Chemical sensors based on amplifying fluorescent conjugated polymers

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 4, 2007, Pages 1339-1386

  Thomas III, Samuel W ^a   Joly, Guy D ^a   Swager, Timothy M ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; CONJUGATED POLYMERS; FLUORESCENCE; SENSITIVITY ANALYSIS; STRUCTURE (COMPOSITION);

FLUORESCENT CONJUGATED POLYMERS; SENSOR STRUCTURES;

CHEMICAL SENSORS;

EID: 34248332079     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0501339     Document Type: Review

References (217)

1. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
2. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7017.
3. Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H.-L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287.
4. Heeger, P. S.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12219.
5. Cotts, P. M.; Swager, T. M.; Zhou, Q. Macromolecules 1996, 29, 7323.
6. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864.
7. Nesterov, E. E; Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10083.
8. McQuade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885.
9. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321.
10. Kim, J.; McQuade, D. T.; McHugh, S. K.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3868.
11. Béra-Abérem, M.; Ho, H.-A.; Leclerc, M. Tetrahedron 2004, 60, 11169.
12. Liu, H.; Wang, S.; Luo, Y.; Tang, W.; Yu, G.; Li, L.; Chen, C.; Liu, Y.; Xi, F. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3063.
13. Chen, Z.; Xue, C.; Shi, W.; Luo, F.-T.; Green, S.; Chen, J.; Liu, H. Anal. Chem. 2004, 76, 6513.
14. Ramachandran, G.; Simon, G.; Cheng, Y.; Smith, T. A.; Dai, L. J. Fluoresc. 2003, 13, 427.
15. Baskar, C.; Lai, Y.-H.; Valiyaveettil, S. Macromolecules 2001, 34, 6255.
16. Tang, Y.; He, F.; Yu, M.; Feng, F.; An, L.; Sun, H.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 389.
17. Kim, I.-B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6247.
18. Kim, I.-B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560.
19. Kim, I.-B.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818.
20. Ho, H.-A.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1384.
21. For a review of conjugated polyelectrolytes, see: Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Synthesis 2002, 1293.
22. He, F.; Tang, Y.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12343.
23. Kwan, P. H.; MacLachlan, M. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8638.
24. Balanda, P. B.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1999, 32, 3970.
25. Harrison, B. S.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8561.
26. Ramey, M. B.; Hiller, J. A.; Rubner, M. F.; Tan, C.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 234.
27. Fan, Q.-L.; Zhou, Y.; Lu, X.-M.; Hou, X.-Y.; Huang, W. Macromolecules 2005, 38, 2927.
28. For a discussion of sphere-of-action quenching, see: Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1986; p 244.
29. For an early discussion related to the use of the sphere-of-action concept to explain the "superlinear" or σuperquenching" response of conjugated polyelectrolytes, see (a) ref 95. For the use of the term "superquenching" to describe the fluorescence quenching behavior of conjugated polyelectrolytes,
30. see (b) ref 93. The use of conjugated polyelectrolytes as sensors for cationic viologens and as biosensors will be covered in greater detail in section 4.
31. Fan, Q.-L.; Zhang, G.-W.; Lu, X.-M.; Chen, Y.; Huang, Y.-Q.; Zhou, Y.; Chan, H. S. O.; Lai, Y.-H.; Xu, G.-Q.; Huang, W. Polymer 2005, 46, 11165.
32. Ramachandran, G.; Smith, T. A.; Gómez, D.; Ghiggino, K. P. Synth. Met. 2005, 152, 17.
33. Tan, C.; Pinto, M. R.; Kose, M. E.; Ghiviriga, I.; Schanze, K. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1208.
34. For a review on the topic of luminescent sensors for transition metal ions, see: Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59.
35. Wang, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12.
36. Liu, B.; Yu, W.-L.; Pei, J.; Liu, S.-Y.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Macromolecules 2001, 34, 7932.
37. Ding, A.-L.; Pei, J.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Thin Solid Films 2002, 417, 198.
38. Pei, J.; Ding, A.-L.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 21.
39. Zhang, M.; Lu, P.; Ma, Y.; Shen, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6535.
40. Yasuda, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2003, 36, 7513.
41. Wang, W.-L.; Xu, J.-W.; Lai, Y.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4154.
42. Na, J.; Kim, Y.-S.; Park, W. H.; Lee, T. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 2444.
43. Na, J.; Park, W. H.; Lee, T. S. React. Funct. Polym. 2004, 59, 225.
44. Vetrichelvan, M.; Valiyaveettil, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5889.
45. Huang, H.; Wang, K.; Tan, W.; An, D.; Yang, X.; Huang, S.; Zhai, Q.; Zhou, L.; Jin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5635.
46. Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2002, 35, 7169.
47. Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 877.
48. Bangcuyo, C. G.; Rampey-Vaughn, M. E.; Quan, L. T.; Angel, S. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 1563.
49. Bangcuyo, C. G.; Ellsworth, J. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2003, 36, 546.
50. Wu, T.-Y.; Chen, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 1272.
51. Lee, J. K.; Lee, T. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1397.
52. a Yang, N. C.; Jeong, J. K.; Suh, D. H. Chem. Lett. 2003, 32, 40.
53. b Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kasimis, T. S.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 2112.
54. c Wu, T.-Y.; Sheu, R. B.; Chen, Y. Macromolecules 2004, 37, 725.
55. d Yang, N. C.; Chang, S.; Suh, D. H. Polymer 2003, 44, 2143.
56. Zhang, Y.; Murphy, C. B.; Jones, W. E., Jr. Macromolecules 2002, 35, 630.
57. Murphy, C. B.; Zhang, Y.; Troxler, T.; Ferry, V.; Martin, J. J.; Jones, W. E., Jr. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1537.
58. Fan, L.-J.; Zhang, Y.; Jones, W. E., Jr. Macromolecules 2005, 38, 2844.
59. Fan, L.-J.; Jones, W. E., Jr. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7777.
60. Fan, L.-J.; Jones, W. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6784.
61. Zhou, X.-H.; Yan, J.-C.; Pei, J. Macromolecules 2004, 37, 7078.
62. Zhou, G.; Qian, G.; Ma, L.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2005, 38, 5416.
63. Miyata, M.; Chujo, Y. Polym. J. 2002, 34, 967.
64. Saxena, A.; Fujiki, M.; Rai, R.; Kim, S.-Y.; Kwak, G. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1771.
65. Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2003, 36, 2584.
66. Zhou, G.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2005, 38, 2148.
67. Wu, C.-Y.; Chen, M.-S.; Lin, C.-A.; Lin, S.-C.; Sun, S.-S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2263.
68. Kim, T.-H.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4803.
69. Kim, Y.; Lee, J. K.; Park, W. H.; Lee, T. S. Thin Solid Films 2005, 477, 100.
70. Ho, H. A.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4412.
71. Yinon, J. Anal. Chem. 2003, 75, 99A.
72. Moore, D. S. Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 2499.
73. Levitsky, I. A.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1466.
74. Cumming, C. J.; Aker, C.; Fisher, M.; Fox, M.; la Grone, M. J.; Reust, D.; Rockley, M. G.; Swager, T. M.; Towers, E.; Williams, V. IEEE Trans. Geosci. Remote Sensing 2001, 39, 1119.
75. Rose, A.; Lugmair, C. G.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11298.
76. Yamaguchi, S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12087.
77. Zahn, S.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4225.
78. Other research groups have observed chiral assemblies of conjugated polymers. See for example: (a) Wilson, J. N.; Steffen, W.; McKenzie, T. G.; Lieser, G.; Oda, M.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6830.
79. b Oda, M.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Sunjic, V.; Richter, D.; Regenstein, W.; Neher, D. Macromolecules 2002, 35, 6792.
80. Rose, A.; Zhu, Z.; Madigan, C. F.; Swager, T. M.; Bulovic, V. Nature 2005, 434, 876.
81. Zhou, D.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 9377.
82. For a description by this group on the detection of nitroaromatics by quenching of porous silicon luminescence, see: Content, S.; Trogler, W. C.; Sailor, M. J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2205.
83. Sohn, H.; Calhoun, R. M.; Sailor, M. J.; Trogler, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2104.
84. Sohn, H.; Sailor, M. J.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821.
85. Walt and co-workers have developed a fluorescence-based sensor array aimed at the detection of explosive vapors. See: (a) Albert, K. J.; Walt, D. R. Anal. Chem. 2000, 72, 1947.
86. b Albert, K. J.; Myrick, M. L.; Brown, S. B.; James, D. L.; Milanovich, F. P.; Walt, D. R. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 3193.
87. Toal, S. J.; Magde, D.; Trogler, W. C. Chem. Commun. 2005, 5465.
88. Toal, S. J.; Jones, K. A.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661.
89. Liu, Y.; Mills, R. C.; Boncella, J. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2001, 17, 7452.
90. Chang, C.-P.; Chao, C.-Y.; Huang, J. H.; Li, A.-K.; Hsu, C.-S.; Lin, M.-S.; Hsieh, B. R.; Su, A.-C. Synth. Met. 2004, 144, 297.
