Asymmetric synthesis of ( - )-7-epiaustraline and (+)-1,7-diepiaustraline

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 20, 2003, Pages 7818-7824

  Tang, Minyan ^a   Pyne, Stephen G ^a  

^a UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REGIO-DIRECTING GROUP;

REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC COMPOUNDS;

1,7 DIEPIAUSTRALINE; 3 HYDROXYMETHYL 2,3,5,6,7,7A HEXAHYDRO 1H PYRROLIZINE 1,2,7 TRIOL; 7 EPIAUSTRALINE; AUSTRALINE; NATURAL PRODUCT; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; PYRROLIZINE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DIHYDROXYLATION; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

HYDROXYLATION; MODELS, MOLECULAR; OXAZOLIDINONES; PYRROLES; PYRROLIZIDINE ALKALOIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 0141654008     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034914q     Document Type: Article

References (72)

1. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Derome, A. E.; Hamor, T. A.; Scofield, A. M.; Watkin, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2487-2490.
2. Molyneux, R. J.; Benson, M.; Wong, R. Y.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1198-1206.
3. (a) Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Plant, A. C.; Fleet, G. W. J.; Derome, A. E.; Baird, P. D.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Tetrahedron 1988, 44, 5959-5964.
4. (b) Harris, C. M.; Harris, T. M.; Molyneux, R. J.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5685-5688.
5. (c) Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Girdhar, A.; Ramsden, N. G.; Peach, J. M.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Phytochemistry 1990, 29, 111-114.
6. Kato, A.; Kano, E.; Adachi, I.; Molyneux, R. J.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.; Wormald, M. R.; Kizu, H.; Ikeda, K.; Asano, N. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 325-331.
7. Nash, R. J.; Thomas, P. I.; Waigh, R. D.; Fleet, G. W. J.; Wormald, M. R.; Lilley, P. M. de Q.; Watkin, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7849-7852.
8. Denmark, S. E.; Herbert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7357-7358. Denmark, S. E.; Herbert, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 2887-2896.
9. Denmark, S. E.; Herbert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7357-7358. Denmark, S. E.; Herbert, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 2887-2896.
10. (a) Tropea, J. E.; Molyneux, R. J.; Kaushal, G. P.; Pan, Y. T.; Mitchell, M.; Elbein, A. D. Biochemistry 1989, 28, 2027-2034.
11. (b) Fellows, L.; Nash, R. PCT Int. Appl. WO GB 89/7951; Chem Abstr. 1990, 114, 143777f.
12. (c) Elbein, A. D.; Tropea, J. E.; Molyneux, R. J. U.S. Pat. Appl. 289,907; Chem Abstr. 1990, 113, P91444p.
13. (a) Fleet, G. W. J.; Haraldsson, M.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5441-5444.
14. (b) Yoda, H.; Katoh, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7661-7665.
15. (a) Romero, A.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8264-8268.
16. (b) Pearson, W. H.; Hines, J. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 5785-5793.
17. (c) Ikota, N.; Nakagawa, H.; Ohno, S.; Noguchi, K.; Okuyama, K. Tetrahedron 1998, 54, 8985-8998.
18. (c) Pearson, W. H.; Hines, J. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5513-5516.
19. Denmark, S. E.; Martinborough, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046-3056. White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359-7360. White, J. D.; Hrnciar, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9129-9142.
20. Denmark, S. E.; Martinborough, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046-3056. White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359-7360. White, J. D.; Hrnciar, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9129-9142.
21. Denmark, S. E.; Martinborough, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046-3056. White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359-7360. White, J. D.; Hrnciar, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9129-9142.
22. Denmark, S. E.; Cottell, J. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4276-4284.
23. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2875-2886. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. Org. Lett. 1999, 1, 1311-1314. Bell, A. A.; Pickering L.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5869-5872.
24. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2875-2886. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. Org. Lett. 1999, 1, 1311-1314. Bell, A. A.; Pickering L.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5869-5872.
25. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2875-2886. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. Org. Lett. 1999, 1, 1311-1314. Bell, A. A.; Pickering L.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5869-5872.
26. Lindsay, K. B.; Tang, M.; Pyne, S. G. Synlett 2002, 731-734.
27. Lindstrom, U. M.; Franckowiak, R.; Pinault, N.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2027-2030.
28. (b) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Synthesis 1998, 109-117.
29. Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774-7780.
30. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780.
31. Trost, B. M.; Bunt, R. C.; Lemoine, R. C.; Calkins, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5968-5976.
32. For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see ref 15 and (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621-1624.
33. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-550.
34. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61-67.
35. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359-7360.
36. (e) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173-7176.
37. (f) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marcel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501-1502.
38. (g) Subramanian, T.; Lin, C.-C.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079-4082.
39. (h) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605-5608.
40. (i) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630-4633.
41. (j) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325-4329.
42. For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of 2,5-dihydropyrroles from dienes, see: (a) Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378.
43. (b) Furstner, A.; Fursterner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 1315-1316.
44. (c) Cerezo, S.; Cortes, J.; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R.; Roglans, A. Tetrahedron 1998, 54, 14869-14884.
45. (d) Furstner, A.; Ackermann, L. Chem. Commun. 1999, 95-96.
46. (e) Bujard, M.; Briot, A.; Gouverneur, V.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8795-8788.
47. (f) Furstner, A.; Liebl, M.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Chem. Commun. 1999, 601-602.
48. (g) Ackermann, L.; Furstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hermann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790.
49. (h) Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657-8662.
50. (i) Evans, P. A.; Robinson, J. E. Org. Lett. 1999, 1, 1929-1931.
51. (j) Hunt, J. C. A.; Laurent, P.; Moody, C. J. Chem. Commun. 2000, 1771-1772.
52. For RCM reactions on related acyclic N-protected dienes, see: (a) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 67-68.
53. (b) Agami, C.; Couty, F.; Rabasso, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4113-4116.
54. (c) Martin, R.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Org. Lett. 2000, 2, 93-95.
55. (d) Agami, C.; Couty, F.; Rabasso, N. Tetrahedron 2001, 57, 5393-5401.
56. (e) Fustero, S.; Navarro, A.; Pina, B.; Soler, Juan G.; Bartolome, A.; Asensio, A.; Simon, A.; Bravo, P.; Fronza, G.; Volonterio, A.; Zanda, M. Org. Lett. 2001, 3, 2621-2624.
57. Oishi, T.; Iwakuma, T.; Hirama, M.; Itô, S. Synlett 1995, 404-406. Mukai, C.; Sugimoto, Y.-i.; Miyazawa, K.; Yamaguchi, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6281-6287. de Vicente, J.; Arrayas, R. G.; Canada, J.; Carretero, J. C. Synlett 2000, 53-56.
58. Oishi, T.; Iwakuma, T.; Hirama, M.; Itô, S. Synlett 1995, 404-406. Mukai, C.; Sugimoto, Y.-i.; Miyazawa, K.; Yamaguchi, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6281-6287. de Vicente, J.; Arrayas, R. G.; Canada, J.; Carretero, J. C. Synlett 2000, 53-56.
59. Oishi, T.; Iwakuma, T.; Hirama, M.; Itô, S. Synlett 1995, 404-406. Mukai, C.; Sugimoto, Y.-i.; Miyazawa, K.; Yamaguchi, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6281-6287. de Vicente, J.; Arrayas, R. G.; Canada, J.; Carretero, J. C. Synlett 2000, 53-56.
60. For the synthesis of the corresponding O-benzyl analogue, see: Diez-Martin, D.; Kotecha, N. R.; Ley, S. L.; Mantegani, S.; Menendez, J. C.; Organ, H. M.; White, A. D.; Banks, J. B. Tetrahedron 1992, 48, 7899-7938.
61. Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5918-5924.
62. Agami, C.; Couty, F.; Rabasso, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4633-4635.
63. Oikawa, Y.; Yoshioka, T.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 855-888.
64. Bernotas, R. C.; Cube, R. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 161-164.
65. Chen, Y.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2487-2496.
66. Mulzer, J.; Dehmlow, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194-3202. Casiraghi, G. ; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri F., G.; Belicchi F., M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991-2997.
67. Mulzer, J.; Dehmlow, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194-3202. Casiraghi, G. ; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri F., G.; Belicchi F., M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991-2997.
68. Zhao, H.; Hans, S.; Chemg, X.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 1761-1767.
69. Zhou, W.-S.; Xie, W.-G.; Lu, Z.-H.; Pan, X.-F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1291-1294.
70. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538-7539.
71. For related reactions of six-membered rings, see: Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143-10144. Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583-2587.
72. For related reactions of six-membered rings, see: Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143-10144. Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583-2587.