Control of interchain contacts, solid-state fluorescence quantum yield, and charge transport of cationic conjugated polyelectrolytes by choice of anion

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 51, 2006, Pages 16532-16539

  Yang, Renqiang ^a   Garcia, Andres ^a   Korystov, Dmitry ^a   Mikhailovsky, Alexander ^a   Bazan, Guillermo C ^a   Nguyen, Thuc Quyen ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; FLUORESCENCE; ION EXCHANGE; NEGATIVE IONS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; QUANTUM THEORY; SOLID STATE PHYSICS;

CATIONIC CONJUGATED POLYELECTROLYTES; CHARGE COMPENSATING IONS; DILUTION; SOLID STATE FLUORESCENCE QUANTUM YIELD;

POLYELECTROLYTES;

AMMONIUM DERIVATIVE; ANION; BROMIDE; CATION; FLUORENE DERIVATIVE; METHANOL; POLYELECTROLYTE; POLYMER; SOLVENT; THIADIAZOLE DERIVATIVE; WATER;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CONJUGATION; FILM; FLUORESCENCE; ION EXCHANGE; LIGHT SCATTERING; MEASUREMENT; MOLECULAR SIZE; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; SOLID STATE; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ANIONS; BENZOTHIAZOLES; CATIONS; ELECTROLYTES; FLUORESCENCE; MEMBRANES, ARTIFICIAL; METHANOL; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; QUANTUM THEORY; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTROMETRY, X-RAY EMISSION; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES;

EID: 33845963386     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0611341     Document Type: Article

References (104)

1. Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Synthesis 2002, 9, 1293.
2. (a) Polyelectrolytes: Science and Technology; Hara, M., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
3. (b) Bohrisch, J.; Eisenbach, C. D.; Jaeger, W.; Mori, H.; Muller, A. H. E.; Rehahn, M.; Schaller, C.; Traser, S.; Wittmeyer, P. Adv. Polym. Sci. 2004, 165, 1.
4. (c) Holm, C.; Rehahn, M.; Oppermann, W.; Ballauf, M. Adv. Polym. Sci. 2004, 166, 1-27.
5. Hadziioannou, G., van Hutten, P. F., Eds. Semiconducting Polymers, Chemistry, Physics and Engineering; Wiley-VCH: New York, 2000.
6. Wang, S.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5446-5451.
7. (a) Baur, J. W.; Kim, S.; Balanda, P. B.; Reynolds, J. R.; Rubner, M. F. Adv. Mater. 1998, 10, 1452.
8. (b) Cimrova, V.; Schmidt, W.; Rulkens, R.; Schulze, M.; Meyer, W.; Neher, D. Adv. Mater. 1996, 8, 585.
9. (c) Chang, S. C.; Bharathan, J.; Yang, Y.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2561.
10. (d) Ho, P. K. H.; Kim, J. S.; Burroughes, J. H.; Becker, H.; Li, S. F. Y.; Brown, T. M.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Nature 2000, 404, 481.
11. (e) Ding, L.; Jonforsen, M.; Roman, L. S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Smth. Met. 2000, 110, 133.
12. (f) Zhou, G.; Qian, G.; Ma, L.; Cheng, Y. X.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Macromolecules 2005, 38, 5416.
13. (g) Argun, A. A.; Aubert, P. H.; Thompson, B. C.; Schwendeman, I.; Gaupp, C. L.; Hwang, J.; Pinto, N. J.; Tanner, D. B.; MacDiarmid, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4401.
14. (h) Achyuthan, K. E.; Bergstedt, T. S.; Chen, L.; Jones, R. M.; Kumaraswamy, S.; Kushon, S. A.; Ley, K. D.; Lu, L.; McBranch, D.; Mukundan, H.; Rininsland, F.; Shi, X.; Xia, W.; Whitten, D. G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2648.
15. (i) Xue, C.; Chen, Z.; Luo, F.-T.; Palaniappan, K.; Chesney, D. J.; Liu, J.; Chen, J.; Liu, H. Biomacromolecules 2005, 6, 1810.
16. (j) Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400.
17. (k) Herland, A.; Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Hammarstrom, P.; Konradsson, P.; Inganas, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2317.
18. (l) Huang, F.; Hou, L.; Wu, H.; Wang, X.; Shen, H.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845.
19. (m) An, L.; Tang, Y.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 993.
20. Stork, M.; Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2002, 14, 361.
21. (a) Liu, B.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6705.
22. (b) Liu, B.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 589.
23. (c) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10954.
24. (a) Pei, Q.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086.
25. (b) Pei, Q.; Yang, Y.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3922.
26. Cao, Y.; Pei, Q.; Andersson, M. R.; Yu, G.; Heeger, A. J. J. Electrochem. Soc. 1998, 144, L317.
27. (a) Edman, L.; Pauchard, M.; Liu, B.; Bazan, G.; Moses, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3961.
28. (b) Edman. L.; Liu, B.; Vehse, M.; Swensen, J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 2005, 98, 44502.
29. (a) Ramey, M. B.; Hiller, J.; Rubner, M. F.; Tan, C.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 234.
30. (b) Ma, W.; Iyer, P. K.; Gong, X.; Liu, B.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 274.
31. (c) Gong, X.; Wang, S.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 2053.
32. (d) Meerholz, K. Nature 2005, 437, 327.
33. (a) Nguyen, T.-Q.; Martini, I. B.; Liu, J.; Schwartz, B. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 237.
34. (b) Nguyen, T.-Q.; Doan, V.; Schwartz, B. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4068.
35. (c) Jakubiak, R.; Collison, C. J.; Wan, W. C.; Rothberg, L. J.; Hsieh, B. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2394.
36. Such as: (a) Dubois, E.; Boue, F. Macromolecules 2001, 34, 3684.
37. (b) Singh, S. K.; Caram-Lelham, N. J. Colloid Interface Sci. 1998, 203, 430.
38. (c) Benegas, J. C.; Paoletti, S.; Hoop, M. A. G. T. Macromol. Theory Simul. 1999, 8, 61.
39. (d) Zhang, Y.; Douglas, J. F.; Ermi, B. D.; Amis, J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3299.
40. (e) Hinderberger, D.; Spiess, H. W.; Jeschke, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3698.
41. (f) Combet, J.; Isel, F.; Rawiso, M.; Boue, F. Macromolecules 2005, 38, 7456.
42. Hammond, P. T. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2000, 4, 430.
43. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy; Physical Electronics, Inc.: MN, 1995.
44. (a) Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W.; Hayes, G. R.; Phillips, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 89.
45. (b) deMello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230.
46. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896.
47. (a) Remmers, M.; Neher, D.; Gruner, J.; Friend, R. H.; Gelinck, G.; Warman, J. M.; Quattrocchi, C.; Santos, D. A.; Bredas, J.-L. Macromolecules 1996, 29, 7432.
48. (b) Tasch, S.; List, E. J. W.; Hochfilzer, C.; Leising, G.; Schlichting, P.; Rohr, U.; Geerts, Y.; Scherf, U.; Mullen, K. Phys. Rev. B 1997, 56, 4479.
49. (c) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 1999, 1837.
50. (d) Samuel, I. D. W.; Crystall, B.; Rumbles, G.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 472.
51. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
