 2484.
10. Lee, R. E.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. Curr. Top. Microbiol. Immunol., 1996, 215, 1.
11. Lee, R. E.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. Glycobiology, 1997, 7, 1121.
12. Mikusova K.; Yagi, T.; Stern, R.; McNeil, M. R.; Besra, G. S.; Crick, D. C.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem., 2000, 275, 33890.
13. Reynolds, R. C.; Bansal, N.; Rose, J.; Friedrich, J.; Suling, W. J.; Maddry, J. A. Carbohydr. Res., 1999, 317, 164.
14. Maddry, J. A.; Bansal, N.; Bermudez, L. E.; Comber, R. N.; Orme, I. M.; Suling, W. J.; Wilson, L. N.; Reynolds, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 237.
15. Pathak, R.; Shaw, A. K.; Bhaduri, A. P.; Chandrasekhar, K. V. G.; Srivastava, A.; Srivastava, K. K.; Chaturvedi, V.; Srivastava, R.; Srivastava, B: S.; Arora, S.; Sinha. S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1695.
16. Pathak, A. K.; Pathak, V.; Maddry, J. A.; Suling, W. J.; Gurcha, S. S.; Besra, G. S.; Reynolds, R. C. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 3145.
17. Pathak, A. K.; Pathak, V.; Seitz, L.; Maddry, J. A.; Gurcha, S. S.; Besra, G. S.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 3129.
18. Pathak, A. K.; Pathak, V.; Suling, W. J.; Gurcha, S. S.; Morehouse, C. B.; Besra, G. S.; Maddry, J, A.; Reynolds, R. C. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 923.
19. Golisade, A.; Wiesner, J.; Herforth, C.; Jomaa, H.; L.; Link, A. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 769.
20. Shuto, S.; Minakawa, N.; Niizuma, S.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Matsuda, A. J. Med. Chem., 2002, 45, 748.
21. Golisade, A.; Herforth, C.; Quirijnen, L.; Maes, L.; Link, A. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 159.
22. Furneaux, R. H.; Schramm, V. L.; Tyler, P. C. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2599.
23. Miles, R. W.; Tyler, P. C.; Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Parkin, D. W.; Schramm, V. L. Biochemistry, 1999, 38, 13147.
24. Taylor, N. R.; von Itzstein, M. J. Med. Chem., 1994, 37, 616.
25. von Itzstein, M; Wu, W.-Y.; Jin, B. Carbohydr. Res., 1994, 259, 301.
26. von Itzstein, M; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D, M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature, 1993, 363, 418.
27. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H. T.; Zhang, L. J.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 681.
28. Babu, Y. S.; Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Elliot, A. J.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L.-S. L.; Laver, G. W.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem., 2000, 43, 3482.
29. Chand, P.; Kotian, P. L.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Elliot, A. J.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem., 2001, 44, 4379.
30. Wang, G. T.; Chen, Y.; Wang, S.; Gentles, R.; Sowin, T.; Kati, W.; Muchmore, S.; Giranda, V.; Stewart, K.; Sham, H.; Kempf, D.; Laver, W. G. J. Med. Chem., 2001, 44, 1192.
31. Gobbo, M.; Biondi, L.; Filira, F.; Gennaro, R.; Benincasa, M.; Scolaro, B.; Rocchi R. J. Med. Chem., 2002, 45, 4494.
32. Abel, T.; Cohen, J.-L I.; Engel, R.; Filshtinskaya, M.; Melkonian, A.; Melkonian, K. Carbohydr. Res., 2002, 337, 2495.
33. Gershonov, E.; Goldwaser, I.; Fridkin, M.; Shechter, Y. J. Med. Chem., 2000, 43, 2530.
34. Shechter, Y.; Patt, L. P.; Schreiber, G.; Fridkin, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 1212.
35. Shechter, Y.; Tsubery, H.; Fridkin, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 4264.
36. Höltje, J.-V.; Mirelman, D.; Sharon, N.; Schwarz, U. J. Bact., 1975, 124, 1067.
37. Keck, W.; Wientjes, F. B.; Schwarz, U. Eur. J. Biochem., 1985, 148, 493.
38. Engel, H.; Kazemier, B.; Keck, W. J. Bact., 1991, 173, 6773.
39. Templin, M. F.; Edwards, D. H.; Höltje, J.-V. J. Biol. Chem., 1992, 267, 20039.
40. Greimel, P.; Spreitz, J.; Stütz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Curr. Med. Chem., 2003, 3, 513.
41. Thunnissen, A.-M. W. H.; Dijkstra, A. J.; Kalk, K. H.; Rozeboom, H. J.; Engel, H.; Keck, W.; Dijkstra, B. W. Nature, 1994, 367, 750.
