메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 9, 2004, Pages 1549-1552

An efficient synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids using ring-closing metathesis

Author keywords

Alkaloids; Azasugars; Carbohydrates; Glycosidase; Metathesis

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; GLUCOSE DERIVATIVE; NITROGEN; NITRONE DERIVATIVE; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE;

EID: 4043107731     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-829538     Document Type: Article
Times cited : (21)

References (56)
  • 1
    • 0030771019 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 2036
    • Schuster, M.1    Blechert, S.2
  • 2
    • 0006956329 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (1997) Angew. Chem. , vol.109 , pp. 2124
  • 3
    • 0037576199 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (1998) Top. Organomet. Chem. , vol.1 , pp. 37
    • Fürstner, A.1
  • 4
    • 0002184765 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 317
    • Armstrong, S.1
  • 5
    • 0032580376 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 4413
    • Grubbs, R.H.1    Chang, S.2
  • 6
    • 0001811974 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (1999) Aldrichimica Acta , vol.32 , pp. 75
    • Phillips, A.J.1    Abell, A.D.2
  • 7
    • 0001399412 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (2000) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.39 , pp. 3012
    • Fürstner, A.1
  • 8
    • 0000785058 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (2000) Angew. Chem. , vol.112 , pp. 3140
  • 9
    • 0034246704 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036; Angew. Chem. 1997, 109, 2124. (b) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37. (c) Armstrong, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 317. (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (e) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75. (f) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012; Angew. Chem. 2000, 112, 3140. (g) Larry, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
    • (2000) Chem. Rev. , vol.100 , pp. 2963
    • Larry, Y.1
  • 10
    • 0028942236 scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 1621
    • Huwe, C.M.1    Blechert, S.2
  • 11
    • 0030051890 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 547
    • Overkleeft, H.S.1    Pandit, U.K.2
  • 12
    • 0031039168 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (1997) Synthesis , pp. 61
    • Huwe, C.M.1    Blechert, S.2
  • 13
    • 0032578178 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 7359
    • White, J.D.1    Hrnciar, P.2    Yokochi, A.F.T.3
  • 14
    • 0032575203 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 3869
    • Overkleeft, H.S.1    Bruggeman, P.2    Pandit, U.K.3
  • 15
    • 0032563925 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 7173
    • Lindstrom, U.M.1    Somfai, P.2
  • 16
    • 0034699174 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2000) Chem. Commun. , pp. 1501
    • Ovaa, H.1    Stragies, R.2    Van Der Marel, G.A.3    Van Boom, J.H.4    Blechert, S.5
  • 17
    • 0000772326 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3971
    • Voigtmann, U.1    Blechert, S.2
  • 18
    • 0035844677 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 4079
    • Subramanian, T.1    Lin, C.-C.2
  • 19
    • 0035855337 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 5605
    • Klitze, C.F.1    Pilli, R.A.2
  • 20
    • 0037189252 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 4630
    • Chandra, K.L.1    Chandrasekhar, M.2    Singh, V.K.3
  • 21
    • 0036828072 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 7774
    • Lindsay, K.B.1    Pyne, S.G.2
  • 22
    • 0037076936 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 4325
    • Buschmann, N.1    Rückert, A.2    Blechert, S.3
  • 23
    • 0037459751 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 2471
    • Lee, H.K.1    Chun, J.S.2    Pak, C.S.3
  • 24
    • 0345529044 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application of the ring-closing metathesis reaction to the synthesis of aza-sugars, see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1621. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61. (d) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (e) Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869. (f) Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173. (g) Ovaa, H.; Stragies, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501. (h) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971. (i) Subramanian, T.; Lin, C.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4079. (j) Klitze, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. (k) Chandra, K. L.; Chandrasekhar, M.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 4630. (l) Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774. (m) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325. (n) Lee, H. K.; Chun, J. S.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2471. (o) Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 9598
    • Verhelst, S.H.L.1    Martinez, B.P.2    Timmer, S.M.3    Lodder, G.4    Van Der Marel, G.A.5    Overkleeft, H.S.6    Van Boom, J.H.7
  • 53
    • 4043124303 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4,5 observed in the diastereomer 3b (9.5 Hz) as compared to 3a (8.3 Hz) indicated the L-ido configuration for 3b and the D-gluco configuration for 3a. This fact was further supported by comparison of the chemical shift of H-3 in both the isomers. In 3b H-3 appeared upfield at δ = 3.84 ppm as compared to 3a at δ = 4.01 ppm, further supporting the D-gluco- and L-ido configuration at C5 to 3a and 3b, respectively. Thus, the absolute configurations at C-5 in 3a and 3b were assigned as (5R) and (5S), respectively.
  • 55
    • 4043078836 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 = 5:95) to give 1a,b.
  • 56
    • 4043169494 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • f = 0.52 (EtOAc-hexane = 3:7)


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.