Photophysics of a water-soluble rylene dye: Comparison with other fluorescent molecules for biological applications

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 32, 2004, Pages 12242-12251

  Margineanu, Anca ^a   Hofkens, Johan ^a   Cotlet, Mircea ^a   Habuchi, Satoshi ^a   Stefan, Alina ^a   Qu, Jianqiang ^b   Kohl, Christopher ^b   Müllen, Klaus ^b   Vercammen, Jo ^a   Engelborghs, Yves ^a   Gensch, Thomas ^c   De Schryver, Frans C ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; HYDROPHILICITY; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL MICROSCOPY; PHOTONS; RATE CONSTANTS; SOLUBILITY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; WATER;

BIOLOGICAL APPLICATIONS; FLUORESCENT MOLECULES; PHOTOPHYSICS; RYLENE DYE;

DYES;

EID: 4344612247     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048051w     Document Type: Article

References (72)

1. Weiss, S. Science 1999, 283, 1676-1683.
2. Schwille, P.; Haupts, U.; Maiti, S.; Webb, W. W. Biophys. J. 1999, 77, 2251-2265.
3. Schwille, P.; Korlach, J.; Webb, W. W. Cytometry 1999, 36, 176-182.
4. Rigler, R.; Pramanik, A.; Jonasson, P.; Kratz, G.; Jansson, O. T.; Nygren, P.-Å.; Ståhl, S.; Ekberg, K.; Johansson, B.-L.; Uhlén, S.; Uhlén, M.; Jörnvall, H.; Wahren, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 13318-13323.
5. Zhong, Z.-H.; Pramanik, A.; Ekberg, K.; Jansson, O. T.; Jörnvall, H.; Wahren, J.; Rigler, R. Diabetologia 2001, 44, 1184-1188.
6. Eggeling, C.; Fries, J. R.; Brand, L.; Günther, R.; Seidel, C. A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1556-1561.
7. Schütz, G. J.; Kada, G.; Pastushenko, V. P.; Schindler, H. EMBO J. 2000, 19, 892-901.
8. Harms, G. S.; Cognet, L.; Lommerse, P. H. M.; Blab, G. A.; Kahr, H.; Gamsjäger, R.; Spaink, H. P.; Soldatov, N. M.; Romanin, C.; Schmidt, T. Biophys. J. 2001, 81, 2639-2646.
9. Lommerse, P. H. M.; Blab, G. A.; Cognet, L.; Harms, G. S.; Snaar-Jagalska, B. E.; Spaink, H. P.; Schmidt, T. Biophys. J. 2004, 86, 609-616.
10. Tsien, R. Y. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509-544.
11. Miyawaki, A.; Llopis, J.; Heim, R.; McCaffery, J. M.; Adams, J. A.; Ikura, M.; Tsien, R. Y. Nature 1997, 388, 882-887.
12. Matz, M. V.; Fradkov, A. F.; Labas, Y. A.; Savitsky, A. P.; Zaraisky, A. G.; Markelov, M. L.; Lukyanov, S. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 969-973.
13. Niwa, H.; Inouye, S.; Hirano, T.; Matsuno, T.; Kojima, S.; Kubota, M.; Ohashi, M.; Tsuji, F. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13617-13622.
14. Habuchi, S.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Dirix, G.; Michiels, J.; Vanderleyden, J.; Subramaniam, V.; De Schryver, F. C. Biophys. J. 2002, 83, 3499-3506.
15. Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269-272.
16. Adams, S. R.; Campbell, R. E.; Gross, L. A.; Martin, B. R.; Walkup, G. K.; Yao, Y.; Llopis, J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063-6076.
17. Chattoraj, M.; King, B. A.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8362-8367.
18. Cotlet, M.; Hofkens, J.; Maus, M.; Gensch, T.; Van der Auweraer, M.; Michiels, J.; Dirix, G.; Van Guyse, M.; Vanderleyden, J.; Visser, A. J. W. G.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4999-5006.
19. Cotlet, M.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Michiels, J.; Dirix, G.; Van Guyse, M.; Vanderleyden, J.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 415-423.
20. Moerner, W. E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10925-10937.
21. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434-1436.
22. Chan, W. C. W.; Maxwell, D. J.; Gao, X.; Bailey, R. E.; Han, M.; Nie, S. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 40-46.
23. Dubertret, B.; Skourides, P.; Norris, D. J.; Noireaux, V.; Brivanlou, A. H.; Libchaber, A. Science 2002, 298, 1759-1762.
24. Chan, W. C. W.; Nie, S. Science 1998, 281, 2016-2018.
25. Murray, C. B.; Kagan, C. R.; Bawendi, M. G. Annu. Rev. Mater. Sci. 2000, 30, 545-610.
26. Bailey, R. E.; Nie, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7100-7106.
27. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Discov. Today 2001, 6, 427-436.
28. Shchepinov, M. S.; Udalova, I. A.; Bridgman, A. J.; Southern, E. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4447-4454.
29. Shah, D. S.; Sakthivel, T.; Toth, I.; Florence, A. T.; Wilderspin, A. F. Int. J. Pharm. 2000, 208, 41-48.
30. Maksimenko, A. V.; Mandrouguine, V.; Gottikh, M. B.; Bertrand, J.-R.; Majoral, J.-P.; Malvy C. J. Gene Med. 2003, 5, 61-71.
31. Quintana, A.; Raczka, E.; Piehler, L.; Lee, I.; Myc, A.; Majoras, I.; Patri, A. K.; Thomas, T.; Mule, J.; Baker, J. R., Jr. Pharm. Res. 2002, 19, 1310-1316.
