Pyrrolizidine and indolizidine syntheses involving 1,3-dipolar cycloadditions

Synthesis

Volumn , Issue 6, 1999, Pages 905-917

  Broggini, Gianluigi ^a   Zecchi, Gaetano ^a  

^a UNIVERSITY OF INSUBRIA   (Italy)

Author keywords

1,3 dipolar cycloadditions; Indolizidines; Intramolecular cycloadditions; Pentatomic heterocycles ring opening; Pyrrolizidines

Indexed keywords

ALKADIENE; ALKANE DERIVATIVE; ALKENYL GROUP; AZIDE; INDOLIZIDINE ALKALOID; PYRROLIZIDINE ALKALOID;

CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; REVIEW;

EID: 0032991378     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3491     Document Type: Review

References (174)

1. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
2. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
3. Padwa, A., Ed. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Wiley: New York, 1984.
4. Oppolzer, W., Ed., Symposia-in-print Number 21, Tetrahedron 1985, 41, 3447-3568.
5. Jäger, V.; Müller, R.; Leibold, T.; Hein, M.; Schwarz, M.; Fengler, M.; Jaroskova, L.; Pätzel, M.; Le Roy, P.-Y. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 491.
6. Warren, F. L. In The Alkaloids Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F., Ed; Academic: New York, 1970; Vol. 12, p 319.
7. Mattocks, A. R. Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids; Academic: New York, 1986.
8. Molineux, R. J. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspective; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 5, Ch. 1.
9. Robins, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 413.
10. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21; Nat. Prod. Rep. 1997, 619.
11. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 21; Nat. Prod. Rep. 1997, 619.
12. Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1997, 653; Nat. Prod. Rep. 1998, 363.
13. Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 1997, 653; Nat. Prod. Rep. 1998, 363.
14. Confalone, P. N., Juie, E. M. Organic Reactions 1988, 36, 1.
15. Torsell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis; VCH: New York, 1988.
16. Curran, D. P. In Advances in Cycloaddition; Curran D. P. Ed.; JAI: London, 1988; Vol. 1, pp 129-189.
17. Grigg, R. Chem. Commun. 1966, 607.
18. Seidl, H.; Huisgen, R.; Knorr, R. Chem. Ber. 1969, 102, 904.
19. Tufariello, J. J.; Tette, J. P. Chem. Commun. 1971, 469. Tufariello, J. J.; Tette, J. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3866.
20. Tufariello, J. J.; Tette, J. P. Chem. Commun. 1971, 469. Tufariello, J. J.; Tette, J. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3866.
21. Tufariello, J. J.; Ali, Sk. A. Tetrahedron Lett. 1979, 4445. Tufariello, J. J.; Ali, Sk. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7114.
22. Tufariello, J. J.; Ali, Sk. A. Tetrahedron Lett. 1979, 4445. Tufariello, J. J.; Ali, Sk. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7114.
23. Tufariello, J. J.; Lee, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 373.
24. Tufariello, J. J.; Winzenberg, K. Tetrahedron Lett. 1986, 1645. Tufariello, J. J.; Meckler, H.; Winzenberg, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3556.
25. Tufariello, J. J.; Winzenberg, K. Tetrahedron Lett. 1986, 1645. Tufariello, J. J.; Meckler, H.; Winzenberg, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3556.
26. Tufariello, J.J.; Dyszlewsky, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1138.
27. Tufariello, J. J. Acc. Chem. Res. 1979, 396.
28. Tufariello, J. J. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A. Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 2, Ch. 9.
29. Iwashita, T.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 1337; J. Org. Chem. 1982, 47, 230.
30. Iwashita, T.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 1337; J. Org. Chem. 1982, 47, 230.
31. Otomasu, H.; Takatsu, N.; Honda, T.; Kametani, T. Tetrahedron 1982, 38, 2627; Heterocycles 1982, 19, 511.
32. Otomasu, H.; Takatsu, N.; Honda, T.; Kametani, T. Tetrahedron 1982, 38, 2627; Heterocycles 1982, 19, 511.
33. Iwashita, T.; Suzuki, M.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1980, 383.
34. Iida, H.; Tanaka, M.; Kibayashi, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 271.
35. Iida, H.; Watanabe, Y.; Tanaka, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 2412.
36. Iida, H.; Watanabe, Y.; Kibayashi, C. Chem. Lett. 1983, 1195. Iida, H.; Watanabe, Y.; Kibayashi, C. Chem. Pharm. Bull. Japan 1985, 33, 351.
37. Iida, H.; Watanabe, Y.; Kibayashi, C. Chem. Lett. 1983, 1195. Iida, H.; Watanabe, Y.; Kibayashi, C. Chem. Pharm. Bull. Japan 1985, 33, 351.
38. Iida, H.; Watanabe, Y.; Kibayashi, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 261.
39. Roeder, E.; Wiedenfeld, H.; Jost, E. J. Arch. Pharm, 1984, 317, 403.
40. Lathbury, D.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1017.
41. Lathbury, D. C.; Shaw, R. W.; Bates, P. A.; Hursthouse, M. B.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2415.