91. Huang, H.-M.; Wang, K.-M.; Xiao, D.; Yang, R.-H.; Yang, X.-H. Anal. Chim. Acta 2001, 439, 55.
92. Kim, T. H.; Kim, H. J.; Kwak, C. G.; Park, W. H.; Lee, T. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2059.
93. Thomas, S. W., III; Amara, J. P.; Bjork, R. E.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2005, 4572.
94. Amara, J. P.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 9091.
95. Thomas, S. W., III; Swager, T. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1047.
96. For a review of the synthesis and applications of conjugated polyelectrolytes, see (a) ref 21. For a review of biosensing applications of conjugated polyelectrolytes,
97. see: (b) Achyuthan, K. E.; Bergstedt, T. S.; Chen, L.; Jones, R. M.; Kumaraswamy, S.; Kushon, S. A.; Ley, K. D.; Lu, L.; McBranch, D.; Mukundan, H.; Rininsland, F.; Shi, X.; Xia, W.; Whitten, D. G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2648.
98. Shi, S.; Wudl, F. Macromolecules 1990, 23, 2119.
99. Whitten, D.; Jones, R.; Bergstedt, T.; McBranch, D.; Chen, L.; Heeger, P. In Optical Sensors and Switches; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; p 189 ff.
100. Jones, R. M.; Bergstedt, T. S.; McBranch, D. W.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6726.
101. Song, X.; Wang, H.-I.; Shi, J.; Park, J.-W.; Swanson, B. I. Chem. Mater. 2002, 14, 2342.
102. a Wang, J.; Wang, D.; Miller, E. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Macromolecules 2000, 33, 5153.
103. b Wang, J.; Wang, D.; Miller, E. K.; Moses, D.; Heeger, A. J. Synth. Met. 2001, 119, 591.
104. a Wang, D.; Wang, J.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Langmuir 2001, 17, 1262.
105. b Wang, D.; Wang, J.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Park, J.-H.; Park, Y.-W. Synth. Met. 2001, 119, 587.
106. Fan, C.; Hirasa, T.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. Langmuir 2003, 19, 3554.
107. Chen, L.; Xu, S.; McBranch, D.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9302.
108. Chen, L.; McBranch, D.; Wang, R.; Whitten, D. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 27.
109. a Wang, D.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Lai, J. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2001, 38, 1175.
110. b Wang, D.; Lal, J.; Moses, D.; Bazan, G.C.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 411.
111. Gaylord, B. S.; Wang, S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6417.
112. Stork, M.; Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2002, 14, 361.
113. Dalvi-Malhotra, J.; Chen, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3873.
114. Burrows, H. D.; Lobo, V. M. M.; Pina, J.; Ramos, M. L.; de Melo, J. S.; Valente, A. J. M.; Tapia, M. J.; Pradhan, S.; Scherf, U.; Hintschich, S. I.; Rothe, C.; Monkman, A. P. Colloids Surf., A 2005, 270-271, 61.
115. Nguyen, B. T.; Gautrot, J. E.; Ji, C.; Brunner, P.-L.; Nguyen, M. T.; Zhu, X. X. Langmuir 2006, 22, 4799.
116. Gu, Z.; Bao, Y.-J.; Zhang, Y.; Wang, M.; Shen, Q.-D. Macromolecules 2006, 39, 3125.
117. Nagesh, K.; Ramakrishnan, S. Synth. Met. 2005, 155, 320.
118. Kim, Y.-G.; Samuelson, L. A.; Kumar, J.; Tripathy, S. K. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2002, 39, 1127.
119. Cabarcos, E. L.; Carter, S. A. Macromolecules 2005, 38, 4409.
120. Cabarcos, E. L.; Carter, S. A. Macromolecules 2005, 38, 10537.
121. Tan, C.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 446.
122. Tan, C.; Atas, E.; Müller, J. G.; Pinto, M. R.; Kleiman, V. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13685.
123. Müller, J. G.; Atas, E.; Tan, C.; Schanze, K. S.; Kleiman, V. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4007.
