Novel organic materials through control of multichromophore interactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 23, 2007, Pages 8615-8635

  Bazan, Guillermo C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICHROMPHORIC PAIRS; INTERMOLECULAR CONTACTS; MULTICHROMOPHORE INTERACTIONS; ORGANIC MATERIALS;

BIOSENSORS; MACROMOLECULES; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; OPTOELECTRONIC DEVICES; POLYELECTROLYTES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

DISTYRYL[2.2]PARACYCLOPHANE; ELECTROLYTE; PARACYCLOPHANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

BIOSENSOR; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; ELECTRONIC SENSOR; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MACROMOLECULE; MATERIALS TESTING; MOLECULAR MODEL; OPTOELECTRONIC DEVICE; ORGANIC CHEMISTRY; PROBLEM SOLVING; QUALITATIVE ANALYSIS; REVIEW; SEMICONDUCTOR; STATISTICAL MODEL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 35948938873     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo071176n     Document Type: Review

References (233)

1. Nicolau, K. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7007.
2. Nguyen, T.-Q.; Martini, I. B.; Liu, J.; Schwartz, B. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 237.
3. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
4. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
5. Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141.
6. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
7. (b) Gustaffson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
8. (a) Tretiak, S.; Zhang, W. M.; Chernyak, V.; Mukamel, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 13003.
9. (b) Strickler, S. J.; Cormier, R. A.; Connolly, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1991, 39, 345.
10. (c) Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4345.
11. (d) Clayton, A. H. A.; Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10912.
12. Gilbert, A.; Baggott, J. Essentials of Molecular Photochemistry; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
13. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals; Clarendon Press: New York, 1982.
14. (a) Special issue on Light-Harvesting Physics Workshop. J. Phys. Chem. B 1997, 101.
15. (b) Sundström, V.; van Grondelle, R. In Anoxygeneic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madiga, M. T., Baner, C. E., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherland, 1995; p 349.
16. (c) Hu, X.; Damjanovic, A.; Ritz, T.; Schulten, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5935.
17. (d) Linnanto, J.; Helenius, V. M.; Oksanen, J. A. I.; Peltola, T.; Garaud, J.-L., Korppi-Tommola, J. E. I. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4337.
18. (a) Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673.
19. (b) Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
20. (c) Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
21. (d) Lewis, F. D.; Wu, T.; Liu, X.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am Chem. Soc. 2000, 122, 2889.
22. (a) Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
23. (b) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3.
24. (c) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201.
25. (d) Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353.
26. Chromophores studied in this manner include: (a) phenanthrenophane: Schweitzer, D.; Hausser, K. H.; Haenel, M. Chem. Phys. 1978, 29, 181.
27. (b) Anthracenophane: Ishikawa, S.; Nakamura, J.; Iwata, S.; Sumitami, M.; Nagakura, S.; Sakata, Y.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1346.
28. (c) Fluorenophane: Haenel, M. W. Tetrahedron Lett. 1976, 36, 3121.
29. (d) Colpa, J. P.; Hausser, K. H.; Schweitzer, D. Chem. Phys. 1978, 29, 187.
30. (e) Pyrenophane and several isomers of naphthalenophane: Haenel, M.; Staab, H. A. Chem. Ber. 1973, 106, 2190;
31. Otsubo, T.; Mizogami, S.; Osaka, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1858.
32. (f) Stilbenophanes: Anger, I.; Sandros, K.; Sundahl, M.; Wennerström, O. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1920;
33. Tsuge, A.; Nishimoto, T.; Uchida, T.; Yasutake, M.; Moriguchi, T.; Sakata, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7246.
34. (g) Phthalocyanines: de la Escosura, A.; Claessens, C. G.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J.; Martinez-Dias, M. V.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 788.
35. For studies of cycloaddition reactions, see: (a) Grieving, H.; Hopf, H.; Jones, P. G.; Bubenitscheck, P.; Desvergne, J. P.; Bouass-Laurent, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 9, 1075.
36. (b) Okada, Y.; Ishii, F.; Akiyama, I.; Nishimura, J. Chem. Lett. 1992, 8, 1579.