42. van Asselt, E. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. Biochemistry, 2000, 39, 1924.
43. Hardy, L. W.; Poteete, A. R. Biochemistry, 1991, 30, 9457-9463.
44. Distler, J.; Mansouri, K.; Mayer, G.; Stockmann, M.; Piepersberg W. Gene, 1992, 115, 105.
45. Dairi, T.; Ohta, T.; Hashimoto, E.; Hasegawa, M. Mol. Gen. Genet., 1992, 232, 262.
46. Ahlert, J.; Distler, J.; Mansouri, K.; Piepersberg, W. Arch. Microbiol., 1997, 168, 102.
47. Ryu, D. H.; Rando, R. R. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2601.
48. Cundliffe, E. Annu. Rev. Microbiol., 1989, 43, 207.
49. Woodcock, J.; Moazed, D.; Cannon, M.; Davies, J.; Noller, H. F. EMBO J., 1991, 10, 3099.
50. Llano-Sotelo, B.; Azucena, E. F.; Kotra, L. P.; Mobashery, S.; Chow, C. S. Chem. Biol., 2002, 9, 455.
51. Kirk, S. R.; Tor, Y. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1979.
52. Arya, D. P.; Coffee, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1897.
53. Davies, J.; Webb, V. Antibiotic Resistance in Bacteria. In Emerging Infections; Krause, R. M. Ed.; Academic Press: New York, 1998; pp. 239-273.
54. Wright, G. D. Curr. Opin. Microbiol., 1999, 2, 499.
55. Tatsuta, K.; Mukai, H.; Takahashi, M. J. Antibiot., 2000, 53, 430.
56. Kawamura, N.; Kinoshita, N.; Sawa, R.; Takahashi, Y.; Sawa, T.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot., 1996, 49, 706.
57. Naganawa, H.; Hashizume, H.; Kubota, Y.; Sawa, R.; Takahashi, Y. J. Antibiot., 2002, 55, 578.
58. Tatsuta, K.; Takahashi, M.; Tanaka, N. J. Antibiot., 2000, 53, 88.
59. Barna, J. C. J.; Williams, D. H. Annu. Rev. Microbiol., 1984, 38, 339.
60. Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Mallen, S.; Athur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochem., 1991, 30, 10408.
61. Printsevskaya, S. S.; Pavlov, A. Y.; Olsufyeva, E. N.; Mirchink, E. P.; Isakova, E. B.; Reznikova, M. I.; Goldman, R. C.; Branstrom, A. A.; Baizman, E. R.; Longley, C. B.; Sztaricskai, F.; Batta, G.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Med. Chem., 2002, 45, 1340.
62. Sztaricskai, F.; Batta, G.; Dinya, Z.; Miroshinkova, O. V.; Preobrazhenskaya, M. N.; Hernadi, F.; Knocz, A.; Boda, Z. J. Antibiot., 2001, 54, 314.
63. Pavlov, A. Y.; Miroshinkova, O.V.; Printsevskaya, S. S.; Olsufyeva, E. N.; Preobrazhenskaya, M. N.; Goldman, R. C.; Branstrom, A. A.; Baizman, E.R.; Longley, C.B. J. Antibiot., 2001, 54, 455.
64. Miroshinkova, O.V.; Printsevskaya, S. S.; Olsufyeva, E. N.; Pavlov, A. Y.; Nilius, A.; Hensey-Rudloff, D.; Preobrazhenskaya, M. N. J. Antibiot., 2000, 53, 286.
65. Weist, S.; Bister, B.; Puk, O.; Bischoff, D.; Pelzer, S.; Nicholson, G. J.; Wohlleben, W.; Jung, G.; Suessmuth, R. D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 3383.
66. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J., Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1877.