32. Padilla De Jesus, O. L.; Ihre, H. R.; Gagne, L.; Frechet, J. M.; Szoka, F. C., Jr. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 453-461.
33. Konda, S. D.; Wang, S.; Brechbiel, M.; Wiener, E. C. Invest. Radial. 2002, 37, 199-204.
34. Minard-Basquin, C.; Weil, T.; Hohner, A.; Rädler, J. O.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5832-5838.
35. Finikova, O.; Galkin, A.; Rozhkov, V.; Cordero, M.; Hägerhäll, C.; Vinogradov, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882-4893.
36. Werts, M. H. V.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 433-439.
37. Werts, M. H. V.; Woudenberg, R. H.; Emmerink, P. G.; van Gassel, R.; Hofstraat, J. W.; Verhoeven, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4542-4544.
38. Gao, J.; Strässler, C.; Tahmassebi, D.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11590-11591.
39. Hofkens, J.; Latterini, L.; De Belder, G.; Gensch, T.; Maus, M.; Vosch, T.; Karni, Y.; Schweitzer, G.; De Schryver, F. C.; Hermann, A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 1-9.
40. Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418-2419.
41. Qu, J.; Kohl, C.; Pottek, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1528-1531.
42. Lakowitz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1986.
43. Huang, S.; Heikal, A. A.; Webb, W. W. Biophys. J. 2002, 82, 2811-2825.
44. Maus, M.; Rousseau, E.; Cotlet, M.; Schweitzer, G.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 36-40.
45. Cotlet, M.; Hofkens, J.; Habuchi, S.; Dirix, G.; Van Guyse, M.; Michiels, J.; Vanderleyden, J.; De Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14398-14403.
46. Schwille, P.; Kummer, S.; Heikal, A. A.; Moerner, W. E.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 151-156.
47. Cotlet, M.; Hofkens, J.; Maus, M.; De Schryver, F. C. In Fluorescence Spectroscopy, Imaging and Probes: New Tools in Chemical, Physical and Life Sciences; Kraayenhof, R., Visser, A. J. W. G., Gerritsen, H. C., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 2002; p 131-150.
48. Maus, M.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Gensch, T.; De Schryver, F. C. Anal. Chem. 2001, 73, 2078-2086.
49. Hofkens, J.; Vosch, T.; Maus, M.; Köhn, F.; Cotlet, M.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 255-263.
50. Liu, D.; De Feyter, S.; Cotlet, M.; Stefan, A.; Wiesler, U.-M.; Herrmann, A.; Grebel-Koehler, D.; Qu J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Macromolecules 2003, 36, 5918-5925.
51. Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Burshtein, Z. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338-344.
52. Ha, T. Methods 2001, 25, 78-86.
53. Bindhu, C. V.; Harilal, S. S. Anal Sci. 2001, 17, 141-144.
54. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369-1377.
55. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763-10768.
56. Korlach, J.; Schwille, P.; Webb, W. W.; Feigenson, G. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8461-8466.
57. Eggeling, C.; Widengren, J.; Rigler, R.; Seidel, C. A. M. Anal. Chem. 1998, 70, 2651-2659.
58. Radford, S. E. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 611-618.
59. Hohng, S.; Wilson, T. J.; Tan, E.; Clegg, R. M.; Lilley, D. M. J.; Ha, T. J. Mol. Biol. 2004, 336, 69-79.
60. Xie, X. S.; Trautman, J. K. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 441-480.
61. Chirico, G.; Cannone, F.; Baldini, G.; Diaspro, A. Biophys. J. 2003, 84, 588-598.
62. Deschenes, L. A.; Vanden Bout, D. A. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 387-395.
63. Garcia-Parajo, M. F.; Segers-Nolten, G. M. J.; Veerman, J.-A.; Greve J.; van Hulst, N. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7237-7242.
64. Mei, E.; Tang, J.; Vanderkooi, J. M.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2730-2735.
65. Hernando, J.; van der Schaaf, M.; van Dijk, E. M. H. P.; Sauer, M.; García-Parajó, M. F.; van Hulst, N. F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 43-52.
66. Hou, Y.; Higgins, D. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10306-10315.
67. Zondervan, R.; Kulzer, F.; Kol'chenko, M. A.; Orrit, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1657-1665.
68. Tinnefeld, P.; Herten, D.-P.; Sauer, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7989-8003.
69. Lounis, B.; Deich, J.; Rosell, F. I.; Boxer, S. G.; Moerner, W. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5048-5054.
70. Tadrous, P. J. J. Pathol. 2000, 191, 229-234.
71. Bastiaens, P. I. H.; Squire, A. Trends Cell Biol. 1999, 9, 48-51.
72. Kaneko, H.; Putzier, I.; Frings, S.; Gensch, T. Curr. Top. Membr. 2002, 53, 163-189.