37. (c) Grieving, H.; Hopf, H.; Jones, P. G.; Bubenitscheck, P.; Desvergne, J. P.; Bouass-Laurent, J. Liebigs. Ann. 1995, 11, 1949.
38. Gleiter, R.; Hopf, H. Modern Cyclophane Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
39. Oldham, W. J.; Miao, Y.-J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 419.
40. Bazan, G. C.; Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188.
41. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970.
42. The forbidden state has been described in: Canuto, S.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2114.
43. Voegtle, F. Cyclophane Chemistry; J. Wiley & Sons: New York, 1993.
44. (a) Reich, H. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3534.
45. (b) Izuoka, A.; Murata, S.; Sugawara, T.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2631.
46. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
47. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
48. Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 30.
49. Wang, S.; Bazan, G. C.; Tretiak, S.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1289.
50. For details of this computational technique, see: (a) Takahashi, A.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2366.
51. (b) Mukamel, S.; Takahashi, A.; Wang, H. X.; Chen, G. Science 1994, 266, 250.
52. (c) Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 444.
53. (d) Mukamel, S.; Tretiak, S.; Wagersreiter, T.; Chernyak, V. Science 1997, 277, 781.
54. (e) Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 55.
55. (f) Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8914.
56. (a) Joffre, M.; Yaron, D.; Silbey, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5607.
57. (b) Zyss, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583.
58. Bartholomew, G. P.; Ledoux, I.; Mukamel, S.; Bazan, G. C.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13480.
59. Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5183.
60. Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956.
61. (a) Terhune, R. W.; Maker, P. D.; Savage, C. M. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 681.
62. (b) Maker, P. D. Phys. Rev. Lett. 1970, 1, 923.
63. Oudar, J.-L. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
64. Strickler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Commun. 1991, 16, 1780.
65. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
66. Stiel, H.; Teuchner, K.; Paul, A.; Freyer, W.; Leupold, D. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 289.
67. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C.-F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Surg. 1997, 15, 201.
68. (a) Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
69. (b) He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
70. (a) Ehrlich, J. E.; Wu, X.-L.; Lee, L.-Y.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
71. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X.-L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. In Materials Researcg Society Symposium Proceedings: Materials for Optical Limiting II; Sutherland, R., Patcher, R., Hood, P., Hagan, D., Lewis, K., Perry, J. W., Eds.; MRS: Pittsburgh, PA, 1997; Vol. 479, pp 9-15.
72. Fleitz, P. A.; Brant, M. C.; Sutherland, R. L.; Strohkendl, F. P.; Larson, J. R.; Dalton, L. R. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1998, 91, 3472.
73. Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
74. (a) Zhou, W. H.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T. Y.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
75. (b) Stellacci, F.; Bauer, C. A.; Meyer-Friedrichsen, T.; Wenseleers, W.; Alain, V.; Kuebler, S. M.; Pond, S. J. K.; Zhang, Y. D.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 194.
76. (a) Sun, H. B.; Tanaka, T.; Takada, K.; Kawata, S. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1411.
77. (b) Kawata, S.; Sun, H. B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature 2001, 412, 697.
78. (a) Miwa, M.; Juodkazis, S.; Kawakami, T.; Matsuo, S.; Misawa, H. Appl. Phys. A 2001, 73, 561.
79. (b) Strickler, J. H.; Webb, W. W. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1990, 1398, 107.
80. (c) Wu, E. S.; Strickler, J. H.; Harrell, W. R.; Webb, W. W. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1992, 1674, 776.
81. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
82. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Tretiak, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529.
83. Silinsh, E. A.; Capek, V. Organic Molecular Crystals; AIP Press: New York, 1994.
84. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
85. So, P. T. C.; Dong, C. Y.; Masters, B. R.; Berland, K. M. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000, 2, 399.
86. Oheim, M.; Michael, D. J.; Geisbauer, M.; Madsen, D.; Chow, R. H. Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 788.
87. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369.
88. (a) Xu, C.; Williams, R. M.; Zipfel, W.; Webb, W. W. Bioimaging 1996, 4, 198.