67. McCafferty, D. G.; Predrag, C.; Frankel, B. A.; Barkallah, S.; Kruger, R. G.; Li, W. Biopolymers, 2002, 66, 261.
68. Cudic, P.; Behenna, D. C.; Kranz, J. K.; Kruger, R. G.; Wand, A. J.; Veklich, Y. I.; Weisel, J. W.; McCafferty, D. G. Chem. Biol., 2002, 9, 897.
69. Nagano, Y.; Ikedo, K.; Fujishima, A.; Izawa, M.; Tsubotani, S.; Nishimura, O.; Fujino, M. J. Antibiot., 2001, 54, 934.
70. Nakao, M.; Miyagawa, K.; Nakano, Y.; Sakane, T.; Tada, M.; Nishimura, O.; Fujino, M. J. Antibiot., 2001, 54, 926.
71. Hasuoka, A.; Nishikimi, Y.; Nakayama, Y.; Kamiyama, K.; Nakao, M.; Miyagawa, K.-I.; Nishimura, O.; Fujino, M. J. Antibiot., 2002, 55, 191.
72. Itoh, Z.; Nakaya, K.; Suzuki, H.; Aria, H.; Wakabayashi, K. Am. J. Physiol., 1984, 247, G688.
73. Omura, S.; Tsuzuki, K.; Sunazuka, T.; Marui, S.; Toyoda, H.; Inatomi, N.; Itoh, Z. J. Med. Chem., 1987, 30, 1943.
74. Tanikawa, T.; Asaka, T.; Kashimura, M.; Misawa, Y.; Suzuki, K.; Sato, M.; Kameo, K.; Morimoto, S.; Nishida, A. J. Med. Chem., 2001, 44, 4027.
75. Lin, Y.-I.; Li, Z.; Francisco, G. D.; McDonald, L. A.; Davis, R. A.; Singh, G.; Yang, Y.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2341.
76. Watanabe, C. M. H.; Supekova, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol., 2002, 9, 245.
77. Bililign, T.; Shepard, E. M.; Ahlert, J.; Thorson; J. S. ChemBioChem, 2002, 11, 1143.
78. Zein, N.; Poncin, M.; Nilakantan, R.; Ellestad, G. A. Science, 1989, 244, 697.
79. Zein, N.; Sinha, A. M.; McGahren, W. J.; Ellestad, G. A. Science, 1988, 240, 1198.
80. Wagner, C. R.; Iyer, V. V.; McIntee, E. J. Med. Res. Rev., 2000, 20, 417.
81. Rose, J. D.; Parker, W. B.; Someya, H.; Shaddix, S. C.; Montgomery, J. A.; Secrist III, J. A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4505.
82. Tobias, S. C.; Borch, R. F. J. Med. Chem., 2001, 44, 4475.
83. Jeong, L. S.; Yoo, S. J.; Lee, K. M.; Koo, M. J.; Choi, W. J.; Kim, H. O.; Moon, H. R.; Lee, M. Y.; Park, J. G.; Lee, S. K.; Chun, M. W. J. Med. Chem., 2003, 46, 201.
84. Guillerm, G.; Guillerm, D.; Vandenplas-Witkowki, C.; Rogniaux, H.; Carte, N.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A.; de Clercq, E.; Lambert, C. J. Med. Chem., 2001, 44, 2743.
85. Chu, C. K.; Cutler, S. J. J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 289.
86. Kumar, R.; Nath, M.; Tyrrell, D. L. J. J. Med. Chem., 2002, 45, 2032.
87. Genovesi, E. V.; Lamb, L.; Medina, I.; Tayler, D.; Seifer, M.; Innaimo, S.; Colonno, R. J.; Standring, D. N.; Clark, J. M. Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 3209.
88. Yoo, S. J.; Kim, H. O.; Lim, Y.; Kim, J.; Joeng, L. S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 215.
89. Secrist, J. A. III; Tiwari, K. N.; Riordan, J. M.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem., 1991, 34, 2361.
90. Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T. J. Med. Chem., 1991, 34, 2782.
91. Yoshimura, Y.; Kitano, K.; Yamada, K.; Sakata, S.; Miura, S.; Ashida, N.; Machida, H. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1545.
92. Luo, M.-Z.; Liu, M.-C.; Mozdziesz, D. E.; Lin, T.-S.; Dutschman, G. E.; Gullen, E. A.; Cheng, Y.-C.; Sartorelli, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2145.