42. Holmes, A. B.; Hughes, A. B.; Smith, A. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 633.
43. Lopez-Calle, E.; Eberbach, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 301.
44. Brandi, A.; Guarna, A.; Goti, A.; De Sarlo, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1727.
45. Brandi, A.; Cordero, F.; Querci, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 1748.
46. Cordero, F. M.; Brandi, A.; Querci, C.; Goti, A.; De Sarlo, F.; Guarna, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1762.
47. Cordero, F. M.; Anichini, B.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron 1993, 49, 9867.
48. Cordero, F. M.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949.
49. Cordero, F. M.; Brandi, A.; Cristilli, S.; De Sarlo, F.; Viti, G. Tetrahedron 1994, 50, 12713.
50. Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4743.
51. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, R.; Goti, A.; Picasso, F.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
52. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, F.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1659.
53. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A. Synlett 1996, 761.
54. Cordero, F. M.; Machetti, F.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 25.
55. Anichini, B.; Goti, A.; Brandi, A.; Kozhushkov, S. I.; de Mejere, A. Synlett 1997, 25.
56. Goti, A.; Fedi, V.; Nannelli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett 1997, 577.
57. Cicchi, S.; Nunes, J. Jr.; Goti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 419.
58. Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Varga, T.; Dinya, Z.; Sztaricskai, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1211.
59. Herczegh, P.; Kovacs, I.; Erdosi, G.; Varga, T.; Agocs, A.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Berecibar, A; Lukacs, G.; Olesker, A. Pure & Appl. Chem. 1997, 69, 519.
60. McCaig, A. E.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3939.
61. Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123.
62. McCaig, A. E.; Meldrum, K. P.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1998, 54, 9429.
63. Ito, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5065. Ito, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron 1991, 47, 9329.
64. Ito, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5065. Ito, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron 1991, 47, 9329.
65. Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 10.
66. Smith, A. L.; Williams, S. F.; Holmes, A. B.; Hughes, L. R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 8696.
67. Collins, I.; Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Williams, S. F.; Baker, R.; Forbes, I. J.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 175.
68. Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393.
69. Holmes, A. B.; Hughes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1089.
70. Collins, I.; Nadin, A.; Holmes, A. B.; Long, M. E.; Man, J.; Baker, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2205.
71. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3379.
72. Holmes, A. B.; Bourdin, B.; Collins, I.; Davison, E. C.; Rudge, A. J.; Stork, T. C.; Warner, J. A. Pure & Appl. Chem. 1997, 69, 531.
73. Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W.H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775.
74. Hassner, A.; Singh, S.; Sharma, R.; Maurya, R. Tetrahedron 1993, 49, 2317.
75. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librando, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron 1995, 51, 5689.
76. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Pistarà, V.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1996, 52, 7875.
77. Grigg, R.; Heaney, F.; Markandu, J.; Surendrakumar, S.; Thomton-Pett, M.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1991, 47, 4007.
78. Armstrong, P.; Grigg, R.; Heaney, F.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1991, 47, 4495.
79. Arnone, A.; Broggini, G.; Passarella, D.; Terraneo, A.; Zecchi, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9279.
80. Denmark, S. E.; Schnute, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4576.
81. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5672.
82. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3045.
83. Denmark, S. E.; Senanayake, C. B. W. Tetrahedron 1990, 46, 4857.
84. Denmark, S. E.; Schnute, M. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6738.
85. Denmark, S. E.; Senanayake, C. B. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1853.
86. Denmark, S. E.; Schnute, M. E.; Senanayake, C. B. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1859.
87. Denmark, S. E.; Schnute, M. E.; Thorarensen, A.; Middleton, D. S.; Stolle, A. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 2041.
88. Denmark, S. E.; Schnute, M. E.; Marcin, L. R.; Thorarensen, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3205.