89. (b) Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
90. (c) Margineanu, A.; Hofkens, J.; Cotlet, M.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Qu, J.; Kohl, C.; Müllen, K.; Vercammen, J.; Engelborghs, Y.; Gensch, T.; Schryver, F. C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12242.
91. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763.
92. Zojer, E.; Beljonne, D.; Kogej, T.; Vogel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3646.
93. (a) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Malpert, J. H.; Strehmel, V.; Seifert, H.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226.
94. (b) Jager, W. F.; Volkers, A. A.; Neckers, D. C. Macromolecules 1995, 28, 8153.
95. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M.; Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
96. The donor strength order is consistent with the oxidation potential measured by cyclic voltammetry.
97. Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
98. Turro, N. J.; Barton, J. K.; Tomalia, D. A. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 332.
99. (a) Solution Chemistry of Surfactants; Mittal, K. L., Ed.; Plenum: New York, 1979.
100. (b) Micellization, Solubilization, and Microemulsions; Mittal, K. L., Ed.; Plenum: New York, 1977.
101. (a) Maciejewski, A.; Kubicki, J.; Dobek, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13986.
102. (b) Fendler, J. H. Membrane Mimetic Chemistry; Wiley-Interscience; New York, 1982.
103. (a) Chakraborty, H.; Sarkar, M. Langmuir 2004, 20, 3551.
104. (b) Soboleva, I. V.; van Stam, J.; Dutt, G. B.; Kuzmin, M. G.; De Schryver, F. C. Langmuir 1999, 15, 6201.
105. (c) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Turro, C.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2267.
106. (a) Maciejewski, A.; Kubicki, J.; Dobek, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9422.
107. (b) Nowick, J. S.; Chen, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1107.
108. Hong, J. W.; Woo, H. Y.; Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7435.
109. (a) Xu, C.; Williams, R. M.; Zipfel, W.; Webb, W. W. Bioimaging 1996, 4, 198.
110. (b) Margineanu, A.; Hofkens, J.; Cotlet, M.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Qu, J.; Kohl, C.; Müllen, K.; Vercammen, J.; Engelborghs, Y.; Gensch, T.; Schryver, F. C. D. J. Phys Chem. B 2004, 108, 12242.
111. Wang, S.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2004, 16, 2127.
112. (a) Kosower, E. M. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 259.
113. (b) Balter, A.; Nowak, W.; Pawelkiewicz, W.; Kowalczyk, A. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 565.
114. Renak, M. L.; Bartholomew, G. P.; Wang, S.; Ricatto, P. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787.
115. 3), we propose that the dipole of the solvent plays the major role in the solvatochromic shifts. See: (a) Bosque, R.; Sales, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 1154.
116. (b) Böttcher, C. J. F. Theory of Electric Polarization; Elsevier Scientific Publishing Company: Amsterdam, 1973.
117. (a) Castanheira, E. M. S.; Martinho, J. M. G. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 319.
118. (b) Castanheira, E. M. S.; Martinho, J. M. G. J. Photochem. Phototobiol. A: Chem. 1994, 80, 151.
119. Suppan, P.; Ghoneim, N. Solvatochromism; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1997.
120. Barltrop, J. A.; Coyle, J. D. Principles of Photochemistry; John Wiley and Sons: Chichester, England, 1978.
121. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384.
122. Seferos, D. S.; Trammell, S. A.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8821.
123. (a) Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541.
124. (b) Kwok, K. S.; Ellenbogen, J. C. Mater. Today 2002, 5, 28.
125. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571.
126. Kushmerick, J. G.; Naciri, J.; Yang, J. C.; Shashidhar, R. Nano Lett. 2003, 3, 897.
127. Xu, B.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221.
128. Yaliraki, S. N.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5036.
129. Rochefort, A.; Martel, R.; Avouris, P. Nano Lett. 2002, 2, 877.
130. Gierschner, J.; Ehni, M.; Egelhaaf, H. J.; Medina, B. M.; Beljonne, D.; Benmansour, H.; Bazan, G. C. J. Chem. Phys. 2005, 123, 144914.
