Insertion, conductivity, and structures of conjugated organic oligomers in self-assembled alkanethiol monolayers on Au{111 }

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 12, 1998, Pages 2721-2732

  Cygan, M T ^a   Dunbar, T D ^a   Arnold, J J ^a   Bumm, L A ^a   Shedlock, N F ^a   Burgin, T P ^b   Jones II, L ^b   Allara, D L ^a   Tour, J M ^b   Weiss, P S ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOMER; ORGANIC COMPOUND;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CONDUCTANCE; GENE INSERTION; NONHUMAN; OLIGOMERIZATION; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN STRUCTURE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

EID: 0032054502     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja973448h     Document Type: Article

References (72)

1. For example, (a) Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Surface Films; Academic: San Diego, 1991. (b) Waldeck, D. H.; Beratan, D. N. Science 1993, 261, 576-577. and references therein.
2. For example, (a) Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Surface Films; Academic: San Diego, 1991. (b) Waldeck, D. H.; Beratan, D. N. Science 1993, 261, 576-577. and references therein.
3. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Langmuir 1995, 11, 3913-3920.
4. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res 1995, 28, 219-226.
5. Allara, D. L. Biosensors and Bioelectronics 1995, 10, 771-783. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenberger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530-2533.
6. Allara, D. L. Biosensors and Bioelectronics 1995, 10, 771-783. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenberger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530-2533.
7. Takami, T.; Delamarche, E.; Michel, B.; Gerber, Ch.; Wolf, H.; Ringsdorf, H. Langmuir 1995, 11, 3876-3881.
8. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. Submitted for preparation.
9. (a) Stranick, S. J.; Parikh, A. N.; Tao, Y.-T.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7636-7646.
10. (b) Atre, S. V.; Liedberg, B.; Allara, D. L. Langmuir 1995, 11, 3882-3893.
11. Folkers, J. P.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Deutch, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 563-571.
12. Camillone III, N.; Eisenberger, P.; Leung, T. Y. B.; Scoles, G.; Poirier, G. E.; Tarlov, M. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 11031-11036. Delamarche, E.; Michel, B.; Gerber, Ch.; Anselmetti, D.; Guntherodt, H.-J.; Wolf, H.; Ringsdorf, H. Langmuir 1994, 10, 2869-2871.
13. Camillone III, N.; Eisenberger, P.; Leung, T. Y. B.; Scoles, G.; Poirier, G. E.; Tarlov, M. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 11031-11036. Delamarche, E.; Michel, B.; Gerber, Ch.; Anselmetti, D.; Guntherodt, H.-J.; Wolf, H.; Ringsdorf, H. Langmuir 1994, 10, 2869-2871.
14. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan; M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones II, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
15. Haran, A.; Waldeck, D.; Naaman, R.; Moons, E.; Cahen, D. Science 1994, 263, 948-950. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919-922. Rubin, S.; Chow, J. T.; Ferraris, J. P.; Zawodzinski, T. A., Jr. Langmuir 1996, 12, 363-370.
16. Haran, A.; Waldeck, D.; Naaman, R.; Moons, E.; Cahen, D. Science 1994, 263, 948-950. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919-922. Rubin, S.; Chow, J. T.; Ferraris, J. P.; Zawodzinski, T. A., Jr. Langmuir 1996, 12, 363-370.
17. Haran, A.; Waldeck, D.; Naaman, R.; Moons, E.; Cahen, D. Science 1994, 263, 948-950. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919-922. Rubin, S.; Chow, J. T.; Ferraris, J. P.; Zawodzinski, T. A., Jr. Langmuir 1996, 12, 363-370.
18. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459-12467.
19. Takehara, K.; Takemura, H.; Ide, Y. J. Coll. Interfac. Sci. 1993, 156, 274-278.
20. (a) Jones II, L.; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388-1410
21. (b) Tour, J. M.; Jones II, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. S.; Burgin, T.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
22. (c) Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387.
23. Dhirani, A.-A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319-3320.
24. 2/Si films were extremely fine grained with small, poorly discernible Au{111} terraces which rendered them unsuitable tor STM. The fine grain Au film and the excellent flatness of the Si substrates made these samples ideally suited for IRS.
25. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358-2367. Troughton, E. B. et al. Langmuir 1988, 4, 365-385.
26. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358-2367. Troughton, E. B. et al. Langmuir 1988, 4, 365-385.
27. Millipore Purification Systems, Bedford, MA.
28. Parikh, A. N.; Allara, D. L. J. Chem. Phys. 1992, 96, 927-945.
29. Vig, J. R. J. Vac. Sci. Technol. A 1985, 3, 1027-1032.
30. UV-Clean, Model UV-C 100, Abtech, Yardley, PA.
31. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y.-T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152-7167.
32. Besocke, K. Surf. Sci. 1987, 181, 145-153. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1994, 65, 918-921.
33. Besocke, K. Surf. Sci. 1987, 181, 145-153. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1994, 65, 918-921.
34. Materials Analytical Services, Raleigh, NC.
35. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1993, 64, 1232-1235. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1994, 65, 918-920. Bumm, L. A.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1995, 66, 4140-4144.
36. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1993, 64, 1232-1235. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1994, 65, 918-920. Bumm, L. A.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1995, 66, 4140-4144.
37. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1993, 64, 1232-1235. Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1994, 65, 918-920. Bumm, L. A.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 1995, 66, 4140-4144.
38. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J., Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-335. Tam-Chang, S.-W.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M.; Jeon, N.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1995, 11, 4371-4382.
39. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J., Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-335. Tam-Chang, S.-W.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M.; Jeon, N.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1995, 11, 4371-4382.
40. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.
41. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. manuscript in preparation.
42. Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147-1152. Camillone, N.; Chidsey, C. E. D.; Liu, G.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 8493-8502. Fenter, P.; Eisenberger, P.; Liang, K. S. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 2447-2450.
43. Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147-1152. Camillone, N.; Chidsey, C. E. D.; Liu, G.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 8493-8502. Fenter, P.; Eisenberger, P.; Liang, K. S. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 2447-2450.
44. Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147-1152. Camillone, N.; Chidsey, C. E. D.; Liu, G.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 8493-8502. Fenter, P.; Eisenberger, P.; Liang, K. S. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 2447-2450.
45. Schonenberger, C.; Jorritsma, J.; Sondag-Huethorst, J. A. M.; Fokkink, L. G. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3259-3271.
46. Poirier, G. E.; Tarlov, M. J. Langmuir 1994, 10, 2853-2856.
47. Schonenberger, C.; Sondag-Huethorst, J. A. M.; Jorritsma, J.; Fokkink, G. L. Langmuir 1994, 10, 611-614.
48. Salmeron, M.; Neubauer, G.; Folch, A.; Ogletree, D. F.; Sautet, P. Langmuir 1993, 9, 3600-3611.
49. 12,35,36
50. McDermott, C. A.; McDermott, M. T.; Green. J.-B.; Porter, M. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13257-13267.
51. Poirier, G. E.; Pylant, E. D. Science 1996, 272, 1145-1148. Poirier, G. E. Langmuir 1997, 13, 2019-2026.
52. Poirier, G. E.; Pylant, E. D. Science 1996, 272, 1145-1148. Poirier, G. E. Langmuir 1997, 13, 2019-2026.
53. Herr, B. R.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1157-1158. Chailapakul, O.; Crooks, R. M. Langmuir 1995, 11, 1329-1340.
54. Herr, B. R.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1157-1158. Chailapakul, O.; Crooks, R. M. Langmuir 1995, 11, 1329-1340.
55. Eigler, D. M.; Weiss, P. S.; Schweizer, E. K.; Lang, N. D. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 1189-1192. Weiss, P. S.; Eigler, D. M. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 3139-3142. Weiss, P. S. Trends Anal. Chem. 1994, 13, 61-67.
