Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

Chemical Communications

Volumn , Issue 13, 1998, Pages 1353-1354

  Kang, Sung Ho ^a   Kim, Joon Seop ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALLYL ALCOHOL; CASTANOSPERMINE; CASTANOSPERMINE DERIVATIVE; HYDROXYL GROUP; PHENYL GROUP;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032493308     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a802741b     Document Type: Article

References (27)

1. B. L. Rhinehart, K. M. Robinson, A. J. Payne, M. E. Wheatly, J. L. Fisher, P. S. Liu and W. Cheng, Life Sci., 1987, 41, 2325;
2. K. M. Robinson, B. L. Rhinehart, J. B. Ducep and C. Danzin, Drugs Future, 1992, 17, 705.
3. M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White and K. Olden, Cancer Res., 1986, 46, 5215;
4. G. K. Ostrander, N. K. Scribner and L. R. Rohrschneider, Cancer Res., 1988, 48, 1091.
5. P. S. Sunkara, T. L. Bowlin, P. S. Liu and A. Sjoerdsma, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1987, 148, 206;
6. P. S. Sunkara, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms and A. Sjoerdsmar, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1990, 616, 90.
7. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. Y. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema and H. L. Ploegh, Nature, 1987, 330, 74;
8. B. D. Walker, M. Kowalski, W. C. Goh, K. Kozarsky, M. Krieger, C. Rosen, L. Rohrschneider, W. A. Haseltine and J. Sodroski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8120;
9. A. Karpas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 9229.
10. K. Burgess and I. Henderson, Tetrahedron, 1991, 48, 4045;
11. H. Ina and C. Kibayashi, J. Org. Chem., 1993, 58, 52;
12. N.-S. Kim, J.-R. Choi and J. K. Cha, J. Org. Chem., 1993, 58, 7096;
13. H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
14. L. D. Hohenschutz, E. A. Bell, P. J. Jewess, D. P. Leworthy, R. J. Pryce, E. Arnold and J. Clardy, Phytochemistry, 1981, 20, 811.
15. R. J. Nash, L. E. Fellows, J. V. Dring, C. H. Stirton, D. Carter, M. P. Hegarty and E. A. Bell, Phytochemistry, 1988, 27, 1403.
16. F. M. Hauser and R. P. Rhee, J. Org. Chem., 1981, 46, 227;
17. H. Pettersson, A. Gogoll and J. E. Bäckvald, J. Org. Chem., 1995, 60, 1848.
18. J. K. Cha, W. J. Christ and Y. Kish, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3943 and 3947;
19. G. Stork and M. Kahn, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3951.
20. S. H. Kang and G. T. Kim, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5049;
21. S. H. Kang, G. T. Kim and Y. S. Yoo, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 603.
22. A. J. Mancuso and D. Swern, Synthesis, 1981, 165.
23. S. H. Kang, T. S. Hwang, J. K. Lim and W. J. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 1990, 11, 455.
24. O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1.
25. V. Vankheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha, Tetrahedron Lett., 1976, 1973.
26. All new compounds showed satisfactory spectral data.
27. G. Brieger and T. J. Nestrick, Chem. Rev., 1974, 74, 567.