93. Jablou, L. Connecticut. Med. 1987, 51, 453.
94. Jagetia, G. C.; Aruna, R. Toxicol. Lett., 2003, 139, 33.
95. Dournon, E.; Matheron, S.; Rozenbaum, W.; Gharakhalnian, S.; Micron, C.; Girard, P. M.; Perronne, C.; Salmon, D.; De Truchis, P.; Leport, C.; Bouvet, E.; Dazza, M. C.; Levacher, M.; Regnier, B. Lancet, 1988, 2, 1297.
96. Yarchoan, R.; Broder, S. Pharmacol. Ther., 1989, 40, 329.
97. Vlieghe, P.; Clerc, T.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; De Clercq, E.; Salles, J.-P.; Kraus, J.-L. J. Med. Chem., 2002, 45, 1275.
98. Vlieghe, P.; Clerc, T.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; De Clercq, E.; Salles, J.-P.; Kraus, J.-L. J. Med. Chem., 2001, 44, 3014.
99. Vlieghe, P.; Bihel, F.; Clerc, T.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; De Clercq, E.; Salles, J.-P.; Chermann, J.-C.; Kraus, J.-L. J. Med. Chem., 2001, 44, 777.
100. Peyrottes, S.; Coussot, G.; Lefebvre, I.; Imbach, J.-L.; Gosselin, G.; Aubertin, A.-M.; Perigaud, C. J. Med. Chem., 2003, 46, 782.
101. Mitsua, H.; Erickson, J. Textbook of AIDS Medicine; Merigan, T. C.; Bartlett, J. G.; Bolognesi, D. Eds.; Wiliams & Wilkins: Baltimore, 1999.
102. Matsumoto, H.; Kimura, T.; Hamawaki, T.; Kumagai, A.; Goto, T.; Sano, K.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1589.
103. Matsumoto, H.; Matsuda, T.; Nakata, S.; Mitoguchi, T.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 417.
104. Tamamura, H.; Omagari, A.; Hiramatsu, K.; Kanamoto, T.; Gotoh, K.; Kanbara, K.; Yamamoto, N.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2179.
105. Choo, H.; Chong, Y.; Choi, Y.; Mathew, J.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem., 2003, 46, 389.
106. Chong, Y.; Choo, H.; Choi, Y.; Mathew, J.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem., 2002, 45, 4888.
107. Lee, K.; Choi, Y.; Gumina, G.; Zhou, W.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem., 2002, 45, 1313.
108. Lobaton, E.; Rodriguez-Barrios, F.; Gago, F.; Perez-Perez, M.-J.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Camarasa, M.-J.; Velazquez, S. J. Med. Chem., 2002, 45, 3934.
109. Khandazhinskaya, A. L.; Shirokova, E. A.; Skoblov, Y. S.; Victorova, L. S.; Goryunova, L. Y.; Beabealashvilli, R. S.; Pronyaeva, T. R.; Fedyuk, N. V.; Zolin, V. V.; Pokrovsky, A. G.; Kukhanova, M. K. J. Med. Chem., 2001, 45, 1284.
110. Song, G. Y.; Paul, V.; Choo, H.; Morrey, J.; Sidwell, R. W.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem., 2001, 44, 3985.
111. Chu, C. K.; Jin, Y. H.; Baker, R. O.; Huggins, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 9.
112. Ohrui, H.; Kohgo, S.; Kitano, K.; Sakata, S.; Komdama, E.; Yoshimura, K.; Matsuoka, M.; Shigeta, S.; Mitsuya, H. J. Med. Chem., 2000, 43, 4516.
113. Koizumi, M.; Akahori, K.; Ohmine, T.; Tsutsumi, S.; Sone, J.; Kosaka, T.; Kaneko, M.; Kimura, S.; Shimada, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2213.
114. Pyring, D.; Lindberg, J.; Rosenquist, A.; Zuccarello, G.; Kvarnström, I.; Zhang, H.; Vrang, L.; Unge, T.; Classon, B.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem., 2001, 44, 3083.
115. Faroux-Corlay, B.; Greiner, J.; Terreux, R.; Cabrol-Bass, D.; Aubertin, A.-M.; Vierling, P.; Fantini, J. J. Med. Chem., 2001, 44, 2188.