56. Eigler, D. M.; Weiss, P. S.; Schweizer, E. K.; Lang, N. D. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 1189-1192. Weiss, P. S.; Eigler, D. M. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 3139-3142. Weiss, P. S. Trends Anal. Chem. 1994, 13, 61-67.
57. Eigler, D. M.; Weiss, P. S.; Schweizer, E. K.; Lang, N. D. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 1189-1192. Weiss, P. S.; Eigler, D. M. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 3139-3142. Weiss, P. S. Trends Anal. Chem. 1994, 13, 61-67.
58. Purcell, S. T.; Garcia, N.; Binh, V. T.; Jones II, L.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11985-11989.
59. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254.
60. Andres, R. P.; Bein, T.; Dorogi, M.; Feng, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W., Osifchin, R. G.; Reifenberger, R. Science 1996, 272, 1323-1325.
61. Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Jones, L., II.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611-613.
62. Samama, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626-R7629. Mujica, V.; Kemp, M.; Roitberg, A.; Rainer, M. J. Chem. Phys. 1996, 18, 7296-7305. Mujica, V.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1994, 8, 6856-6864.
63. Samama, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626-R7629. Mujica, V.; Kemp, M.; Roitberg, A.; Rainer, M. J. Chem. Phys. 1996, 18, 7296-7305. Mujica, V.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1994, 8, 6856-6864.
64. Samama, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626-R7629. Mujica, V.; Kemp, M.; Roitberg, A.; Rainer, M. J. Chem. Phys. 1996, 18, 7296-7305. Mujica, V.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1994, 8, 6856-6864.
65. See, for example: Chen, C. J. Introduction to Scanning Tunneling Microscopy; Oxford University Press: New York, 1993.
66. Olesen, L.; Brandbyge, M.; Sørensen, M. R.; Jacobsen, K. W.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Besenbacher, F. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1485-1488. Pecina, O.; Schmickler, W.; Chan, K. Y.; Henderson, D. J. J. Electroanal. Chem. 1995, 396, 303-307.
67. Olesen, L.; Brandbyge, M.; Sørensen, M. R.; Jacobsen, K. W.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Besenbacher, F. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1485-1488. Pecina, O.; Schmickler, W.; Chan, K. Y.; Henderson, D. J. J. Electroanal. Chem. 1995, 396, 303-307.
68. Sun, L.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 1951-1954. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res 1995, 28, 219-226. Seshadri, K.; Froyd, K.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Lercel, M. J.; Craighead, H. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15900-15909. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305-5307. Xu, S.; Liu, G.-Y. Langmuir 1997, 13, 127-129.
69. Sun, L.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 1951-1954. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res 1995, 28, 219-226. Seshadri, K.; Froyd, K.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Lercel, M. J.; Craighead, H. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15900-15909. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305-5307. Xu, S.; Liu, G.-Y. Langmuir 1997, 13, 127-129.
70. Sun, L.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 1951-1954. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res 1995, 28, 219-226. Seshadri, K.; Froyd, K.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Lercel, M. J.; Craighead, H. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15900-15909. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305-5307. Xu, S.; Liu, G.-Y. Langmuir 1997, 13, 127-129.
71. Sun, L.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 1951-1954. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res 1995, 28, 219-226. Seshadri, K.; Froyd, K.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Lercel, M. J.; Craighead, H. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15900-15909. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305-5307. Xu, S.; Liu, G.-Y. Langmuir 1997, 13, 127-129.
72. Sun, L.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 1951-1954. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res 1995, 28, 219-226. Seshadri, K.; Froyd, K.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Lercel, M. J.; Craighead, H. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15900-15909. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305-5307. Xu, S.; Liu, G.-Y. Langmuir 1997, 13, 127-129.