Enantioselective total syntheses of (+)-castanospermine, (+)-6- epicastanospermine, (+)-australine, and (+)-3-epiaustraline

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 13, 1999, Pages 3046-3056

  Denmark, Scott E ^a   Martinborough, Esther A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL; AUSTRALINE; CASTANOSPERMINE; CASTANOSPERMINE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; INDOLIZIDINE ALKALOID; NATURAL PRODUCT; NITROSO DERIVATIVE; PYRROLIZIDINE ALKALOID;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGENATION; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033531746     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9829970     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Saul, R.; Chambers, J. P.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 593.
2. (b) Saul, R.; Ghidoni, J. J.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 93.
3. (c) Sasak, V. W.; Ordovas, J. M.; Elbein, A. D.; Berninger, R. W. Biochem. J. 1985, 232, 759.
4. (d) Szumilo, T.; Kaushal, G. P.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 347, 261.
5. (e) Pan, Y. T.; Hori, H.; Saul, R.; Stanford, B. A.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1983, 22, 3975.
6. (f) Campbell, B. C.; Molyneux, R. J.; Jones, K. C. J. Chem. Ecol. 1987, 13, 1759.
7. (g) Hori, H.; Pan, Y. T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 525.
8. (h) Elbein, A. D. CRC Critical Reviews in Biochemistry 1984, 16, 21.
9. (i) Scofield, A. M.; Rossiter, J. T.; Witham, P., Kite, G. C.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Phytochemistry 1990, 29, 107.
10. (a) Fleet, G. W. J.; Ramsden, N. G.; Molyneux, R. J.; Jacob, G. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3603.
11. (b) Fleet, G. W. J.; Ramsden, N. G.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Jacob, G. S.; Molyneux, R. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B. Carbohydr. Res. 1990, 205, 269.
12. Tropea, J. E.; Molyneaux, R. J.; Kaushal, G. P.; Pan, Y. T.; Mitchell, M.; Elbein, A. D. Biochemistry 1989, 28, 2027.
13. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Girdhar, A.; Ramsden, N. G.; Peach, J. M.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Phytochemistry 1990, 29, 111.
14. Hohenschutz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworth, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E.; Clardy, J. Fhytochemistry 1981, 20, 811.
15. Molyneux, R. J.; Roitman, J. N.; Dunnheim, G.; Szumilo, T.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 450.
16. 4 is erroneous, and the reevaluation of data for all naturally occurring australines and alexines has been reported. Wormald, M. R.; Nash, R. J.; Hrnicar, J. D.; White, J. D.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2549.
17. Molyneux, R. J.; Benson, M.; Wong, R. Y.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1198.
18. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Plant, A. C.; Fleet, G. W. J.; Derome, A. E.; Baird, P. D.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Tetrahedron 1988, 44, 5959.
19. Harris, C. M.; Harris, T. M.; Molyneux, R. J.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5685.
20. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
21. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
22. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
23. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
24. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
25. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
26. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
27. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
28. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
29. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
30. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
31. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.-H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
32. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
33. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
34. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
35. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
36. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
37. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
38. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
39. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
40. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x)
41. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
42. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
43. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
44. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
45. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
46. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
47. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
48. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
49. Syntheses of castanospermine ((+)-1) published since 1992: (a) Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6762. (b) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547. (c) Grassberger, V.; Berger, A.; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Stuetz, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 379. (d) Kim, N. S.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096. (e) For a review of published syntheses of 1, 2, and analogues up to 1992 see: Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045. For analogues of 1 and 2 published since 1992 see: (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21. (g) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1994, 50, 2131. (h) Carretero, J. C.; Gomez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993. (i) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015. (j) Xu, Y.-M.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 1998, 16, 34. (k) Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 531. (l) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C; King, C.- H. R.; Paquette, L. A. Synth. Commun. 1996, 26, 2213. (m) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G. Tetrahedron 1995, 51, 12611. (n) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricckai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (o) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 276. (p) Kefalas, P.; Husson, H.-P.; Grierson, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 313. (q) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143. (r) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (s) Jirousek, M. R.; Cheung, A. W. H.; Babine, R. E.; Sass, P. M.; Schow, S. R.; Wick, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3671. (t) Kefalas, P.; Grierson, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3555. (u) Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867. (v) Maggini, M.; Prato, M.; Ranelli, M.; Scorrano, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6537. (w) Burgess, K.; Chapling, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077. (x) Lee, C. K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron 1992, 48, 8541. (y) Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5661. (z) Gallagher, T.; Giles, M.; Subramanian, R. S.; Hadley, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 166. (aa) St.-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078. (bb) Mulzer, J.; Dehralow, H.; Bushchmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3194. (cc) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221. (dd) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
50. Reported syntheses of (+)-australine ((+)-3): (a) Pearson, W. H.; Hines, J. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5513. (b) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (c) Reference 11g. For syntheses of 1-epiaustraline (5): (d) Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2553. (e) Choi, S.; Bruce, I.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W.; Jones, A. H.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5517. (f) For a review of the reported syntheses of hydroxylated pyrrolizidine alkaloids see: Giovanni, C.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Pinna, L. In Advances in the Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines.