116. McReynolds, K. D.; Bhat, A.; Conboy, J. C.; Saavedra, S. S.; Gervay-Hague, J. Bioorg. Med. Chem., 2001, 10, 625.
117. Cristalli, G.; Franchetti, P.; Grifantini, M.; Nocentini, G.; Vittori, S. J. Med. Chem., 1989, 32, 1463.
118. Seela, F.; Zulauf, M.; Chen, S.-F. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2000, 19, 237.
119. Zhang, L.; Zhang, Y.; Li, X.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 907.
120. Bradshaw, D.; Hill, C. H.; Nixon, J. S.; Wilkinson, S. E. Agents Actions, 1993, 38, 135.
121. Kulanthaivel, P.; Hallock, Y. F.; Boros, C.; Hamilton, S. M.; Janzen, W. P.; Ballas, L. M.; Loomis, C. R.; Jiang, J. B.; Katz, B. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6452.
122. Yadav, J. S.; Srinivas, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3837.
123. Lampe, J. W.; Biggers, C. K.; Defauw, J. M.; Foglesong, R. J.; Hall, S. E.; Heerding, J. M.; Hollinshead, S. P.; Hu, H.; Hughes, P. F.; Jagdmann Jr., G. E.; Johnson, M. G.; Lai, Y.-S.; Lowden C. T.; Lynch, M. P.; Mendoza, J. S.; Murphy, M. M.; Wilson, J. W.; Ballas, L. M.; Carter, K.; Darges, J. W.; Davis, J. E. D.; Hubbard, F. R.; Stamper, M. L. J. Med. Chem., 2002, 45, 2624.
124. Meyers, C. L. F.; Hong, L.; Joswig, C.; Borch, R. F. J. Med. Chem., 2000, 43, 4313.
125. Felczak, K.; Miazaga, A.; Poznanski, J.; Bretner, M.; Kulikowski, T.; Dzik, J. M.; Golos, B.; Zielinski, Z.; Ciesla, J.; Rode, W. J. Med. Chem., 2000, 43, 4647.
126. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev., 1998, 98, 1515.
127. Tjarks, W. J. Organomet. Chem., 2000, 614-615, 37.
128. Al-Madhoun, A. S.; Johnsamuel, J.; Yan, J.; Ji, W.; Wang, J.; Zhuo, J.-C.; Lunato, A. J.; Woollard, J. E.; Hawk, A. E.; Cosquer, G. Y.; Blue, T. E.; Eriksson, S.; Tjarks, W. J. Med. Chem., 2002, 45, 4018.
129. Tietze, L. F.; Bothe, U.; Griesbach, U.; Nakaichi, M.; Hasegawa, T.; Nakamura, H.; Yamamoto,Y. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1747.
130. Ohigashi, H.; Takamura, H.; Koshimizu, K.; Tokuda, H.; Ito, Y. Cancer Lett., 1986, 30, 143.
131. Konoshima, T.; Takasaki, M.; Kozuka, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Matsuda, E.; Nagai, M. Biol. Pharm. Bull., 1997, 20, 865.
132. Han, B. S.; Park, C. B.; Takasuka, N.; Naito, A.; Sekine, K.; Nomura, E.; Taniguchi, H.; Tsuno, T.; Tsuda, H. Jpn. J. Cancer. Res., 2001, 92, 404.
133. Shamsuddin, A. M. Anticancer Res., 1999, 19, 3733.
134. Hosoda, A.; Nomura, E.; Murakami, A.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H.; Mizuno, K.; Taniguchi, H. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1855.
135. Rajappan, V.; Schneller, S. W.; Williams, S. L.; Kern, E. R. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 883.
136. Colombo, D.; Compostella, F.; Ronchetti, F.; Scala, A.; Toma, L.; Tokuda, H.; Nishino, H. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1867.
137. Reinhard, J.; Hull, W. E.; von der Lieth, C.-W.; Eichhorn, U.; Kliem, H.-C.; Kaina, B.; Wiessler, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 4050.
138. Cantuaria, G.; Magalhaes, A.; Angioli, R.; Mendez, L.; Mirhashemi, R.; Wang, J. Q.; Wang, P. G.; Penalver, M.; Averette, H.; Braunschweiger, P. Cancer, 2000, 88, 381.