89. Denmark, S. E.; Thorarensen, A.; Middleton, D. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 3574.
90. Denmark, S. E.; Thorarensen, A.; Middleton, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8266.
91. Denmark, S. E.; Parker, D. L. Jr.; Dixon, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 435.
92. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 125.
93. Denmark, S. E.; Middleton, D. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1604.
94. Huisgen, R. Chem. Soc., Spec. Publ. 1967, 21, 51.
95. Matsumoto, K.; Uchida, T.; Sugi, T.; Kobayashi, T. Heterocycles 1983, 20, 1525.
96. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Kuraoka, S.; Takenaka, S. Chem. Lett. 1984, 279.
97. Banks, R. E.; Mohialdin, S. N. J. Fluorine Chem. 1986, 34, 275.
98. Miki, Y.; Kinoshita, H.; Yoshimaru, T.; Takemura, S.; Ikeda, M. Heterocycles 1987, 26, 199.
99. Matsumoto, K.; Uchida, T.; Konishi, H.; Watanabe, Y.; Aoyama, K.; Asahi, M. Chem. Lett. 1987, 807.
100. Matsumoto, K.; Uchida, T.; Ikemi, Y.; Tanaka, T.; Asahi, M.; Kato, T.; Konishi, H. Bull Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3645.
101. Matsumoto, K.; Ikemi, Y.; Konishi, H.; Shi, X.; Uchida, T.; Aoyama, K. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 689.
102. Matsumoto, K.; Uchida, T.; Aoyama, K.; Nishikawa, M.; Kuroda, T.; Okamoto, T. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1793.
103. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 856; Chem. Abstr. 1988, 108, 94327k. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Kostikov, R. R.; Bespalov, V. Ya. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 355; Chem. Abs.: 1990, 113, 131933F.
104. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 856; Chem. Abstr. 1988, 108, 94327k. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Kostikov, R. R.; Bespalov, V. Ya. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 355; Chem. Abs.: 1990, 113, 131933F.
105. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 856; Chem. Abstr. 1988, 108, 94327k. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Kostikov, R. R.; Bespalov, V. Ya. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 355; Chem. Abs.: 1990, 113, 131933F.
106. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 856; Chem. Abstr. 1988, 108, 94327k. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Kostikov, R. R.; Bespalov, V. Ya. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 355; Chem. Abs.: 1990, 113, 131933F.
107. Alvarez-Builla, J.; Quintanilla, M. G.; Abril, C.; Gandasegui, M. T. J. Chem. Res. 1984, 202.
108. Wei, X.; Hu, Y.; Li, T.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2487.
109. Zhu, C.; Wei, X.; Hu, Y.; Wang, D.; Hu, H. Chem. Res. Chin. Univ. 1994, 10, 93.
110. Kakehi, A.; Ito, S.; Hashimoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1769.
111. De Bue, G.; Nasielski, J. Bull. Soc. Chim. Bel. 1997, 106, 97.
112. Agejas, J.; Cuadro, A. M.; Pastor, M.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1995, 51, 12425.
113. Matsumoto, K.; Uchida, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 73.
114. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Takenaka, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1853. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Takenaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3631.
115. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Takenaka, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1853. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Takenaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3631.
116. Shestopalov, A. M.; Sharanin, Yu. A.; Nesterov, V. N.; Khoroshilov, G. E.; Shklover, V. E.; Struchkov. Yu. T.; Litvinov, V. P. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1991, 1354; Chem. Abs.: 1992, 117, 48263z.
117. Shestopalov, A. M.; Sharanin, Yu. A.; Nesterov, V. N.; Khoroshilov, G. E.; Shklover, V. E.; Struchkov. Yu. T.; Litvinov, V. P. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1991, 1354; Chem. Abs.: 1992, 117, 48263z.
118. Poissonnet, G.; Potier, P.; Dodd, R. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3423.
119. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7213. Hassner, A.; Fischer, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3070.
120. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7213. Hassner, A.; Fischer, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3070.
121. Imai, N.; Terao, Y.; Achiwa, K.; Sekiya, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1579.
122. Pearson, W. H.; Mi, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5441.
123. Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Forte, M.; Sisti, M.; Merati, F.; Gariboldi, P. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1665.
124. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Ohe, M.; Takenaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4079.
