Sequence dependent long range hole transport in DNA

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 49, 1998, Pages 12950-12955

  Meggers, Eric ^a   Michel Beyerle, Maria E ^b   Giese, Bernd ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOUBLE STRANDED DNA; GUANINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BASE PAIRING; DNA DAMAGE; DNA SEQUENCE; GENE TRANSLOCATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEOTIDE SEQUENCE; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 0032539233     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983092p     Document Type: Article

References (59)

1. For reviews see: (a) Cadet, J.; Vigny. P. In Bioorganic Photochemistry, Photochemistry and the Nucleic Acid; Morrison, H., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1990; Vol. 1. (b) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109. (c) Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
2. For reviews see: (a) Cadet, J.; Vigny. P. In Bioorganic Photochemistry, Photochemistry and the Nucleic Acid; Morrison, H., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1990; Vol. 1. (b) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109. (c) Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
3. For reviews see: (a) Cadet, J.; Vigny. P. In Bioorganic Photochemistry, Photochemistry and the Nucleic Acid; Morrison, H., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1990; Vol. 1. (b) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109. (c) Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
4. (a) Matsugo, S.; Kawanishi, S.; Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Matsuura, T.; Saito, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1351.
5. (b) Ito, K.; Inoue, S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221.
6. (c) Saito, I.; Takayama, M.; Kawanishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5590.
7. (d) Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
8. (e) Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747.
9. (f) Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311.
10. (g) Muller, J. G.; Hickerson, R. P.; Perez, R. J.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 1501.
11. (h) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921.
12. (i) Carter, P. J.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 632.
13. Guanine bases have the lowest oxidation potential of the 4 natural bases, see: (a) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503. (b) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617. (c) Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
14. Guanine bases have the lowest oxidation potential of the 4 natural bases, see: (a) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503. (b) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617. (c) Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
15. Guanine bases have the lowest oxidation potential of the 4 natural bases, see: (a) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503. (b) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617. (c) Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
16. 2O is not known yet.
17. 2O is not known yet.
18. 2O is not known yet.
19. 2O is not known yet.
20. 2O is not known yet.
21. (a) Hall, D. B.; Holmlin, E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731.
22. (b) Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045.
23. (c) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389.
24. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
25. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
26. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
27. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
28. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
29. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
30. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
31. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
32. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
33. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
34. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
35. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
36. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
37. Investigations on charge transfer in DNA: (a) Cullis, P. M.; McClymont J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591. (b) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025. (d) Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383. (e) Atherton, S. J.; Beaumont, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025. (f) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (g) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375. (h) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475. (i) Pezeshk, A.; Symons, M. C. R.; McClymont, J. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18562. (j) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Rupprecht, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 319. (k) Razskazovskii, Y.; Swarts, S. G.; Falcone, J. M.; Taylor, C.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1460. (1) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861. (m) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465.
38. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
39. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
40. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
41. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
42. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
43. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
44. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
45. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
46. Comments on charge transfer in DNA: (a) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3. (b) Wilson, E. K. Chem. Eng. News 1997, February 24, 33. (c) Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646. (d) Taubes, G. Science 1997, 275, 1420. (e) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.V. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196. (f) Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 210. (g) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215. (h) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
47. For theoretical calculations about charge transfer in DNA, see: (a) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17678. (b) Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hörmann, A.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 299. (c) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3.
48. For theoretical calculations about charge transfer in DNA, see: (a) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17678. (b) Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hörmann, A.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 299. (c) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3.
49. For theoretical calculations about charge transfer in DNA, see: (a) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17678. (b) Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hörmann, A.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 299. (c) Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3.
50. (a) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
51. (b) Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Fand, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796.
52. (c) Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 740.
53. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673.
54. Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 158.
55. CT. rci data are about 10% smaller (Table 2, entries 5 and 6).
56. Calculations predict that the difference between the oxidation potentials of G and A (ca. 0.5 V for the deoxynucleosides, see ref 3) is even larger in GC and AT pairs, see: Hutter, M.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7574.
57. Hopping of positive charge in DNA/PNA hybrids between neighboring A bases has been proposed recently, see: Armitage, B.; Ly, D.; Koch, T.; Frydenlund, H.; Ørum, H.; Batz, H. G.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12320.
58. Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759.
59. In 7e (Figure 4) the step between the single G units is presumably irreversible because of the fast subsequent hole tranfer to the GGG unit.