52. Tan, C.; Atas, E.; Muller, J. G.; Pinto, M. R.; Kleiman, V. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13685.
53. Hong, J. W.; Henme, W. L.; Keller, G. E.; Rinke, M. T.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2006, 18, 878.
54. Cornil, J.; Gueli, I.; Dkhissi, A.; Sancho-Garcia, J. C.; Hennebicq, E.; Calbert, J. P.; Lemaur, V.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6615.
55. (a) Nguyen, T.-Q.; Yee, R. Y.; Schwartz, B. J. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 144, 21.
56. (b) Nguyen, T.-Q.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E.; Schwartz, B. J. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2454.
57. (a) Donley, C. L.; Zaumseil, J.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Kim, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890.
58. (b) Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397.
59. (c) Collison, C. J.; Treemaneekarn, V.; Oldham, W. J.; Hsu, J. H.; Rothberg, L. J. Synth. Met. 2001, 119, 515.
60. (a) Gu, Z.; Bao, Y.-J.; Zhang, Y.; Wang, M.; Shen, Q.-D. Macromolecules 2006, 39, 3125.
61. (b) Burrows, H. D.; Lobo, V. M. M.; Pina, J.; Ramos, M. L.; Seixas, de Melo, J.; Valente, A. J. M.; Tapia, M. J.; Pradhan, S.; Scherf, U. Macromolecules 2004, 37, 7425.
62. (c) Mori, T.; Watanabe, T.; Minagawa, K.; Tanaka, M. J. Polym. Sci,: Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1569.
63. (d) Chen, B.; Metera, K.; Sleiman, H. F. Macromolecules 2005, 38, 1084.
64. (e) Jonkheijm, P.; Fransen, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 1280.
65. (f) Schnablegger, H.; Antonietti, M.; Goltner, C.; Hartmann, J.; Colfen, H.; Samori, P.; Rabe, J. P.; Hager, H.; Heitz, W. J. Colloid Interface Sci. 1999, 212, 24.
66. Gaylord, B. S.; Wang, S. J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6417.
67. (a) Andersson, M.; Rasmark, P. J.; Elvingson, C.; Hansson, P. Langmuir 2005, 21, 3773.
68. (b) Wang, C.; Tam, K. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8976.
69. Anthony, O.; Zana, R. Langmuir 1996, 12, 3590.
70. (a) Salomon, A.; Cahen, D.; Lindsay, S.; Tomfohr, J.; Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1881.
71. (b) Zhang, M.; Hu, Z.; He, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19198.
72. (c) Graaf, H.; Michaelis, W.; Schnurpfeil, G.; Jaeger, N.; Schlettwein, D. Org. Electron. 2004, 5, 237.
73. (d) Pingree, L. S. C.; Hersam, M. C; Kern, M. M.; Scott, B. J.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 344.
74. (e) Ionescu-Zanetti, C.; Mechler, A.; Carter, S. A.; Lal, R. Adv. Mater. 2004, 16, 385.
75. (f) Nahum, E.; Ebenstein, Y.; Aharoni, A.; Mokari, T.; Banin, U.; Shimoni, N.; Millo, O. Nano Lett. 2004, 4, 103.
76. (g) Lin, H.-N.; Lin, H.-L.; Wang, S.-S.; Yu, L.-S.; Perng, G.-Y.; Chen, S.-A.; Chen, S.-H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2572.
77. (h) Kelley, T. W.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4538.
78. (i) Loiacono, M. J.; Granstrom, E. L.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1679.
79. 4 is about 1.4 V.
80. Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656.
81. Similar J(V) characteristics have been observed in neutral conjugated polymers: (a) Ma. D.; Hummelgen, I. A.; Hu, B.; Karasz, F. E. J. Appl. Phys. 1999, 86, 3181.
82. (b) Ma, D.; Hummelgen, I. A.; Hu, B.; Karasz, F. E. J. Phys. D: Appl. Phys. 1999, 32, 2568.
83. (c) Nazeer, K. P.; Jacob, S. A.; Thamilselvan, M.; Mangalaraj, D.; Narayandass, S. K.; Yi, J. Polym. Int. 2004, 53, 898.
84. (d) Tagmouti, S.; Oueriagli, A.; Outzourhit, A.; Khaidar, M.; Ameziane, E. L.; Yassar, A.; Youssoufi, H. K.; Garnier, F. Synth. Met. 1997, 88, 109.
85. deMello, J. C. Phys. Rev. B 2002, 66, 2352105.
86. (a) Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605.
87. (b) de Boer, B.; Hadipour, A.; Mandoc, M. M.; van Woudenbergh, T.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2005, 17, 621.
88. (c) Campbell, I. H.; Rubin, S.; Zawodzinski, T. A.; Kress, J. D.; Martin, R. L.; Smith, D. L. Phys. Rev. B 1996, 54, 14321.
89. (d) Hill, I. G.; Rajagopal, A.; Kahn, A.; Hu, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 662.
90. (e) Hill, I. G.; Makinen, A. J.; Kafafi, Z. H. J. Appl. Phys. 2000, 88, 889.
91. (f) Peisert, H.; Knupfer, M.; Schwieger, T.; Auerhammer, J. M.; Golden, M. S.; Fink, J. J. Appl. Phys. 2002, 91, 4872.
92. (g) Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Butler, T.; Burroughes, J. H.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6159.
93. (h) Koch, N.; Kahn. A.; Ghijsen, J.; Pireaux, J.-J.; Schwartz, J.; Johnson, R. L.; Elschner, A. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 70.
94. (i) Wu, H.; Huang, F.; Mo, Y.; Yang, W.; Wang, D.; Peng, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2004, 16, 1826.
95. Scofield, J. H. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1976, 8, 129.
96. 2 = 0.35 for polymer, and a is calculated to be around 6.03 nm.
97. (a) Bassler, H. Phys. Status Solidi B 1993, 175, 15.
98. (b) Novikov, S. V.; Dunlap, D. H.; Kenkre, V. M.; Parris, P. E.; Vannikov, A. V. Phys. Rev. Lett. 1998. 81. 4472.
99. (c) Rakhmanova, S. V.; Conwell, E. M. Synth. Met. 2001, 116, 389.
100. Mott, N. F.; Gurney, R. W. Electronic Processes in Ionic Crystals; Oxford University Press: London, 1948.
101. (a) Lampert, M. A. Rep. Prog. Phys. 1964, 27, 329.
102. (b) Lampert, M. A.; Mark, P. Current Injection in Solids: Academic Press: New York, 1970.
103. (a) Lampert, M. A. Phys. Rev. 1956. 103, 1648.
104. (b) Kao, K. C.; Hwang, W. Electrical Transport in Solids; Pergamon: New York, 1981.