131. Yang, G.; Qian, Y.; Engtrakul, C.; Sita, L. R.; Liu, G.-Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9059.
132. Seferos, D. S.; Banach, D. A.; Alcantar, N. A.; Israelachvilli, J. N.; Bazan, G. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1110.
133. Seferos, D. S.; Lay, R. Y.; Plaxco, K. W.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2387.
134. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
135. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
136. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
137. Kushmerick, J. G.; Lazorcik, J.; Patterson, C. H.; Shashidhar, R.; Seferos, D. S.; Bazan, G. C. Nano Lett. 2004, 4, 639.
138. Szuchmacher Blum, A.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Yang, J. C.; Moore, M. H.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Ratna, B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18124.
139. Kushmerick, J. G.; Whitaker, C. M.; Pollack, S. K.; Schull, T. L.; Shashidhar, R. Nanotechnology 2004, 15, S489.
140. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Pollack, S. K.; Ratner, M. A.; Yang, J. C.; Schull, T. L.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654.
141. (a) Xue, Y.; Datta, S.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4292.
142. (b) Derosa, P. A.; Seminario, J. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 471.
143. (c) Taylor, J.; Brandbyge, M.; Stokbro, K. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 138301.
144. (d) Heurich, J.; Cuevas, J. C.; Wenzel, W.; Schon, G. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 256803.
145. Lide, D. R. Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press: Boca Raton, FL, 1998.
146. Mantooth, B. A.; Weiss, P. S. Proc IEEE 2003, 91, 1785.
147. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
148. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549.
149. Holmlin, R. E.; Hagg, R.; Chabinyc, M. L.; Imagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075.
150. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
151. Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827.
152. (a) Amlnai, I.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2761.
153. (b) Long, D. P.; Patterson, C. H.; Moore, M. H.; Seferos, D. S.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153105.
154. (a) Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
155. (b) Mayor, M.; Weber, H. B.; von Hanisch, C.; Reichert, J.; Beckman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1183.
156. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
157. (b) Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Yang, J. C.; Moore, M.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 18124.
158. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Torfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsey, S. M. Science 2001, 294, 571.
159. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, II. L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
160. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
161. (b) Moth-Poulsen, K.; Patrone, L.; Stuhr-Hansen, N.; Christensen, J. B.; Bourgoin, J. P.; Bjornholm, T. Nano Lett. 2005, 5, 783.
162. (c) Blum, A. S.; Ren, T.; Parrish, D. A.; Trammell, S. A.; Moore, M. H.; Kushmerick, J. G.; Xu, G.-L.; Deschamps, J. R.; Pollack, S. K.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10010.
163. (d) Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Dirk, S. M.; Reinerth, W. A.; Tour, J. M.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20343.
164. Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Synthesis 2002, 9, 1293.
165. Gaylord, B. S.; Wang, S. J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6417.
166. Stork, M.; Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2002, 14, 361.
167. (a) McUuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
168. (b) Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467.
169. (c) Zheng, J.; Swager, T. M. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 151.
170. (d) Fäid, K.; Leclerc, M. Chem. Commun. 1996, 2761
171. (e) Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H.-A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240.
172. (f) Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Macromolecules 2004, 37, 9109.
173. (g) Nilsson, K. P. R.; Rydberg, J.; Baltzer, L.; Inganäs, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10170.
174. (a) Kim, I. B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560.
175. (b) Le Floch, F.; Ho, H. A.; Harding-Lepage, P.; Bedard, M.; Neagu-Plesu, R.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2005, 17, 1251.
176. (c) Ho, H. A.; Bers-Aberem, M.; Leclerc, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1718.
177. (d) Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419.
178. (e) Herland, A.; Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Hammarstrom, P.; Konradsson, P.; Inganäs, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2317.
179. (a) Xu, Q.; Wang, S.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 530.
180. (b) Tang, Y.; Feng, F.; He, F.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14972.
181. Cooper, J.; Cass, T. Biosensors: A Practical Approach; Oxford University Press: London, 2004.
182. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
183. Dwight, S. J.; Gaylord, B. S.; Hong, J. W.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16850.
184. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10954.