124. Pinto, M. R.; Kristal, B. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2003, 19, 6523.
125. Jiang, H.; Zhao, X.; Schanze, K. S. Langmuir 2006, 22, 5541.
126. Fan, C.; Wang, S.; Hong, J. W.; Bazan, G. C.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6297.
127. Choi, H. W.; Kim, Y. S.; Yang, N. C.; Suh, D. H. J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 900.
128. Li, C.; Numata, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6371.
129. DiCesare, N.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S.; Lakowicz, J. R. Langmuir 2002, 18, 7785.
130. He, F.; Tang, Y.; Yu, M.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 91.
131. Rininsland, F.; Xia, W.; Wittenburg, S.; Shi, X.; Stankewicz, C.; Achyuthan, K.; McBranch, D.; Whitten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15295.
132. Rininsland, F.; Stankewicz, C.; Weatherford, W.; McBranch, D. BMC Biotechnol. 2005, 5, 16.
133. Kumaraswamy, S., Bergstedt, T.; Shi, X.; Rininsland, F.; Kushon, S.; Xia, W.; Ley, K.; Achyuthan, K.; McBranch, D.; Whitten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7511.
134. Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7505.
135. Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400.
136. Lee, K.; Cho, J. C.; DeHeck, J.; Kim, J. Chem. Commun. 2006, 1983.
137. Nilsson, K. P. R.; Rydberg, J.; Baltzer, L.; Inganäs, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10170.
138. Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Macromolecules 2004, 37, 9109.
139. Åsberg, P.; Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Langmuir 2006, 22, 2205.
140. Herland, A.; Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Hammarström, P.; Konradsson, P.; Inganäs, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2317.
141. Nilsson, K. P. R.; Herland, A.; Hammarström, P.; Inganäs, O. Biochemistry 2005, 44, 3718.
142. Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Konradsson, P.; Inganäs, O. Macromolecules 2004, 37, 6316.
143. Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Stabo-Eeg, F.; Lindgren, M.; Konradsson, P.; Inganäs, O. Macromolecules 2005, 38, 6813.
144. Fan, C.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5642.
145. Liu, M.; Kaur, P.; Waldeck, D. H.; Xue, C.; Liu, H. Langmuir 2005, 21, 1687.
146. Vetrichelvan, M.; Hairong, L.; Ravindranath, R.; Valiyaveettil, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3763.
147. Montaño, G. A.; Dattelbaum, A. M.; Wang, H.-L.; Shreve, A. P. Chem. Commun. 2004, 2490.
148. Cheng, F.; Zhang, G.-W.; Lu, X.-M.; Huang, Y.-Q.; Chen, Y.; Zhou, Y.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 799.
149. Abe, S.; Chen, L. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 1676.
150. Wang, W.-Z.: Fan, Q.-L.; Cheng, F.; Zhao, P.; Huang, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3513.
151. Wang, D.; Gong, X.; Heeger, P. S.; Rininsland, F.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 49.
152. Dwight, S. J.; Gaylord, B. S.; Hong, J. W.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16850.
153. Huang, F.; Wang, X.; Wang, D.; Yang, W.; Cao, Y. Polymer 2005, 46, 12010.
154. Kim, I.B.; Dunkhorst, A.; Bunz, U. H. F. Langmuir 2005, 21, 7985.
155. a Kuroda, K.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2003, 26.
156. b Kuroda, K.; Swager, T. M. Macromol. Symp. 2003, 201, 127.
157. Kuroda, K.; Swager, T. M. Macromolecules 2004, 37, 716.
158. Bailey, G. C.; Swager, T. M. Macromolecules 2006, 39, 2815.
159. Zheng, J.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2004, 2798.
160. Joly, G. D.; Geiger, L.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. Macromolecules 2006, 39, 7175.
161. See ref 2 and: Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593.
162. Levitsky, I. A.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1466.
163. Levitsky, I. A.; Kim, J.; Swager, T. M. Macromolecules 2001, 34, 2315.
164. For additional previous studies involving Langmuir-Blodgett films of poly(p-phenylene ethynylene)s, see: a Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030.
165. b Kim, J.; Levitsky, I. A.; McQuade, D. T.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7710.
166. c Kim, J.; McQuade, D. T.; Rose, A.; Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11488.
167. d Kim, J.; McHugh, S. K.; Swager, T. M. Macromolecules 1999, 32, 1500.
168. Kim, Y.; Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 452.
169. Kim, Y.; Whitten, J. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12122.
170. Kim, Y.-M.; Swager, T. M. Macromolecules 2006, 39, 5177.
171. Smith, R. C.; Tennyson, A. G.; Lim, M. H.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3573.
172. Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 7863.
173. For an additional, subsequent report describing the synthesis of carbohydrate-functionalized poly(p-phenylene ethynylene)s, see: Babudri, F.; Colangiuli, D.; Di Lorenzo, P. A.; Farinola, G. M.; Omar, O. H.; Naso, F. Chem. Commun. 2003, 130.
174. Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343.
175. Kim, I.-B.: Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2005, 1273.
176. Lavigne, J. J.; Broughton, D. L.; Wilson, J. N.: Erdogan, B.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2003, 36, 7409.
177. Takasu, A.; Iso, K.; Dohmae, T.; Hirabayashi, T. Biomacromolecules 2006, 7, 411.
178. Baek, M-G.; Stevens, R. C.; Charych, D. H. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 777.
179. Wilson, J. N.; Wang, Y.; Lavigne, J. J.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 1626.
180. Wang, X.; Kim, Y.-G.; Drew, C.; Ku, B.-C.; Kumar, J.; Samuelson, L. A. Nano Lett. 2004, 4, 331.
181. McQuade, D. T.; Hegedus, A. H.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12389.
182. Wosnick, J. H.; Liao, J. H.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 9287.
183. Zeineldin, R.; Piyasena, M. E.; Bergstedt, T. S.; Sklar, L. A.; Whitten, D.; Lopez, G. P. Cytometry A 2006, 69A, 335.
184. Moon, J. H.; Deans, R.; Krueger, E.; Hancock, L. F. Chem. Commun. 2003, 104.
185. A portion of this work has been previously reviewed in a "Concepts" article: Ho, H.-A.; Béra-Abérem, M.; Leclerc, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1718.
186. Bernier, S.; Garreau, S.; Béra-Abérem, M.; Gravel, C.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12463.
187. Ho, H.-A.; Boissinot, M.; Bergeron, M. G.; Corbeil, G.; Doré, K.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1548.
188. Leclerc, M. Adv. Mater. 1999, 11, 1491.
189. Garreau, S.; Leclerc, M.; Errien, N.; Louarn, G. Macromolecules 2003, 36, 692.
190. Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419.
191. Karlsson, K. F.; Åsberg, P.; Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Chem. Mater. 2005, 17, 4204.
192. Béra-Abérem, M.; Ho, H.-A.; Leclerc, M. Tetrahedron 2004, 60, 11169.
193. Raymond, F. R.; Ho, H.-A.; Peytavi, R.; Bissonnette, L.; Boissinot, M.; Picard, F. J.; Leclerc, M.; Bergeron, M. G. BMC Biotechnol. 2005, 5, Art. No. 10.
194. Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H.-A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240.
195. Ho, H.-A.; Doré, K.; Boissinot, M.; Bergeron, M. G.; Tanguay, R. M.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12673.
196. Doré, K.; Leclerc, M.; Boudreau, D. J. Fluoresc. 2006, 16, 259.
197. Bazan and his co-workers have developed similar amplified conjugated polymer-based detection schemes to probe RNA-RNA assemblies and RNA - protein interactions. See: a Wang, S.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2003, 15, 1425.
198. b Liu, B.; Baudrey, S.; Jaeger, L.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4076.
199. A review of homogenous fluorescence-based DNA detection with ionic conjugated polymers was published in 2004. See: Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467.
200. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10954.
201. For a detailed discussion of PNA - DNA complexes that is specifically related to sensory systems employing polymer A13, see: Baker, E. S.; Hong, J. W.; Gaylord. B. S.; Bazan, G. C.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8484.
202. Xu, Q.-H.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11634.
203. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896.
204. Wang, S.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2004, 2508.
205. Liu, B.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6705.
206. Wang, S.: Liu, B,; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 463.
207. Wang, S.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5446.
208. Xu, Q.-H.; Wang, S.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 530.
209. He, F.; Tang, Y.; Yu, M.; Feng, F.; An, L.; Sun, H.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6764.
210. Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942.
211. Hong, J. W.; Hemme, W. L.; Keller, G. E.; Rinke, M. T.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2006, 18, 878.
212. Liu, B.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Mikhailovsky, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13306.
213. Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1188.
214. In addition to this MMP-based assay, DNA-sensing chips have also been developed using a red-shifted cationic poly(fluorene-co-benzothiadiazole) and surface-bound PNA. Liu, B.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 589.
215. Gaylord, B. S.; Massie, M. R.; Feinstein, S. C.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 34.
216. Xu, H.; Wu, H.; Huang, F.; Song, S.; Li, W.; Cao, Y.; Fan, C. Nucleic Acids Res. 2005, 33, e83.
217. Elghanian, R.; Storhoff, J. J.; Mucic, R. C.; Letsinger, R. L.; Mirkin, C. A. Science 1997, 277, 1078-1081.