125. Roeder, E.; Kupferberg, R. Arch. Pharm. 1991, 324, 197.
126. Chastanet, J.; Roussi, G. Heterocycles 1985, 23, 653.
127. Felluga, F.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Valentin, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2331.
128. Felluga, F.; Pitacco, G.; Visintin, C.; Valentin, E. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1457.
129. Aly, M. F.; Ardill, H.; Grigg, R.; Leong-Ling, S.; Rajviroongit, S.; Surendrakumar, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6077.
130. Vedejs, E.; Martinez, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7993.
131. Vedejs, E.; Larsen, S.; West, F. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2170.
132. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Gadre, S. R. Indian J. Chem., Sect. B 1996, 35B, 91. Pandey, G.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4861.
133. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Gadre, S. R. Indian J. Chem., Sect. B 1996, 35B, 91. Pandey, G.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4861.
134. Yoshiyasu, T.; Imai, N.; Achiwa, K.; Sekiya, M. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3167.
135. Belloir, P. F.; Laurent, A.; Mison, P.; Lesniak, S.; Bartnik, R. Synthesis, 1986, 683.
136. Laduron, F.; Ates, C.; Viehe, H. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5515.
137. Pizzorno, M. T.; Albonico, S. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 731.
138. Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1260.
139. Ladurée, D.; Lancelot, J-C.; Robba, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1295.
140. Robins, D. J.; Sakdarat, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1181. Robins, D. J.; Sakdarat, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1981, 909.
141. Robins, D. J.; Sakdarat, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1181. Robins, D. J.; Sakdarat, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1981, 909.
142. Coppola, B. P.; Noe, M. C.; Shih-Kuang Hong, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7159.
143. Okano, T.; Uekawa, T.; Morishima, N.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 5259.
144. Pizzorno, M. T.; Albonico, S. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 909.
145. Benages, I. A.; Albonico, S. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 4273.
146. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443.
147. Padwa, A.; Dean, D. C.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Tetrahedron 1992, 48, 7565.
148. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593.
149. Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M. Tetrahedron 1992, 48, 8947.
150. Hashimura, K.; Tomita, S.; Hiroya, K; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2291.
151. Vedejs, E.; Piotrowski, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341.
152. Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887; J. Org. Chem. 1997, 62, 982.
153. Hutchison, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887; J. Org. Chem. 1997, 62, 982.
154. Patai, S., Ed. The Chemistry of the Azido Group; Interscience: London, 1971.
155. Bennett III, R. B.; Choi, J.-R.; Montgomery, W. D.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2580.
156. Pearson, W. H.; Lin, K.-C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7571.
157. Choi, J.-R.; Han, S.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6469.
158. Bennett III, R. B.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5437.
159. Heidt, P. C.; Bergmeier, S. C.; Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5441.
160. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Kwart, L. D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3523.
161. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755.
162. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Seoane, G. Synth. Commun. 1987, 17, 1155.
163. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2094.
164. Hudlicky, T.; Luna, H.; Price, J. D.; Rulin, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4683.
165. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433.
166. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527.
167. Pearson, W. H.; Celebuski, J. E.; Poon, Y. -F.; Dixon, B. R.; Glans, J. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6301.
168. Pearson, W. H.; Poon, Y.-F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6661.
169. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Degan, S.; Lin, K.-C.; Poon, Y.-F.; Schkeryantz, J. M.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5719.
170. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977.
171. Whitlock, G. A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7916.
172. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
173. Padwa, A.; Dean, D. C.; Fairfax, D. J.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 4646.
174. Padwa, A.; Prein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6842.