185. Gaylord, B. S.; Massie, M. R.; Feinstein, S. C.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 34.
186. Lee, V. M-Y.; Goedert, M.; Trojanowski, J. Q. Annu. Rev. Neurosci. 2001, 24, 1121.
187. Wang, S.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2003, 15, 1425.
188. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896.
189. He, F.; Tang, Y. L.; Yu, M. H.; Feng, F.; An, L. L.; Sun, H.; Wang, S.; Li, Y. L.; Zhu, D. B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6764.
190. Baker, E. S.; Hong, J. W.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8484.
191. Liu, B.; Baudrey, S.; Jaeger, L.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4076.
192. Liu, B.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 589.
193. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55.
194. Cornil, J.; Lemaur, V.; Steel, M. C.; Dupin, H.; Burquel, A.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. In Organic Photovoltaics; Sun, S. J., Sariciftci, N. S., Eds.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005.
195. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
196. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
197. (c) Xu, Q. H.; Moses, D.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 2003, 67, 245417.
198. (d) Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
199. (e) Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, A. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373.
200. Morteani, A. C.; Sreearunothai, P.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Silva, C. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 247402-1.
201. Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1188.
202. Woo, H. Y.; Vak, D.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C.; Kim, D. Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 290.
203. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1997.
204. (a) Tyagi, S.; Kramer, F. R. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 303.
205. (b) Johansson, M. K.; Fidder, H.; Dick, D.; Cook, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6950.
206. Götz, M.; Hess, S.; Beste, G.; Skerra, A.; Michel-Beyerle, M. E. Biochemistry 2002, 41, 4156.
207. Ma, W. L.; Iyer, P. K.; Gong, X.; Liu, B.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 274.
208. Wu, H. B.; Huang, F.; Peng, J. B.; Cao, Y. Org. Electron. 2005, 6, 118.
209. Edman, L.; Liu, B.; Vehse, M.; Swensen, J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 2005, 98, 44502.
210. Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1665.
211. Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
212. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605.
213. Shen, Y. L.; Hosseini, A. R.; Wong, M. H.; Malliaras, G. G. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 16.
214. Nuyken, O.; Jungermann, S.; Wiederhirn, V.; Bacher, E.; Meerholz, K. Monatsh. Chem. 2006, 137, 811.
215. Malliaras, G. G.; Scott, J. C. J. Appl. Phys. 1998, 83, 5399.
216. Campbell, I. H.; Joswick, M. D.; Parker, I. D. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3171.
217. Gong, X.; Wang, S.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 2053.
218. Yang, R. Q.; Wu, H. B.; Cao, Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14422.
219. Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
220. Cao, Y.; Yu, G.; Parker, I. D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 2000, 88, 3618.
221. Hoven, C.; Yang, R.; Garcia, A.; Heeger, A. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Submitted.
222. Book, K.; Nikitenko, V. R.; Bassler, H.; Elschner, A. Synth. Met. 2001, 122, 135.
223. Wang, J.; Sun, R. G.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 2003, 137, 1009.
224. Pinner, D. J.; Friend, R. H.; Tessler, N. J. Appl. Phys. 1999, 86, 5116.
225. (a) Cheng, C. H. W.; Lin, F. D.; Lonergan, M. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10168.
226. (b) Cimrova, V.; Schmidt, W.; Rulkens, R.; Schulze, M.; Meyer, W.; Neher, D. Adv. Mater. 1996, 8, 585.
227. (c) Gu, Z.; Shen, Q. D.; Zhang, J.; Yang, C. Z.; Bao, Y. J. J. App. Polym. Sci. 2006, 100, 2930.
228. (d) Neher, D.; Gruner, J.; Cimrova, V.; Schmidt, W.; Rulkens, R.; Lauter, U. Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 461.
229. (a) Pei, Q. B.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086.
230. (b) Smith, D. L. J. Appl. Phys. 1997, 81, 2869.
231. (a) Pei, Q. B.; Yang, Y.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3922.
232. (b) Zhang, Q. S.; Zhou, Q. G.; Cheng, Y. X.; Wang, L. X.; Ma, D. G.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1203.
233. Yang, R. W.; Garcia, A.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16532.