139. Ramirez, J.; Yu, L.; Li, J.; Braunschweiger, P. G.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2575.
140. Wu, X.; Tang, X.; Xian, M.; Braunschweiger, P. G.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2303.
141. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 412.
142. Zhou, Q.; Hakomori, S.; Kitamura, K.; Igarashi, Y. J. Biol. Chem., 1994, 269, 1959.
143. Müller, B.; Schaub, C.; Schmidt, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 37, 2893.
144. Amann, F.; Schaub, C.; Müller, B.; Schmidt, R. Chem. Eur. J., 1998, 4, 1106.
145. Müller, B.; Martin, T. J.; Schaub, C.; Schmidt, R. R. Terahedron Lett., 1998, 39, 509.
146. Schaub, C.; Müller, B.; Schmidt, R. R. Glyoconjugate J. 1998, 15, 345.
147. Schaub; C.; Müller, B.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem., 2000, 1745.
148. Schröder, P. N.; Giannis, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 1378.
149. Schwörer, R.; Schmidt, R. R. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1632.
150. Shun H.; Yang, J.; Amaral. K. E.; Horenstein, B. A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2451.
151. Kajihara, Y.; Kodama, H.; Wakabayashi, T.; Sato, K.; Hasimoto, H. Carbohyrd. Res., 1993, 247, 179.
152. Imamoto, M.; Hashimoto, H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1451.
153. Van Dorst, J. A. L. M.; Tikkanen, J. M.; Krezdorn, C. H.; Streiff, M. B.; Berger, E. G.; Van Kuik, J. A.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Biochem., 1996, 242, 674.
154. Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Düffels, A.; Murray, B. W.; Ley, S. V.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1937.
155. Hatanaka, Y.; Hashimoto, M.; Kazuya, I.-P. J. H.; Nagai, Y.; Kanaoka, Y. Heterocycles, 1996, 43, 531.
156. Kijima-Suda, I.; Migamata, Y.; Toyoshima, S.; Itoh, M.; Osawa, T. Cancer Res., 1986, 46, 858.
157. Khan, S. H.; Matta, K. L. Glycoconjugates, Composition, Structure, Function; Allen, H. J.; Kisailus, E. C. Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992.
158. Kleineidam, R. G.; Schmelter, T.; Schwarz, R. T.; Schauer, R. Glycoconjugate J., 1997, 14, 57.
159. Whalen, L. J.; McEcoy, K. A.; Halcomb, R. L. Bioog. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 301.
160. Wang, J. C. Annu. Rev. Biochem., 1996, 65, 635.
161. Capranico, G.; Supino, R.; Binaschi, M.; Capolongo, L.; Grandi, M.; Suarato, A.; Zumino, F. Mol. Pharmacol., 1994, 45, 908.
162. Dorr, R. T; von Hoff, D. D. Cancer Chemotherapy Handbook, 2nd Ed.; Appleton and Lange: Norwalk, 1994.
163. Capillone, A.; Berettoni, M.; Bigioni, M.; Binaschi, M.; Cermele, C.; Monteagudo, E.; Olivieri, L.; Palomba, D.; Animati, F.; Goso, C.; Maggi, C. A. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1459.
164. Langer, M.; Kratz, F.; Rothen-Rutishauser, B.; Wunderli-Allenspach, H.; Beck-Sickinger, A. G. J. Med. Chem., 2001, 44, 1341.
165. Garsky, V. M.; Lumma, P. K.; Feng, D.-M.; Wai, J.; Ramjit, H. G.; Sardana, M. K.; Oliff, A.; Jones, R. E.; DeFeo-Jones, D.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem., 2001, 44, 4216.
166. Fernandez, A.-M.; Van derpoorten, K.; Dasnois, L.; Lebtahi, K.; Dubois, V.; Lobl, T. J.; Gangwar, S.; Oliyai, C.; Lewis, E. R.; Shochat, D.; Trouet, A. J. Med. Chem., 2001, 44, 3750.
167. Toshima, K.; Maeda, Y.; Ouchi, H.; Asai, A.; Matsumura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2163.
168. Toshima, K.; Takai, S.; Maeda, Y.; Takano, R.; Matsumura, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 3656.