51. Reported syntheses of (+)-australine ((+)-3): (a) Pearson, W. H.; Hines, J. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5513. (b) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (c) Reference 11g. For syntheses of 1-epiaustraline (5): (d) Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2553. (e) Choi, S.; Bruce, I.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W.; Jones, A. H.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5517. (f) For a review of the reported syntheses of hydroxylated pyrrolizidine alkaloids see: Giovanni, C.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Pinna, L. In Advances in the Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines.
52. Reported syntheses of (+)-australine ((+)-3): (a) Pearson, W. H.; Hines, J. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5513. (b) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (c) Reference 11g. For syntheses of 1-epiaustraline (5): (d) Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2553. (e) Choi, S.; Bruce, I.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W.; Jones, A. H.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5517. (f) For a review of the reported syntheses of hydroxylated pyrrolizidine alkaloids see: Giovanni, C.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Pinna, L. In Advances in the Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines.
53. Reported syntheses of (+)-australine ((+)-3): (a) Pearson, W. H.; Hines, J. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5513. (b) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (c) Reference 11g. For syntheses of 1-epiaustraline (5): (d) Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2553. (e) Choi, S.; Bruce, I.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W.; Jones, A. H.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5517. (f) For a review of the reported syntheses of hydroxylated pyrrolizidine alkaloids see: Giovanni, C.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Pinna, L. In Advances in the Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines.
54. Reported syntheses of (+)-australine ((+)-3): (a) Pearson, W. H.; Hines, J. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5513. (b) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (c) Reference 11g. For syntheses of 1-epiaustraline (5): (d) Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2553. (e) Choi, S.; Bruce, I.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W.; Jones, A. H.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5517. (f) For a review of the reported syntheses of hydroxylated pyrrolizidine alkaloids see: Giovanni, C.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Pinna, L. In Advances in the Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines.
55. Reported syntheses of (+)-australine ((+)-3): (a) Pearson, W. H.; Hines, J. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5513. (b) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359. (c) Reference 11g. For syntheses of 1-epiaustraline (5): (d) Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2553. (e) Choi, S.; Bruce, I.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W.; Jones, A. H.; Nash, R. J.; Fellows, L. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5517. (f) For a review of the reported syntheses of hydroxylated pyrrolizidine alkaloids see: Giovanni, C.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Pinna, L. In Advances in the Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines.
56. (a) Raymond, J. L.; Pinkerton; A. A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2128.
57. (b) Bhide, R.; Martezaei, R.; Scilimati, A. Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4827.
58. (c) Ina, H.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32. 54147.
59. For a review of the asymmetric tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition of nitro olefins see the following: Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137.
60. For the synthesis of 7-epiaustraline: Denmark, S. E.; Herbert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7357.
61. (a) Denmark, S. E.; Thorarensen, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5672.
62. (b) Denmark, S. E.; Thorarensen, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 125.
63. (c) Denmark, S. E.; Thorarensen, A.; Middleton, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8266.
64. (d) Denmark, S. E.; Marcin, L. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1675.
65. Denmark, S. E.; Hurd, A. R.; Sacha, H. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1668.
66. (a) Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. W.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
67. (b) For examples of diastereoselective asymmetric diastereoselectivity see: Chem. Rev. 1994, 94, 2497-2502 and references therein.
68. (a) Kloosterziel, H.; van Drunen, J. A. A.; Galama, P. Chem. Commun. 1969, 885.
69. (b) Bates, R. B.; Kroposki, L. M.; Petter, D. E. J. Org. Chem. 1972, 37, 560.
70. (c) Rautenstrauch, V. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 594.
71. Babievskii, K. K.; Belikov, V. M.; Tikhohova, N. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1970, 1096.
72. For the use of silaketal tethers in intramolecular cycloadditions see the following: (a) Gillard, J. W.; Fortin, R.; Grimm, E. L.; Maillard, M.; Tjepkema, M.; Bernstein, M. A.; Glaser, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1145. (b) Shea, K. J.; Zandi, K. S.; Staab, A. J.; Carr, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5885. (c) Craig, D.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 45, 6585. (d) Righi, P.; Marotta, E.; Laduzzi, A.; Rossini, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9446.
73. For the use of silaketal tethers in intramolecular cycloadditions see the following: (a) Gillard, J. W.; Fortin, R.; Grimm, E. L.; Maillard, M.; Tjepkema, M.; Bernstein, M. A.; Glaser, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1145. (b) Shea, K. J.; Zandi, K. S.; Staab, A. J.; Carr, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5885. (c) Craig, D.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 45, 6585. (d) Righi, P.; Marotta, E.; Laduzzi, A.; Rossini, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9446.
74. For the use of silaketal tethers in intramolecular cycloadditions see the following: (a) Gillard, J. W.; Fortin, R.; Grimm, E. L.; Maillard, M.; Tjepkema, M.; Bernstein, M. A.; Glaser, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1145. (b) Shea, K. J.; Zandi, K. S.; Staab, A. J.; Carr, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5885. (c) Craig, D.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 45, 6585. (d) Righi, P.; Marotta, E.; Laduzzi, A.; Rossini, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9446.
75. For the use of silaketal tethers in intramolecular cycloadditions see the following: (a) Gillard, J. W.; Fortin, R.; Grimm, E. L.; Maillard, M.; Tjepkema, M.; Bernstein, M. A.; Glaser, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1145. (b) Shea, K. J.; Zandi, K. S.; Staab, A. J.; Carr, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5885. (c) Craig, D.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 45, 6585. (d) Righi, P.; Marotta, E.; Laduzzi, A.; Rossini, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9446.
76. For a review on the use of silicon tethers see the following: Fensterbank, L.; Malacria, M.; Sieburth, S. McN. Synthesis 1997, 813.
77. (a) Denmark, S. E.; Moon, Y.-C; Senanayake, C. B. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 311.
78. (b) Denmark, S. E.; Senanayake, C. B. W.; Ho, G.-D. Tetrahedron 1990, 46, 4857.
79. (a) Denmark S. E.; Schnute, M. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6738.
80. (b) Denmark, S. E.; Schnute, M. E.; Senanayake, C. B. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1859.
81. (a) Maruoka, K.; Itoh, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4573.
82. (b) Nonoshita, K.; Banno, H.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 316.
83. (c) Maruoka, K.; Itoh, T. Shirasaka, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 310.
84. Schwartz, A.; Madan, P.; Whitesell, J. K.; Laurence, R. M. Org. Synth. 1990, 69, 1.
85. Denmark, S. E.; Moon, Y.-C.; Cramer, C. J.; Dappen, M. S.; Senanayake, C. W. B. Tetrahedron 1990, 46, 7373.
86. (a) Denmark, S. E.; Stolle, A.; Dixon, J. A.; Guagnano, V.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2100.
87. (b) Denmark, S. E.; Dixon, J. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 7086.
88. (a) Oi, R.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2095.
89. (b) Becker, H.; King, S. B.; Taniguchi, M.; Vanhessche, K. P. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3940.
90. (c) Wang, L.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 7568.
91. (d) Becker, H.; Sharpless. B. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 448.
92. Other ligands tested in the DHQD series are found in Supporting Information.
93. Gerspacher, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 3700.
94. D of (+)-2 is very sensitive to pH; see ref. 31.
95. Ramaswamy, S.; Prasad, K.; Repic, O. J. Org. Chem. 1992, 57, 6344.
96. (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943.
97. (b) Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1274.