169. Kim, J.; Adachi, H.; Shin-ya, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot., 1997, 50, 628.
170. Hayakawa, Y.; Kim, J. W.; Adachi, H.; Shin-ya, K.; Fujita, K.; Seto, H. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3524.
171. Salomon, A. R.; Voehringer, D. W.; Herzenberg, L. A.; Khosla, C. Chem. Biol., 2001, 8, 71.
172. Wender, P. A.; Gulledge, A. V.; Jankowski, O. D.; Seto, H. Org. Lett., 2002, 4, 3819.
173. Ragupathi, G.; Coltart, D. M.; Williams, L. J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz; P. W.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. PNAS, 2002, 99, 13699.
174. Biswas, K.; Coltart, D. M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6107.
175. Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1890.
176. Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 836.
177. Cipolla, L.; Rescigno, M.; Leone, A.; Peri, F.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1639.
178. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3888.
179. Hsiand, Y. H.; Hertzberg, R.; Hecht, S.; Liu, L. F. J. Biol. Chem., 1985, 260, 14873.
180. Cao, C.; Harris, N.; Kozielski, A.; Vardeman, D.; Stehlin, J. S.; Giovanelly, B. J. Med. Chem., 1998, 41, 31.
181. Vishnuvajjala, B. R.; Cradock, J. C.; Garzon-Aburbeh, A. Pharm. Res., 1986, 3, 228.
182. Lerchen, H.-G.; Baumgartner, J.; von dem Bruch, K.; Lehmann, T. E.; Sperzel, M.; Kempka, G.; Fiebig, H.-H. J. Med. Chem., 2001, 44, 4186.
183. Gribble, G. W.; Berthel, S. J. A survey of indolo[2,3-a]carbazoles and related natural products. Studies in Natural Products Chemistry; Vol 12. Elsevier Science: Amsterdam, 1993.
184. Prudhomme, M. Europ. J. Med. Chem., 2003, 38, 123.
185. Bush, J. A.; Long, B. H.; Catino, J. J.; Bradner, W. T.; Tomita, K. J. Antibiot., 1987, 40, 668.
186. Prudhomme; M. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 1189.
187. Sanchez, C.; Butovich, I. A.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol., 2002, 9, 519.
188. Marminon, C.; Anzion, F.; Moreau, P.; Leonce, S.; Pierre, A.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Prodhumme, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 1330.
189. Galvin, F.; Freeman, G. J.; Raziwolf, Z.; Benacerraf, B.; Nadler, L.; Reiser, H. Eur. J. Immunol., 1993, 23, 283.
190. Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2357.
191. Abell, A. D.; Blunt, J. W.; Foulds, G. J.; Munaro, M. H. G. J. Chem. Soc., Perkin Tran. 1, 1997, 1647.
192. Fukui, H.; Tsuchiya, Y.; Fujita, K.; Nakagawa, T.; Koshino, H.; Nakata, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2081.
193. Uemura, D., Takahashi, K.; Yamamoto, T.; Katayama, C.; Tanaka, J.; Okumura, Y., Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4796.
194. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Leet, J. E.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A:; Rutzler, K. C. J. Med. Chem., 1991, 34, 3339.
195. Pettit, G. R.; Tan, R.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Boyd, M. R.; Schmitt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Hamel, E.; Bai, R.; Hooper, J. N. A.; Tackett, L. P. J. Org. Chem., 1993, 58, 2538.
196. Bai, R. L.; Paull, K. D.; Herald, C. L.; Malspeis, L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 1991, 266, 15882.
197. Luduena, R. F.; Roach, M. C.; Prasad. V.; Pettit, G. R. Biochem. Pharmacol., 1993, 45, 421.
198. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 1993, 44, 757.
199. Towle, M. J.; Salvato, K. A.; Budrow, J.; Wels, B. F.; Kuznetsov, G.; Aalfs, K. K.; Welsh, S.; Zheng, W.; Seletsky, B. M.; Palme, M. H.; Habgood, G. J.; Singer, L. A.; DiPietro, L. V.; Wang, Y.; Chen, J. J.; Quincy, D. A.; Davis, A.; Yoshimatsu, K.; Kishi, Y.; Yu, M. J.; Littlefield, B. A. Cancer Res., 2001, 61, 1013.